2,5-Dihydroxybenzaldehydeyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla moleciwlaidd C7H6O3 a CAS 1194-98-5. Mae'n ffurf grisialog melyn ysgafn, fel arfer yn bresennol mewn ffurf powdr neu grisial, gyda blas aldehyde arbennig, sy'n debyg i arogl almonau chwerw. Yn ystod y broses doddi, bydd yn troi'n felyn ac yn aruchel yn raddol ar dymheredd uchel. Gall fod yn hydawdd mewn dŵr, ond nid yw ei hydoddedd yn uchel. Mae hefyd ychydig yn hydawdd mewn toddyddion organig fel alcoholau ac etherau. Mae'r cyfansoddyn hwn yn cynnwys cylch bensen, grŵp aldehyd, a grŵp hydrocsyl. Yn eu plith, mae'r grŵp aldehyde wedi'i leoli yn safle cyfagos y cylch bensen, ac mae'r ddau grŵp hydroxyl wedi'u lleoli ar safle canolraddol y cylch bensen. Mae'n gyfansoddyn lleihau sy'n gallu adweithio ag alcali i gynhyrchu halwynau ffenolig cyfatebol. Gall gael adwaith cyddwyso benzoin ag asetaldehyde o dan amodau asidig, gan gynhyrchu asid benzoig.
(Cyswllt cynnyrch: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroxybenzaldehyde-cas{{}}}}.html)
Dull 1:
Paratoi trwy ocsidiad ffenol: Gellir ocsideiddio ffenol i benzoquinone o dan amodau alcalïaidd, ac yna mae'n cael adwaith Diels Alder ag asetad ethyl i gael 2,5-dihydroxybenzoate ethyl ester. Yn olaf, mae 2,5-Dihydroxybenzaldehyde yn cael ei gael trwy hydrolysis asidig.
Mae'r camau manwl ar gyfer paratoi 2,5-Dihydroxybenzaldehyde trwy ocsidiad ffenol fel a ganlyn:
Camau:
1. Ychwanegu ffenol ac asetad ethyl i fflasg â gwaelod crwn, ei droi ac ychwanegu potasiwm permanganad yn araf, ac ychwanegu asid sylffwrig yn dropwise. Ar yr adeg hon, bydd y tymheredd y tu mewn i'r fflasg yn codi. Mae potasiwm permanganad yn adweithio â ffenol i gynhyrchu potasiwm bensoad a manganîs deuocsid.
2. Ychwanegu swm priodol o hydoddiant sodiwm hydrocsid i niwtraleiddio permanganad potasiwm gormodol ac asid sylffwrig, fel bod gwerth pH yr ateb yn cyrraedd niwtraliaeth.
3. Oerwch yr ateb adwaith i dymheredd yr ystafell, yna hidlwch i gael gwared ar y gwaddod manganîs deuocsid a gynhyrchir.
4. Golchwch yr haen organig uchaf gydag asetad ethyl mewn twndis gwahanu i gael gwared ar ffenol heb adweithio ac asetad ethyl, yna ychwanegu swm priodol o asid hydroclorig i wneud yr ateb pH asidig.
5. Cynhesu hydoddiant yr adwaith i gyflwr adlif, gan ganiatáu i'r bensoad ethyl a gynhyrchir gael adwaith hydrolysis o dan weithred asid hydroclorig i gynhyrchu 2,{5-dihydroxyethyl benzoate.
6. Oerwch yr ateb adwaith i dymheredd yr ystafell, yna hidlwch i gael gwared ar y gwaddod sodiwm clorid a gynhyrchir.
7. Golchwch yr haen organig uchaf gydag asetad ethyl mewn twndis gwahanu i gael gwared ar asid hydroclorig heb adweithio, ac yna perfformio cromatograffaeth colofn i wahanu a phuro'r cynnyrch 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Hafaliad cemegol:
C6H5OH + KMnO4 + H2FELLY4 → C6H5COGYDD + MnSO4 + H2O
C6H5COGINIO + NaOH →C6H5COONa % 2b KOH
C6H5COONa + HCl → C6H5COOH % 2b NaCl
C6H5COOH % 2b CH3COOC2H5 → C6H5COOCH3 + H2O
C6H5COOCH3 + H2O → C6H5(OH) CHOCH3+ HCl
C6H5(OH) CHOCH3 → C6H5(OH) CHO + CH3O
C6H5(OH) CHO + H2O → C6H5(OH) COOH % 2b HCl
Yn y dull synthesis uchod, y cam cyntaf yw cynhyrchu potasiwm bensoad trwy adwaith ocsideiddio ffenol a photasiwm permanganad o dan weithred asid sylffwrig; Yr ail gam yw niwtraleiddio gormodedd potasiwm permanganad ac asid sylffwrig trwy ychwanegu hydoddiant sodiwm hydrocsid; Y trydydd cam yw hydrolyze'r bensoad ethyl a gynhyrchir trwy ychwanegu asid hydroclorig; Y pedwerydd cam yw gwahanu a phuro'r cynnyrch 2,5-Dihydroxybenzaldehyde trwy gromatograffaeth colofn.
Dull 2:
Paratoi trwy adwaith anwedd ffenol a fformaldehyd: Gall ffenol a fformaldehyd gael adwaith cyddwyso i ffurfio resin ffenolig o dan amodau alcalïaidd. Trwy reoli'r amodau adwaith a'r defnydd o gatalyddion, gellir paratoi 2 purdeb uchel,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Mae'r camau manwl ar gyfer paratoi 2,5-Dihydroxybenzaldehyde trwy adwaith cyddwyso ffenol a fformaldehyd fel a ganlyn:
Camau:
1. Ychwanegu ffenol a fformaldehyd i fflasg â gwaelod crwn, yna ychwanegu swm priodol o hydoddiant sodiwm hydrocsid, troi a chynhesu'r hydoddiant adwaith yn araf i gyflwr adlif. Ar yr adeg hon, mae ffenol a fformaldehyd yn cael adwaith cyddwyso o dan amodau alcalïaidd i gynhyrchu 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
2. Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, oeri'r ateb adwaith i dymheredd yr ystafell, ac yna ychwanegu swm priodol o asid hydroclorig crynodedig i wneud gwerth pH yr ateb yn asidig.
3. Golchwch yr haen organig uchaf gyda hydoddiant sodiwm carbonad mewn twndis gwahanu i gael gwared ar ffenol a fformaldehyd heb adweithio, ac yna perfformio cromatograffaeth colofn i wahanu a phuro'r cynnyrch 2,5-Dihydroxybenzaldehyde.
Hafaliad cemegol:
C6H5OH + HCHO �% 92 C6H5(OH) CHO
C6H5(OH) CHO + HCl → C6H5(OH)COOH + HCl
Yn y dull synthesis uchod, y cam cyntaf yw cynhyrchu 2,5-dihydroxybenzaldehyde trwy adwaith cyddwyso rhwng ffenol a fformaldehyd o dan amodau alcalïaidd; Yr ail gam yw cael adwaith asidolysis o'r 2,5-dihydroxybenzaldehyde a gynhyrchir trwy ychwanegu asid hydroclorig crynodedig i gynhyrchu 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
Dull 3:
Paratoi trwy adwaith cyddwyso asid fformig a ffenol: O dan amodau asidig, gall asid fformig a ffenol gael adwaith cyddwyso i gynhyrchu asid benzoig. Yna gellir lleihau asid benzoig i gael 2,5-dihydroxybenzyl alcohol. Yn olaf, mae 2,5-alcohol dihydroxybenzyl yn cael ei ocsidio i 2,5-dihydroxybenzaldehyde trwy adwaith ocsideiddio.
Mae'r camau penodol fel a ganlyn:
1. Paratoi adwaith: Ychwanegwch swm priodol o asid fformig a ffenol at fflasg â gwaelod crwn a sicrhewch fod ganddynt hydoddedd da yn y toddydd. Gellir dewis toddyddion addas, fel ethanol neu ether, i hydoddi'r adweithyddion yn llawn.
2. Adwaith anwedd: Ychwanegwch swm priodol o hydoddiant sodiwm hydrocsid yn araf wrth droi. Ar y pwynt hwn, mae asid fformig a ffenol yn cael adwaith cyddwyso o dan amodau alcalïaidd. Gan fod yr adwaith hwn yn adwaith ecsothermig, mae angen rheoli tymheredd yr adwaith er mwyn osgoi gorboethi lleol. Cadwch hydoddiant yr adwaith ar dymheredd priodol ar gyfer adwaith cyddwyso nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau.
3. Hydrolysis asid: Ar ôl i'r adwaith cyddwyso gael ei gwblhau, oeri'r ateb adwaith i dymheredd yr ystafell. Yna ychwanegwch yn araf swm priodol o asid hydroclorig crynodedig i wneud pH yr hydoddiant yn asidig. O dan amodau asidig, mae'r 2,5-asid dihydroxybenzoic a gynhyrchir yn cael adwaith hydrolysis, gan gynhyrchu 2,5-dihydroxybenzaldehyde. Cadwch hydoddiant yr adwaith o dan amodau asidig ar gyfer adwaith hydrolysis nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau.
4. Gwahanu a phuro: Ar ôl i'r adwaith hydrolysis gael ei gwblhau, oeri'r ateb adwaith i dymheredd yr ystafell. Yna, perfformiwyd cromatograffaeth colofn i wahanu a phuro'r cynnyrch 2,5-Dihydroxybenzaldehyde. Gall y camau gwahanu cromatograffig penodol amrywio yn dibynnu ar amodau arbrofol, ond yn nodweddiadol maent yn cynnwys arllwys yr hydoddiant adwaith i ddyfais cromatograffaeth colofn, dewis eluent addas ar gyfer elution, casglu'r eluent a'i anweddu i ganolbwyntio.
5. Ôl-driniaeth: Mae'r hydoddiant crynodedig yn cael ei anweddu dan wactod gan ddefnyddio anweddydd cylchdro neu offer anweddu arall i gael 2 purdeb uchel,5-Dihydroxybenzaldehyde. Os oes angen puro pellach, gellir perfformio cromatograffaeth colofn eto neu gellir defnyddio dulliau puro eraill.
Hafaliad cemegol:
Mae asid fformig a ffenol yn cael adwaith cyddwyso o dan amodau alcalïaidd i gynhyrchu 2,5-asid dihydroxybenzoig:
HCOOH+C6H5OH �% 86% 92 HCOOC6H5 + H2O
O dan amodau asidig, mae 2,5-asid dihydroxybenzoig yn cael adwaith hydrolysis i gynhyrchu 2,5-Dihydroxybenzaldehyde a dŵr:
HCOOC6H5 + HCl → C6H5(OH) CHO % 2b HCl
Dylid nodi y gallai fod angen gwahanol ddeunyddiau crai, amodau a dulliau puro ar wahanol ddulliau synthesis. Felly, mewn gweithrediad ymarferol, mae angen dewis y dull priodol ar gyfer synthesis yn ôl y sefyllfa benodol. Ar yr un pryd, wrth gynnal arbrofion cemegol, mae angen rhoi sylw i ddiogelwch arbrofol, cydymffurfio â rheoliadau labordy, a gwisgo mesurau amddiffynnol megis dillad labordy a gogls.