Scopolamine(Hyoscine)(cyswllt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html), a elwir hefyd yn scopolamine, yn gyfansoddyn alcaloid sy'n perthyn i'r grŵp o alcaloidau tropine. Y fformiwla moleciwlaidd yw C17H21RHIF4, CAS 51-34-3, a'r pwysau moleciwlaidd yw 303.35 g/mol. Mae ei strwythur yn cynnwys grwpiau fel cylch bensen, cylch cyclohexene ac octadienyl. Mae'n gymharol sefydlog o dan amodau niwtral a gwan asidig, ond bydd yn dadelfennu o dan amodau alcalïaidd. Felly, mae rheolaeth pH yn bwysig wrth baratoi, storio a defnyddio Scopolamine. Gall amrywiaeth o adweithiau cemegol ddigwydd, gan gynnwys adweithiau fel esterification, hydrolysis, ocsidiad, a hydrogenation. Gall adweithio ag amrywiaeth o gyfansoddion i gynhyrchu gwahanol ddeilliadau.
1. Llwybr synthesis alcalïaidd o Belladonna:
Mae'r dull yn defnyddio Belladonna (belladonna) fel y deunydd cychwyn i syntheseiddio Scopolamine trwy adweithiau aml-gam. Yn gyntaf, mae'r Scopolamine yn Belladonna yn cael ei dynnu'n rhannol, ac yna mae Scopolamine yn cael ei syntheseiddio'n raddol trwy addasiad asid-bas, esterification, hydrogenation a chamau eraill.
Dyma'r camau cyffredinol:
1.1. Echdynnu Scopolamine o Belladonna:
Yn gyntaf, mae dail a choesynnau planhigyn Belladonna yn cael eu malu a'u prosesu, ac yna eu socian a'u tynnu gan ddefnyddio toddydd priodol (fel asetad ethyl, methanol, ac ati) i gael echdyniad sy'n cynnwys Scopolamine.
1.2. Addasiad alcalineiddio:
Mae'r dyfyniad wedi'i seilio, fel arfer gyda hydoddiant alcalïaidd sodiwm hydrocsid (NaOH) neu potasiwm hydrocsid (KOH). Mae hyn yn trosi Scopolamine i'w ffurf halen (fel Scopolamine hydroxypyruvate).
1.3. Adwaith esterification:
Mae'r dyfyniad â chyflwr alcalïaidd yn cael ei adweithio ag asiant acyleiddio addas, fel anhydrid asetig (Ac2O) neu anhydrid asetig (AcOEt), i ffurfio cynnyrch esterification Scopolamine. Mae'r adwaith hwn fel arfer yn cael ei wneud o dan amodau ysgafn.
1.4. Adwaith hydrogen:
Mae'r cynnyrch esterification yn destun hydrotreatment, gan ddefnyddio asiant lleihau addas fel hydrogen a catalydd fel platinwm neu palladium i gynnal adwaith hydrogeniad catalytig i leihau strwythur yr ester a chynhyrchu Scopolamine.
1.5. Crisialu a phuro:
Puro'r cynnyrch Scopolamine dymunol o'r cymysgedd adwaith trwy grisialu neu ddulliau puro eraill.
2. Llwybr synthetig o ddull scopolamine:
Mae'r dull yn defnyddio scopolamine fel y deunydd cychwyn, ac yn raddol yn syntheseiddio Scopolamine trwy esterification, asideiddio, ester hydrolysis ac adweithiau eraill. Yn eu plith, mae'r cam esterification fel arfer yn mabwysiadu adwaith ester asid oxalic a scopolamine i gynhyrchu oxalyl scopolamine, ac yna'n cael Scopolamine trwy asideiddio a hydrolysis ester.
2.1. Dechrau paratoi deunydd:
Yn y dull scopolamine, y deunydd cychwyn yw scopolamine (asid trofannol). Gellir echdynnu scopolamine o blanhigion penodol, neu gellir ei baratoi trwy synthesis cemegol.
2.2. Adwaith esterification:
Yn gyntaf, mae scopolamine yn cael ei adweithio ag alcohol priodol i ffurfio cynnyrch scopolamine. Mae alcoholau a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys methanol, ethanol, ac ati. Mae'r adwaith esterification fel arfer yn cael ei wneud o dan amodau asidig, ac mae catalyddion asid a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys asid sylffwrig a chlorid fferrus.
