4-Methoxyphenylacetone, a elwir hefyd yn p-Anisylcetone, yn gyfansoddyn organig gyda fformiwla gemegol C10H12O2. Mae'n bowdr grisial gwyn. Mae'n anhydawdd mewn dŵr, ond yn hydawdd mewn ethanol, ether, clorofform a bensen.
4-Gall methoxyphenylacetone gael ei drawsnewid yn gemegol trwy amrywiaeth o adweithiau. Mae'r canlynol yn rhai priodweddau adwaith nodweddiadol:
1. Methylen adweithiol: 4-Gall methoxyphenylacetone adweithio ag asid sylffwrig ac asid fformig o dan amodau asidig i gynhyrchu methylene actif, ac adweithio ymhellach ag amin aromatig i ffurfio analogau N-aryl formamid.
2. Ethanol esterification: 4-Gall methoxyphenylacetone gael ei esterified ag ethanol o dan gatalysis asid i gael 4-Methoxyphenylacetate.
3. Hydrogenation: 4-Gall methoxyphenylacetone gael ei leihau i 4-Methoxyphenylacetone trwy hydrogeniad catalytig.
4. Cynnal adwaith adio electroffilig: 4-Gall Methoxyphenylacetone gynnal adwaith adio electroffilig gydag adweithyddion electroffilig (fel hydrocarbon halogenaidd, halid acyl, anhydrid asid, ac ati) i gael gwahanol gyfansoddion.
5. Adwaith cyfnewid aromatig: 4-Gall methoxyphenylacetone ffurfio analogau ceton aromatig newydd trwy adwaith cyfnewid ester ag asid carbocsilig aromatig.
Mae'r adweithiau hyn yn dangos bod gan 4-Methoxyphenylacetone adweithedd penodol a gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio amrywiaeth o gyfansoddion organig.
4-Gall methoxyphenylacetone gael ei syntheseiddio gan adwaith cyddwyso aldol o asetophenone. Mae'r llwybr synthesis penodol fel a ganlyn:
1. Synthesis o 2,4-Dimethoxyacetophenone: adwaith asetophenone a methanol o dan gatalysis asid sylffwrig i gael 2,4-Dimethoxyacetophenone.
2. Synthesis o 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde: 2,4-Mae dimethoxyacetophenone a fformaldehyd yn cael eu hadweithio ym mhresenoldeb sodiwm hydrocsid i gael 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde.
3. Mae synthesis o 4-Methoxyphenylacetone: 2,4-dimethoxyphenylacetophenone hydroxyaldehyde yn cael ei gynhesu ym mhresenoldeb asid hydroclorig i gynhyrchu 4-Methoxyphenylacetone.
Mae'r camau manwl fel a ganlyn:
Cam 1: Synthesis o 2,4-Dimethoxyacetophenone
Hafaliad adwaith cemegol: C6H5CH2COCH3ynghyd â 2CH3OH ynghyd â H2FELLY4→(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ynghyd â 2H2O plws H2FELLY4
Cymhareb asetophenone a methanol yw 1:2, ychwanegir swm bach o asid sylffwrig o dan amodau troi fel catalydd, a chynhelir yr adwaith ar dymheredd ystafell am 12 awr. Ar ôl yr adwaith, gwanhewch yr ateb adwaith â dŵr, ychwanegwch hydoddiant sodiwm carbonad dirlawn i'w niwtraleiddio, a gwahanwch y cyfnod organig gyda thwndis gwahanu. Sychwch y cyfnod organig gyda sodiwm sylffad anhydrus, ac yna tynnwch y toddydd gydag anweddydd cylchdro i gael cynnyrch solet gwyn o 2,4-dimethoxy acetophenone.
Cam 2: Synthesis o 2,4-Dimethoxyacetophenone hydroxyaldehyde
Hafaliad adwaith cemegol: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3ynghyd â HCHO ynghyd â NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3ynghyd â NaCl ynghyd â H2O
Cymysgwch 2,4-Dimethoxyacetophenone a fformaldehyd mewn cymhareb molar o 1:1.2, ychwanegwch swm priodol o sodiwm hydrocsid, a chynheswch a throwch y baddon dŵr i mewn ar gyfer adwaith am 12 awr. Ar ôl yr adwaith, niwtraleiddiwch yr hydoddiant adwaith gyda hydoddiant asid hydroclorig dirlawn, a gwahanwch y cyfnod organig gyda thwndis gwahanu.
Mae'r canlynol yn ddull synthesis labordy o 4-Methoxyphenylacetone:
Hafaliad adwaith cemegol: C6H5CH2COCH3ynghyd â 2CH3OH ynghyd â H2FELLY4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3ynghyd â 2H2O plws H2FELLY4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3ynghyd â HCl → C10H12O2Cl2ynghyd â 2CH3OH
Camau arbrofol:
1. Synthesis o 2,4-Dimethoxyacetophenone:
Cymysgwch acetophenone (1 mol) a methanol (2 mol), ychwanegwch ychydig bach o asid sylffwrig fel catalydd, trowch am adwaith ar dymheredd yr ystafell am 12 awr, gwanwch yr ateb adwaith â dŵr, ychwanegwch hydoddiant sodiwm carbonad dirlawn i'w niwtraleiddio, a'i wahanu. y cyfnod organig gyda thwndis gwahanu. Sychwch y cyfnod organig gyda sodiwm sylffad anhydrus, ac yna tynnwch y toddydd gydag anweddydd cylchdro i gael cynnyrch solet gwyn o 2,4-dimethoxy acetophenone.
2. 4-Methoxyphenylacetone synthetig:
Cymysgwch 2,4-dimethoxy acetophenone (1 mol) a fformaldehyd (1.2 môl) yn ôl y gymhareb molar, ychwanegwch swm cywir o sodiwm hydrocsid, a chynheswch a throwch mewn baddon dŵr am 12 awr. Ar ôl yr adwaith, niwtraleiddiwch yr hydoddiant adwaith gyda hydoddiant asid hydroclorig dirlawn, a gwahanwch y cyfnod organig gyda thwndis gwahanu. Sychwch y cyfnod organig gyda sodiwm sylffad anhydrus, ac yna tynnwch y toddydd gydag anweddydd cylchdro i gael 4-cynnyrch hylif olewog Methoxyphenylacetone.
3. 4-Methoxyphenylacetone wedi'i buro:
Ychwanegu 4-cynnyrch hylif olewog Methoxyphenylacetone i ychydig bach o asid hydroclorig i gael 4- dyddodiad hydroclorid Methoxyphenylacetone, echdynnu'r dyddodiad ag ether anhydrus, yna sychu'r cyfnod organig gyda sodiwm sylffad anhydrus, tynnu'r toddydd gyda a anweddydd cylchdro, a chael 4-Cynnyrch solet gwyn Methoxyphenylacetone.
Yr uchod yw'r dull synthesis labordy o 4-Methoxyphenylacetone. Dylid nodi y dylid cymryd y mesurau amddiffyn diogelwch angenrheidiol yn ystod yr arbrawf a dylid cynnal y llawdriniaeth yn gwbl unol â'r camau arbrofol.
Mae synthesis diwydiannol 4-Methoxyphenylacetone yn bennaf yn cynnwys y ddau ddull canlynol:
Dull 1: Roedd tolwen yn cael ei syntheseiddio gan garbocsyleiddiad, gostyngiad, acyliad a chyddwysiad fformaldehyd. Mae'r llwybr synthesis penodol fel a ganlyn:
Tolwen plws cobalt ocsid 3 gwaith → asid p-toluenoic
Asid P-toluenoic ynghyd â manganîs/sinc → asid methyl p-toluenoic
Fformat p-toluene methyl ynghyd ag asid nitrig → methyl p-methoxybenzoate
Methyl p-methoxybenzoate ynghyd â sodiwm hydrocsid → p-methoxybenzaldehyde
P-methoxybenzaldehyde ynghyd ag aseton ynghyd ag asid hydroclorig → 4-Methoxyphenylacetone
Dull 2: cafodd styrene ei syntheseiddio gan hydroxymethylation, ocsidiad ac acylation. Mae'r llwybr synthesis penodol fel a ganlyn:
Styrene plws methanol ynghyd â catalydd → p-methoxy styrene
P-methoxy styrene plws ocsidydd → p-methoxy styrene aldehyde
P-Methoxystyren aldehyd ac ocsidydd → 4-Methoxyphenylacetone
Mae gan y ddau ddull synthesis hyn rai manteision ac anfanteision, ond ar hyn o bryd, defnyddir y dull cyntaf yn bennaf ar gyfer cynhyrchu 4-Methoxyphenylacetone mewn diwydiant. Mae'r dull yn defnyddio deunyddiau crai cost isel, amodau adwaith ysgafn a chynnyrch adwaith uchel, ac mae'n addas ar gyfer cynhyrchu diwydiannol ar raddfa fawr.