9,10-asid dihydroergig(6-methylergoline-8asid beta-carbosilig)yn ganolradd bwysig mewn synthesis organig, a ddefnyddir yn gyffredin yn y synthesis o gyfansoddion megis cyffuriau a phlaladdwyr. Mae'r canlynol yn nifer o ddulliau cyffredin ar gyfer syntheseiddio 9,10-asid dihydroergic yn y labordy:
1. adwaith Octadecylation:
9,10-Dihydroergoline+(2E) - ond-2-yne-1,4-diol+NaOH → (2E) - ond-2-yne-1 ,4-diol-9,10-dihydroergoline+NaCl+H2O
Yn eu plith, mae 9,10-asid dihydroergic yn adweithio â chyfansoddion sy'n cynnwys (2E) - ond-2-yne-1,4-diol dan weithred sodiwm hydrocsid catalydd i gynhyrchu cynnyrch gyda gweithgaredd biolegol penodol (2E) - ond-2-yne
Mae adwaith octyneylation o 9,10-asid dihydroergic mewn gwahanol agweddau yn cyfeirio'n bennaf at adwaith 9,10-asid dihydroergig â chyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau octyn trwy adweithiau cemegol penodol i gael cynhyrchion â gweithgaredd biolegol penodol. Mae adwaith octyneylation fel arfer yn cynnwys y camau canlynol:
1.1 Gwaith paratoi: Cyn cynnal yr adwaith octyneylation, mae angen paratoi'r 9,10-asid dihydroergic angenrheidiol, cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau octyn, yn ogystal â thoddyddion angenrheidiol, catalyddion, ac ati.
1.2 Paratoi hydoddiant adwaith: Hydoddwch 9,10-asid dihydroergic a chyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau octanediyne mewn toddyddion addas, megis toddyddion pegynol cyffredin fel DMSO, methanol, ac ati.
1.3 Ychwanegiad catalydd: Gellir ychwanegu rhywfaint o gatalydd at yr ateb adwaith yn ôl yr angen i hyrwyddo'r adwaith. Mae catalyddion a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys seiliau organig, halwynau metel, ac ati, fel sodiwm hydrocsid, copr clorid, ac ati.
1.4 Tymheredd ac amser adwaith: Trowch yr ateb adwaith ar dymheredd penodol am gyfnod o amser i sicrhau adwaith digonol. Fel rheol, mae'r tymheredd adwaith rhwng tymheredd yr ystafell ac amodau gwresogi, ac mae'r amser adwaith yn amrywio o sawl awr i ddegau o oriau.
1.5 Gwahanu a Phuro: Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, gellir gwahanu'r cynnyrch adwaith oddi wrth amhureddau megis catalyddion trwy ddulliau megis hidlo ac echdynnu. Gellir mireinio a sychu'r cynnyrch sydd wedi'i wahanu i gael cynnyrch terfynol purdeb uchel.
2. Dull lleihau asid erectig:
Trwy leihau asid ergot â chatalydd, gellir cael 9,10-asid dihydroergot. Mae asiantau lleihau a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys metel lithiwm, nwy hydrogen, a chatalyddion (fel palladiwm, platinwm, ac ati).
Mae'r dull lleihau asid ergot yn ddull o drosi 9,10-asid dihydroergot yn asid L-ergot, fel arfer gan ddefnyddio dulliau lleihau cemegol neu leihau biolegol.
Dull lleihau cemegol:
Mae'r dull lleihau cemegol fel arfer yn defnyddio hydridau metel fel NaBH4 neu LiAlH4 fel cyfryngau lleihau i leihau 9,10-asid dihydroergic i asid L-ergic. Mae'r canlynol yn gamau manwl y dull lleihau cemegol:
9,10-Dihydroergoline+NaBH4 → L-ergoline+NaBO2+4H2
Yn eu plith, mae 9,10-asid dihydroergig yn adweithio â hydrid metel NaBH4 i gynhyrchu asid levoroergig a sgil-gynhyrchion eraill.
(1) Hydoddwch 9,10-asid dihydroergic mewn toddydd addas fel ethanol, methanol, ether, ac ati.
(2) O dan amddiffyniad nitrogen, mae hydridau metel fel NaBH4 neu LiAlH4 yn cael eu hychwanegu at doddydd sy'n cynnwys 9,10-asid dihydroergig toddedig.
(3) Trowch yr adwaith ar dymheredd ystafell am gyfnod o amser i sicrhau bod yr adwaith yn datblygu'n ddigonol.
(4) Monitro'r broses adwaith gan ddefnyddio cromatograffaeth haen denau (TLC) a rhoi'r gorau i droi pan fydd yr adwaith yn agosáu at y pwynt terfyn.
(5) Gwahanwch a phuro'r cynnyrch gan ddefnyddio dulliau megis cromatograffaeth colofn gel silica neu grisialu.
Dull lleihau biolegol:
Mae'r dull bioleihad yn defnyddio micro-organebau neu ensymau fel catalyddion i leihau 9,10-asid dihydroergig i asid levoroergig. Dyma gamau manwl y dull bioleihad:
9,10-Dihydroergoline+Ensym → L-ergoline
Yn eu plith, mae'r catalydd ensym yn lleihau 9,10-asid dihydroergic i asid L-ergig.
(1) Hydoddwch 9,10-asid dihydroergic mewn toddydd addas fel dŵr, methanol, ethanol, ac ati.
(2) Ychwanegwch swm priodol o gatalydd microbaidd neu ensym at y toddydd sy'n cynnwys 9,10-asid dihydroergig hydawdd.
(3) O dan amodau tymheredd a pH priodol, trowch yr adwaith am gyfnod o amser i sicrhau cynnydd llawn yr adwaith.
(4) Monitro'r broses adwaith gan ddefnyddio cromatograffaeth haen denau (TLC) neu gromatograffaeth hylif perfformiad uchel (HPLC), a rhoi'r gorau i droi pan fydd yr adwaith yn agosáu at y pwynt terfyn.
(5) Gwahanwch a phuro'r cynnyrch gan ddefnyddio dulliau megis cromatograffaeth colofn gel silica neu grisialu.
3. Dull cyclization asid Babulovic:
Mae hwn yn ddull o syntheseiddio 9,10-asid dihydroergic o asid Babulofig. Yn gyntaf, defnyddir adwaith asid Babulovic â ffosfforws trichlorid i gynhyrchu deilliadau o asid ergot. Yn dilyn hynny, cynhaliwyd adwaith cylchredeg o dan amodau alcalïaidd i gael 9,10-asid dihydroergic.
Dyma'r camau manwl a'r hafaliadau adwaith cemegol:
9,10-Dihydroergoline+catalyst+asiant dihysbyddu → 9,10-Dihydro-8b-ergoline+gan gynhyrchion
(1) Gwaith paratoi: Cyn symud ymlaen â synthesis cylch asid Babulovic, mae angen paratoi'r 9,10- asid dihydroergic angenrheidiol, catalyddion (fel asid p-toluenesulfonic neu pyridine), ac asiantau dadhydradu (fel fel sinc clorid anhydrus neu sylffad magnesiwm).
(2) Paratoi hydoddiant adwaith: Hydoddwch 9,10-asid dihydroergic a catalydd mewn hydoddydd addas, fel dichloromethan neu tetrahydrofuran. Yna ychwanegwch asiant dadhydradu i ffurfio hydoddiant unffurf.
(3) Adwaith adlif gwresogi: Mae'r ateb adwaith parod yn cael ei adweithio mewn dyfais adlif gwresogi. Cynnal yr adwaith ar dymheredd penodol am amser penodol i fynd ymlaen yn llawn. Mae'r amser adlif gwresogi fel arfer rhwng oriau a dyddiau, ac mae'r tymheredd yn cael ei addasu yn unol ag amodau arbrofol penodol.
(4) Oeri ac ôl-driniaeth: Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, oeri'n raddol yr ateb adwaith i dymheredd yr ystafell, ac yna bwrw ymlaen â'r ôl-driniaeth. Mae ôl-driniaeth yn cynnwys hidlo i gael gwared ar gatalyddion ac asiantau dadhydradu, golchi â thoddyddion priodol, ac yn olaf sychu i gael cynhyrchion asid Babulovic.
Yn eu plith, mae'r catalydd a'r asiant dadhydradu yn hyrwyddo cylchredeg y grwpiau carboxyl a ffenyl o 9,10-asid dihydroergig i ffurfio asid Babulovic. Gall y cynhyrchion adwaith penodol a'r sgil-gynhyrchion amrywio ychydig yn dibynnu ar yr amodau arbrofol a'r catalyddion a'r cyfryngau dadhydradu penodol a ddefnyddir.
4. Dull hydrogeniad catalydd metel:
Trwy ddefnyddio catalyddion metel (fel platinwm, palladium, ac ati) a nwy hydrogen, gellir cynnal adwaith hydrogeniad asid ergig o dan amodau adwaith priodol i baratoi 9,10-asid dihydroergig. Mae hwn yn ddull synthesis hynod ddetholus a ddefnyddir yn gyffredin.
5. Dulliau eraill:
Yn ogystal â'r dulliau uchod, mae yna hefyd rai dulliau eraill ar gyfer syntheseiddio 9,10-asid dihydroergig, megis hydrogeniad catalytig, lleihau asiantau lleihau yn ddetholus, synthesis un cam, ac ati.
Dylid nodi, wrth syntheseiddio 9,10-asid dihydroergic yn y labordy, dylid rhoi sylw i'r amodau gweithredu a diogelwch. Yn ystod y broses synthesis, dylid rhoi sylw i ddewis toddyddion, tymereddau a chatalyddion priodol i sicrhau effeithlonrwydd a detholusrwydd yr adwaith. Yn ogystal, wrth gynnal arbrofion, mae hefyd yn angenrheidiol i gydymffurfio â rheoliadau a mesurau gweithredu diogelwch perthnasol. Mae'r rhain yn nifer o ddulliau cyffredin ar gyfer syntheseiddio 9,10-asid dihydroergic yn y labordy, pob un â'i gymhwysedd a'i fanteision a'i anfanteision ei hun. Dylid ystyried y dull penodol a ddewiswyd yn gynhwysfawr yn seiliedig ar anghenion ac amodau gwirioneddol.