Diphenylphosphine ocsid, Fformiwla Moleciwlaidd C12H11OP, CAS 4559-70-0, powdr oren melyn i ysgafn, ychydig yn hydawdd mewn dŵr, hygrosgopigedd cryf, yn ymweithredydd cemegol a ddefnyddir yn gyffredin mewn labordai. Mae'n synthesis organig pwysig ganolradd a ddefnyddir yn helaeth wrth synthesis amrywiol blaladdwyr a ligandau ffosffin cylchol, a gall ddisodli cyanidau metel alcali fel asiantau cyplu i syntheseiddio cyfansoddion heterocyclaidd o dan amodau ysgafn, fel y paraquat herbid. O dan gatalysis metel, gellir ychwanegu diphenylphosphin ocsid at alkynes i ffurfio cyfansoddion olefin hynod ystrydebol. O dan amodau microdon, gall ocsid diphenylphosphin ymateb gydag olefinau heb unrhyw doddyddion na catalyddion. Mae PH2P (O) H yn adweithio â difluorochloromethane i ffurfio ocsid ffosffin diphenyl difluoromethyl, sy'n adweithio ymhellach ag aldehydau neu getonau i ffurfio 1, 1- difluoroalkenes.
|
Fformiwla gemegol |
C12H11OP |
|
Offeren union |
202 |
|
Pwysau moleciwlaidd |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Dadansoddiad Elfenol |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Eiddo Cemegol
Adweithedd:
Mae gan y bond ffosfforws ocsigen mewn ocsid diphenylphosphin adweithedd uchel a gall gymryd rhan mewn amrywiol ymatebion synthesis organig, megis ymatebion cyplu, ymatebion adio, ac ati.
Sefydlogrwydd:
Yn sefydlog o dan awyrgylch anadweithiol a thymheredd yr ystafell, ond dylid ystyried ymwrthedd lleithder gan ei fod yn sensitif i leithder.
Gwenwyndra:
Yn perthyn i sylweddau gwenwyndra isel, ond mae angen ei drin o hyd yn unol â gweithdrefnau gweithredu diogelwch cemegol.
Diphenylphosphine ocsid(Dppo, rhif CAS 4559-70-0), fel canolradd synthesis organig pwysig, yn chwarae rhan anhepgor yn y diwydiant cemegol. Mae ei strwythur cemegol a'i adweithedd unigryw yn ei gwneud yn berthnasol yn eang mewn amrywiol feysydd megis synthesis plaladdwyr, datblygiad ligand cylchol, paratoi ail -barch ymateb Wittig Horner, catalyddion diwydiannol, ac ati.
Mae DPPO yn chwarae rhan bwysig mewn synthesis plaladdwyr, yn enwedig fel canolradd allweddol mewn synthesis chwynladdwr.
2.1 Synthesis chwynladdwyr
Synthesis Paraquat: Gall DPPO ddisodli cyanid metel alcali o dan amodau ysgafn fel asiant cyplu ar gyfer synthesis cyfansawdd heterocyclaidd, a ddefnyddir ar gyfer synthesis paraquat chwynladdwr. Mae Paraquat yn chwynladdwr cyswllt nad yw'n ddetholus a ddefnyddir yn helaeth ar gyfer rheoli chwyn mewn tir fferm.
Chwynladdwyr eraill: Gellir defnyddio DPPO hefyd i syntheseiddio mathau eraill o chwynladdwyr. Trwy addasu amodau ymateb a chymarebau deunydd crai, gellir paratoi cyfansoddion â gwahanol weithgareddau chwynladdol.
2.2 synergyddion plaladdwyr
Gwella Effeithlonrwydd Cyffuriau: Gellir gwaethygu DPPO a'i ddeilliadau â chynhwysion actif plaladdwyr i wella athreiddedd ac adlyniad plaladdwyr, a thrwy hynny wella effeithiolrwydd cyffuriau.
Lleihau dos: Trwy gynyddu effeithlonrwydd, gellir lleihau'r defnydd o blaladdwyr, gan leihau llygredd amgylcheddol.
Cymhwyso yn natblygiad ligandau cylchol
Mae ligandau cylchol yn chwarae rhan bwysig mewn synthesis anghymesur, ac mae DPPO yn ddeunydd crai pwysig ar gyfer syntheseiddio ligandau ffosffin chiral.
3.1 Synthesis o ligandau ffosffin cylchol
Ymateb cyplu: Gall DPPO (pH2 (O) H) gael ymateb cyplu ag ester aryl asid trifluoromethanesulfonig i gynhyrchu canolradd ffosffin ocsid, sydd wedyn yn cael ei leihau i gael diphenylarylarylphosphine, ligand chiral a ddefnyddir yn gyffredin.
Catalysis Chiral: Mae ligandau ffosffin chiral yn arddangos stereoselectivity rhagorol mewn ymatebion catalytig anghymesur a gellir eu defnyddio i syntheseiddio cyfansoddion â gweithgaredd optegol penodol.
3.2 Datblygu Cynnyrch i lawr yr afon
Synthesis moleciwlaidd cymhleth: Gan ddefnyddio DPPO fel deunydd crai, gellir syntheseiddio cyfres o foleciwlau cylchol cymhleth, megis 1, {2- bis (biphenylphosphomethyl) - bensen, {{{3} megis gwyddoniaeth diphenylphosphine.
Deunyddiau swyddogaethol: Gellir defnyddio ligandau ffosffin chiral hefyd i baratoi deunyddiau cylchol gyda swyddogaethau arbennig, fel crisialau hylif chiral, cludwyr catalydd cylchol, ac ati.
Yn ychwanegol at y prif feysydd cais y soniwyd amdanynt uchod, mae DPPO hefyd wedi dangos gwerth cymhwysiad posibl mewn sawl maes arall.
6.1 Adweithyddion Cemegol
Reagns Labordy Cyffredin:Diphenylphosphine ocsidyn ail -reagnt synthesis organig a ddefnyddir yn gyffredin yn y labordy, y gellir ei ddefnyddio ar gyfer ymchwilio a datblygu ymatebion synthesis organig amrywiol.
Reagns dadansoddol: Mewn cemeg ddadansoddol, gellir defnyddio DPPO fel sylwedd safonol neu ail -wneud ar gyfer dadansoddiad ansoddol neu feintiol.
6.2 Canolradd Fferyllol
Synthesis Cyffuriau: Gellir defnyddio DPPO a'i ddeilliadau fel canolradd mewn synthesis cyffuriau a chymryd rhan yn y broses baratoi o wahanol gyffuriau.
Datblygu Cyffuriau: Wrth ddatblygu cyffuriau, gellir defnyddio DPPO i syntheseiddio cyfansoddion â gweithgareddau biolegol penodol, gan ddarparu moleciwlau ymgeisydd ar gyfer datblygu cyffuriau newydd.
6.3 Gwyddoniaeth Deunyddiau
Paratoi Deunyddiau Swyddogaethol: Gellir defnyddio DPPO a'i ddeilliadau i baratoi deunyddiau â swyddogaethau arbennig, megis deunyddiau optoelectroneg, deunyddiau magnetig, ac ati.
Nanomaterials: Ym maes nanoddefnyddiau, gellir defnyddio DPPO fel addasydd arwyneb neu sefydlogwr i wella gwasgariad a sefydlogrwydd nanoddefnyddiau.
Mae DPPO, fel canolradd synthesis organig pwysig, wedi dangos gwerth cymhwysol helaeth mewn amrywiol feysydd megis synthesis plaladdwyr, datblygiad ligand cylchol, paratoi ail -baratoi ymateb Wittig Horner, a chatalyddion diwydiannol. Mae ei strwythur cemegol a'i adweithedd unigryw yn darparu cyfleustra ar gyfer ei gymhwyso mewn synthesis organig. Gyda datblygiad cyflym diwydiannau cysylltiedig ac arloesedd technolegol parhaus, bydd galw'r farchnad yn parhau i dyfu. Yn y cyfamser, bydd y rheoliadau amgylcheddol cynyddol lem hefyd yn annog mentrau i gynyddu eu hymdrechion ymchwil a datblygu mewn technoleg synthesis gwyrdd, gan hyrwyddo datblygiad cynaliadwy'r diwydiant DPPO.
Mae DPPO yn ganolradd bwysig mewn synthesis organig. Yn gyffredinol, mae'r adweithyddion a ddefnyddir yn y dulliau cynhyrchu diwydiannol cyfredol yn ddrud iawn ac mae angen amodau anhydrus ac ocsigen absoliwt arnynt, felly mae'n anodd synthesis ar raddfa fawr. Felly, mae o arwyddocâd ymarferol i wella dull synthesis DPPO a datblygu llwybr proses gyda gweithrediad cymharol syml a chost isel. Trwy adolygu'r llenyddiaeth, gwnaethom ddylunio dull un pot i syntheseiddio'r cyfansoddyn targed, ac archwilio amodau ymateb penodol y dull hwn.
Mae'r dull synthesis penodol o diphenylphosphin ocsid fel a ganlyn:
Weigh 23.3 g (0.175 mol · L-1) of anhydrous AlCl3 (preferably in tablets and blocks) and 20.0 g (0.146 mol · L-1) of PCl3, add 35 ml of dry benzene, and mix. Yn y system sychu, trowch ar 60 gradd nes bod Solid ALCI3 wedi'i doddi yn y bôn. Ar ôl ymateb ar 80 gradd am 30 munud, ar 100 gradd am 30 munud, ac ar 120 gradd am 1 h, codwch y tymheredd i 145 gradd am 6 h. Ar ôl i'r toddiant ymateb gael ei oeri i dymheredd yr ystafell, ychwanegwch tolwen 50 ml i'r baddon iâ ac arllwyswch y toddiant yn araf i ddŵr 60 ml ac asid hydroclorig crynodedig 20 ml. Trowch yn llawn a hydrolyze (gradd 30 gradd - 40) i wahanu'r haen organig. Haen ddŵr wedi'i thynnu â tholwen (50 ml × 5), uno'r haenau organig, eu golchi â 10% NaOH 100 mL mewn sypiau, eu golchi i niwtral (pH {6-7), a gwahanwch yr haen tolwen. Sychwch y sylffad sodiwm anhydrus, anweddwch y tolwen dan bwysau llai i gael hylif olewog melyn a chlir, ei rewi yn yr oergell i gael 17.6 g o solid gwyn, ei ailrystallu ag ether anhydrus ar - 60 gradd ~ {{{36} ~ graddfa mpose, a chael Gradd Gwyn, a chael GWEITHREDIAD GWNEBOL, a chael 6.1 G IS GWEITHDREF GWNEBOL GWNE 21%, a'r cynnwys a bennir gan HPLC yw 95.6%.
Mae gan diphenylphosphin ocsid (DPPO), fel canolradd synthesis organig pwysig, ystod eang o gymhwysedd mewn meysydd fel plaladdwyr, fferyllol, a gwyddoniaeth deunyddiau. Mae yna amrywiol ddulliau synthesis, pob un â'i amodau ymateb unigryw a'i fanteision ac anfanteision. Bydd yr erthygl hon yn darparu trosolwg o brif ddulliau synthesis ocsid diphenylphosphin.
1.1 Egwyddor Ymateb
Mae'r dull hwn yn defnyddio ffosfforws oxychlorid (POCL ∝) fel y deunydd crai. Yn gyntaf, cyflwynir y grŵp ffenyl trwy ymateb crefftau Friedel i gynhyrchu clorid diphenylphosphine (pH ₂ PCL). Yna, mae'r clorid ffosffin yn cael ei leihau i diphenylphosphin ocsid gan ddefnyddio asiantau lleihau fel hydrid lithiwm alwminiwm (lialh ₄).
1.2 Camau Ymateb
Ymateb Crefftau Friedel: O dan gatalysis clorid alwminiwm anhydrus (ALCL3), mae POCL ∝ a bensen yn cael ymateb crefftau Friedel ar dymheredd uchel i gynhyrchu pH ₂ PCL.
Ymateb Gostyngiad: Mae PH ₂ PCL yn cael ei ymateb â hydrid alwminiwm lithiwm mewn toddydd anadweithiol i leihau clorid ffosffin i diphenylphosphin ocsid.
1.3 Manteision ac Anfanteision
Manteision: Mae'r deunyddiau crai yn hawdd eu cael ac mae'r amodau ymateb yn gymharol ysgafn.
Anfanteision: Mae puro pH canolradd pCL yn anodd ac mae'r cynnyrch yn gymharol isel (tua 37%). Yn ogystal, mae lleihau asiantau fel hydrid lithiwm alwminiwm yn ddrud ac mae angen rhagofalon diogelwch llym arnynt yn ystod y llawdriniaeth.
2.1 Egwyddor Ymateb
Mae'r dull hwn yn defnyddio ffosffit diethyl fel y deunydd crai, gan ymateb yn gyntaf gyda grignard reagnt (fel phenyl magnesiwm bromid phmgbr) i gynhyrchu halen magnesiwm diphenylphosphine, ac yna caeldiphenylphosphine ocsidtrwy driniaeth asid.
2.2 Camau Ymateb
Ymateb Grignard: Ymateb ffosffit diethyl gyda grignard reagnt mewn toddydd anadweithiol i gynhyrchu halen magnesiwm diphenylphosphine.
Triniaeth asid: Adweithio halen magnesiwm diphenylphosphine ag asid (fel asid hydroclorig) i gael diphenylphosphin ocsid.
2.3 Manteision ac Anfanteision
Manteision: Mae'r amodau ymateb yn gymharol ysgafn ac mae'r cynnyrch yn uchel.
Anfanteision: Mae angen rhagofalon diogelwch llym ar baratoi a storio adweithyddion Grignard, a gellir cynhyrchu is-gynhyrchion yn ystod y broses ymateb, sy'n gofyn am buro wedi hynny.
3.1 Egwyddor Ymateb
Mae'r dull hwn yn defnyddio triphenylphosphine ocsid (pH ∝ PO) fel y deunydd crai, ac yn trosi triphenylphosphine ocsid i diphenylphosphin ocsid trwy leihau sodiwm metel a chyfansoddion polyol.
3.2 Camau Ymateb
Ymateb Gostyngiad: O dan awyrgylch nwy anadweithiol, mae triphenylphosphine ocsid yn gymysg â sodiwm metel a chyfansoddion polyol (fel ethylen glycol) mewn toddydd hydrocarbon nad yw'n begyn halen.
Ymateb hydrolysis: Adweithio sodiwm diphenylphosphin ocsid â dŵr i gael diphenylphosphin ocsid.
3.3 Manteision ac Anfanteision
Manteision: Gellir cael y deunydd crai triphenylphosphine ocsid trwy is-gynhyrchion diwydiannol am gost is. Mae'r amodau ymateb yn gymharol ysgafn, ac mae'r gwahaniaeth berwbwynt rhwng y toddydd a'r bensen is-brodut yn fawr, sy'n fuddiol ar gyfer adfer toddyddion a phuro produt.
Anfanteision: Mae angen rhagofalon diogelwch llym ar gyfer defnyddio sodiwm metelaidd, a gellir cynhyrchu is-gynhyrchion yn ystod y broses ymateb, sy'n gofyn am buro wedi hynny.
