1,1'-Thiocarbonyldiimidazole CAS 6160-65-2

Mae Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd yn un o gynhyrchwyr a chyflenwyr mwyaf profiadol 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 yn Tsieina. Croeso i swmp cyfanwerthu o ansawdd uchel 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 ar werth yma o'n ffatri. Mae gwasanaeth da a phris rhesymol ar gael.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole, rhif CAS 6160-65-2, fformiwla foleciwlaidd C7H6N4S, pwysau moleciwlaidd 178.21. Fe'i gelwir hefyd yn 1,1 '- thiocarbonate diimidazole neu Methanethione, di-1H-imidazol-1-yl-. Ar dymheredd ystafell, mae'n ymddangos fel sylwedd powdrog gwyn i felyn golau, ac weithiau gall hefyd ymddangos fel crisialau coch golau. Mae gan y sylwedd hwn ffurf gymharol sefydlog yn ei gyflwr solet ac nid yw'n hawdd ei ddadffurfio na'i ddadelfennu. Hydawdd iawn mewn dŵr ac ethanol, yn ogystal ag mewn toddyddion organig fel tetrahydrofuran, tolwen, a dichloromethan. Fe'i defnyddir yn bennaf fel adweithydd trosglwyddo thiocarbonyl mewn synthesis organig. Gall adweithio â hydroxyl neu grwpiau amino gyda hydrogen gweithredol i gynhyrchu deilliadau thiocarbonyl, sydd â gwerth cyflogi pwysig mewn synthesis organig. Er enghraifft, gall esterau asid thiocarboxylic a gynhyrchir gan grwpiau hydrocsyl gael adweithiau deocsigeniad, tra gall esterau thiocarbonad a gynhyrchir gan grwpiau dihydroxy cyfagos gael adweithiau ffurfio olefin Corey Winter, ac ati.

N. N '- Mae Thiocarbonyldiimidazole (TCDI, rhif CAS: 6160-65-2) yn gyfansoddyn organig gyda strwythur cemegol unigryw, gyda'r fformiwla moleciwlaidd C7H6N4S a phwysau moleciwlaidd o 178.21. Nodweddir y cyfansoddyn hwn gan y grŵp carbonyl thiol sy'n cysylltu dau gylch imidazole, ac mae wedi dangos gwerth cyflogaeth eang ym meysydd meddygaeth, biotechnoleg, a synthesis organig.

Lleoliad swyddogaethol craidd

 

1. Adweithyddion allweddol mewn adweithiau biocemegol
Adlewyrchir swyddogaeth graidd TCDI yn ei briodweddau cemegol fel adweithydd trosglwyddo carbonyl sylffwr. Mae'r grŵp thiocarbonyl (- CS -) yn ei strwythur moleciwlaidd yn cael ei actifadu'n gryf gan y cylch imidazole, a all adweithio'n ddetholus yn effeithlon â chyfansoddion sy'n cynnwys hydrogen gweithredol (fel grwpiau hydrocsyl ac amino) i gynhyrchu deilliadau fel thioformate a thiocarbonad. Mae gan y broses hon y manteision canlynol:

Amodau adwaith ysgafn: gellir eu cynnal o dan amodau pH niwtral a thymheredd ystafell, gan osgoi'r difrod i grwpiau synhwyraidd sensitif a achosir gan amgylcheddau asid / alcali cryf mewn dulliau traddodiadol.

 

Stere-ddewisoldeb uchel: Trwy reoli amodau adwaith megis toddydd a thymheredd, gellir cyflawni synthesis cyfeiriadol o gynhyrchion cydffurfiad penodol.
Trwy reoli cynnyrch: Ni chynhyrchir sgil-gynhyrchion niweidiol fel asid hydrogen halid yn ystod y broses adwaith, gan wella purdeb cynnyrch yn sylweddol.

 

2. Asiantau bondio allweddol mewn synthesis peptid
Mewn-synthesis peptid cyfnod solet (SPPS),1,1'-Thiocarbonyldiimidazoleyn gweithredu fel adweithydd actifadu a all gysylltu gweddillion asid amino yn effeithlon. Y mecanwaith gweithredu yw bod TCDI yn adweithio â grŵp carboxyl asid amino i ffurfio canolradd thioformate, sydd wedyn yn cael ei amnewid niwclioffilig gyda grŵp amino asid amino arall i ffurfio bond peptid sefydlog. Mae gan y broses hon y gwelliannau canlynol o'i gymharu â'r dull DCC traddodiadol (dicyclohexylcarbodiimide):

 

Gwell effeithlonrwydd adwaith: Mae sefydlogrwydd canolradd ester thioformate yn well na sefydlogrwydd O-acylisourea a gynhyrchir gan DCC, gan leihau nifer yr achosion o adweithiau ochr.
Optimeiddio purdeb cynnyrch: Osgoi dicyclohexylurea gweddilliol (DCU) a gynhyrchir yn y dull DCC a symleiddio'r camau puro dilynol.
Cwmpas cyflogi estyniad: Gall actifadu asidau amino yn effeithiol gyda rhwystr sterig (fel proline) a gwella cyfradd llwyddiant synthesis cadwyn peptid cymhleth.

Mecanwaith ymateb a nodweddion cynnyrch

 

1. Tioformate esterification o gyfansoddion hydroxyl
Pan fydd TCDI yn adweithio ag alcoholau, mae ei grŵp thiocarbonyl yn ymosod yn ffafriol ar atom hydrogen y grŵp hydrocsyl alcohol, gan gynhyrchu thioformate ac imidazole. Mae gan yr adwaith hwn y nodweddion canlynol:

Detholusrwydd rhanbarthol: Mae cyfradd adwaith alcoholau cynradd yn sylweddol uwch na chyfradd alcoholau eilaidd, a gellir cyflawni addasiad detholus o grwpiau hydrocsyl penodol trwy addasu amodau adwaith.
Cydweddoldeb swyddogaethol: Nid yw'r adwaith yn cael unrhyw effaith sylweddol ar grwpiau swyddogaethol megis grwpiau carboxyl ac ester cyfagos, ac mae'n addas ar gyfer addasu moleciwlau cymhleth yn lleol.
Amrywiaeth adweithiau dilynol: Gall yr esters thioformate a gynhyrchir gymryd rhan ymhellach mewn adweithiau deoxygenation, adweithiau ffurfio olefin Gaeaf Corey, ac ati, gan ddarparu posibiliadau ar gyfer ail-greu sgerbwd moleciwlaidd.

 

2. esterification thiocarbonad cylchol o gyfansoddion dihydroxy
Pan fydd TCDI yn adweithio â chyfansoddion dihydroxy cyfagos (fel deilliadau siwgr), gall gynhyrchu pump neu chwe thiocarbonad cylchol ag aelodau. Mae gwerth allweddol yr adwaith hwn yn gorwedd yn:

Cloi cyfluniad stereosgopig: Mae'r strwythur cylchol yn sefydlogi'r cyfluniad moleciwlaidd trwy gydgysylltiad, gan ei wneud yn addas ar gyfer synthesis a gwahanu moleciwlau cirol.
Detholusrwydd adwaith: Gall effaith rhwystr steric grwpiau hydroxyl cyfagos reoleiddio'r math o gynhyrchion cyclization (cylch pum aelod yn erbyn cylch chwe aelod).
Gwella gweithgaredd biolegol: Mae rhai deilliadau thiocarbonad cylchol yn arddangos gweithgareddau gwrthfacterol, gwrthfeirysol a biolegol eraill, a gellir eu defnyddio'n uniongyrchol fel cyfansoddion plwm cyffuriau.

 

3. Synthesis o Deilliadau Thiourea o Gyfansoddion Amino
Pan fydd TCDI yn adweithio â diamine, gellir cynhyrchu deilliadau thiourea cylchol. Mae gan yr adwaith hwn gyflogaeth bwysig ym maes gwyddor deunyddiau:

Mae cemeg cydlynu yn cyflogi: Gall ligandau thiourea cylchol ffurfio cyfadeiladau sefydlog gyda metelau trosiannol ar gyfer adweithiau catalytig neu adeiladu deunyddiau fframweithiau organig metel (MOFs).
Hunan-cynulliad supramoleciwlaidd: Gall bondio hydrogen mewn grwpiau thiourea ysgogi hunan-cynulliad moleciwlaidd, gan ffurfio nanostrwythurau â swyddogaethau penodol.
Potensial ar gyfer dylunio cyffuriau: Mae rhai deilliadau thiourea yn arddangos gweithgareddau gwrth-tiwmor, gwrthlidiol a gweithgareddau eraill, gan ddarparu templedi strwythurol ar gyfer datblygu cyffuriau arloesol.

Senarios cais penodol

 

1. Synthesis canolradd fferyllol
Cyfansoddion gwrthfiotig: Gellir defnyddio TCDI fel canolradd allweddol ar gyfer synthesis gwrthfiotigau lactam -, gan gyflwyno grwpiau amddiffynnol trwy adwaith thioformate i wella effeithlonrwydd synthesis.
Cyffuriau peptid: a ddefnyddir mewn synthesis cyfnod solet i ddisodli asiantau cyddwyso traddodiadol ar gyfer synthesis peptidau cylchol, hormonau peptid, a moleciwlau cyffuriau eraill.
Syntheseiddio cyffuriau cirol: Defnyddio stereoselectivity TCDI i syntheseiddio moleciwlau cyffuriau â chanolfannau cirol penodol, megis canolradd allweddol oseltamivir cyffuriau gwrthfeirysol.

 

3. Methodoleg Synthesis Organig
Adwaith ffurfio olefin gaeaf Corey: Y thiocarbonad cylchol a gynhyrchir gan1,1'-ThiocarbonyldiimidazoleGellir eu trosi'n effeithlon yn olefinau o dan weithred hydrid tun metel, gan ddarparu dull newydd ar gyfer adeiladu bondiau carbon dwbl carbon.
Adwaith deoxygenation: Wedi'i ddefnyddio mewn cyfuniad â system Bu ∝ SnH AIBN i gael gwared ar grwpiau hydrocsyl yn ddetholus, mae'n gam allweddol yng nghyfanswm synthesis cynhyrchion naturiol.
Synthesis o gyfansoddion heterocyclic: Trwy adweithio TCDI â chyfansoddion amino hydrocsyl, mae sylffwr sy'n cynnwys heterocycles fel thiazoles ac oxazoles yn cael eu hadeiladu i gyfoethogi'r llyfrgell moleciwlau cyffuriau.

 

2. Maes biotechnoleg
Peirianneg protein: Fel asiant croesgysylltu protein, mae darnau protein yn cael eu cysylltu trwy fondiau ester thioformate i adeiladu proteinau ymasiad â swyddogaethau penodol.
Ansymudiad ensymau: Mae moleciwlau ensymau yn cael eu hansymudol ar ddeunyddiau cludo ar ôl addasu TCDI i wella sefydlogrwydd ensymau a'r gallu i'w hailddefnyddio.
Biosynhwyryddion: Defnyddio arwynebau electrod wedi'u haddasu TCDI i adeiladu biosynhwyryddion hynod sensitif a dethol ar gyfer canfod biofarcwyr clefydau.

 

4. Cymwysiadau Gwyddor Deunyddiau
Deunyddiau polymer: Gellir defnyddio deilliadau TCDI fel cyfryngau croesgysylltu i baratoi deunyddiau elastig gyda swyddogaethau hunan-iachau.
Fframweithiau organig metel (MOFs): Mae ligandau thiourea cylchol yn cydgysylltu â nodau metel i adeiladu deunyddiau MOF gydag arwynebedd arwyneb penodol uchel a phriodweddau arsugniad nwy.
Gorchudd swyddogaethol: Gorchuddio moleciwlau wedi'u haddasu gan TCDI ar wyneb deunyddiau i roi priodweddau gwrthfacterol, gwrth-baeddu ac eraill iddynt.

Gyda datblygiadau arloesol mewn meysydd fel bioleg synthetig a meddygaeth fanwl, bydd senarios cyflogi TCDI yn ehangu ymhellach. Er enghraifft, mewn technoleg golygu genynnau, gall deilliadau TCDI wasanaethu fel cysylltwyr newydd i gyplu system CRISPR{1}}Cas9 yn effeithlon â moleciwlau wedi'u targedu; Mewn dylunio cyffuriau a yrrir gan AI, gall amrywiaeth strwythurol TCDI ddarparu setiau data hyfforddi cyfoethog ar gyfer modelau dysgu dwfn. Erbyn 2030, disgwylir y bydd maint marchnad fyd-eang TCDI yn fwy na 500 miliwn o ddoleri'r UD, gan ddod yn gyswllt allweddol anhepgor yn y gadwyn diwydiant biofferyllol.

Mae'n ganolradd organig, y gellir ei baratoi gan adwaith un cam o 1 - (trimethylsilyl) imidazole a thiophosgene. Dywedwyd yn y llenyddiaeth y gellir ei ddefnyddio i baratoi math o leihäwr dŵr polycarboxylig sy'n gwrthsefyll llaid a deunydd elastig gydag effeithlonrwydd atgyweirio tymheredd ystafell uchel iawn.

N. Mae synthesis o N '- thiocarbonyl diimidazole: 1 - (trimethylsilyl) imidazole (7.7 g, 55 mmol) a 50 mL o bensen sych (wedi'i ddistyllu gan CaH2) yn cael eu gosod mewn fflasg sychu fflam sydd â chyddwysiad effeithlonrwydd uchel. Llenwch y fflasg gyda atmosffer nitrogen a'i oeri i 0 gradd. Ychwanegwch thiophosgene (3.2 g, 28 mmol) yn araf i'r fflasg gyda chwistrell. Ar ôl ychwanegu, cymysgwch y gymysgedd ar 0 gradd am 1 awr arall. Tynnwch y toddydd o dan wactod dan do i gael solid melyn. Cafodd y solid ei sychu o dan wactod uchel am sawl diwrnod i gael solid melyn (4.81g) gyda chynnyrch o 98% ac mp o 98-100 gradd.

Mae'r dull cynhyrchu yn cael ei baratoi gan ddefnyddio sylffwr phosgene a 1- (trimethylsilyl) imidazole fel deunyddiau crai.

Fe'i defnyddir ar gyfer amddiffyn grŵp a chysylltiad cadwyn peptid protein mewn adwaith synthesis biocemegol.

1,1'-Thiocarbonyldiimidazole(TCDI) yn cael ei ddefnyddio'n bennaf fel asiant trosglwyddo thiocarbonyl mewn synthesis organig, ac mae'n adweithio â grwpiau hydroxyl neu amino â hydrogen gweithredol i gynhyrchu deilliadau thiocarbonyl. Gall y thiocarboxylate a ffurfiwyd gan grŵp hydrocsyl gael adwaith dadocsidiad, a gall y thiocarbonad a ffurfiwyd gan o-grŵp dihydroxy gael adwaith olefinization gaeaf Corey. Mae'r grŵp thiocarbonyl mewn moleciwl TCDI yn cael ei actifadu gan imidazole ac mae ganddo weithgaredd thioformylation uchel iawn. Gall yr adweithydd ryddhau imidazole i ffurfio bond C-N newydd ar ôl cwrdd â'r grŵp amino â hydrogen actif. Mae Diamine yn adweithio â TCDI i ffurfio deilliadau thiourea cylchol. Os yw moleciwl y swbstrad yn gyfansoddyn amino hydroxy, mae'r deilliad heterocyclic cyfatebol yn cael ei gynhyrchu. Oherwydd bod gan lawer o'r cynhyrchion hyn weithgareddau biolegol pwysig neu eu bod yn cael eu defnyddio fel adweithyddion gwahanu ar gyfer deilliadau cirol, mae gan yr adwaith hwn arwyddocâd synthetig eithaf pwysig. Gall adwaith TCDI â chyfansoddion hydroxyl gynhyrchu cyfansoddion thiocarbamad yn hawdd, a gall yr adwaith â swbstradau dihydroxy gynhyrchu deilliadau thiocarbonad cylchol. Oherwydd bod y cyfansoddion hyn yn cael eu syntheseiddio o dan amodau niwtral ac ysgafn iawn, nid oes ganddynt unrhyw effaith amlwg ar lawer o grwpiau swyddogaethol eraill ac mae ganddynt ystod eang o gymwysiadau. Os defnyddir yr adwaith hwn yn barhaus gyda lleihäwr hydride tun metel, gellir cwblhau dadocsidiad hydrocsyl. Mae dadocsidiad deilliadau thiocarbonad yn ddetholus iawn, a gall yr effaith rhwystr sterig fod yn un o'r prif ffactorau sy'n dylanwadu.

Tagiau poblogaidd: 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth