4,5-Dichloro-2-ocyl-isothiazolone (DCOIT) (cyswllt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/4-5-dichloro{}}octyl-isothiazolone-cas-164359}}}.html) yn perthyn i'r dosbarth o gyfansoddion isothiazoline gyda'r fformiwla gemegol C11H19Cl2NOS ac yn cynnwys cydrannau organig ac anorganig.
1. Strwythur:
Mae prif strwythur DCOIT yn cynnwys dwy ran: mae un yn gylch bensen sy'n cynnwys dau atom clorin, a'r llall yn gylch isothiazoline. Maent wedi'u cysylltu â'i gilydd gan gadwyn octyl hir. Mae'r strwythur hwn yn golygu bod gan DCOIT briodweddau da o ran sterileiddio a gwrth-cyrydiad.
2. Grwpiau swyddogaethol:
Mae sawl grŵp swyddogaethol pwysig yn strwythur DCOIT:
- Atom clorin (Cl): Mae DCOIT yn cynnwys dau atom clorin, sy'n rhoi galluoedd bactericidal a gwrthfacterol cryf i DCOIT.
- Modrwy Isothiazolone: Mae'r strwythur cylch hwn yn gwneud DCOIT yn wrthfacterol ac yn gwella ei effaith ladd ar ficro-organebau.
- Cadwyn Octyl (cadwyn octyl): Mae'r gadwyn octyl yn golygu bod gan DCOIT hydoddedd a athreiddedd da, a gall gyflawni ei effeithiau bactericidal ac antiseptig yn well.
3. Priodweddau cemegol:
- Sefydlogrwydd: Mae DCOIT yn gymharol sefydlog o dan amodau storio arferol. Fodd bynnag, gall ffactorau megis golau, gwres, cyfryngau ocsideiddio ac asidau effeithio arno, gan arwain at ddiraddio neu golli gweithgaredd.
- Hydoddedd: Mae gan DCOIT hydoddedd isel mewn dŵr, ond hydoddedd da mewn toddyddion organig fel alcoholau a chetonau.
- Sefydlogrwydd pH: Mae DCOIT yn arddangos sefydlogrwydd da mewn amodau niwtral a gwan asidig, ond gall ddiraddio mewn amodau alcalïaidd.
- Cwmpas y gweithgaredd: Mae gan DCOIT effaith ladd sbectrwm eang ar amrywiol ficro-organebau megis ffyngau, bacteria ac algâu.
Dull a ddefnyddir yn gyffredin i syntheseiddio DCOIT yw paratoi 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone trwy glorineiddio 5-chloroisothiazolin-3-un. Mae'r canlynol yn llwybr synthetig posibl:
1. Gan ddechrau o 5-chloroisothiazolin-3-un, gellir cyflwyno grwpiau octyl trwy adweithio o dan amodau sylfaenol ag adweithyddion clorineiddio megis cloroalcanau megis 1-bromooctane. Mae'r adwaith fel arfer yn cael ei wneud mewn hydoddydd organig fel dichloromethane neu glorofform. Gall tymheredd adwaith ac amser ymateb amrywio, a gellir optimeiddio amodau penodol trwy brofi a methu.
2. Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, niwtraleiddiwch y sylweddau alcalïaidd yn yr ateb adwaith trwy ychwanegu asiant hydrolysis (fel dŵr neu alcohol), a thynnwch y cymysgedd adwaith i doddydd organig.
3. Gellir puro'r cyfnod organig wedi'i dynnu trwy ddistyllu gwactod neu echdynnu i gael gwared â halwynau anorganig a deunyddiau crai heb adweithio.
4. Yn olaf, mae'r cynnyrch wedi'i buro yn cael ei fireinio ymhellach trwy ddulliau megis crisialu ac ailgrisialu.
Dylid nodi bod y llwybr synthesis uchod ar gyfer cyfeirio yn unig, a gall yr amodau synthesis penodol, paramedrau adwaith a dulliau puro amrywio oherwydd gofynion gweithredu gwirioneddol. Felly, yn ymarferol, argymhellir defnyddio labordai ac offer cemegol proffesiynol, a chyfeirio at lenyddiaeth berthnasol a gwybodaeth patent i gael dulliau synthesis mwy cywir a manwl.
4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT) yw cyfansoddyn synthetig organig pwysig a ddefnyddir yn gyffredin mewn cymwysiadau antiseptig ac antiseptig. Mae'r canlynol yn ddull ar gyfer syntheseiddio DCOIT mewn labordy, ac mae'r llwybr synthetig fel a ganlyn:
Cam 1: Synthesis o 5-chloroisothiazolin-3-un
Yn gyntaf, 5-chloroisothiazolin-3-mae angen syntheseiddio un fel cyfansoddyn rhagflaenol DCOIT. Mae'r dull o syntheseiddio 5-chloroisothiazolin-3-un fel a ganlyn:
cam:
1. Mewn ffiol adwaith sych, ychwanegwch 2-aminothiazole (1) (10 g, 0.1 môl) a PCl5 (25 g, 0.12 môl).
2. Seliwch ffiol yr adwaith a'i droi gyda stirrer ar dymheredd ystafell am 24 awr.
3. Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, cafodd cymysgedd yr adwaith ei hydoddi'n uniongyrchol yn CH3CN i gael hydoddiant cymylog.
4. Hidlo'r ateb cymylog, a chanolbwyntio'r hidlydd i sychder gydag anweddydd cylchdro.
5. Cymysgwch y cynnyrch sych gyda swm priodol o ddŵr i grisialu 5-chloroisothiazolin-3-un.
6. Casglwch y cynnyrch crisialog trwy hidlo a golchi, a'i sychu.
Ar y pwynt hwn, rydych wedi cael 5-chloroisothiazolin-3-un fel canolradd adwaith yn y cam nesaf.
|
|
|
Cam 2: Synthesis o 4,5-Dichloro-2-octyl-isothiazolone (DCOIT)
Nawr, trowch 5-chloroisothiazolin-3-un yn DCOIT. Dulliau fel isod:
cam:
1. Mewn ffiol adwaith sych, ychwanegwch 5-chloroisothiazolin-3-un (2) (10 g, {{10}}.07 môl), {{ 7}}bromooctan (3) (15 g, 0.08 môl) ac Et3N (30 mL, 0.21 môl ).
2. Trowyd cymysgedd yr adwaith ar dymheredd yr ystafell am 24 awr.
3. Ar ôl cwblhau'r adwaith, echdynnwyd cymysgedd yr adwaith gyda CH2Cl2.
4. Casglwch y gwedd organig a'i niwtraleiddio â hydoddiant NaOH, yna tynnwch y cyfnod CH2Cl2.
5. Canolbwyntiwch y cyfnod organig i sychder gan ddefnyddio anweddydd cylchdro.
6. Cymysgwch y cynnyrch sych gyda swm priodol o CHCl3, a puro DCOIT trwy grisialu.
7. Yn olaf, casglwyd y cynnyrch DCOIT puro trwy hidlo a golchi, a'i sychu.
Mae'n werth nodi bod y camau uchod yn darparu dull enghreifftiol yn unig ar gyfer synthesis labordy DCOIT. Yn ymarferol, efallai y bydd angen optimeiddio cymarebau tymheredd, amser adweithio, ac adweithydd. Yn ogystal, mae'n bwysig trin adweithyddion organig gan ddefnyddio mesurau diogelwch ac offer priodol i sicrhau gweithrediadau labordy diogel sy'n cydymffurfio. Yn ogystal, er mwyn cael y cynllun synthesis mwyaf cywir a dibynadwy, cyfeiriwch at y llenyddiaeth gemegol berthnasol neu wybodaeth patent, a dibynnu ar arweiniad a chyngor arbenigwyr cemegol i sicrhau y gall eich arbrofion synthesis fynd yn esmwyth.