N-bromosuccinimide (nbs) CAS 128-08-5
video
N-bromosuccinimide (nbs) CAS 128-08-5

N-bromosuccinimide (nbs) CAS 128-08-5

Cod Cynnyrch: BM-1-2-061
Enw Saesneg: n-bromosuccinimide/nbs
Cas Rhif.: 128-08-5
Fformiwla Foleciwlaidd: C4H4BRNO2
Pwysau Moleciwlaidd: 177.98
EINECS NA . 204-877-2
Rhif MDL: MFCD00005510
Cod HS: 29251995
Prif Farchnad: UDA, Awstralia, Brasil, Japan, y DU, Seland Newydd, Canada ac ati.
Gwneuthurwr: Ffatri Bloom Tech Yinchuan
Gwasanaeth Technoleg: Adran Ymchwil a Datblygu.-1
Defnydd: Astudiaeth ffarmacocinetig, prawf ymwrthedd derbynnydd ac ati.

 

N-bromosuccinimide (nbs)yn gyfansoddyn dicarboxylimide cylchol pum pilog gydag amnewidiad bromin ar yr atom nitrogen, gyda'r fformiwla gemegol C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Mae'r ymddangosiad yn wyn i solid crisialog gwyn llaethog neu bowdr, gydag arogl bach o bromin. Ychydig yn hydawdd mewn dŵr ac asid asetig, yn hydawdd mewn aseton, tetrahydrofuran, dimethylformamide, sylffocsid dimethyl. Ar gyfer toddyddion methanol ac aseton, mae hydoddedd NBS yn cynyddu gyda'r tymheredd. Mae'n ddeunydd crai cemegol a ddefnyddir yn gyffredin mewn diwydiant, a ddefnyddir yn bennaf i reoleiddio adwaith bromination ynni isel, ac mae'n ymweithredydd bromination da, a all ddisodli atom hydrogen yn safle bensyl neu allyl. Gellir ei ddefnyddio hefyd fel ocsidydd ar gyfer ocsideiddio alcoholau i aldehydau a cetonau, ac ar gyfer ocsideiddio aldehydau i asidau.

Produnct Introduction

Fformiwla gemegol

C4H4BRNO2

Offeren union

177

Pwysau moleciwlaidd

178

m/z

177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%)

Dadansoddiad Elfenol

C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17.98

CAS 128-08-5 N-BromoSuccinimide (NBS) | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

N-BromoSuccinimide (NBS) | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

Mae'n ail -ddefnyddio a ddefnyddir yn gyffredin mewn adweithiau organig. Yn ystod y blynyddoedd diwethaf, gwnaed cynnydd ymchwil newydd wrth gymhwyso NBS mewn amrywiol ymatebion organig y cyflawniadau ymchwil diweddaraf wrth ei ddefnyddio fel catalydd, ocsidydd, asiant brominating dethol a chychwynnwr polymerization yn y broses adweithio.

Cymhwysiad traddodiadolN-bromosuccinimide (nbs)Reagets mewn adweithiau organig yw brominiad hydrogen allyl, hydrogen bensyl a charbonyl q - hydrogen, sef adwaith Wohl Ziesler. Gyda dyfnhau ymchwil, darganfyddir yn raddol y gellir defnyddio NBS hefyd yn dda fel catalydd, ocsidydd a llawer o agweddau eraill, sy'n dangos gwerth cymhwysiad a photensial gwych REAGNT NBS.

N-BromoSuccinimide (NBS) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

1. NBS fel catalydd:

Mae ychwanegu catalytig aminau organig ac olefins i gynhyrchu cyfansoddion organig sy'n cynnwys nitrogen yn arwyddocâd mawr i ymchwil sylfaenol ac mae hefyd yn bwysig iawn i gynhyrchu cemegol. Fodd bynnag, mae catalyddion adweithio traddodiadol yn aml yn anodd eu syntheseiddio, yn ddrud ac yn llym mewn amodau defnydd. Mae Sudalai ac eraill yn defnyddio NBS fel catalydd, ac yn defnyddio toluenesulfonamide ac alcoholau fel reagns niwcleoffilig i ymateb gyda styren gweithredol o dan amodau ysgafn i gael deilliadau alkoxy amino. Mae cynnyrch y ddau fath hyn o ymatebion yn uchel iawn, ac mae 100% ohonynt yn ychwanegiadau Markov

 

2. nbs fel ocsidydd:

Mae ocsidiad alcoholau eilaidd i getonau yn gam synthesis organig pwysig iawn. Adroddodd Sharma et al hynny

Mae NBS yn ocsideiddio llawer o alcoholau eilaidd i getonau. Defnyddiwyd cymhleth cobalt acetylacetone fel catalydd. Mae'r amodau adweithio yn ysgafn ac mae'r cynnyrch yn uchel, ond nid yw'r dull hwn yn addas ar gyfer trosi alcoholau cynradd.