4.1 Dull hydrolysis clorid diphenylphosphine
Mae'r dull hwn yn defnyddio clorid diphenylphosphine fel deunydd crai ac yn cael diphenylphosphin ocsid trwy ymateb hydrolysis. Fodd bynnag, oherwydd yr anhawster wrth buro diphenylphosphine clorid a rheolaeth lem amodau ymateb hydrolysis, mae'r dull hwn yn destun cyfyngiadau penodol mewn cymhwysedd ymarferol.
4.2 Dull Synthesis â Chymorth Microdon
Yn ystod y blynyddoedd diwethaf, defnyddiwyd synthesis gyda chymorth microdon yn helaeth mewn synthesis organig. Mae'r dull hwn yn defnyddio'r gwres microdon cyflym ac unffurf i gyflymu'r broses ymateb a gwella effeithlonrwydd ymateb. Fodd bynnag, ar gyfer synthesis diphenylphosphin ocsid, mae synthesis â chymorth microdon yn dal i fod yn y cam ymchwil ac nid yw wedi'i ddiwydiannu eto.
5.1 Cymharu Dulliau Synthesis
Dull lleihau crefftau Friedel: Mae'r deunyddiau crai ar gael yn rhwydd, ond mae'r cynnyrch yn isel ac mae cost yr asiant lleihau yn uchel.
Dull Reaget Grignard: Mae'r amodau ymateb yn ysgafn ac mae'r cynnyrch yn uchel, ond mae angen rhoi sylw llym i ddiogelwch i baratoi a storio ail -rigns Grignard.
Dull trosi ocsid triphenylphosphine: cost deunydd crai isel, amodau ymateb ysgafn, a chyfradd adfer toddyddion uchel, ond mae angen rhagofalon diogelwch llym ar ddefnyddio sodiwm metelaidd.
Mae gan ddulliau synthesis eraill, megis hydrolysis clorid diphenylphosphine a synthesis â chymorth microdon, ei fanteision a'i anfanteision ei hun, ond nid ydynt wedi'u diwydiannu eto.
5.2 Dewis Dulliau Synthesis
Mewn cymhwysedd ymarferol, dylid dewis dulliau synthesis priodol yn seiliedig ar anghenion ac amodau penodol. Er enghraifft, os ydych chi'n dilyn costau deunydd crai isel a chyfraddau adfer toddyddion uchel, gellir dewis y dull trosi triphenylphosphine ocsid; Os ydych chi'n dilyn amodau ymateb ysgafn a chynnyrch uchel, gellir dewis dull Reaget Grignard. Ar yr un pryd, mae angen ystyried ffactorau fel diogelwch a chyfeillgarwch amgylcheddol yn ystod y broses ymateb.
Diphenylphosphine ocsid, fel canolradd synthesis organig pwysig, mae ganddo amrywiol ddulliau synthesis. Mae gan bob dull ei amodau ymateb unigryw ei hun a manteision ac anfanteision, y mae angen eu dewis yn unol ag anghenion ac amodau penodol mewn cymhwysedd ymarferol. Yn y dyfodol, gyda datblygiad ac arloesedd parhaus technoleg synthesis organig, credir y bydd dulliau synthesis mwy effeithlon ac amgylcheddol yn cael eu datblygu, gan ddarparu cefnogaeth gref ar gyfer cynhyrchiant diwydiannol ocsid diphenylphosphin. Yn y cyfamser, mae optimeiddio a gwella'r dulliau synthesis presennol hefyd yn un o'r cyfarwyddiadau ymchwil yn y dyfodol, gyda'r nod o wella effeithlonrwydd ymateb, lleihau costau, a lleihau llygredd amgylcheddol.
Tagiau poblogaidd: Cas diphenylphosphine ocsid 4559-70-0, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth