9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione ( 4-OHA)(cyswllt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hydroxy-4-androstene-3-17-dione-cas{7}}.html) yn gyfansoddyn steroid. Oherwydd bod gan ei strwythur moleciwlaidd amrywiol grwpiau swyddogaethol a stereoisomers, mae ganddo ystod eang o weithgareddau biolegol ac effeithiau ffarmacolegol. Mae 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (4-OHA) yn gyfansoddyn steroid, ei enw llawn yw 9-hydroxy{6 }}androstene-3,17-dione.
9-hydroxy-4-androstene-3,17-strwythur dione:
1. Prif strwythur sgerbwd:
Mae 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione yn perthyn i steroidau androstenoid ac mae ganddo sgerbwd androstene. Mae ei brif sgerbwd yn cynnwys pedair modrwy, gan gynnwys tair modrwy chwe aelod ac un fodrwy â phum aelod. Mae'r pedair cylch hyn wedi'u rhifo'n ddilyniannol fel modrwy A, modrwy B, modrwy C a modrwy D.
2. Grŵp swyddogaethol:
Yn strwythur 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione, mae llawer o grwpiau swyddogaethol pwysig. Yn eu plith, mae'r grŵp hydrocsyl (-OH) wedi'i leoli ar nawfed carbon y cylch A, sef ffynhonnell "9- hydroxy" yn yr enw cyfansawdd. Yn ogystal, mae dau grŵp ceto (-C=O), sydd wedi'u lleoli yn y drefn honno ar y trydydd carbon a'r ail garbon ar bymtheg o'r cylch B, sy'n ffurfio rhan "4-androstene{{). 9}},17-dione".
3. Cyfluniad tri dimensiwn:
O ran cyfluniad stereo, mae gan 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione ganolfannau cirol lluosog, felly gall isomerau lluosog fodoli. Mae'r canolfannau cirol hyn wedi'u lleoli yn y pumed carbon (C-5), chweched carbon (C-6), a seithfed carbon (C-7) y cylch A, a'r pedwerydd carbon ar bymtheg ( C-19) o'r cylch D, yn y drefn honno. Mae hyn yn golygu y gall fod 16 isomer gwahanol, y gallai eu stereogyfluniad gael effaith bwysig ar ei weithgaredd biolegol.
4. Hyd bond ac ongl bond:
Yn adeiledd {{0}}hydroxy-4-androstene-3,17-dione, mae modd pennu hyd y bond a'r ongl bond rhwng pob atom drwy arbrofion a chyfrifiadau cemegol dulliau. Yn eu plith, mae gan fondiau carbon-carbon (CC) a charbon-hydrogen (CH) hyd bondiau cyfartalog o tua 1.54 Å a thua 1.09 Å. Yn ogystal, mae hyd bondiau carbon-ocsigen (CO) yn gyffredinol tua 1.43 Å, ac mae hyd bondiau ocsigen-hydrogen (OH) o grwpiau hydroxyl fel arfer tua 0.96 Å. Mae gan y bond carbon-keto (C=O) hyd bond o tua 1.22 Å.
5. Strwythur soniarus:
Oherwydd presenoldeb bondiau dwbl lluosog a grwpiau swyddogaethol, mae gan 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione gyfres o strwythurau cyseiniant. Gall y strwythur cyseiniant esbonio ei briodweddau a'i ymddygiad ymateb, a datgelu ymhellach fecanwaith ei weithred yn vivo.
9-hydroxy-4-androstene-3 17-priodweddau dione:
1. Adwaith ocsideiddio:
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-4-androstene-3,{7}}dione)) yn gyfansoddyn steroid gweithredol, a all gael adweithiau ocsideiddio amrywiol. Gall gael ei ocsidio gan gyfryngau ocsideiddio i'w ddeilliadau, fel corff ceton 4-androstene-3,17-cynhyrchion methylated neu ketone body. Gall yr adweithiau hyn gael eu cynnal gan gyfryngau ocsideiddio a ddefnyddir yn gyffredin (fel asid cromig, hydrogen perocsid) neu gatalyddion eraill.
9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-4-androstene-3,{7}}dione)) yn gyfansoddyn steroid gweithredol, a all gael adweithiau ocsideiddio amrywiol.
1.1. Adwaith ffurfio corff ceton:
Gall 9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione gael ei ocsidio i'r corff ceton cyfatebol, megis 4-androstene{5}},{{6} }}dione (4-androstene-3,17-dione).
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 → C19H26O2 ynghyd â H2O
1.2. Adwaith hydroxyoxidation:
Gall 9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dion gael ei ocsidio hefyd gan gyfryngau ocsideiddio i ddeilliadau â chyflyrau ocsidiad uwch, megis 9,11 -epocsi{{ 6}}hydroxy-4-androstene-3,20 - Dione (9,11 -epocsi-17 -hydroxy-4-androstene-3),{ {15}}dione).
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 ynghyd ag asiant ocsideiddio → 9,11 -epocsi-17 -hydroxy-4-androstene-3,20-dione plws H2O
1.3. Adwaith hydroxymethylation:
O dan rai amodau penodol, gall 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione gael ei hydroxymethylated trwy adwaith ocsideiddio i ffurfio'r cyfansoddyn hydroxymethyl cyfatebol, megis 9-hydroxy -11 -methyl- 4-androstene-3,17-dione (9-hydroxy-11 -methyl-4-androstene-3),{ {13}}dione).
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 ynghyd ag asiant ocsideiddio ynghyd â rhoddwr methyl → 9-hydroxy-11 -methyl-4-androstene-3,17-dione plws H2O
2. adwaith lleihau:
Gall 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione gael ei drawsnewid yn ei ddeilliadau metabolig, fel testosteron neu dihydrotestosterone, drwy adwaith rhydwytho. Gellir cyflawni'r adweithiau hyn gan ddefnyddio cyfryngau lleihau (fel hydrogen, catalyddion metel) neu reductases.
2.1. Gostyngiad ceton:
Gall 9-hydrocsi-4-androstene-3,17-dione gael ei leihau i destosteron neu ddihydrotestosteron drwy leihau cetonau.
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 plws NADH plws H plws → C19H28O2 plws NAD plws H2O
2.2. Gostyngiad hydrocsyl:
Gall y grŵp hydrocsyl o 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione hefyd gael ei leihau i gyfansoddion methyl trwy adwaith rhydwytho, megis 9 -methyl{5 }}androstene-3,17-dione (9 -methyl -4-androstene-3,{11}}dione).
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 plws NADPH plws H plws → 9 -methyl-4-androstene-3,17-dione plws NADP plws H2O
2.3. Lleihau cycloalcohols:
Gall yr alcoholau cylchol o 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione hefyd gael eu lleihau i'r cynhyrchion ether cylchol cyfatebol.
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 ynghyd â NADH ynghyd â H ynghyd â chynnyrch ether cylchol ynghyd â NAD plws H2O
3. adwaith dadhydradu:
Mae 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione yn cael adwaith dadhydradu o dan amodau priodol i ffurfio cynhyrchion â strwythurau bond dwbl a chyfansoddion â strwythurau gwahanol. Er enghraifft 4-androstene-3,17-dione (4-androstene-3,{9}}dione).
3.1. - dadhydradu hydroxyl:
O dan amodau priodol, gall 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione gael adwaith dadhydradu -hydroxy i ffurfio'r cyfansoddion estrogenig cyfatebol, megis estrone (estrone) neu { {5}}estradiol ( estradiol ).
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 → cyfansawdd estrogenig ynghyd â H2O
3.2. Hydroxydehydration:
Adwaith dadhydradu arall yw dadhydradu'r grŵp hydrocsyl o 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione i gynhyrchu'r cyfansoddyn alcen cyfatebol.
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 → cyfansawdd olefin ynghyd â H2O
4. Adwaith esterification:
Gall y grŵp hydrocsyl o 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione adweithio ag asid i ffurfio cyfansoddion ester. Mae'r adwaith hwn fel arfer yn gofyn am gatalydd asid ac mae ffurfio dŵr yn cyd-fynd ag ef.
Enghreifftiau o adweithiau esterification:
C19H26O3 ynghyd ag asid/anhydrid → ester
Yn eu plith, gall yr asid / anhydrid fod yn rhyw fath o gyfansoddyn asidig neu anhydrid, mae asidau a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys asid benzoig, asid asetig ac ati. Yn gyffredinol, mae angen amodau adwaith priodol ar yr adwaith esterification ac fe'i cynhelir mewn toddydd addas.
5. adwaith lleihau ceton:
Gall y grŵp ceton o 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione gael ei leihau gan ddadhydrogenas i gynhyrchu testosteron neu dihydrotestosterone. Mae'r adweithiau hyn yn digwydd yn eang mewn organebau byw.
5.1. Gostyngiad i gynhyrchu testosteron (testosterone):
O dan amodau priodol, gellir lleihau 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione i testosterone, hy 17 -hydroxy-4-androstene{6 }}un.
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 plws NADH plws H plws → C19H28O2 plws NAD plws H2O
5.2. Gostyngiad i gynhyrchu dihydrotestosterone (dihydrotestosterone):
Yn ogystal, gall 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione hefyd gael ei leihau i dihydrotestosterone, 5 -dihydrotestosterone neu 17 -hydroxy{{6} }}androstene-3-un.
Fformiwla gemegol:
C19H26O3 ynghyd â NADPH ynghyd â H plws → Dihydrotestosterone plws NADP plws H2O