Triffenylphosphine, cyfansoddyn organig gyda'r fformiwla gemegol c18h15p, yn bowdr crisialog gwyn, anhydawdd mewn dŵr, ychydig yn hydawdd mewn ethanol, hydawdd mewn bensen, acetone, tetraclorid carbon, ac yn hawdd hydawdd mewn ether. Fe'i defnyddir yn bennaf mewn synthesis organig. Dyma ddeunydd crai initiator polymereiddio a chyffuriau gwrthfiotig clindamycin. Dyma hefyd y sampl safonol ar gyfer microanalysis organig a phenderfyniad ffosfforws.
Bydd yn ysgogi corff dynol o dan amlygiad dwys. Os yw'n agored i niwro feddwdod am gyfnod hir, mae'n sylwedd peryglus ac yn methu cydfyw ag asiantau ocsideiddio cryf. Mae adweithedd ffosffin aryl gydag ocsigen yn is na ffosffin benzyl ac alkyl. Fodd bynnag, mae ocsidiad triffenylffosphine gan aer yn amlwg iawn, gan ffurfio triffenylphosphine ocsid. Nid yw triffenylphosphine yn hawdd i'w gynnau a'i ffrwydro, ond pan fydd yn cael ei wresogi a'i ddadelfennu, bydd yn cynhyrchu ffosffin gwenwynig a mwg pox. Dylid cyflawni'r llawdriniaeth yn y cwfl fume.
Triffenylffosphine synthetig: cynheswch yr hydoddiant tywod sodiwm gwasgaredig ar 55 ~ 60 ° C, ychwanegwch 0.9 g o dibromotriphenylphosphine dan warchodaeth nitrogen, yna gollwng 3 ml o 46.7 g o glorobenzene a 19.0 g o gymysgedd triclorid ffosfforws, sefyll am 5 munud, aros nes bod du yn ymddangos yn lleol, rheoli'r tymheredd ar 35 ± 5 ° C, a gollwng gweddill y cymysgedd, 1 Gorffen diferu mewn 5 awr. Codi tymheredd yr ateb adwaith i 55+5 "C, parhau â'r adwaith am 30 munud, oer a hidlo, golchi'r gweddillion gyda 60ml toluene am 3 gwaith, cyfuno'r ateb golchi a'r ffiltrate, canolbwyntio, oeri a rhagddweud crisialau gwyn, cyfanswm o 33.5g, y cynnyrch yw 92.4% (a gyfrifir gan PCB), ac mae'r purdeb yn ≥ 99.0% (dull GC).
Defnyddio triffenylphosphine:
1. Fe'i defnyddir fel deunydd crai ar gyfer synthesis organig, blaenor polymeru, cyffur gwrthfiotig clindamycin, a sampl safonol ar gyfer microanalysis organig a phenderfyniad ffosfforws.
2. Paratoi palladium, iridiwm, rhodiwm, nicel a catalyddion cymhleth eraill, reagent wfttig, triphenylphosphine dihalide deoxygenation (N-pyridine ocsid, nitroso benzene, hydroperoxide), desulfurization a debromination reagents. Gwnewch gyfansoddyn bromonitro cynhyrchu nitrile. Adwaith gyda chyfansoddion diazo brasterog i syntheseiddio a_ Ketone aldehyde β Monoketoacid. Aildrefnu Beckmann. Dequaternization o halen pyridiniwm. Fe'i defnyddir mewn rhyw synthesis ynghyd ag ïodin bromin, tetraclorid carbon (bromin), imin butadiene n-bromineiddio, ac ati.
3. Mae triffenylphosphine yn reductant eithaf cyffredin. Gan amlaf, mae'r adwaith yn cael ei yrru gan ffurfio triffenylphosphine ocsid (adwaith thermodynamig ffafriol). Yn ogystal, mae triffenylffosffîn yn cael ei ddefnyddio'n helaeth fel ligand ar gyfer catalyddion metel.
Deoxidizing agent. Ffotodelaying reagent. Azide reductant: gall leihau azide organig i amin drwy gyfuno â dŵr.
Rn3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
catalydd adwaith diene alcalïaidd: α,β- Alkynate yn cael ei aildrefnu'n ester diene cytseiniol (sorbate) o dan gatalysis triphenylphosphine: ffosfforws ylide a ddefnyddir yn synthesis adwaith Wittig:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (ether sych, Phli) → PH3P-CH2P
Mae triffenylffosffîn dadocsygeniad yn cael ei ddefnyddio'n helaeth wrth leihau hydrogen perocsid neu endoperocsid. Mae'r adwaith yn gysylltiedig â'r is-haen a gall gynhyrchu alcoholau, cyfansoddion carbonyl neu epoxides. Prif rym gyrru'r math hwn o adwaith yw y gall triffenylphosphine ffurfio bond p=o cryf gyda bond O-O cymharol wan (188~209 kj/mol). Er enghraifft, gellir defnyddio triffenylphosffine i leihau a dadelfennu ocsidau aroglau ac i baratoi cetonau ac aldehydau yn ddetholus
Mae adwaith gyda azides triphenylphosphine yn adweithio ag azides organig i ffurfio ffosffan imino
Mae imino ffosffan yn niwcleoffeil cymharol weithgar, sy'n hawdd adweithio gydag electroffiliau. Er enghraifft, mae'n adweithio ag aldehydau a cetonau i ffurfio imines a triphenylphosffine ocsid. Mae'r adwaith hwn yn debyg i adwaith Wittig, sy'n cael ei alw'n adwaith Aza Wittig. Mae grym gyrru'r adwaith hwn hefyd yn ganlyniad i ffurfio triffenylphosphine ocsid
Gall adwaith gyda thriffenylphosphine organig drosi cyfansoddion sylffwr cylchol i olefinau ar dymheredd ystafell
Adwaith dehalogenation α- Cetonau bromineiddio yn adweithio â triffenylphosphine i ffurfio cetonau
Mae'r adwaith gydag epoxides organig yn cael ei adlifo mewn toddydd dŵr ac acetone, a gall triffenylphosphine drosi cyfansoddion epoocs yn cycloimines gyda chyfranogiad sodiwm azide
Paratoi aniline pyrrole dirprwyol a furan Dione yn adweithio â triphenylphosphine i gynhyrchu 1-ffenyl-2,5-pyrrolidone
Fel ligand o gatalydd metel, mae'n ffurfio catalydd metel gyda llawer o fetelau trosiannol fel ligand. Er enghraifft, mae Pd (PPh3) 4 yn gatalydd pwysig, sy'n cael ei ddefnyddio'n aml mewn adweithiau cyplu catalytig. Mae'n ddull pwysig o adeiladu bondiau carbon. Ei nodwedd yw bod yr amodau catalytig yn ysgafn. Er enghraifft, o dan gyd-weithred PD (PPh3) 4 ac Ag2O, mae asid ffenylborig yn adweithio'n uniongyrchol â hydrocarbonau halogenedig aromatig i gynhyrchu cyfansoddion deuffenyl, ac mae cynnyrch yr adwaith hwn yn cyrraedd 90%
Yn ogystal ag asid ffenylborig a chyfansoddion halogedig, reagentau magnesiwm, reagentau sinc, reagentau tun, cyfansoddion silicon, ac ati gellir eu defnyddio fel is-setiau ar gyfer adweithiau cyplu.
4. Fe'i defnyddir yn helaeth mewn fferyllol, petrogemegol, cotio, rwber a diwydiannau eraill fel catalydd, cyflymydd, gwrthdrawydd fflam, ac ad-daliad dadansoddol.
5. Mewn plaladdwyr, gellir cael ffosffat trimethyl, canolradd o organoffosfforus, drwy drawslythrennu, ac yna gellir cael cyfres o blaladdwyr organoffosfforus megis dichlorvos, monocrotophos, ffosfforylamin. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio fel sefydlogydd ar gyfer rwber synthetig a resin, gwrthocsidiol ar gyfer PVC, a deunydd crai ar gyfer synthesis resin alkyd a resin polyester.