5-Chlorovaleryl clorid(cyswllt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) yn gyfansoddyn organig sy'n cynnwys asid carbocsilig a grwpiau halogen yn ei strwythur. Gellir syntheseiddio'r cyfansoddyn hwn trwy wahanol ddulliau. Disgrifir rhai o'r dulliau hyn isod:
1. Clorineiddio asid pentachloroacetig:
Mae asid pentachloroacetig yn cael ei baratoi trwy ychwanegu gormod o asid hydroclorig ar dymheredd ystafell. Gellir cymryd y camau canlynol:
(1.) Paratoi adweithyddion:
Asid pentachloroacetig, ffosfforws oxychloride, dŵr wedi'i ddad-ïoneiddio neu desiccant
(2.) Paratowch y cymysgedd adwaith:
Mewn potel adwaith sych, ychwanegwch asid pentachloroacetig a ffosfforws oxychloride at ddŵr wedi'i ddad-ïoneiddio neu desiccant, wrth droi ac oeri'r deunydd adwaith i radd islaw 0.
(3.) Ychwanegu 5-Chlorovaleryl clorid:
Yn araf, ychwanegwch {{0}}Chlorovaleryl clorid at y cymysgedd adwaith tra'n cadw'r tymheredd o dan 0 gradd . Ar ôl i'r ychwanegiad gael ei gwblhau, mae cymysgedd yr adwaith yn troi'n wyn llaethog.
(4.) Am adwaith pellach:
Cadwch gymysgedd yr adwaith o dan 0 gradd a pharhau i droi am 30 munud, yna ychwanegwch rywfaint o ddŵr wedi'i ddad-ïoneiddio neu desiccant i wneud i gymysgedd yr adwaith droi'n felyn golau.
(5.) Cynnyrch ynysig:
Bu'r cymysgedd adwaith yn destun distylliad gwactod i wahanu'r cynnyrch, ac ar yr adeg honno cafwyd y 5-cynnyrch clorovaleryl clorid i ddechrau.
(6.) Cynnyrch wedi'i buro:
Gall y {{0}}cynnyrch clorovaleryl clorid a geir uchod gael ei buro trwy ailgrisialu mewn carbonad dimethyl o dan 0 gradd, ac yna 5- gellir cael clorovaleryl clorid pur trwy hidlo a sychu.
Dylid nodi, yng nghamau'r dull clorineiddio, bod angen cadw'r adweithyddion a'r cymysgedd adwaith o dan amodau tymheredd sych ac isel i sicrhau llwyddiant yr adwaith a phuro'r cynnyrch. Yn ogystal, mae angen trin yr oxychloride ffosfforws yn ystod yr adwaith yn ofalus iawn er mwyn osgoi adweithiau cemegol peryglus.
2. Asid carbocsilig a halogeniad 5-asid cloropentanoic:
5-asid cloropentanoic yn adweithio ag asid ffosfforws trichlorid i gynhyrchu 5-asid cloropentanoic clorid. Yna caiff ei adweithio â mercaptoethanol i ffurfio mercaptoester, y gellir ei brosesu wedyn yn haloasid. Adweithiau asid carbocsilig a halogeniad a'u camau manwl.
(1.) Adwaith asid carbocsilig 5-Chlorovaleryl clorid
Yn gyntaf, mae adwaith asid carbocsilig 5-Chlorovaleryl clorid yn gofyn am ddefnyddio aseton-HCl.
Cam 1: Ychwanegu 5-Chlorovaleryl clorid ac aseton i ddwy fflasg gwaelod crwn sych ar wahân.
Cam 2: Cafodd nwy hydrogen clorid ei bwmpio i mewn i un o'r fflasgiau gwaelod crwn a'i adweithio ar dymheredd ystafell am 2 awr.
Cam 3: Trosglwyddwch y cymysgedd adwaith i twndis gwahanu a thynnwch y cynnyrch gydag ether
Cam 4: Ychwanegu hydoddiant asid hydroclorig gwanedig, dŵr a NaOH crynodedig fesul un, ac yn olaf mae'r haen ether yn cael ei sychu ag asid sylffwrig sodiwm anhydrus ac yna'n cael ei ddistyllu i gael y cynnyrch terfynol 5-Chlorovaleryl clorid.
(2.) Adwaith halogenaidd o 5-Chlorovaleryl clorid
Mae halogeniad 5-Chlorovaleryl clorid yn cael ei gyflawni gan ffosfforws clorid.
Cam 1: Rhowch 5-Chlorovaleryl clorid a ffosfforws clorid yn y fflasg adwaith, a rhowch y wialen wydr i'w droi.
Cam 2: Ychwanegu N, N-diethylformamide (DMF) yn ôl pwysau ffosfforws clorid, a pharhau i gymysgu a throi.
Cam 3: Parhewch i ychwanegu N, N-diethylformamide, troi, a rheoli'r tymheredd i beidio â bod yn fwy na 35 gradd.
Cam 4: Ar ôl cwblhau'r adwaith, gwanwch y cynnyrch â dŵr.
Cam 5: Ychwanegwyd swm bach o sodiwm hydrocsid, ac echdynnwyd y cyfnod organig uchaf gydag ether.
Cam 6: Sychwch yr haen ether ag asid sylffwrig sodiwm anhydrus a gwnewch ddistyllu i gael y cynnyrch terfynol 5-Chlorovaleryl clorid.
Crynhoi:
Yr uchod yw camau'r adwaith asid carbocsilig a halogeniad o 5-Chlorovaleryl clorid. Mae'r adweithiau hyn yn ddulliau a ddefnyddir yn gyffredin mewn cemeg organig. Trwy'r adweithiau hyn, gellir syntheseiddio cyfres o gyfansoddion organig, gan ddarparu dulliau a dulliau pwysig ar gyfer ymchwil i gemeg organig.
|
|
|
3. Carbonyliad a halogeniad aseton:
Yn gyntaf, mae angen inni ddeall y broses carbonylation o aseton. Defnyddir y broses hon i drosi'r bond dwbl carbon-carbon yng nghanol aseton yn grŵp carbonyl, felly, yn ystod carbonylation, mae strwythur moleciwlaidd aseton yn newid. Mae hafaliad adwaith y broses hon fel a ganlyn:
CH3COCH3ynghyd â H2O plws Hplws→ CH3COCH2O2 plws
Yn syml, pan fydd aseton yn agored i amodau asidig, mae'n colli ïon hydroxyl ac yn ei ddisodli ag ïon hydrogen. O ganlyniad, bydd gradd carbonylation aseton yn cynyddu.
Nawr, gallwn ddechrau archwilio adwaith 5-Chlorovaleryl clorid ac aseton. Gellir rhannu'r broses hon yn ddau gam: y cam cyntaf yw carbonyliad aseton, a'r ail gam yw halogeniad 5-Chlorovaleryl clorid. Isod mae disgrifiad o'r camau manwl.
Y cam cyntaf: carbonyliad aseton:
Byddwn yn gwneud y cam hwn o dan amodau asidig, gan ychwanegu alcohol fel catalydd. Gellir defnyddio unrhyw doddiant asid gwanedig, fel asid sylffwrig neu hydroclorig. Ewch ymlaen fel a ganlyn:
1. Cymysgwch aseton, asid hydroclorig a methanol. Defnyddir cymhareb 1:1:1 yn gyffredinol, ond gellir ei graddio yn ôl yr angen.
2. Cynheswch y cymysgedd i dymheredd yr adwaith (tua 80-100 gradd yn gyffredinol), ac ychwanegwch ychydig o gatalydd asid sylffwrig i'r cymysgedd i gyflymu'r gyfradd adwaith.
3. Ar ôl i'r adwaith gael ei gynnal am gyfnod penodol o amser, byddwn yn gwanhau'r cymysgedd â dŵr i buro'r cynnyrch adwaith.
4. Defnyddiwch dwndis gwahanu i wahanu'r dŵr a chyfansoddion organig.
Trwy'r cam hwn, gallwn drosi'r bond C=C mewn aseton i grŵp carbonyl, a thrwy hynny gynhyrchu CH3COCH2O2 plws, y cyfansawdd homocarbonyl o aseton. Mae hyn yn bwysig iawn ar gyfer ymatebion dilynol.
Yr ail gam: halogeniad 5-Chlorovaleryl clorid:
Y cam hwn yw cyflwyno 5-Chlorovaleryl clorid i'r system adwaith ac adweithio â'r cyfansoddyn carbonyl uchel o aseton. Ewch ymlaen fel a ganlyn:
1. Cymysgwch y cyfansoddyn carbonyl uchel o aseton a 5-Chlorovaleryl clorid. Yn gyffredinol, defnyddir 4.5 môl o aseton ac 1 môl o 5-Chlorovaleryl clorid ar gyfer cymysgu, ond gellir addasu'r gymhareb benodol yn ôl yr angen.
2. Ychwanegwch y catalydd sodiwm carbonad a chymysgwch yr adweithyddion.
3. Yna caiff y cymysgedd ei gynhesu i dymheredd adwaith (tua 80-110 gradd ) fel arfer.
4. Yn ystod yr adwaith, bydd yr adweithyddion yn cael eu halogeneiddio trwy adwaith catalydd asid, a bydd y cynnyrch terfynol yn cael ei ffurfio ar yr adeg hon: 5-Chloro-3-ocsopentanoyl clorid.
5. Yn olaf, rydym yn gwanhau'r cyfansawdd canlyniadol â dŵr ac yn gwahanu'r dŵr o'r cyfansoddyn organig trwy wahanu.
5-Chloro-3-Mae oxopentanoyl clorid yn gyfansoddyn canolraddol y gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio cyfansoddion organig eraill. Mae hafaliad adwaith y broses adwaith gyfan fel a ganlyn:
CH3COCH2O2 plwsynghyd â C5H9ClO plws Na2CO3 → C7H10ClO2ynghyd â CO2ynghyd â H2O plws NaCl
Mae'r hafaliad adwaith hwn yn cwmpasu'r broses gyfan o garbonyliad aseton a halogeniad 5-Chlorovaleryl clorid i gael y cynnyrch terfynol.
4. Halogeneiddio 5-cloropentanol:
5-Troswyd cloropentanol i 5-cloropenten gyda thionyl clorid. Yna gellir trosi'r defnydd hwn i 5-clorovaleralyl clorid trwy adwaith ag asid ffosfforws trichlorid ac yna ychwanegu dichloromethan a tetraasetate diethyl i gynhyrchu'r 5-halogasid asid clorofalerig. Yn gyntaf, mae angen i ni baratoi'r angenrheidiau labordy, gan gynnwys:
1. Adweithydd neu fflasg gwaelod crwn (100 mL);
2. hydroclorid sodiwm (NaCl) ac asid hydroclorig (HCl);
3. 5-cloropentanol a fferrig clorid anhydrus (FeCl3);
4. Alwminiwm ocsid (Al2O3) a charbon tetraclorid (CCl4);
5. Toddyddion ether, baddon dŵr a baddon iâ.
Nesaf, rydym yn dechrau'r cam halogeniad o 5-cloropentanol:
Cam 1: Ychwanegu 5-cloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) i mewn i fflasg gwaelod crwn sych;
Cam 2: Ychwanegu asid hydroclorig (2 mL, cymhareb molar 1:1) i mewn i fflasg gwaelod crwn, ei gynhesu i dymheredd ystafell am 15 munud;
Cam 3: Ychwanegu hydoddiant NaCl 30 y cant (2 mL) i'r adweithydd, ei roi mewn baddon dŵr i gynhesu;
Cam 4: Ar ôl gwresogi a throi'n llwyr, defnyddiwch dwndis gwahanu i wahanu'r haen ddyfrllyd a'r haen organig, a chasglu'r haen organig yn fflasg gwaelod crwn glân;
Cam 5: Ychwanegu clorid fferrig anhydrus (5 g) ac alwmina (5 g) i fflasg gwaelod crwn a'i droi ar dymheredd ystafell am 30 munud;
Cam 6: Ychwanegu tetraclorid carbon (10 mL) ar gyfer echdynnu, rhoi twndis gwahanu ar y stopiwr pren, gwahanu'r haen organig a'r haen dyfrllyd, a chasglu'r haen organig i mewn i fflasg gwaelod crwn glân;
Cam 7: defnyddio hydoddiant asid hydroclorig crynodedig i asideiddio'r haen organig;
Cam 8: Hydoddi'r mater organig mewn toddydd ether, hidlo a sychu;
Cam 9: Defnyddiwch anweddydd cylchdro i dynnu'r toddydd i gael 5-Chlorovaleryl clorid, sef cynnyrch halogenaidd o 5-cloropentanol.
Yn gyffredinol, mae'r adwaith hwn yn gymharol sefydlog a diogel, a gellir cael y cynnyrch disgwyliedig yn yr arbrawf. Wrth gynnal adweithiau halogeneiddio, rhaid cymryd gofal arbennig i osgoi cyswllt llygad a chroen â halidau, a rhaid darparu awyru da. Os bydd unrhyw adwaith cemegol annormal yn digwydd yn yr adwaith, atal yr adwaith ar unwaith a chymryd mesurau diogelwch priodol.
5. Adwaith halogeneiddio asid bromobutyrig:
Mae adwaith halogeniad 5-Chlorovaleryl clorid ac asid bromobutyrig yn adwaith synthesis organig cyffredin, a gellir defnyddio'r grwpiau swyddogaethol adweithiol yn eu strwythurau cemegol ar gyfer adweithiau amnewid i gael cyfansoddion organig newydd.
Mae'r camau adwaith fel a ganlyn:
(1.) Paratoi adweithyddion: Yn gyntaf, mae angen paratoi adweithyddion 5-Chlorovaleryl clorid ac asid bromobutyrig. 5-Gellir paratoi clorovaleryl clorid trwy glorineiddio 5-asid clorovalerig a Thionyl clorid. Gellir paratoi asid bromobutyrig trwy adwaith amnewid bwtanol a bromin.
(2.) Paratoi hydoddiant adwaith: Hydoddwch y 5-Chlorovaleryl clorid ac asid bromobutyrig parod mewn hydoddydd organig sych, fel dichloromethane neu bensen, yn y drefn honno.
(3.) Ychwanegu catalydd: ychwanegu swm priodol o gatalydd, yn gyffredinol yn defnyddio sodiwm hydrocsid neu ferric clorid, ac ati.
(4.) Proses adwaith: Yn araf, ychwanegwch y ddau hylif adwaith yn dropwise i'r adweithydd, a chynhesu'r adwaith. Mae'r amser adwaith yn sawl awr, ac yn gyffredinol mae tymheredd yr adwaith yn cael ei reoli o dan berwbwynt yr adweithydd.
(5.) Triniaeth ar ddiwedd yr adwaith: Ar ôl yr adwaith, trin y sylwedd adwaith gyda dŵr oer neu ateb asid hydroclorig i gael gwared ar y gweddillion adwaith a catalydd. Cafodd y cynnyrch halogenaidd canlyniadol ei wahanu trwy echdynnu a gwahanu, ei gyddwyso a'i hidlo i gael cynnyrch pur.
Mae mecanwaith yr adwaith fel a ganlyn: Yn gyntaf, mae'r catalydd yn asideiddio'r grŵp carboxyl o asid bromobutyrig ymhellach, gan ei gwneud hi'n haws cael ei amnewid. Yn ail, mae'r grŵp cloroalkyl mewn 5-Chlorovaleryl clorid yn cael adwaith amnewid gyda'r grŵp carbocsyl mewn asid bromobutyrig i gynhyrchu cynnyrch halogenaidd. Yn olaf, cafodd yr ateb ei hidlo i gael y cynnyrch halogenaidd pur.
Mae'r uchod yn nifer o brif ddulliau synthetig, a gall pob un ohonynt gael 5-Chlorovaleryl clorid. Mae'r dewis o ddull synthetig hefyd yn dibynnu ar argaeledd adweithyddion, cost, ac offer a chemegau sydd ar gael yn y labordy.