4-Aminobenzamidine Dihydrochloride CAS 2498-50-2

4-Aminobenzamidine Dihydrochloride, a elwir hefyd yn 4-AB dihydrochloride, yn gyfansoddyn cemegol a ddefnyddir yn bennaf mewn ymchwil biocemegol ac fel asiant diagnostig. Mae'r cyfansoddyn hwn yn perthyn i'r categori o benzamidinau, a nodweddir gan bresenoldeb cylch bensen ynghlwm wrth grŵp amidin. Mae ychwanegu dau foleciwl asid hydroclorig (dihydroclorid) yn ei wneud yn hydawdd mewn dŵr ac yn sefydlog o dan ystod eang o amodau pH.

Mewn cymwysiadau biocemegol, mae'n gweithredu fel atalydd penodol ar gyfer rhai ensymau, yn enwedig y rhai sy'n perthyn i'r teulu trypsin o proteasau serine. Trwy rwymo i safle gweithredol yr ensymau hyn, mae'n blocio eu gweithgaredd catalytig yn effeithiol, gan ei wneud yn arf gwerthfawr wrth astudio swyddogaethau a mecanweithiau'r ensymau hyn mewn prosesau biolegol.

Ar ben hynny, oherwydd ei briodweddau fflwroleuol, y gellir ei ddefnyddio fel stiliwr fflwroleuol neu staen mewn gweithdrefnau diagnostig, yn enwedig mewn histoleg a phatholeg. Mae'n caniatáu ar gyfer delweddu a chanfod ffibrin mewn ceuladau gwaed a strwythurau cysylltiedig eraill o dan ficrosgop, gan helpu i wneud diagnosis o glefydau a chyflyrau amrywiol.

4-aminobenzamidine dihydrochlorideyn bowdr crisialog gwyn i ffwrdd gyda phwynt toddi uwch na 300 gradd. Mae'r cyfansoddyn hwn wedi dangos gwerth cymhwysiad helaeth mewn amrywiol feysydd megis meddygaeth, biotechnoleg, peirianneg gemegol, llifynnau, ac ati oherwydd ei strwythur a'i briodweddau cemegol unigryw.

Maes fferyllol: Canolradd craidd a moleciwlau gweithredol

 

1. Canolradd ar gyfer synthesis cyffuriau
Mae'n ganolradd anhepgor yn y diwydiant fferyllol, sy'n ymwneud â'r broses synthesis o gyffuriau amrywiol. Mae gan y grwpiau swyddogaethol amino (- NH ₂) ac amidin (- C (=NH) NH ₂) yn ei moleciwl adweithedd uchel a gellir eu cyflwyno i grwpiau swyddogaethol penodol trwy amnewid, cyddwysiad, cylchrediad, ac adweithiau eraill i optimeiddio strwythur a phriodweddau moleciwlau cyffuriau. Er enghraifft:
Datblygu cyffuriau gwrthlidiol: Trwy addasu eu strwythur moleciwlaidd, gellir syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd cytocin gwrthlidiol wedi'i dargedu i leihau sgîl-effeithiau gastroberfeddol cyffuriau gwrthlidiol traddodiadol.

 

Dyluniad cyffuriau gwrth-diwmor: Fel moleciwl rhagflaenol, gellir adeiladu ligandau sy'n gallu adnabod antigenau arwyneb celloedd tiwmor yn benodol i gyflawni cyflenwad cyffuriau manwl gywir.
Gwella cyffuriau gwrthfacterol: Trwy gyflwyno atomau halogen neu strwythurau heterocyclic megis fflworin a chlorin, mae gallu treiddio a lladd cyffuriau yn erbyn bacteria sy'n gwrthsefyll cyffuriau yn cael eu gwella.

 

2. Gweithgaredd ffarmacolegol uniongyrchol
Mae gan y cyfansoddyn ei hun weithgaredd biolegol a gellir ei ddatblygu'n uniongyrchol fel moleciwl ymgeisydd cyffuriau:
Atalydd proteas serine: Mae'n atalydd cystadleuol o broteasau serine (fel trypsin a thrombin), sy'n blocio eu swyddogaeth catalytig trwy feddiannu canol gweithredol yr ensym. Mae'r nodwedd hon yn golygu bod ganddo werth cymhwyso posibl mewn meysydd fel gwrthgeulo a gwrth ffibrosis. Er enghraifft, wrth drin afiechydon thrombotig, gall atal gweithgaredd thrombin ymestyn amser ceulo ac atal thrombws rhag ffurfio.

 

Rheoleiddio gwrthlidiol ac imiwnedd: Mae astudiaethau wedi dangos y gall y cyfansoddyn hwn atal gweithrediad llwybrau signalau llidiol (fel llwybr NF - κ B), lleihau rhyddhau ffactorau llidiol (fel TNF -, IL-6), a lleddfu adweithiau llidiol. Yn ogystal, gall hefyd reoleiddio swyddogaeth celloedd imiwnedd, atal ymatebion imiwn gormodol, a darparu strategaethau newydd ar gyfer trin clefydau hunanimiwn.
Effaith antitumor: Trwy ysgogi apoptosis celloedd tiwmor, atal angiogenesis a mecanweithiau eraill, mae'n dangos potensial gwrth-diwmor. Er enghraifft, gall ddadreoleiddio mynegiant proteinau gwrth-apoptotig (fel Bcl-2) a dadreoleiddio gweithgaredd proteinau pro apoptotig (fel Bax), gan sbarduno marwolaeth celloedd wedi'i raglennu mewn celloedd tiwmor.

 

3. Dadansoddi cyffuriau a rheoli ansawdd
Fel stiliwr fflwroleuol, gellir ei ddefnyddio i ganfod safle gweithredol proteas serine. Ar ôl i'w grŵp amidine rwymo'r gweddillion serine yng nghanolfan weithredol yr ensym, gellir cynhyrchu signal fflwroleuol, a gellir canfod gweithgaredd ensymau yn feintiol trwy ddadansoddiad sbectrosgopeg fflworoleuedd. Mae'r nodwedd hon yn arwyddocaol iawn mewn sgrinio cyffuriau, ymchwil cineteg ensymau, a rheoli ansawdd cyffuriau.

Maes biotechnoleg: Gwahaniad biolegol ac ansymudiad ensymau

 

1. Affinedd adsorbent ligand
Gellir ei ddefnyddio fel ligand arsugniad affinedd i'w gyfuno â gel dextran, gel agarose a matricsau eraill i baratoi deunyddiau arsugniad penodol. Mae'r deunydd hwn yn cyflawni gwahaniad effeithlon a phuro moleciwlau targed trwy ryngweithiadau penodol (fel bondio hydrogen, bondio ïonig, rhyngweithiadau hydroffobig) rhwng ligandau a moleciwlau targed (fel ensymau, gwrthgyrff, derbynyddion). Er enghraifft:

 

Puro ensymau:4-aminobenzamidine dihydrochlorideei gyplysu i wyneb gel agarose i baratoi colofn affinedd proteas serine. Pan fydd yr ensym sy'n cynnwys cymysgedd yn mynd trwy'r golofn affinedd, mae'r ensym targed yn cael ei gadw oherwydd ei rwymo â ligandau, tra bod amhureddau eraill yn aneglur. Gellir cyflawni a chasglu ensymau trwy newid yr amodau byffer (fel pH a chryfder ïonig).
Ynysu gwrthgyrff: Trwy ddefnyddio rhwymiad penodol y ligand hwn i'r segment Fc o'r gwrthgorff, gellir ynysu gwrthgyrff monoclonaidd neu polyclonaidd a'u puro o uwchnatur serwm neu ddiwylliant celloedd, gan ddarparu cefnogaeth dechnegol allweddol ar gyfer cynhyrchu cyffuriau gwrthgorff.

 

2. cludwr immobilization ensymau
Mae ansymudiad ensymau yn ffordd bwysig o wella sefydlogrwydd ensymau, y gallu i'w hailddefnyddio, a pharhad gweithredol. 4-Gall AB Dihydroclorid fod wedi'i rwymo'n cofalent neu heb fod yn gofalent i foleciwlau ensymau a'i atal rhag symud ar wyneb neu du mewn cludydd. Er enghraifft:

 

Ansymudiad cofalent: Mae moleciwlau ensymau wedi'u cysylltu'n cofalent â'r cludwr trwy adweithiau cyddwysiad rhwng grwpiau amino a charboxyl, epocsi, a grwpiau swyddogaethol eraill ar wyneb y cludwr. Mae'r dull hwn yn atal ensymau â sefydlogrwydd uchel, ond gall arwain at golli gweithgaredd ensymau oherwydd amodau adwaith difrifol.
Ansymudiad nad yw'n gofalent: Defnyddio rhyngweithiadau penodol rhwng ligandau ac ensymau (fel systemau biotin avidin) i atal ensymau rhag symud yn gildroadwy. Mae'r dull hwn yn dyner ar waith ac mae ganddo gyfradd cadw uchel o weithgaredd ensymau, ond mae'r cryfder ansymudiad yn gymharol isel.

Diwydiant cemegol: Catalyddion a rhagflaenwyr deunydd swyddogaethol

 

1. catalydd synthesis organig
Mae'r grŵp amidin yn y sylwedd hwn yn alcalïaidd a gall wasanaethu fel catalydd neu ligand catalydd mewn synthesis organig, gan gymryd rhan mewn adweithiau fel anwedd, cyclization, ac ocsidiad. Er enghraifft:

Catalysis adwaith anwedd: Yn yr adwaith cyddwyso rhwng aldehydes ac aminau, gall y cyfansawdd hwn weithredu fel catalydd sylfaen i hyrwyddo ffurfio imines. Mae ei weithgaredd catalytig yn deillio o allu'r grŵp amidin i ddal protonau, a all leihau egni actifadu'r adwaith a chynyddu'r gyfradd adwaith.

 

Ligand adwaith cyclization: Mewn adweithiau cyclization catalyzed metel, gall weithredu fel ligand i gydlynu â'r ganolfan fetel, rheoleiddio priodweddau electronig a chyfluniad gofodol y metel, a thrwy hynny effeithio ar ddetholusrwydd a chynnyrch yr adwaith. Er enghraifft, yn adwaith cyplu Suzuki sy'n cael ei gataleiddio gan baladiwm, gall ei effaith gydlynu hyrwyddo cyplu halidau aryl ag esters boronic, gan syntheseiddio cyfansoddion aromatig yn effeithlon.

2. rhagflaenydd deunydd swyddogaethol
Gellir defnyddio'r cyfansoddyn hwn fel moleciwl rhagflaenol i baratoi deunyddiau polymer swyddogaethol trwy bolymereiddio, croesgysylltu, ac adweithiau eraill. Er enghraifft:

 

Polyamidin polymer:4-aminobenzamidine dihydrochlorideGellir ei baratoi trwy adwaith anwedd gan ddefnyddio'r sylwedd hwn fel monomer. Mae gan y math hwn o bolymer sefydlogrwydd thermol rhagorol, sefydlogrwydd cemegol, a phriodweddau mecanyddol, a gellir ei ddefnyddio i baratoi ffibrau perfformiad uchel, deunyddiau pilen, ac arsugnyddion.
Asiant croesgysylltu: Gall y grwpiau amino ac amidin yn ei moleciwlau gael adweithiau croes-gysylltu â chyfansoddion sy'n cynnwys carboxyl, epocsi, a grwpiau gweithredol eraill, gan ffurfio strwythur rhwydwaith tri dimensiwn. Gellir defnyddio'r asiant croesgysylltu i baratoi deunyddiau swyddogaethol fel hydrogeliau ac elastomers, ac fe'i defnyddir yn eang mewn biofeddygaeth, peirianneg meinwe, electroneg hyblyg a meysydd eraill.

• Ychwanegu 4-nitroaniline ac anhydrid asetig at ethanol anhydrus o dan ei droi a'i gynhesu nes ei fod yn adlif am 10 awr.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Hidlo'r ateb adwaith, golchwch y gacen hidlo gyda hydoddiant sodiwm hydrocsid 5%, golchwch â dŵr nes ei fod yn niwtral, a'i sychu i gael clorid 4-nitrobenzoyl.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Ychwanegu clorid 4-nitrobenzoyl i ddŵr amonia crynodedig, ei droi am 5 awr, hidlo, golchi'r gacen hidlo gyda hydoddiant asid hydroclorig gwanedig i niwtral, a'i sychu i gael clorid 4-aminobenzoyl.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Adweithio clorid 4-aminobenzoyl â sulfoxide clorid mewn clorofform, ychwanegu dŵr iâ i derfynu'r adwaith, a gwahanu'r ateb i gael clorid 4-cloroaminobenzoyl.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SO₂Cl₂ + HCl

