Thymoquinoneyn gyfansoddyn wedi'i dynnu o hadau glaswellt du, gyda'r fformiwla gemegol C10H12O2. Ar dymheredd ystafell, mae'n hylif olewog melyn golau gydag arogl cythruddo unigryw. Yn anodd ei hydoddi mewn dŵr, yn hawdd ei hydoddi mewn toddyddion organig fel ethanol ac ether. Mae ganddo arogl cythruddo unigryw. Anodd ei hydoddi mewn dŵr, ond gall hydoddi mewn toddyddion organig fel ethanol, ether, a chlorofform. Mae ganddo effeithiau ataliol ar wahanol facteria, gan gynnwys bacteria Gram positif a Gram negatif. Mae'r cyfansoddyn hwn yn cael effeithiau gwrthfacterol trwy ymyrryd â phrosesau metabolaidd bacteriol neu niweidio cellfuriau bacteriol. Mae hefyd wedi'i astudio i'w ddefnyddio mewn cynhyrchion gofal y geg, megis cegolch, past dannedd, ac ati. Gall atal twf bacteria yn y ceudod llafar a lleihau achosion o glefydau'r geg fel wlserau geneuol a gingivitis.
(Cyswllt cynnyrch: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/thymoquinone-powder-cas-490-91-5}.html)
Mae'r dull hwn yn cynnwys proses o syntheseiddio Thimoquinone trwy adweithiau aml-gam gan ddechrau o 6-oxo isophorone. Mae gan y dull hwn fanteision gweithrediad syml, argaeledd hawdd deunyddiau crai, a phurdeb cynnyrch uchel.
Camau synthesis:
1. Dadhydradu yn ystod anwedd aldol
Gan ddefnyddio aseton a fformaldehyd fel deunyddiau crai, mae adwaith anwedd aldol yn digwydd o dan amodau alcalïaidd gwan (fel NH4OH, NaOH, ac ati), gan gynhyrchu - Butenone annirlawn. Mae'r prif hafaliad cemegol ar gyfer y cam hwn fel a ganlyn:
R-CHO+CH3-CO-R '→ R-CH=CH-R'+H2O
2. 1,2-Adwaith adio niwcleoffilig
Cymhwyso'r canlyniadau a gafwyd o'r cam blaenorol - Mae ceton bwten annirlawn yn cael adwaith adio 1,2- niwclioffilig ag asetylen o dan amodau asidig (fel HCl, H2SO4, ac ati) i gynhyrchu alcohol trydyddol hecsacarbyne. Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
R-CH=CH-R '+HC ≡ CH → R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH
3. adwaith ad-drefnu
O dan weithred asid sylffwrig, mae alcohol trydyddol hecsaacetylene yn cael adwaith ad-drefnu i gynhyrchu'r cyfansoddyn targed. Mae'r hafaliad cemegol ar gyfer y cam hwn fel a ganlyn:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+H2SO4 → RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH
4. Diogelu grwpiau hydroxyl
Er mwyn sicrhau nad yw'r grwpiau hydrocsyl yn cael eu hadweithio mewn camau dilynol, rydym yn defnyddio esterification neu etherification i amddiffyn y grwpiau hydrocsyl. Mae asiantau amddiffynnol cyffredin yn cynnwys asid fformig, methanol, asetad ethyl, ac ati. Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH+R'OH → RC (NEU ')=C (OR') - C ≡ CH+H2O
5. Ymateb gyda 6-oxo isophorone
Adweithio'r cynnyrch a gafwyd yn y cam blaenorol gyda 6-oxo isophorone o dan amodau asid gwan neu sylfaen gwan i ffurfio canolradd Thimoquinone. Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
RC (OR ')=C (OR') - C ≡ CH+6-OC(R")=O → RC (OR ')=C (OR') ) - C(R")=O+R'COOH/R"COOH
6. Adwaith Wittig dwyochrog
O dan weithred seiliau cryf (fel NaOH, KOH, ac ati), cynhelir adwaith dwyochrog Wittig ar y canolradd i syntheseiddio thymoquinone yn y pen draw. Mae'r hafaliad cemegol ar gyfer y cam hwn fel a ganlyn:
RC (OR')=C (OR') - C (R")=O+Ph3P=CHCOOEt → Ph3P=CR'- CH (OR') =CR'COOH+Ph3P=O+EtOH
7. Ôl-driniaeth a phuro
Trwy echdynnu, distyllu, ac ailgrisialu, mae'r cynnyrch yn cael ei buro i gael Thymoquinone purdeb uchel. Gellir dewis y dulliau ôl-brosesu penodol yn ôl yr anghenion gwirioneddol.
Mae BASF wedi mabwysiadu dull synthesis unigryw i baratoi Thimoquinone, sy'n cynnwys amddiffyn grwpiau hydroxyl, trosi gyda 6-oxo isophorone, ac aildrefnu yn ystod y broses drawsnewid.
Camau synthesis:
1. Hydroxyl amddiffyn
Yn gyntaf, amddiffyn y grŵp hydroxyl yr alcohol tert hexaacetylene canolradd, mae amddiffynyddion a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys adweithyddion esterification neu etherification. Er enghraifft, gellir defnyddio asid fformig, methanol, neu asetad ethyl ar gyfer amddiffyniad. Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+R'OH → R-CH (OR ') - CH2-C ≡ CH+H2O
2. Ymateb gyda 6-oxo isophorone
Adweithio'r grŵp hydrocsyl gwarchodedig gyda 6-oxo isophorone o dan amodau penodol. Pwrpas y cam hwn yw cysylltu 6-oxo isophorone ag alcohol tert hecsaacetylene tra'n cynnal cyflwr amddiffynnol y grŵp hydrocsyl. Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
R-CH (OR ') - CH2-C ≡ CH+6-OC(R")=O → R-CH (OR')=C (OR" ) - C(R")=O+R'COOH/R" COOH
3. aildrefnu yn ystod y broses drosi
Yn ystod y broses adwaith, gall canolradd gael adweithiau ad-drefnu, a gyflawnir yn bennaf trwy adweithiau intramoleciwlaidd neu ryngweithio â grwpiau swyddogaethol eraill. Mae'r dull ad-drefnu penodol yn dibynnu ar yr amodau adwaith a strwythur y canolradd. Gall yr hafaliadau cemegol wedi'u haildrefnu fod yn fwy cymhleth a bydd angen eu hysgrifennu yn ôl sefyllfaoedd gwirioneddol.
4. Tynnwch amddiffyniad a gwahanu cynnyrch
Yn olaf, mae'r grŵp hydrocsyl a warchodwyd yn flaenorol yn cael ei ddadamddiffyn o dan amodau penodol i gael y cynnyrch targed, Thimoquinone. Gellir dadamddiffyn y cam hwn trwy ddulliau megis hydrolysis, lleihau, neu gatalysis asid / sylfaen, ac mae angen dewis y dull penodol yn seiliedig ar y grŵp amddiffynnol gwirioneddol. Ar ôl dadamddiffyn, gellir gwahanu a phuro Thimoquinone i gael cynhyrchion purdeb uchel.
Y prif lwybr ar gyfer syntheseiddio astaxanthin yn Tsieina yw - Gan ddefnyddio ceton fioled fel y deunydd crai, mae astaxanthin yn cael ei syntheseiddio o'r diwedd trwy gyfres o adweithiau cemegol. Mae gan y dull hwn fanteision argaeledd hawdd o ddeunyddiau crai, amodau adwaith ysgafn, a phurdeb cynnyrch uchel.
Camau synthesis:
1. Triniaeth ag asid m-chloroperoxybenzoic
Yn gyntaf, integreiddio - Violet ceton yn adweithio ag asid m-chloroperoxybenzoic a undergoes ocsidiad i - Mae grŵp hydrocsyl yn cael ei gyflwyno ar y gadwyn ochr o ceton fioled i ffurfio canolradd. Pwrpas y cam hwn yw darparu'r grwpiau swyddogaethol angenrheidiol ar gyfer adweithiau cemegol dilynol. Mae'r hafaliad cemegol fel a ganlyn:
(CH3) 2C=CHCH2CH2CH2CHO+(COCl) 2 (CCl4) → (CH3) 2C=CHCH2CH2COOH+(COCl) 2 (COOH)
2. trosi canolradd
Mae'r canolradd a gynhyrchir yn destun cyfres o brosesau trawsnewid, megis esterification, hydrolysis, ac ati, gyda'r nod o drawsnewid y canolradd yn ffurf sy'n haws cyflawni adweithiau dilynol. Mae angen ysgrifennu camau penodol a hafaliadau cemegol y prosesau trawsnewid hyn yn ôl y sefyllfa wirioneddol.
3. aildrefnu asid
O dan weithred asid hydrobromig, mae'r canolradd yn cael adwaith ad-drefnu asideiddio. Pwrpas y cam hwn yw addasu'r strwythur moleciwlaidd ymhellach trwy adweithiau ad-drefnu, wrth baratoi ar gyfer adweithiau dilynol. Mae angen ysgrifennu'r hafaliadau cemegol penodol yn ôl y sefyllfa wirioneddol.
4. Rhyngweithio â triphenylphosphine
Mae'r canolradd yn adweithio â triphenylphosphine i gynhyrchu halen ffosffoniwm cwaternaidd triphenyl pentadecane. Pwrpas y cam hwn yw cyflwyno grwpiau swyddogaethol penodol trwy'r adwaith â triphenylphosffin, i baratoi ar gyfer adweithiau dilynol. Mae angen ysgrifennu'r hafaliadau cemegol penodol yn ôl y sefyllfa wirioneddol.
5. Adwaith Wittig Deugyfeiriadol
Yn olaf, troswyd yr halen ffosffoniwm cwaternaidd yn astaxanthin trwy adwaith dwygyfeiriad Wittig. Yr allwedd i'r cam hwn yw sicrhau cynnydd llyfn adwaith Wittig a sicrhau cynnyrch uchel. Mae angen ysgrifennu'r hafaliadau cemegol penodol yn ôl y sefyllfa wirioneddol.