3. Cemeg Werdd Cyfeiriad Adwaith NBS:

Mae tetraclorid carbon fel arfer yn cael ei ddefnyddio fel y toddydd ar gyfer adwaith bromination radical rhydd NBS, ond gwyddys bod tetrachlorid carbon yn cael difrod mawr i'r haen osôn, sy'n cyfyngu ar ei gymhwysiad.

N-BromoSuccinimide (NBS) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
N-BromoSuccinimide (NBS) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Felly, mae angen archwilio amodau adwaith bromination NBS a dod o hyd i gymryd lle tetrachlorid carbon. Yn eu plith, astudiwyd adwaith cyfnod solet heb doddydd yn helaeth.

5. Ymchwilio cynnydd NBS ar amnewid hydrogen ortho carbonyl o getonau:

Mae NBS yn Reaget Bromination Site Carbonyl A da iawn, sy'n hawdd ei weithredu a'i ddefnyddio'n helaeth er mwyn gwella cyfradd a chynnyrch yr adwaith, mae llawer o systemau catalytig cyfatebol wedi'u datblygu.

 

4. Cymhwysonghynnyrchmewn ymchwil polymer:

Mae polymerization byw yn ddull pwysig iawn i baratoi polymerau â strwythur penodol a dosbarthiad pwysau moleciwlaidd cul. Oherwydd bod y bond N -BR yn NBS yn weithredol iawn, mae'n hawdd torri dan wres i gael radicalau rhydd succinimide gweithredol a radicalau di -bromin anadweithiol a gychwynnwyd gan radicalau rhydd. Felly, gellir defnyddio NBS fel terfynwr trosglwyddo a gychwynnwyd gan gadwyn ar gyfer polymerization radical rhydd a ddefnyddiodd PERCEC NBS fel cychwynnwr a TICP2C12 fel catalydd i gyflawni polymerization radical rhydd o glorid finyl.

N-BromoSuccinimide (NBS) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
N-BromoSuccinimide (NBS) uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

6 Ymatebion eraill sy'n cynnwysN-bromosuccinimide (nbs):

Zoller et al. Dyfynnwyd llwybr i drosi alcohol bensyl yn bromid bensyl o dan amodau niwtral. Yna cyfunwyd yr adwaith hwn â'r adwaith cyfnod solet. Byddai bromid bensyl yn aros ar y resin adweithio, a gallai'r adweithyddion gormodol a chynhyrchion eraill (DMSO a succinimide) gael eu golchi i ffwrdd â thoddydd anhydrus.

Mae cymhwyso NBS mewn adwaith organig yn fwy a mwy helaeth i ddatblygu meysydd cymwysiadau newydd, ymchwil i fecanwaith adweithio, a defnyddio catalyddion effeithlon yw prif dueddiadau datblygu NBS mewn adweithiau organig.

Manufacturing Information

Chemical

Synthesis oN-bromosuccinimide (nbs):

1. Fe'i ceir trwy frominiad succinimide. Malu succinimide a'i roi yn y pot ail -wneud, ychwanegu toddiant rhew wedi'i falu a sodiwm hydrocsid, ei droi a'i doddi. Ychwanegwch y gymysgedd o bromin a thetrachlorid carbon o dan gyflwr troi ac oeri egnïol, a'i hidlo'n gyflym ar ôl ei droi am 2 funud. Golchwch yn llawn â dŵr iâ nes ei fod yn ddi -liw, yna golchwch gyda ychydig bach o ethanol, a sychwch i gael y cynnyrch gorffenedig.

2. Mae amoniwm cryno yn cael ei syntheseiddio o asid succinig ac amonia, wedi'i gynhesu a'i ddadhydradu i gynhyrchu succinimide, ac yna ei fromineiddio a'i fireinio i gael y cynnyrch gorffenedig.

3. Paratoir succinimide trwy ymateb gyda Nabro2 ym mhresenoldeb HBR.

 

Mae NBS yn grisialog gydag arogl bromin gwan. Pwynt toddi 173-175 gradd (dadelfennu bach). Hydoddedd (toddydd g/100g, 25 gradd): dŵr 1.47; aseton 14.40; tetrachlorid carbon 0.02; asid asetig rhewlifol 3.10. Gellir paratoi NBS trwy adweithio toddiant NaOH wedi'i oeri â rhew o succinimide gyda swm cyhydedd o bromin. Fe'i defnyddir yn bennaf mewn synthesis organig ac fel ychwanegyn ar gyfer cynhyrchion rwber. Mae'n asiant brominating arbennig ar gyfer paratoi labordy bromoolefins allylig ac yn Rhaglaw ar gyfer nodi alcoholau cynradd, eilaidd a thrydyddol.

1. Ymateb NBS yn y safleoedd allylig a bensyl

Mae N-bromosuccinimide (NBS) yn ail-lunio bromination ysgafn, sy'n addas ar gyfer adweithiau bromination yn y safleoedd alylig a bensyl. Mae ganddo nid yn unig amodau ymateb ysgafn ac mae'n hawdd ei weithredu, ond mae ganddo hefyd ddetholusrwydd ymateb uchel ac ychydig o adrannau ochr. Mae atomau hydrogen allyl a bensyl yn gymharol egnïol. Mae'n hawdd digwydd asgwrn bromination o dan dymheredd uchel, golau neu bresenoldeb cychwynnwyr radical rhydd. Defnyddir perocsidau neu gyfansoddion AZO fel cychwynnwyr, ac mae'r dos yn gyffredinol yn 5% i 10%. Mae tymheredd yr ailaethu yn uchel ar y cyfan. Ar gyfer bromination allylig, mae tymheredd isel yn ffafriol i ychwanegu bondiau olefinig; Ar gyfer bromination bensylig, bydd tymheredd ailddatganiad rhy uchel yn cynyddu ffurfiad dibrominadau bensylig. Felly, mae'n hanfodol dewis tymheredd ail -osod addas. Mae'r rhan fwyaf o'r toddyddion adweithio yn doddyddion anadweithiol anhydrus nad ydynt yn begynol fel tetraclorid carbon, bensen, ac ether petroliwm er mwyn osgoi terfynu adweithiau radical rhydd ac adweithiau ochr eraill.

2. Ymateb ar gylch aromatig NBS

Gall NBS ymateb gydag etherau aromatig (fel anisole, m -anisole, -naphthyl methyl ether, ac ati) i fromin y cylch bensen. Wedi hynny, gall bensen a tholwen hefyd ymateb gyda NBS i fromin y cylch bensen gan ddefnyddio ychydig bach o gatalyddion adwaith crefftau ffrio-ffrio, fel clorid alwminiwm, sinc clorid neu haearn, i gael bromobenzene a p-bromotoluene, yn y drefn honno. Adwaith bromination ether methyl M-tolwen a 6-methyl - - ether methyl naphthyl gyda NBs yn y drefn honno, y fformiwla ail-wneud yw:

product-352-184

3. Adwaith Ychwanegol NBS i Olefins

Mae adwaith ychwanegu N -bromosuccinimide i olefinau o dan gatalysis asid yn ddull pwysig ar gyfer paratoi -halohydrins. Mae gan y dull hwn stereoselectivity uchel, cynnyrch uchel, cynnyrch pur, ailddatganiad ysgafn a gweithrediad cyfleus. Y cynnyrch yw 82%. Mae'r fformiwla ail -osod fel a ganlyn:

product-299-101

Mae sylffocsid dimethyl (DMSO) yn doddydd effeithiol iawn. Gall cymhwyso NBS i adweithio ag olefins mewn DMSO dyfrllyd gael cynnyrch uchel a chynnyrch adio ystrydebol iawn gyda chynnyrch o 92%. Y fformiwla adweithio yw:

product-430-111

4. Ymateb nbs carbonyl -position

Mae NBS yn reagnt bromination carbonyl -position da iawn. Mae'r ailaethiad yn hawdd ei weithredu a'i ddefnyddio'n helaeth. Er mwyn gwella'r gyfradd a'r cynnyrch ail -wneud, mae llawer o systemau catalytig cyfatebol wedi'u datblygu. Yang et al. defnyddio mg (CLO4) 2 i gataleiddio NBS ar gyfer brominiad cyflym o 1,3-dicarbonyl cyfansoddion. Mae'r ailaethiad yn mynd yn ei flaen yn ysgafn yn CH3CN neu ETOAC. Mae gan yr ailaethiad stereoselectivity da a gall fod yn gyfleus iawn ar gyfer paratoi cyfansoddion 1,3 -dicarbonyl wedi'u bromineiddio sy'n bwysig iawn mewn synthesis organig.

5. Defnyddiau Eraill

Y cymhwysiad traddodiadol o reagnt N -bromosuccinimide mewn adrannau organig yw bromination hydrogen alylig, hydrogen bensylig a charbonyl -hydrogen. Gyda dyfnhau ymchwil, darganfyddir yn raddol y gall NBS hefyd gael llawer o gymwysiadau mewn sawl agwedd fel catalydd ac ocsidydd.

 

Tagiau poblogaidd: n-bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth

Anfon ymchwiliad