Sodiwm Cyanoborohydride(NaBH3CN) yn asiant lleihau cemegol a ddefnyddir yn eang ym meysydd synthesis organig, biocemeg a gwyddoniaeth deunyddiau. Mae'n bowdr crisialog gwyn, prin yn hydawdd mewn dŵr, ond yn hydawdd mewn rhai toddyddion organig, megis ethanol, acetonitrile, ac ati Yn gyfansoddyn organig, mae'n aelod o'r teulu borohydride, y fformiwla gemegol yw NaBH3CN. Defnyddir NaBH3CN yn eang mewn synthesis organig, fel asiant lleihau ar gyfer lleihau carbonyl a synthesis cyfansoddion finyl, ac ati.
Gall Sodiwm Cyanoborohydride leihau cyfansoddion annirlawn, aldehydau, cetonau, asidau carbocsilig, esterau, amidau, N-ocsidau a grwpiau swyddogaethol eraill yn effeithiol, ac o'i gymharu â NaBH4, mae ei gyfradd adwaith yn gyflymach, mae'r detholiad yn well, ac nid yw'n hawdd bod Lleithder yn torri i lawr. Mewn synthesis organig, fe'i defnyddir yn helaeth wrth synthesis cyfansoddion fel aminau, alcoholau, alcenau, aldehydau brasterog ac asidau brasterog, ac mae'n asiant lleihau pwysig ar gyfer synthesis y cyfansoddion hyn. Mae gan y cyfansawdd weithgaredd lleihau is nag asiantau lleihau traddodiadol, ac mae'n asiant lleihau rhagorol. Gellir defnyddio Sodiwm Cyanoborohydride i leihau cyfansoddion annirlawn llawn electron, megis cetonau, aldehydes, carboxylates, ac ati Gellir ei ddefnyddio hefyd mewn adweithiau deprotection, megis cael gwared ar amide amddiffyn grwpiau, ffosffad grwpiau amddiffyn, diisopropylamino grwpiau amddiffyn, ac ati. .
Mae Sodiwm Cyanoborohydride (NaBH3CN) yn gyfansoddyn anorganig gyda'r priodweddau cemegol canlynol:
1. Asidedd ac alcalinedd: Mae NaBH3CN yn gyfansoddyn alcalïaidd.
2. Priodweddau lleihau ocsidiad: Mae NaBH3CN yn asiant lleihau a all leihau cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau swyddogaethol megis carbonyl ac allyl.
3. Sefydlogrwydd: O'i gymharu â borohydrides eraill, mae NaBH3CN yn fwy sefydlog a gellir ei storio ar dymheredd ystafell.
4. Fflamadwyedd: Nid yw NaBH3CN yn fflamadwy, ond bydd yn ymateb yn dreisgar neu hyd yn oed yn ffrwydro pan fydd yn agored i ocsigen neu ocsidyddion eraill.
Mae Sodiwm Cyanoborohydride (NaBH3CN) yn asiant lleihau amlbwrpas gyda'r priodweddau adweithedd canlynol:
1. Adwaith lleihau carbonyl: Gall NaBH3CN leihau cyfansoddion fel aldehydau, cetonau, amidau, ac asidau carbocsilig i alcoholau cyfatebol, iminau, alcoholau amino, ac alkydau.
2. Adwaith lleihau allyl: Gall NaBH3CN leihau cyfansoddion carbonyl allyl i alcoholau cyfatebol, aldehydes ac alcoholau allyl.
3. Adwaith dehydrohalogenation: Mae NaBH3CN yn adweithio â haloalcan i gael gwared ar atomau halogen a chynhyrchu hydrocarbonau a hydrocsidau cyfatebol.
4. Adwaith dileu: Gall NaBH3CN gael adwaith adio Michael gyda , cetonau annirlawn, asidau ac esterau i gynhyrchu alcoholau ac esterau cyfatebol.
5. Adwaith ocsideiddio: Gall NaBH3CN gael ei ocsidio i NaCN a NaBO2 gan asid nitrig a hydrogen perocsid.
6. Lleihau grwpiau swyddogaethol eraill: gall NaBH3CN hefyd leihau NO2 ar y cylch aromatig i NH2, lleihau COO mewn esterau i CH2, a lleihau grwpiau nitroso i aminau, ac ati.
I gloi, mae NaBH3CN yn asiant lleihau amlswyddogaethol pwysig gyda chymwysiadau eang mewn synthesis organig.
Gellir olrhain hanes darganfod a datblygu Sodiwm Cyanoborohydride yn ôl i'r 1970au, pan ddarganfuwyd ei weithgaredd lleihau, ac fe'i defnyddiwyd yn helaeth yn gyflym. Dros yr ychydig ddegawdau diwethaf, mae Sodiwm Cyanoborohydride wedi'i ddefnyddio'n helaeth mewn cemeg organig, yn enwedig ym meysydd synthesis ac ymchwil fferyllol. Mae ei briodweddau a'i ymchwil cymhwyso hefyd wedi'u dyfnhau a'u gwella'n barhaus. Mewn biocemeg, mae Sodiwm Cyanoborohydride hefyd yn asiant lleihau pwysig, a ddefnyddir i amddiffyn bondiau disulfide mewn polypeptidau naturiol, lleihau grwpiau swyddogaethol mewn proteinau a biomacromoleciwlau eraill, ac ati.
Ym 1953, darganfu'r cemegydd Americanaidd Herbert C. Brown asiant lleihau newydd yn ddamweiniol wrth astudio cyfansoddion organoboron. Defnyddiodd sodiwm hydrocsid a boron cyanid i adweithio o dan gatalysis sodiwm hydrocsid i gynhyrchu asiant lleihau newydd, Sodiwm Cyanoborohydride. Roedd y darganfyddiad hwn yn ddamweiniol. Yn wreiddiol, roedd am baratoi cyfansoddyn organig a oedd yn cynnwys boron yn ei arbrawf, ond roedd canlyniad yr arbrawf yn annisgwyl. Mewn ymchwil ddilynol, canfu tîm Brown fod sodiwm cyanoborohydride yn cael effaith lleihau effeithlon ac ysgafn, ac mae ganddo effaith leihau da ar gyfansoddion organig megis aldehydau, cetonau, ac asidau ag eiddo ocsideiddio cryf.
Ym 1954, cyhoeddodd Brown a'i gydweithwyr y papur cyntaf ar sodiwm cyanoborohydride, gan gyflwyno dull synthesis a nodweddion yr asiant lleihau newydd hwn. Ers hynny, mae sodiwm cyanoborohydride wedi'i ddefnyddio'n helaeth fel asiant lleihau cyffredin ym meysydd synthesis organig a chemeg fferyllol.
Ers ei ddarganfod ym 1953, mae Sodiwm Cyanoborohydride (sodiwm cyanoborohydride), fel asiant lleihau a ddefnyddir yn gyffredin, wedi'i ddefnyddio'n helaeth mewn cemeg organig, cemeg feddyginiaethol a meysydd eraill, ac mae wedi'i wella a'i optimeiddio'n raddol.
Yn y 1960au a'r 1970au, astudiwyd synthesis a chymhwyso sodiwm cyanoborohydride yn ddwys, a chanfuwyd bod ganddo lawer o fanteision, megis ysgafnder, effeithlonrwydd uchel, detholusrwydd cryf, a gweithrediad hawdd. Gan fod sodiwm borohydride yn asiant lleihau mwynach nag asiantau lleihau eraill, gall leihau cyfansoddion ag eiddo ocsideiddio cryf i alcoholau neu aminau cyfatebol o dan amodau mwynach. Yn ogystal, gan nad yw'n cynhyrchu nwyon gwenwynig, mae'n fwy diogel nag asiantau lleihau eraill mewn cynhyrchu ar raddfa fawr.
Yn yr 1980au, dechreuodd pobl astudio priodweddau catalytig sodiwm cyanoborohydride, a chanfuwyd y gellir ei ddefnyddio nid yn unig fel asiant lleihau, ond hefyd fel catalydd lleihau i gataleiddio adweithiau lleihau gwahanol gyfansoddion organig, megis enolau, enones. , alcynau Hydrocarbonau ac aldehydau aromatig, ac ati Ar yr un pryd, mae pobl hefyd wedi dechrau astudio cymhwyso sodiwm cyanoborohydride mewn adweithiau lleihau metel-catalyzed, megis adweithiau lleihau metalloporphyrin-catalyzed.
Yn y blynyddoedd diwethaf, gyda datblygiad cemeg organig, mae cymhwyso sodiwm cyanoborohydride hefyd yn ehangu. Er enghraifft, gellir defnyddio sodiwm cyanoborohydride fel asiant lleihau ar gyfer synthesis ym maes biofeddygaeth, ar gyfer synthesis cyffuriau pwysig megis gwrthfiotigau, glucocorticoidau, a progestinau. Yn ogystal, gellir defnyddio sodiwm cyanoborohydride hefyd mewn celloedd solar organig, batris lithiwm-ion a meysydd eraill. Yn y dyfodol, rhagwelir y bydd sodiwm cyanoborohydride hefyd yn chwarae rhan bwysig mewn ystod ehangach o feysydd.
I gloi, mae Sodiwm Cyanoborohydride yn asiant lleihau cemegol gyda chymwysiadau pwysig ym meysydd synthesis organig, biocemeg, a gwyddoniaeth ddeunydd, ac mae ei berfformiad lleihau rhagorol a'i allu i weithredu yn darparu cefnogaeth gref ar gyfer ymchwil mewn meysydd cysylltiedig.