Diacetone-D-manitol CAS 1707-77-3Fformiwla strwythurol: Mae C12H22O6 yn bowdr crisialog gwyn, pwynt toddi yw 120-122 gradd (goleu.), cylchdro optegol penodol yw 6º (c=5, Cloroform), berwbwynt yw 382.0 ± 32.0 gradd (Rhagweledig), dwysedd yw 1.175 ± 0.06g / cm soffadrwydd 100mg/mL), cyfernod asidedd (pKa) yw 12.98 ±0.20 (Rhagweld). Mae'n gyfansoddyn cynrychioliadol o gyfansoddion polyhydroxy, sef dosbarth newydd o asiant dethol cirol gyda pharatoi syml a phris isel, a gellir ei ddefnyddio i wahanu amrywiaeth o gyffuriau cirol yn NACE gydag effaith gwahanu da. Fe'i defnyddir fel canolradd yn y maes fferyllol oherwydd ei strwythur cemegol unigryw.
Fel cyfrwng dethol cirol newydd, mae bisacetone-D-manitol yn chwarae rhan bwysig mewn gwahanu ac adnabod cirol. Gall ei ganolfan cirol ffurfio cyfadeiladau sefydlog gyda'r sylweddau i'w gwahanu, gan wireddu gwahaniad cirol effeithlon. Gyda datblygiad parhaus gwyddoniaeth a thechnoleg, bydd ei feysydd cymhwyso yn fwy helaeth.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Mae diacetone-D-mannitol (a elwir hefyd yn D-mannitol diketone) yn cael ei syntheseiddio mewn amrywiaeth o ffyrdd, a dyma rai o'r prif ddulliau synthesis a'u nodweddion:
Synthesis wedi'i gataleiddio gan sinc clorid tawdd:
Mae'r ester annirlawn 20 d-manitol yn cael ei ychwanegu at hydoddiant wedi'i droi o aseton sych gyda sinc clorid tawdd.
Parhawyd i droi nes bod d{0}}manitol wedi'i ddiddymu'n llwyr (tua 22 awr).
Arllwyswyd cymysgedd yr adwaith i doddiant dyfrllyd wedi'i droi a'i oeri o botasiwm carbonad.
Tynnwyd y gwaddod trwy hidlo a'i olchi'n drylwyr â dichloromethane (DCM).
Anweddwyd yr hidlif dyfrllyd i dynnu aseton a'i dynnu gan DCM.
Cafodd y golchiadau a'r echdynion organig eu golchi â dŵr oer, eu sychu â magnesiwm sylffad, eu hanweddu i weddillion solet, a'u hailgrisialu i roi manitol bisasetone.
Wedi'i syntheseiddio gan ddefnyddio catalydd halen pyridine:
Cyflawnwyd adwaith D-mannitol a 2,2-dimethoxypropane mewn hydoddydd deuocsan ym mhresenoldeb catalydd halen pyridin.
Mae gan y llwybr synthetig hwn y fantais o ddetholusrwydd uchel ar gyfer y cynnyrch, gall osgoi a lleihau cynhyrchu sgil-gynhyrchion yn effeithiol, mae'n gwella cyfradd trosi deunyddiau crai, ac yn cael effaith cynnyrch a phurdeb cynnyrch uchel.
Dulliau synthetig eraill:
Mae dulliau sy'n defnyddio toddydd cymysg o aseton neu alcoholau is aseton, amsugnwr sylffad magnesiwm, a bisulfate potasiwm fel catalydd hefyd wedi'u cynnwys.
Mae yna hefyd ddulliau sy'n defnyddio asid p-toluenesulfonic neu clorid stannous fel catalydd mewn toddyddion DMSO neu DMF, ond mae'r dulliau hyn yn dioddef o broblem asidedd cryf, sy'n tueddu i drawsnewid y cynnyrch i fod yn monoacetonid gan-gynhyrchion a lleihau ansawdd y cynnyrch.
Mae diacetone-D-manitol yn sylwedd powdr crisialog gwyn gyda phriodweddau ffisegol a chemegol penodol. Ei bwynt toddi yw 120 -122 gradd C, cylchdro optegol penodol yw 6 º (c=5, Clorofform), berwbwynt yw 382.0 ± 32.0 gradd C, dwysedd yw 1.175 ± 0.06g/cm3, a'r mynegai plygiannol yw 6.5} gradd). Yn ogystal, mae gan diacetone-D-mannitol hydoddedd uchel mewn methanol, gyda chyfernod asidedd (pKa) o 12.98 ± 0.20. Mae'r priodweddau hyn yn darparu'r sylfaen ar gyfer ei gymhwyso ym maes meddygaeth.
Cymhwysiad ym maes meddygaeth
1. Gwahanu a dadansoddi cyffuriau cirol
Fel cyfansoddyn cynrychioliadol o gyfansoddion polyhydroxy, mae cymhwysiad pwysig yn y maes fferyllol fel dewisydd cirol. Mae effeithiolrwydd a metaboledd cyffuriau cirol mewn organebau byw yn aml yn gysylltiedig yn agos â'u strwythur tri dimensiwn, felly mae gwahanu a dadansoddi cyffuriau cirol yn gysylltiadau pwysig â phrosesau datblygu a chynhyrchu cyffuriau. Oherwydd bod ei ddau enantiomer yn aml yn arddangos gwahanol briodweddau ffarmacolegol, ffarmacocinetig a gwenwynegol, gellir ei ddefnyddio mewn electrofforesis capilari nad yw'n ddyfrllyd (NACE) i wahanu cyffuriau cirol lluosog gydag effeithlonrwydd gwahanu da. Mae'r nodwedd hon yn golygu bod ganddo ragolygon cymhwyso eang ym maes gwahanu a dadansoddi cyffuriau cirol.
2. Excipients fferyllol ac ychwanegion
Er bod ei brif gymwysiadau yn y maes fferyllol fel detholwyr cirol a chanolradd synthesis cyffuriau, ni ellir anwybyddu ei botensial fel excipients fferyllol ac ychwanegion. Oherwydd ei briodweddau ffisegol a chemegol unigryw, gellir ei ddefnyddio fel sefydlogwr, trwchwr, gwasgarydd, ac ati ar gyfer cyffuriau, gan wella eu sefydlogrwydd a bio-argaeledd. Yn ogystal, oherwydd ei flas melys, gellir ei ddefnyddio hefyd fel melysydd ar gyfer cyffuriau heb siwgr neu siwgr isel i ddiwallu anghenion cyffuriau poblogaethau arbennig (fel cleifion diabetes).
3. Datblygu cyffuriau newydd
Gyda dyfnhau ymchwil arno, mae pobl wedi canfod bod ganddo hefyd botensial mawr yn natblygiad cyffuriau newydd. Er enghraifft, gall Petrosiols A-E gymryd rhan yn y synthesis o gyfansoddion sydd â'r potensial i drin clefyd Alzheimer a syndrom Parkinson. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i syntheseiddio (-) cyfansoddion Orthodiffene A{-C â gweithgarwch gwrth-diwmor da, sy'n dangos gweithgarwch ataliol sylweddol yn erbyn celloedd canser megis HL-60 a Jurkat. Mae'r astudiaethau hyn yn nodi rhagolygon cymhwyso eang ym maes datblygu cyffuriau newydd.
Achosion cais penodol ym maes meddygaeth
1. cyffuriau diabetes
Mae diabetes yn glefyd metabolig cronig, ac mae angen meddyginiaeth tymor hir i'w drin. Fel canolradd mewn synthesis cyffuriau, gall gymryd rhan yn y synthesis o gyfansoddion ag effeithiau hypoglycemig. Er enghraifft, trwy atal dadelfeniad glycogen yr afu yn yr afu a hyrwyddo'r defnydd o glwcos mewn meinweoedd ymylol, gall y sylwedd ei hun neu ei ddeilliadau leihau lefel y glwcos yn y corff, gan wella statws siwgr gwaed cleifion diabetes. Yn ogystal, oherwydd ei galorïau isel, nid yw'n hawdd achosi amrywiadau siwgr yn y gwaed a nodweddion eraill, gellir ei ddefnyddio hefyd fel cynhwysyn bwyd ategol i gleifion diabetes ddiwallu eu hanghenion melys wrth osgoi amrywiadau siwgr gwaed.
3. Cyffuriau gwrthfeirysol
Mae clefydau firaol fel AIDS a ffliw yn fygythiad mawr i iechyd pobl. Yn gallu cymryd rhan yn y synthesis o gyfansoddion â gweithgaredd gwrthfeirysol. Er enghraifft, mae sylffwr-sy'n cynnwys nitrogen tetracyclic ymdoddedig-sy'n cynnwys deilliadau siwgr yn cael eu syntheseiddio oddi wrthynt neu eu deilliadau, sydd ag effeithiau ataliol cryf ar firws HIV. Trwy ymchwil bellach ac optimeiddio, disgwylir i'r cyfansoddion hyn ddod yn genhedlaeth newydd o gyffuriau gwrthfeirysol, gan ddarparu mwy o opsiynau ar gyfer trin afiechydon firaol.
4. Meddyginiaethau ar gyfer trin anhwylderau niwrolegol
Mae clefydau niwrolegol fel clefyd Alzheimer a syndrom Parkinson yn effeithio'n ddifrifol ar ansawdd bywyd cleifion. Yn gallu cymryd rhan yn y synthesis o gyfansoddion sydd â'r potensial i drin clefydau niwrolegol. Er enghraifft, mae Petrosiols A{-E yn cael ei syntheseiddio ohono neu o'i ddeilliadau, ac mae'r cyfansoddion hyn yn cael effeithiau therapiwtig penodol ar glefydau niwrolegol megis clefyd Alzheimer a syndrom Parkinson. Trwy ymchwil bellach ac optimeiddio, disgwylir i'r cyfansoddion hyn ddod yn genhedlaeth newydd o gyffuriau therapiwtig ar gyfer clefydau niwrolegol, gan ddod ag effeithiau therapiwtig gwell i gleifion.
Mae cyfansoddion polyhydroxy cirol yn gyfansoddion polyhydroxy sy'n cynnwys dau neu fwy o grwpiau hydrocsyl yn eu strwythur moleciwlaidd (fel D/L-asid tartarig, cyfres D/L -esterau tartrad, D-asid glwconig, D/L-sorbose, D-manitol, ac ati). Mae Diacetone-D-mannitol yn gyfansoddyn cynrychioliadol o'r math hwn o gyfansoddyn polyhydroxy, sy'n ddewiswr cirol newydd gyda pharatoad syml a chost isel. Gellir ei ddefnyddio yn NACE i wahanu gwahanol gyffuriau cirol gydag effeithiau gwahanu da, ond mae ei ymchwil cymhwyso mewn gwahanu a dadansoddi samplau gwirioneddol yn gyfyngedig o hyd.
Yn bennaf oherwydd bod y ddau enantiomer diacetone yn aml yn arddangos gwahanol briodweddau ffarmacolegol, ffarmacocinetig a gwenwynegol, yn gyffredinol, mae'r enantiomer (R) - yn chwarae rhan fawr mewn ymarfer clinigol, tra bod yr enantiomer (S) - yn aneffeithiol neu hyd yn oed yn aneffeithiol, â gweithgaredd gwenwynig isel.
Felly, er mwyn gwella effeithiolrwydd cyffuriau cirol fel mannitol diacetone, lleihau sgîl-effeithiau gwenwynig, sefydlu dull syml ac effeithlon ar gyfer gwahanu a chanfod cyffuriau cirol, a chynnal ymchwil enantiomer sengl i ddeall eu gweithgaredd ffisiolegol a'u heffeithiau ffarmacolegol, mae'n bwysig iawn cyflawni cyffuriau diogel, rhesymegol ac effeithiol. Er mwyn cyflawni defnydd diogel a rhesymegol o gyffuriau cirol, sicrhau ansawdd cyffuriau sefydlog ac unffurf, a chwrdd â gofynion meddyginiaeth, mae angen rheoli ansawdd cyffuriau, ac mae pennu cynnwys enantiomer yn un o'r dangosyddion rheoli pwysig.
