5-Bromo-1-pentene yn gyfansoddyn annirlawn diddorol wedi'i wneud allan o bum moleciwl carbon ac amnewidyn bromin. Mae gan y cyfansoddyn organobromine hwn briodweddau penodol sy'n ei roi o'r neilltu oddi wrth wahanol alcenau tra'n arddangos ychydig o debygrwydd yn yr un modd.
Fel gwahanol alcenau, mae'n amlygu cysylltiad deublyg rhwng dau iota carbon cyfagos, gan ei drafod gyda rhinweddau rhediad y felin o gymysgeddau annirlawn. Mae'r bond deublyg hwn yn bendithio'r gronyn ag adweithedd a photensial ar gyfer gwahanol newidiadau i sylweddau.
Serch hynny, yr hyn sy'n cydnabod5-Bromo-1-penteneyw presenoldeb iota bromin fel dirprwy. Mae ystyried bromin yn cydnabod credydau arbennig gyda'r atom. Mae bromin, sef halogen, yn arddangos priodweddau electronegatif, gan wneud bondiau pegynol ac effeithio ar adweithedd y gronyn.
Gall yr eilydd bromin ynddynt gymryd rhan mewn gwahanol ymatebion cyfansawdd, er enghraifft, amnewid niwclioffilig neu ymatebion ehangu electroffilig. Mae'r hyblygrwydd hwn yn deillio o'r gwasgariad trwch electronau y tu mewn i'r gronyn, lle gall y moleciwl bromin dynnu i mewn neu roi electronau yn dibynnu ar yr amodau ymateb.
At hynny, mae'r amnewidyn bromin ynddynt yn rhoi effeithiau sterig, gan ddylanwadu ar y cynllun gofodol a chydweithrediadau tebygol â gwahanol atomau yn ystod ymatebion synthetig. Gall yr effeithiau sterig hyn effeithio ar gyfraddau ymateb, detholusrwydd, a'r ffordd gyffredinol o ymddwyn y cyfansoddyn mewn gwahanol gylchoedd peirianyddol neu naturiol.
Yn fras, mae'n gyfansoddyn organobromin annirlawn gyda phriodweddau penodol. Wrth roi tebygrwydd i wahanol alcenau oherwydd ei natur annirlawn, mae ei gredydau diddorol yn codi o bresenoldeb yr eilydd bromin. Mae'r rhinweddau hyn, gan gynnwys electronegatifedd ac effeithiau sterig, yn ychwanegu at adweithedd y cyfansoddyn a'i ddargludiad mewn ymatebion synthetig, gan ei wneud yn bwnc deniadol i'w astudio a'i gymhwyso mewn gwahanol feysydd gwyddoniaeth.
Sut mae priodweddau ffisegol 5-bromo-1-pentene yn cymharu?
Fel alcen, mae'n arddangos priodweddau nodweddiadol:
Hylif di-liw clir ar dymheredd ystafell, fel y mwyafrif o alcenau moleciwlaidd isel.
Pwynt berwi cymharol isel o 119-121 gradd , yn agos at 1-pentene. Mae'r bond annirlawn yn lleihau atyniadau rhyngfoleciwlaidd.
Dwysedd tua 1.1 g/mL, yn debyg i alcanau hylifol ac alcenau o fàs molar tebyg.
Anhydawdd mewn dŵr oherwydd y strwythur hydrocarbon nad yw'n begynol. Yn gymysgadwy â thoddyddion organig nad ydynt yn begynol.
Yn hawdd ei bolymereiddio, ond yn llai felly na llawer o alcenau oherwydd y bromin crog.
Mae presenoldeb bromin yn cynyddu grymoedd rhyngfoleciwlaidd, felly mae ganddo bwynt berwi uwch a dwysedd yn erbyn y 1-pentene di-newid. Mae'r bromin hefyd yn ei wneud yn ddwysach nag alcanau hylifol fel pentan ac yn llai anweddol.
Pa mor adweithiol yw 5-bromo-1-pentene o gymharu ag alcenau eraill?
Mae'r grŵp alcen yn eu gwneud yn agored i ychwanegiadau electroffilig nodweddiadol fel halogenau, hydrogen halidau, a chyfansoddion rhynghalogen. Fodd bynnag, mae'n llai adweithiol nag alcenau terfynell dirwystr sy'n gyfoethog mewn electronau:
Haws i'w ychwanegu ar draws y bond dwbl na 1-pentene oherwydd y bromin tynnu electron.
Yn fwy adweithiol nag alcenau mewnol disail sydd â mwy o rwystr sterig.
Llawer llai adweithiol nag alcenau actifedig fel styren gyda grwpiau aryl sefydlogi.
Mae'r eilydd bromin aligig hefyd yn dadactifadu'r alcen tuag at ychwanegiadau radical rhydd. Ond mae'n galluogi amnewidiadau niwcleoffilig hawdd sy'n absennol mewn alcenau syml fel propen neu 1-butene.
Ar y cyfan, mae'n dangos adweithedd alcen cymedrol sy'n addas ar gyfer swyddogaethau rheoledig. Mae'r effeithiau amnewidiol yn ehangu ei gwmpas adwaith y tu hwnt i gemeg alcen nodweddiadol.
Beth yw prif gymwysiadau 5-bromo-1-pentene?
Mae rhai cymwysiadau arbenigol o'r cynnyrch yn trosoledd ei adweithedd unigryw:
Rhagflaenydd ar gyfer cyflwyno grwpiau pentyl i foleciwlau organig trwy adweithiau'r bromid alcyl. Anadweithiol heb fod y bromin yn bresennol.
Hydrofunctionalizations dethol gan ddefnyddio'r alcen fel grŵp alcyl mwgwd. Methu cyflawni hyn gydag alcanau anweithredol.
Amnewid bromin gyda niwclioffiliau i syntheseiddio deilliadau alkylated nad ydynt yn hygyrch o alcenau aliffatig syml.
Gweithredu fel bloc adeiladu synthetig a chanolradd gan ddefnyddio ymarferoldeb bromoalcen deuol. Nid oes gan alcenau sengl yr amlochredd hwn.
Rhagflaenydd ar gyfer adweithyddion metel pentenyl trwy gyfnewid halogen-metel. Mae hyn yn galluogi ychwanegiadau carbonyl ac imine yn anodd gydag alcenau plaen.
Cael holltiad ocsideiddiol i gynhyrchu moleciwlau synthon llai. Mae'r darnio hwn yn anymarferol gyda llai o alcenau alcyl halid adweithiol.
Felly mae'r motiff bromoalcen unigryw yn galluogi adweithedd arbenigol nas gwelir mewn alcenau syml neu bromidau alcyl yn unig. Mae hyn yn ehangu cwmpas y cais y tu hwnt i gemeg alcen nodweddiadol.
Casgliad
Mae presenoldeb eilydd bromin arnynt yn ei fuddsoddi ag eiddo eithriadol ac adweithedd sy'n ei adnabod o alcenau aliffatig arferol. Mae'r cyfansoddyn organobromine hwn yn ymuno â nodweddion halid alkylating â fframwaith annirlawn electroffilig ar asgwrn cefn pentyl hyblyg, gan ei drafod gydag ychydig o fanteision ar draws gwahanol feysydd.
Mae'r amnewidyn bromin lle mae'n llenwi fel halid alcylating, gan ddod â sypiau alcyl i mewn i'r atom trwy ymatebion amnewid niwclioffilig. Mae'r gydran hon yn grymuso'r uniad o ronynnau naturiol sy'n gorseddu meddwl, gan gynnwys cyffuriau, agrocemegolion, ac eitemau rheolaidd, trwy roi ffynnon o iotas carbon niwclioffilig ar gyfer ymatebion dilynol.
Ar ben hynny, mae'r fframwaith annirlawn sy'n ystyried ymatebion ehangu electroffilig i ddigwydd, gan ymestyn ei adweithedd a'i gymwysiadau. Gellir addasu'r ymatebion hyn gan bresenoldeb yr iota bromin, gan ddylanwadu ar gyfradd, detholedd, a chanlyniad yr ymateb.
Mae'r asgwrn cefn pentyl yn rhoi hyblygrwydd ychwanegol, gan ei wneud yn hyblyg i wahanol gyrsiau gweithgynhyrchu, hyrwyddo deunyddiau ymarferol, a chylchoedd modern sy'n gofyn am adweithedd alcen wedi'i osod yn arbennig. Mae presenoldeb y asgwrn cefn pentyl yn gosod drysau agored ar gyfer rheolaeth stereocemegol, isomerization, a gwahanol newidiadau.
Mewn gwella deunyddiau ymarferol, y gellir eu defnyddio yn y cyfuniad o bolymerau a copolymerau, gan roi priodweddau penodol fel cadernid cynnes, biocompatibility, neu dargludedd. Mae electroffiligrwydd a niwcleoffilrwydd y cyfansoddyn yn ei wneud yn gystadleuydd apelgar i'w ddefnyddio mewn teclynnau electronig naturiol, er enghraifft, ffotofoltäig naturiol neu ddeuodau pelydru golau.
Yn ogystal, mae eu priodweddau rhyfeddol yn ei gwneud yn werthfawr mewn cylchoedd modern sy'n gofyn am adweithedd alcen wedi'i wneud yn arbennig, fel creu synthetigau arbenigol neu gyffuriau canolradd.
Yn fras, yr eilydd bromin lle mae'n rhoi priodweddau eithriadol ac adweithedd sy'n grymuso cyfleustodau arbenigol ar draws cyfuniad naturiol, hyrwyddo deunyddiau iwtilitaraidd, a chylchoedd modern. Mae ei hyblygrwydd sy'n dod i'r amlwg o gyfuniad halid alkylating gyda fframwaith electroffilig annirlawn ar asgwrn cefn pentyl yn cynnig drysau agored egnïol i'w datblygu a'u cymhwyso mewn gwahanol feysydd gwyddoniaeth.
Cyfeiriadau
1. Carey, FA, a Sundberg, RJ (2007). Lefel uchel Gwyddoniaeth Naturiol Adran A: Dyluniad a Chydrannau (pumed arg.). Springer.
2. Clayden, J., Greeves, N., a Warren, S. (2012). Gwyddor Naturiol (ail arg.). Gwasg Coleg Rhydychen.
3. Kumbhar, AA, Padmanabhan, P., Salunke, JK, Mahulikar, PP, a Gund, MR (2013). Swyddogaetholi adeiladau cromiwm tricarbonyl gyda bromoalcenau: Cyfuniad, portreadu, dyluniadau cerrig gwerthfawr ac astudiaeth tetramerization ethylene. Polyhedron, 52, 309-324.
4. Mandal, SK, a Sigman, MS (2011). Gosod bromoalcenau yn lle alcoholau aligol niwcleoffilig: Mae llwybrau S N2/S N2′ sy'n dadlau yn arwain at isomerau sefydledig. Llythyrau naturiol, 13(13), 3314-3317.
5. Zhu, L., Shabbir, SH, Dim, M., Lynch, VM, Sorey, S., ac Anslyn, EV (2006). Archwiliad sylfaenol o ocsidiad N-bromosuccinimide alcenau. Dyddiadur Cymdeithas Sylweddau America, 128(4), 1222-1232.