Enghraifft o hafaliad adwaith:
C17H21RHIF4+ CH4O → methyl scopolamine + H2O
2.3. Adwaith asideiddio:
Mae'r cynnyrch esterified wedi'i asideiddio i'w drawsnewid i'r asid cyfatebol. Mae asiantau asideiddio a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys asid sylffwrig a chlorid fferrus.
Enghraifft o hafaliad adwaith:
Methyl scopolamine + asid → C17H21RHIF4+ CH4O
2.4. Ester hydrolysis:
Mae'r esters yn cael eu hydrolysu i'r asidau a'r alcoholau cyfatebol gan gatalysis asid neu sylfaen. Yn y synthesis o Scopolamine, mae'r cam hwn yn caniatáu i scopolamine adweithio eto gyda'r alcohol a ffurfiwyd yn y cam blaenorol i syntheseiddio Scopolamine.
Enghraifft o hafaliad adwaith:
Methyl scopolamine + asid/bas → C17H21NA+C5H12S (ar gyfer ailgylchu)
3. Llwybr synthetig o ddull trosi alcaloid trofannol:
Mae'r dull yn defnyddio alcaloidau trofannol eraill (fel atropine ac atorvastatin) fel deunyddiau cychwyn, ac yn raddol yn syntheseiddio Scopolamine trwy gamau megis esterification, addasiad asid-bas, ocsidiad ac asideiddio. Mantais y dull hwn yw y gellir defnyddio'r strwythur alcaloid trofannol presennol ar gyfer synthesis o ganolradd a gellir gwella'r effeithlonrwydd synthesis.
3.1. Dechrau paratoi deunydd:
Wrth drawsnewid alcaloidau trofannol, mae'r deunydd cychwyn fel arfer yn alcaloid cysylltiedig sy'n bodoli eisoes, fel L-hyoscyamine (levoisopropylscopolamine) neu atropine (atropine). Gellir echdynnu'r alcaloidau hyn o blanhigion neu eu paratoi trwy synthesis cemegol.
3.2. Adwaith hydrogen:
Yn gyntaf, mae'r deunydd cychwyn yn destun adwaith hydrogeniad, ac mae'n cael ei drawsnewid yn wahanol alcaloidau tropiwm trwy leihau hydrogeniad. Mae'r adwaith hydrogeniad fel arfer yn cael ei wneud ym mhresenoldeb catalydd, ac mae catalyddion nodweddiadol yn cynnwys platinwm neu baladiwm ac yn y blaen.
Enghraifft o fformiwla adwaith cemegol ar gyfer adwaith hydrogeniad:
C17H23RHIF3 + H2 → C17H21RHIF4
3.3. Ymateb i newid strwythurol:
Trawsnewidiwyd cynnyrch yr adwaith hydrogeniad ymhellach gan adwaith newid strwythur i gynhyrchu'r cynnyrch targed Scopolamine. Mae adweithiau newid strwythurol fel arfer yn cynnwys cylchrediadau wedi'u cataleiddio ag asid neu fas-gatalydd, ad-drefnu, neu adweithiau penodol eraill.
Enghraifft o ymateb i newid strwythurol:
a) Cylchrediad catalydd asid:
C17H23RHIF3→ ceton hyoscyamine → C17H21RHIF4
b) Adweithiau ad-drefnu sail-gatalydd:
C17H23RHIF3 → C17H21RHIF2 → C17H21RHIF4
4. Hydrogenation llwybr synthetig:
Mae'r dull yn defnyddio cyclohexene thiol gyda grwpiau amino trydyddol fel y deunydd cychwyn, ac yn raddol yn syntheseiddio Scopolamine trwy gamau megis hydrogeniad, addasiad asid-bas, ac esterification. Yr allwedd i'r dull hwn yw trosi cyclohexene thiol yn cyclohexenamine trwy adwaith hydrogeniad, ac yna cynhyrchu Scopolamine trwy adwaith esterification.
4.1. Dechrau paratoi deunydd:
Mewn hydrogeniad, mae'r deunydd cychwyn fel arfer yn alcaloid gyda strwythur tebyg, fel L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) neu atropine (Atropine). Gellir cael y deunyddiau cychwyn hyn trwy echdynnu planhigion neu synthesis cemegol.
4.2. Adwaith hydrogen:
Yr adwaith hydrogeniad yw cam craidd y dull hydrogeniad. Mae'n trosi'r deunydd cychwyn i'r cynnyrch targed Scopolamine trwy hydroreduction. Mae adweithiau hydrogen yn gofyn am gatalyddion ac amodau adwaith priodol.
Enghraifft o fformiwla adwaith cemegol ar gyfer adwaith hydrogeniad:
a) Hydrogeneiddio L-hyoscyamine:
C17H23RHIF3 + H2 → C17H21RHIF4
b) Hydrogeneiddio Atropine:
C17H23RHIF3 + H2 → C17H21RHIF4
4.3. Gwahanu a phuro:
Ar ôl i'r adwaith hydrogeniad ddod i ben, mae'r cynnyrch fel arfer yn bresennol ynghyd ag adweithyddion a sgil-gynhyrchion eraill. Felly, mae angen camau ynysu a phuro i gael Scopolamine purdeb uchel. Mae technegau gwahanu a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys crisialu, echdynnu toddyddion, cromatograffaeth, ac ati.
5. Llwybr synthesis ffotocemegol:
Mae'r dull hwn yn defnyddio adwaith ffotocemegol i syntheseiddio Scopolamine. Fel arfer, defnyddir cyfansawdd â strwythur bond dwbl fel deunydd cychwyn, ac mae adwaith ffotocemegol yn digwydd o dan amodau golau, ac mae Scopolamine yn cael ei syntheseiddio'n raddol trwy adweithiau darnio ac ailgyfuno. Mae'r dull hwn yn addas ar gyfer adweithiau ac amodau cemegol penodol.
5.1. Trosolwg:
Mae dull ffotocemegol yn ddull sy'n defnyddio egni golau i hyrwyddo adweithiau cemegol. Mae'r trawsnewidiadau electronig mewn moleciwlau yn cael eu cyffroi gan olau, a chynhyrchir adweithyddion mewn cyflyrau cynhyrfus i gymryd rhan mewn trawsnewidiadau cemegol. Ar gyfer synthesis ffotocemegol Scopolamine, mae cyffro yn y rhanbarth uwchfioled a gweladwy fel arfer yn gysylltiedig.
5.2. Paratoi deunyddiau cychwyn:
Mewn dulliau ffotocemegol, gall y deunydd cychwyn fod yn alcaloidau â strwythurau tebyg, megis L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) neu atropine (Atropine). Gellir cael y deunyddiau cychwyn hyn trwy echdynnu planhigion neu synthesis cemegol.
5.3. Adwaith ffotocemegol:
Adwaith ffotocemegol yw cam craidd synthesis ffotocemegol o Scopolamine. Mae'r adwaith hwn yn gofyn am ffynhonnell golau priodol ac amodau adwaith.
Enghraifft o fformiwla adwaith cemegol ar gyfer adwaith ffotocemegol:
a) Adwaith ffotocemegol L-hyoscyamine:
C17H23RHIF3+ hv → C17H21RHIF4
b) Adwaith ffotocemegol o Atropine:
C17H23RHIF3+ hv → C17H21RHIF4
Dylid nodi bod hv yn y fformiwla adwaith cemegol uchod yn cynrychioli egni golau, oherwydd mae'r broses gyffrous o adweithiau ffotocemegol fel arfer yn cael ei gynrychioli gan ynni ffoton.
5.4. Gwahanu a phuro:
Ar ôl i'r adwaith ffotocemegol ddod i ben, mae'r cynnyrch fel arfer yn bodoli ynghyd ag adweithyddion a sgil-gynhyrchion eraill. Felly, mae angen camau ynysu a phuro addas i gael Scopolamine mewn purdeb uchel. Mae technegau gwahanu a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys crisialu, echdynnu toddyddion, cromatograffaeth, ac ati.
Dylid nodi bod y llwybr synthetig uchod yn seiliedig ar lenyddiaeth hysbys a chanlyniadau ymchwil, ac mae amodau adwaith penodol a manylion arbrofol yn cael eu hepgor. Mae Synthesis Scopolamine yn broses gymhleth sy'n cynnwys synthesis o adweithiau cemegol lluosog a chanolradd. Os oes gennych ddiddordeb mewn dysgu mwy am lwybr synthetig Scopolamine, cyfeiriwch at y llenyddiaeth wyddonol berthnasol neu ymgynghorwch â fferyllydd proffesiynol.