• Adweithio 4-chloroaminobenzoyl clorid gyda sodiwm bicarbonad mewn dimethylformamide, ychwanegu dŵr i derfynu'r adwaith, gwahanu'r hydoddiant, a'i addasu i niwtral gyda hydoddiant asid hydroclorig gwanedig i gael 4-aminobenzidine dihydrochloride dihydrochloride.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Ychwanegu 4-nitroaniline ac anhydrid asetig at ethanol anhydrus o dan ei droi a'i gynhesu nes ei fod yn adlif am 10 awr.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Hidlo'r ateb adwaith, golchwch y gacen hidlo gyda hydoddiant sodiwm hydrocsid 5%, golchwch â dŵr nes ei fod yn niwtral, a'i sychu i gael clorid 4-nitrobenzoyl.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Ychwanegu clorid 4-nitrobenzoyl i ddŵr amonia crynodedig, ei droi am 5 awr, hidlo, golchi'r gacen hidlo gyda hydoddiant asid hydroclorig gwanedig i niwtral, a'i sychu i gael clorid 4-aminobenzoyl.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Adweithio 4-aminobenzoyl clorid a triethyl phosphite mewn dimethylformamide, ychwanegu dŵr i derfynu'r adwaith, gwahanu'r hydoddiant, a'i addasu i niwtral gyda hydoddiant asid hydroclorig gwanedig i gael 4-aminophenylhydrazine triethyl ester.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C(CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH) OH

• Adweithio ester triethyl 4-aminophenylhydrazine â sodiwm nitraid mewn hydoddiant asetad sodiwm, ychwanegu dŵr i derfynu'r adwaith, gwahanu'r ateb, a'i addasu i niwtral gyda hydoddiant asid hydroclorig gwanedig i gael 4-nitrophenylhydrazine triethyl ester.
• Dihydrochloride 4-AB gyda phowdr haearn mewn asetad ethyl, gwres ac adlif am 30 munud, a'i hidlo i gael dihydroclorid 4-aminobenzidine.

Mae'r cyfarwyddiadau ymchwil yn y dyfodol ar gyfer Dihydrochloride 4-AB yn amrywiol ac yn addawol, o ystyried ei rolau sefydledig mewn amrywiol gymwysiadau biocemegol a ffarmacolegol. Un maes ffocws sylfaenol fydd archwilio ei botensial fel sgaffald ar gyfer datblygu atalyddion newydd sy'n targedu ensymau allweddol sy'n ymwneud â llwybrau afiechyd. Nod ymchwilwyr yw mireinio ei strwythur i wella affinedd a phenodoldeb ar gyfer yr ensymau hyn, yn enwedig y rhai sy'n gysylltiedig â chanser, anhwylderau llidiol, a chyflyrau niwrolegol.

Mae cyfeiriad arwyddocaol arall yn ymwneud ag ymchwilio i effeithiolrwydd therapiwtig Dihydroclorid 4-AB mewn modelau rhag-glinigol. Bydd hyn yn cynnwys astudiaethau ffarmacocinetig a ffarmacodynamig manwl i ddeall ei broffiliau amsugno, dosbarthiad, metaboledd, ysgarthiad a gwenwyndra, gan baratoi'r ffordd ar gyfer treialon clinigol posibl.

Ar ben hynny, rhagwelir astudiaethau i effeithiau synergaidd Dihydrochloride 4-AB gydag asiantau therapiwtig eraill. Gallai therapïau cyfuno gynnig gwell canlyniadau therapiwtig trwy dargedu mecanweithiau clefyd lluosog ar yr un pryd.

Yn ogystal, bydd archwilio'r mecanweithiau moleciwlaidd sy'n sail i'w weithgareddau biolegol yn dyfnhau ein dealltwriaeth o'i ddull gweithredu. Mae hyn yn cynnwys astudio ei ryngweithiadau â phroteinau cellog a llwybrau signalau, a allai arwain at ddarganfod biofarcwyr a thargedau cyffuriau newydd.

Yn olaf, bydd ymdrechion hefyd yn cael eu cyfeirio at optimeiddio prosesau synthesis a phuro 4{-AB Dihydrochloride i sicrhau cost-effeithiolrwydd a scalability, gan hwyluso ei gyfieithu o'r labordy i'r clinig. Mae'r ymdrechion ymchwil amlochrog hyn yn dal yr addewid o ddatgloi potensial therapiwtig newydd ar gyfer4-aminobenzamidine dihydrochloridewrth fynd i’r afael ag anghenion meddygol sydd heb eu diwallu.

Tagiau poblogaidd: 4-aminobenzamidine dihydrochloride cas 2498-50-2, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth