Epineffrîn(dolen:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/epinephrine-powder-cas-51-43-4}.html) yn hormon a niwrodrosglwyddydd sy'n cael ei secretu gan y corff dynol, a ryddhawyd gan y chwarren adrenal. Mae'n gweithredu'n uniongyrchol ar dderbynyddion adrenergig, gan gynhyrchu effeithiau cynhyrfus cryf, cyflym a dros dro, gan wella contractedd myocardaidd, cyflymu cyfradd curiad y galon, a chynyddu'r defnydd o ocsigen myocardaidd. Mae gan Epinephrine ystod eang o gymwysiadau clinigol, megis mewn achosion o ataliad y galon, asthma bronciol, a sioc alergaidd. Ar yr un pryd, gall hefyd drin wrticaria, gwaedu gwm, a gwaedu mwcosaidd trwynol. Pan fydd y corff dynol yn destun rhai ysgogiadau megis cyffro gormodol, ofn a thensiwn, mae adrenalin yn cael ei gyfrinachu, sy'n cyflymu cyflymder anadlu, yn darparu llawer iawn o ocsigen i'r corff, yn cyflymu llif y gwaed a churiad y galon, ac yn ymledu'r disgyblion, gan ddarparu yr egni angenrheidiol ar gyfer gweithgaredd corfforol a gwneud i bobl ymateb yn gyflymach.
Dulliau cyffredin ar gyfer syntheseiddio adrenalin ag un enantiomer. Mae'r dull hwn yn cynnwys defnyddio - Mae asetophenone halogenaidd yn ddeunydd cychwyn, a thrwy adweithiau amination a lleihau, ceir un enantiomer o adrenalin yn y pen draw.
Cam 1: Adwaith amination
Yn gyntaf, mae'r - asetophenones halogenaidd yn adweithio ag aminau i ffurfio cyfansoddion amid cyfatebol. Fel arfer cynhelir yr adwaith hwn o dan amodau alcalïaidd, megis defnyddio sodiwm carbonad fel catalydd. Cam allweddol yn y mecanwaith adwaith yw adio niwclioffilig, gan ffurfio canolradd iide.
Fformiwla adwaith cemegol: R-C6H4CH (Cl) C=O plws R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Cam 2: adwaith lleihau
Nesaf, defnyddir asiant lleihau dethol i leihau'r amid i gynhyrchu'r cyfansoddyn alcohol amino cyfatebol. Mae asiantau lleihau a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys hydridau metel fel hydrid alwminiwm lithiwm (LiAlH4) neu hydrid sodiwm (NaBH4). Mae'r cam lleihau hwn yn achosi i'r grŵp carbonyl (C=O) yn yr amid gael ei leihau i grŵp hydrocsyl (- OH).
Fformiwla adwaith cemegol: R-C6H4CH (NHR ') C=O plws 2[H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Cam 3: Datrysiad cemegol
Yn olaf, perfformiwyd datrysiad cemegol i gael un enantiomer o adrenalin. Cyflawnir y cam hwn fel arfer trwy wahanu cirol, megis defnyddio dulliau megis cromatograffaeth colofn cirol, catalyddion ligand cirol, neu ddeilliadau cirol. Trwy wahaniaethu rhwng priodweddau ffisegol neu adweithiol enantiomers, gellir gwahanu enantiomerau cymysg a chael yr enantiomer sengl targed o adrenalin.
Fformiwla adwaith cemegol (gwahaniad cirol): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - neu (S) - adrenalin.
Mae'r canlynol yn llwybr manwl a fformiwla adwaith cemegol cysylltiedig ar gyfer paratoi un enantiomer o adrenalin gan ddefnyddio catechol a chloroacetyl clorid / asid cloroacetig fel deunyddiau crai trwy gamau cyddwysiad, amination, gostyngiad, a datrysiad asid tartarig:
Cam 1: Adwaith anwedd:
Yn gyntaf, mae catechins yn cael eu hadweithio â chloroacetyl clorid neu asid cloroacetig i ffurfio cyfansoddion catechol gwarchodedig cloroacetyl. Mae'r adwaith anwedd hwn fel arfer yn cael ei wneud o dan amodau alcalïaidd, megis defnyddio triethylamine (Et3N) fel catalydd.
Fformiwla adwaith cemegol: catechol plws ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH)2
Cam 2: Adwaith amination:
Nesaf, mae'r cynnyrch anwedd yn cael ei adweithio â'r amin i ffurfio'r cyfansoddyn amid cyfatebol. Gellir cynnal yr adwaith amination hwn o dan amodau alcalïaidd i hyrwyddo ychwanegiad niwclioffilig aminau a chynhyrchu canolradd imid.
Fformiwla adwaith cemegol: ClCH2C (OC6H4OH) 2 plws R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R'
Cam 3: adwaith lleihau:
Yna, defnyddir asiant lleihau dethol i leihau'r amid i gynhyrchu'r cyfansoddyn alcohol amino cyfatebol. Mae asiantau lleihau a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys hydridau metel, megis hydrid alwminiwm lithiwm (LiAlH4) neu hydrid sodiwm (NaBH4). Mae'r cam lleihau hwn yn achosi i'r grŵp carbonyl (C=O) yn yr amid gael ei leihau i grŵp hydrocsyl (- OH).
Fformiwla adwaith cemegol: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R ' plws 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Cam 4: Gwahaniad asid tartarig:
Yn olaf, gwahanwyd yr enantiomer rasmig gan ddefnyddio asid tartarig i gael un enantiomer o adrenalin. Mae asid tartarig yn gyfansoddyn cirol a all ffurfio halwynau crisialog gyda racemates a chael eu gwahanu yn seiliedig ar weithgaredd optegol.
Fformiwla adwaith cemegol (cydraniad): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R ' plws C4H6O6 → (R) - neu (S) - adrenalin plws ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (tartrate)
Cafwyd cyfansawdd a trwy ddefnyddio hydroclorid Xinfulin fel y deunydd crai a'i warchod â grwpiau boc o dan weithred asiant rhwymo asid. Yna cafodd cyfansawdd b ei ocsidio gan 2-asid iodobenzoig a'i leihau gan sodiwm dithionit i gael cyfansoddyn b. Yna cafodd cyfansawdd b ei ddadamddiffyn gyda grwpiau amddiffyn boc gan asid hydroclorig i gael adrenalin dl fel powdr gwyn. Mae'r camau penodol fel a ganlyn:
Cam 1: Paratoi Cyfansoddyn A
1. Adweithio hydroclorid Xinfulin gydag asiant rhwymo i ffurfio halen rhwymo Xinfulin.
2. Ychwanegwch asiant anwedd BOC-OSU (fel N, N '- dipropylcarbodiimide) i adweithio â bensoad i gynhyrchu cyfansoddyn gwarchodedig A.
Fformiwla adwaith cemegol:
Hydroclorid Xinfulin ynghyd ag asiant rhwymo asid → Halen rhwymo asid Xinfulin
Halen Linbing Xinfu ynghyd â BOC-OSU Asiant Cyddwyso → Cyfansawdd A
Cam 2: Paratoi Cyfansoddyn B
1. Ocsideiddio cyfansoddyn A gydag asid iodoylbenzoig 2- i gynhyrchu'r asid cyfatebol.
2. Defnyddiwch gyfryngau lleihau fel sodiwm hydrosulfite (Na2S2O4) i leihau'r asid a chael cyfansawdd B.
Fformiwla adwaith cemegol:
Cyfansoddyn A plws 2-asid iodoylbenzoic → asid
Asid plws sodiwm hydrosulfite → cyfansawdd B
Cam 3: Paratowch adrenalin DL
1. Defnyddiwch asid hydroclorig i gael gwared ar adwaith amddiffyn BOC o gyfansawdd B ac adfer y grŵp hydroxyl naturiol o adrenalin.
2. Ar ôl triniaeth ddilynol briodol a phuro crisialu, cafwyd adrenalin DL fel powdr gwyn.
Fformiwla adwaith cemegol (amddiffyniad BOC wedi'i ddileu):
Cyfansoddyn B ynghyd ag asid hydroclorig → adrenalin DL
(Sylwer: Gall y dull amddiffyn penodol amrywio yn dibynnu ar amodau arbrofol)