Mae diacetone-D-manitol yn gyfansoddyn organig pwysig gyda gwerth cymhwysiad eang yn y diwydiannau fferyllol, bwyd a chemegol. Fel deilliad o D-manitol, mae ei strwythur cemegol unigryw yn rhoi priodweddau a swyddogaethau arbennig iddo. Gellir olrhain darganfyddiad D-manitol yn ôl i ymchwil cemeg planhigion ar ddechrau'r 19eg ganrif.
Ym 1806, ynysu'r fferyllydd Ffrengig Louis Nicolas Vauquelin y sylwedd melys hwn o'r melwlith (manna, exudate o'r Fraxinus ornus). Enwyd y cynnyrch naturiol hwn yn "manitol" oherwydd ei darddiad, ac yn ddiweddarach fe'i hailenwyd yn "mannitol" (manitol). Astudiodd y cemegydd Almaeneg Joseph Louis Gay Lussac y sylwedd hwn ymhellach ym 1811 a phenderfynodd ar ei briodweddau sylfaenol.
Yn dilyn hynny, ym 1826, llwyddodd cemegydd Ffrengig arall, Henri Braconnot, i ynysu manitol o fadarch, algâu a phlanhigion eraill, gan gadarnhau ei bresenoldeb eang mewn natur. Gyda datblygiad theori strwythur cemegol organig, dechreuodd gwyddonwyr archwilio strwythur moleciwlaidd mannitol yn ail hanner y 19eg ganrif.
Fe wnaeth y cemegydd Almaenig Justus von Liebig syntheseiddio aseton gyntaf ym 1832 ac astudio ei briodweddau. Gyda datblygiad cemeg organig, nid yn unig y defnyddir aseton fel toddydd, ond mae hefyd yn raddol yn dod yn adweithydd pwysig a chanolradd synthetig.
Ym 1870, dechreuodd y cemegydd Almaenig Emil Fischer astudio strwythur sylweddau carbohydrad yn systematig, a enillodd iddo Wobr Nobel mewn Cemeg ym 1902 yn y pen draw. Trwy gyfres o adweithiau cemegol clyfar, penderfynodd Fischer fod mannitol yn alcohol chwe charbon siwgr gyda'r fformiwla moleciwlaidd C ₆ H ₁ ₄ O ₆ , a'i strwythur stereocemegol, a'i strwythur stereocemegol
Ar ddechrau'r 20fed ganrif, gyda datblygiad cemeg synthetig organig, datblygodd cemegwyr amrywiol ddulliau ar gyfer syntheseiddio mannitol. Yr un pwysicaf yw'r broses o baratoi manitol o D-glwcos neu D{{{{}}ffrwctos trwy leihau hydrogeniad. Gosododd y dulliau synthetig hyn y sylfaen ar gyfer yr ymchwil ddilynol ar ddeilliadau manitol.
Astudiwyd aseton, fel toddydd ac adweithydd organig syml a phwysig, yn eang yng nghanol y 19eg ganrif.
Mae diacetone-D-manitol yn gyfansoddyn amlbwrpas gyda photensial sylweddol mewn fferyllol, cromatograffaeth, a synthesis organig. Mae ei briodweddau ffisiocemegol unigryw, ynghyd ag ymchwil barhaus mewn cemeg werdd a nanotechnoleg, yn ei osod yn ddeunydd hanfodol ar gyfer cymwysiadau diwydiannol yn y dyfodol. Wrth i'r galw am gyfansoddion cirol a phrosesau cynaliadwy gynyddu, mae DADM ar fin chwarae rhan ganolog wrth hyrwyddo gweithgynhyrchu cemegol a datblygu cyffuriau.
Tagiau poblogaidd: diacetone-d-mannitol cas 1707-77-3, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth