2-Chloro-5-Chloromethylpyridine (CCMP) CAS 70258-18-3

2-cloro-5-chloromethylpyridine (CCMP), grisial gwyn, yn gyfansoddyn organig ac yn ganolradd bwysig yn y synthesis o blaladdwyr a meddygaeth. Mae cynhyrchion diwydiannol â sensiteiddio cryf yn hylif gludiog oren-goch, gydag arogl llym, hydawdd mewn amrywiaeth o doddyddion organig ac asidau organig. Storiwch mewn cynhwysydd wedi'i selio mewn lle oer, sych. Rhaid i'r man storio gael ei gloi a rhaid i arbenigwyr technegol a'u cynorthwywyr gadw'r allweddi. Rhaid cadw storfa i ffwrdd o ocsidyddion. Fe'i defnyddir fel canolradd plaladdwyr imidacloprid ac acetamiprid; 2-cloro-5-Mae cloromethylpyridine yn ganolradd o bryfleiddiaid imidacloprid ac acetamiprid.

Pwynt toddi {{267}} gradd C (lit.), Pwynt berwi 267.08 gradd C (amcangyfrif bras), Dwysedd 1.4411 (amcangyfrif bras), Mynegai plygiannol 1.6000 (amcangyfrif), Pwynt fflach> 230 gradd f, Storio cyflwr: mewnosoder awyrgylch, 2-8 gradd C, Cyfernod asidedd (PKA) - 0.75 ± 0.10 (rhagweledig), Ffurfio crisialau llaith, Lliw llwydfelyn, Hydoddedd mewn dŵr, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Mae'r moleciwl hwn yn cynnwys cylch pyridin a grŵp cloroethane. Ar y cylch pyridin, mae atom clorin (Cl) wedi'i gysylltu â'r ail atom carbon, tra yn y grŵp cloroethane, mae atom clorin (Cl) wedi'i gysylltu â'r atom carbon, a grŵp methyl (CH3) wedi'i gysylltu â'r un atom carbon.
Nawr gadewch i ni gynnal dadansoddiad manylach:
Cylch Pyridin: Mae cylch pyridin yn gylch heterocyclic chwe aelod sy'n cynnwys chwe atom carbon ac un atom nitrogen. Yn y moleciwl hwn, mae'r atom nitrogen wedi'i leoli yn y ganolfan. Gellir rhifo'r atomau carbon ar y cylch pyridin o 1 i 6, lle mae'r atom carbon cyntaf wedi'i gysylltu â'r atom nitrogen.
2il atom carbon: Yr 2il atom carbon yw'r atom carbon sydd wedi'i gysylltu â'r atom clorin ar y cylch pyridin. Mae wedi'i gysylltu ag atom carbon 1 trwy fond sengl carbon nitrogen.
Grŵp cloroethan: Mae'r grŵp cloroethan yn cynnwys atom clorin a grŵp methyl. Mae'r atom clorin wedi'i gysylltu ag atom carbon y grŵp cloroethan, ac mae'r grŵp methyl wedi'i gysylltu â'r un atom carbon. Gellir ystyried y grŵp cloroethan hwn fel moleciwl cloroethan.

Y camau penodol ar gyfer y synthesis o2-cloro-5-chloromethylpyridine (CCMP)yn y labordy fel a ganlyn:

Demethylation: Cymysgwch 2-chloro-5-methylpyridine gyda swm priodol o hydoddiant sodiwm hydrocsid mewn fflasg gwaelod crwn a'i gynhesu i 100 gradd .

C₆H₆ClN + NaOH → 2% e2��Cl−5−Py + MeOH

Sylffiad: Mae'r cynnyrch a gafwyd yn y cam blaenorol yn cael ei adweithio ag asid sylffwrig i gael sylffiad.

2−Cl−5−Py+H₂FELLY₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Gwahanu a phuro: Mae'r cynnyrch a gafwyd yn cael ei dynnu a'i grisialu, ac yna ei ailgrisialu i'w buro.

2 - Cl - 5 - ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy�−H₂O

Hafaliad ailgrisialu: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Sychu: Sychwch y cynnyrch wedi'i buro i gael y cynnyrch terfynol.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Ychwanegu 2-chloro-5-methylpyridine a swm priodol o hydoddiant sodiwm hydrocsid i fflasg gwaelod crwn a'i droi'n gyfartal.

2. Rhowch y fflasg gwaelod crwn mewn anweddydd cylchdro, cynheswch hi mewn baddon olew i 100 gradd, a'i dal am sawl awr i ganiatáu adwaith cyflawn o 2-chloro-5-methylpyridine.

3. Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, arllwyswch yr hydoddiant adwaith i mewn i dwndis gwahanu ac ychwanegu swm priodol o ddŵr i'w echdynnu. Ar ôl haenu, gwahanwch y cyfnod organig o'r cyfnod dyfrllyd.

4. Sychwch y cyfnod organig trwy sychwr silicon i gael gwared ar leithder ac amhureddau.

5. Arllwyswch y cyfnod organig sych i mewn i ficer, ychwanegu swm priodol o asid sylffwrig, a'i droi'n gyfartal. Yna rhowch ef mewn baddon dŵr iâ i oeri a chaniatáu iddo grisialu.

6. Ar ôl i'r crisialu gael ei gwblhau, hidlwch y crisialau a golchwch gydag ychydig bach o ddŵr oer. Sychwch y crisialau mewn popty i gael y cynnyrch terfynol, 2-cloro-5-chloromethylpyridine.

3, puro cynnyrch

Rhowch y 2-chloro-5-chloromethylpyridine a gafwyd mewn potel bwyso, pwyswch a chofnodwch.

Hydoddwch y 2-chloro-5-chloromethylpyridine yn y botel bwyso gyda swm priodol o dichloromethane, ac yna perfformiwch buro cromatograffaeth colofn â gel silica.

Ailgrisialu'r 2-chloro-5-cloromethylpyridine wedi'i buro i'w buro ymhellach.

Sychwch y 2-chloro-5-cloromethylpyridine puredig i gael y cynnyrch terfynol.

Mae'r broses o gylchredeg asetaldehyde i syntheseiddio 2-cloro-5-methylpyridine mewn gwirionedd yn cynnwys adweithiau cemegol lluosog. Dyma'r camau manwl a'r hafaliadau cemegol cyfatebol ar gyfer yr adweithiau hyn:

1. Cynhyrchu N-ocsid o 2-chloro-5-methylpyridine o 3-methylpyridine fel deunydd crai

Ceir hyn trwy adwaith nitreiddiad. O dan weithred asid nitrig, mae safle C-5 3-methylpyridine yn nitradedig, gan gynhyrchu N-ocsid o 2-chloro-5-methylpyridine.

3% e2��MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ +HNO₂

2. Cylchrediad pyrimidin ag asetaldehyd i gael 2-cloro-5-methylpyridine

Mae'r adwaith hwn yn adwaith anwedd rhwng pyrimidin ac asetaldehyde wedi'i gataleiddio gan asid, gan ffurfio cylch pum aelod.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Clorineiddiad 2-cloro-5-methylpyridine

Mae hwn yn adwaith amnewid electroffilig nodweddiadol. Mae clorin, fel adweithydd electroffilig, yn ymosod ar y safle C-2 yn 2-chloro-5-methylpyridine i gynhyrchu 2,5-dichloromethylpyridine.

2% e2��Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Clorineiddiad o 2,5-Dichloromethylpyridine

Parhewch i glorineiddio 2,5-dichloromethylpyridine, gan amnewid y clorin yn safle C-5 i gynhyrchu 2,3,5-trichloromethylpyridine.

2% 2c5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Paratoi 2-chloro-5-methylpyridine ym mhresenoldeb carbon tetraclorid neu gwyr ethyl

Adwaith cyfnod hylif yw hwn sy'n cynnwys gweithred hydoddydd ac azodiisocitrile fel y cychwynnwr. Mae angen pennu'r hafaliad cemegol penodol yn seiliedig ar amodau a gweithrediadau arbrofol penodol, ond gellir ei fynegi'n fras fel: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Yn eu plith, R{0}}CCl4 neu C18H37.

Mae'r camau hyn yn darparu dull ar gyfer syntheseiddio'r cyfansoddyn targed2-cloro-5-chloromethylpyridine (CCMP)o ddeunyddiau crai sylfaenol. Fodd bynnag, efallai y bydd angen cynnal yr adweithiau hyn o dan amodau penodol a gallant gynnwys camau canolradd eraill neu adweithiau ochr. Felly, cyn gweithredu gwirioneddol, argymhellir cynnal ymchwil llenyddiaeth fanwl a rhag-ymchwil arbrofol.

Tagiau poblogaidd: 2-cloro-5-chloromethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth