4-Chlorobenzyl mercaptanyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla moleciwlaidd C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Mae gan grisialau pwynt toddi isel arogl syfrdanol unigryw, a achosir gan bresenoldeb grwpiau thiol. Gall hydoddi mewn dŵr i ffurfio hydoddiant melyn i felyn golau. Fodd bynnag, mae ganddo hefyd eiddo sydd ychydig yn hydawdd mewn ethanol ac ether. Mae ei berwbwynt uchel yn ei gwneud hi'n anodd anweddu ar dymheredd ystafell. Fodd bynnag, o dan amodau tymheredd uchel, gall anweddu'n raddol. Mae'r gludedd yn gymharol isel, gyda mynegai gludedd o tua 16.7, sy'n dangos bod gan y cyfansawdd newid gludedd cymharol fach yn ystod newidiadau tymheredd, sy'n fuddiol ar gyfer ei gymhwysiad diwydiannol. Mae ganddo werth cymhwysiad helaeth mewn sawl maes. Oherwydd ei strwythur a'i briodweddau cemegol unigryw, mae'n chwarae rhan bwysig yn y synthesis o ganolraddau, gwrthfiotigau, plaladdwyr, llifynnau, dadansoddi cemegol, ymchwil labordy, a meysydd eraill.
 |
|
|
Fformiwla Cemegol |
C7H7ClS |
|
Offeren Union |
158 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 53.00; H, 4.45 ; Cl, 22.35; S, 20.21 |
4-Chlorobenzyl mercaptanmae ganddo ystod eang o ddefnyddiau wrth synthesis canolradd. Mae'r cymwysiadau hyn yn cwmpasu meysydd lluosog fel gwrthfiotigau, plaladdwyr, llifynnau, canolradd fferyllol, deunyddiau polymer, syrffactyddion, a sbeisys. Bydd deall y defnyddiau hyn yn helpu i wneud defnydd gwell o werth posibl a rhagolygon cymhwyso 4 clorobenzyl mercaptan.
1. Synthesis o wrthfiotigau aminoglycoside: 4-clorobenzylthiol yn ganolradd bwysig yn y synthesis o wrthfiotigau aminoglycoside, megis streptomycin, gentamicin, ac ati. Defnyddir y gwrthfiotigau hyn yn bennaf i drin heintiau bacteriol ac mae ganddynt effeithiau gwrthfacterol sbectrwm eang. Trwy ddefnyddio 4-clorobenzylthiol fel canolradd, gellir syntheseiddio'r gwrthfiotigau hyn yn fwy cyfleus, gan wella effeithlonrwydd cynhyrchu a lleihau costau.
2. Synthesis chwynladdwyr: gellir defnyddio 4-clorobenzylthiol hefyd i syntheseiddio chwynladdwyr. Mae chwynladdwyr yn blaladdwyr a ddefnyddir i reoli twf chwyn ac maent yn chwarae rhan bwysig mewn cynhyrchu amaethyddol. Gall defnyddio 4 clorobenzyl mercaptan fel canolradd syntheseiddio chwynladdwyr yn fwy effeithlon a rhoi priodweddau a nodweddion newydd iddynt.
3. Synthesis pryfleiddiaid: gellir defnyddio 4-clorobenzylthiol hefyd i syntheseiddio pryfleiddiaid. Defnyddir pryfleiddiaid yn bennaf ar gyfer rheoli afiechydon a phlâu, ac maent yn chwarae rhan bwysig wrth amddiffyn cnydau a choedwigoedd. Trwy ddefnyddio 4 clorobenzyl mercaptan fel canolradd, gellir syntheseiddio pryfleiddiaid newydd i wella eu heffeithiolrwydd rheoli yn erbyn plâu penodol.
4. Synthesis o Llifynnau Azo: Defnyddir 4-Chlorobenzylthiol yn gyffredin yn y diwydiant lliwio i syntheseiddio llifynnau azo. Mae llifynnau Azo yn fath pwysig o liw, a ddefnyddir yn helaeth mewn meysydd megis argraffu tecstilau a lliwio, haenau, ac ati. Trwy ddefnyddio 4-clorobenzylthiol fel canolradd, gellir syntheseiddio llifynnau azo yn fwy cyfleus a rhoi lliwiau a phriodweddau newydd iddynt.
5. Synthesis canolradd fferyllol: gellir defnyddio 4-clorobenzylthiol hefyd i syntheseiddio canolradd fferyllol amrywiol. Gellir defnyddio'r canolraddau hyn ar gyfer synthesis pellach o gyffuriau, alcaloidau, a chyfansoddion eraill. Trwy ddefnyddio 4-clorobenzylthiol fel canolradd, gellir syntheseiddio'r canolradd fferyllol hyn yn fwy effeithlon, gan ddarparu cefnogaeth ar gyfer ymchwil a chynhyrchu cyffuriau.
6. Synthesis o ddeunyddiau polymer: gellir defnyddio 4 clorobenzyl mercaptan hefyd i syntheseiddio deunyddiau polymer. Mae deunyddiau polymer yn ddosbarth pwysig o ddeunyddiau a ddefnyddir yn eang mewn meysydd fel peirianneg gemegol, diwydiant ysgafn, a thecstilau. Trwy ddefnyddio 4 clorobenzyl mercaptan fel canolradd, gellir syntheseiddio deunyddiau polymer newydd a chynysgaeddir priodweddau a nodweddion newydd.
7. Synthesis o syrffactyddion: gellir defnyddio 4-clorobenzylthiol hefyd i syntheseiddio syrffactyddion. Mae syrffactyddion yn ddosbarth o gyfansoddion â gweithgaredd arwyneb, a ddefnyddir yn helaeth mewn meysydd fel golchi a cholur. Trwy ddefnyddio 4 clorobenzyl mercaptan fel canolradd, mae'n fwy cyfleus syntheseiddio syrffactyddion, gwella gweithgaredd wyneb ac effaith cymhwyso'r cynnyrch.
8. Synthesis o sbeisys:4-clorobenzyl mercaptangellir ei ddefnyddio hefyd i syntheseiddio sbeisys. Mae sbeis yn fath o gyfansoddyn sy'n gallu cynhyrchu persawr ac yn cael ei ddefnyddio'n helaeth mewn meysydd fel cemegau dyddiol a bwyd. Trwy ddefnyddio 4 clorobenzyl mercaptan fel canolradd, gellir syntheseiddio sbeisys newydd a rhoi persawr ac eiddo newydd iddynt.
Hafaliad cemegol:
Adwaith ffenol â sylffwr clorid:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
Yn yr adwaith hwn, mae ffenol yn cael adwaith amnewid â sylffwr clorid o dan weithred sodiwm hydrocsid, gan arwain at ganolradd pentasylfid dichlorophenol a sodiwm clorid. Mae canolradd pentasulfide dichlorophenol yn cael ei drawsnewid ymhellach yn 4 clorobenzyl mercaptan trwy gamau adwaith dilynol.
Adwaith synthesis clorobenzyl mercaptan:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
Yn yr adwaith hwn, mae canolradd pentasylfid dichlorophenol yn cael adwaith hydrolysis o dan weithred sodiwm hydrocsid, gan dynnu dau atom sylffwr i gynhyrchu 4 clorobenzyl mercaptan. Cynhyrchu sodiwm clorid a dŵr ar yr un pryd.
Y dull ar gyfer syntheseiddio4-clorobenzyl mercaptanyn y labordy yn gallu defnyddio'r camau canlynol:
1. Paratoi adweithyddion ac offer: Paratowch y deunyddiau crai a'r adweithyddion angenrheidiol, gan gynnwys ffenol, sylffwr clorid, sodiwm hydrocsid, clorofform, stirrer magnetig, thermomedr, twndis drip, fflasg gwaelod crwn, ac ati.
2. Hydoddi ffenol: Hydoddwch ffenol mewn clorofform i ffurfio hydoddiant clorofform o ffenol.
3. Ychwanegu sodiwm hydrocsid: Ychwanegu sodiwm hydrocsid i hydoddiant clorofform o ffenol a'i droi'n gyfartal.
4. Ychwanegu sylffwr clorid yn dropwise: Ychwanegu sylffwr clorid yn araf i hydoddiant clorofform o ffenol, a rheoli tymheredd yr adwaith rhwng 50-60 gradd.
5. Troi adwaith: Ar ôl ychwanegu sylffwr clorid dropwise, parhewch i droi am tua 2 awr i ganiatáu i'r adwaith i fynd ymlaen yn llawn.
6. Gwahaniad hidlo: Hidlo'r ateb adwaith, tynnu sylweddau anhydawdd, a chasglu'r hidlydd.
7. Golchi dŵr: Golchwch y gweddillion hidlo gyda swm priodol o ddŵr i gael gwared â ffenol heb adweithio.
8. Sychu: Cyfunwch yr ateb hidlo a golchi, a'i sychu â sodiwm sylffad anhydrus.
9. Distyllu: Distyllu'r hidlif sych i gael gwared â chlorofform a chydrannau anweddol eraill.
10. Mireinio: Hydoddwch y cynnyrch distylliedig mewn ethanol, ychwanegwch hydoddiant sodiwm hydrocsid, gwres ac adlif am tua 1 awr i buro'r cynnyrch ymhellach.
11. hidlo oeri: Ar ôl oeri, hidlo i gael gwared ar sylweddau anhydawdd.
12. Sychu: Golchwch y gweddillion hidlydd gyda swm priodol o ddŵr i gael gwared ar ffenol heb adweithio.
13. Puro: Cyfunwch yr ateb hidlo a golchi, sychwch â sodiwm sylffad anhydrus, a chael y 4 clorobenzyl mercaptan crai.
14. Grisialu a gwahanu: Mae'r cynnyrch crai yn cael ei grisialu a'i wahanu i gael crisialau 4 clorobenzyl mercaptan purdeb uchel.
Ar ddiwedd y 19eg ganrif a dechrau'r 20fed ganrif, dechreuodd cemegwyr geisio syntheseiddio 4-chlorophenylmercaptan. Roedd y dull cychwynnol yn seiliedig yn bennaf ar adwaith clorohydrazine clorid â chyfansoddion sy'n cynnwys sylffwr. Mae gan clorobenzoyl clorid, fel hydrocarbon aromatig clorinedig cyffredin, adweithedd penodol gyda'r atom clorin ar ei gylch bensen, a all gael adweithiau amnewid â niwcleoffilau.
Ceisiodd gwyddonwyr ddefnyddio sylffidau anorganig fel sodiwm sylffid a sodiwm sylffid i adweithio â 2-clorophenylhydrazine clorid, gan obeithio cael 4-clorophenylhydrazine mercaptan. Fodd bynnag, oherwydd yr anhawster wrth reoli amodau adwaith, mae sgil-gynhyrchion amrywiol yn aml yn cael eu cynhyrchu yn y cynnyrch, gan arwain at gynnyrch isel a phurdeb. Er mwyn gwella cynnyrch synthesis a phurdeb 4-clorobensen, cynhaliodd cemegwyr ymchwil manwl a gwneud y gorau o'r amodau adwaith.
Canfuwyd bod ffactorau megis tymheredd adwaith, amser adwaith, dewis toddyddion, a chymhareb deunydd crai yn cael effaith sylweddol ar y canlyniadau adwaith. Er enghraifft, ar dymheredd is, mae'r gyfradd adwaith yn arafach, ond mae nifer yr adweithiau ochr yn llai; Ar dymheredd uchel, mae'r gyfradd adwaith yn cyflymu, ond mae nifer yr adweithiau ochr hefyd yn cynyddu yn unol â hynny.
Trwy archwilio arbrofol helaeth, daeth gwyddonwyr o hyd i'r amodau adwaith gorau posibl yn raddol. Er enghraifft, trwy adweithio clorid 2-clorobenzoyl â sodiwm thiosylffad mewn toddydd priodol ac yna ei drin ag asid, gellir gwella cynnyrch a phurdeb 4-chlorophenylmercaptan yn effeithiol.
Mae adnabod strwythur 4-clorophenylmercaptan yn gywir yn dod yn hanfodol ar ôl ei synthesis llwyddiannus. Ar ddechrau'r 20fed ganrif, gyda datblygiad technegau dadansoddi sbectrosgopig megis sbectrosgopeg isgoch (IR), sbectrosgopeg cyseiniant magnetig niwclear (NMR), a sbectrometreg màs (MS), roedd cemegwyr yn gallu pennu strwythur cyfansoddion organig yn fwy cywir.
Trwy ddadansoddiad sbectrosgopeg isgoch, gellir pennu bod gan y grwpiau swyddogaethol sy'n bresennol yn y cyfansawdd, megis copaon dirgryniad ymestynnol grwpiau thiol, amsugno nodweddiadol yn y sbectrwm isgoch.
Gall sbectrosgopeg cyseiniant magnetig niwclear ddarparu gwybodaeth amgylcheddol gemegol o atomau hydrogen a charbon mewn moleciwlau, a thrwy hynny awgrymu strwythur moleciwlau. Gall dadansoddiad sbectrometreg màs bennu màs moleciwlaidd cymharol a darnio gwybodaeth ïon moleciwlau, gan wirio eu strwythur ymhellach. Ar ôl pennu adeiledd 4-clorophenylthiol, cynhaliodd cemegwyr ymchwil manwl ar ei briodweddau ffisegol a chemegol. Mae ymchwil wedi canfod bod 4-clorophenylmercaptan yn grisial pwynt toddi isel gydag arogl egr. Ei bwynt toddi yw 19-20 gradd C, dwysedd cymharol yw 1.202 g/mL (ar 25 gradd C), berwbwynt yw 125 gradd C (35mmHg), a phwynt fflach yw 76 gradd C. Mae'r priodweddau ffisegol hyn yn darparu cyfeiriadau pwysig ar gyfer storio, cludo a defnyddio 4-clorophenyl mercaptan.
Yn ogystal, mae cemegwyr wedi astudio hydoddedd, sefydlogrwydd, a phriodweddau eraill 4-clorobensen a chanfod bod ganddynt hydoddedd da mewn rhai toddyddion organig, ond eu bod yn dueddol o ddadelfennu o dan amodau tymheredd ysgafn a uchel.
adwaith andwyol
4-Mae clorobenzyl Mercaptan (rhif CAS 6258-66-8) yn gyfansoddyn organig sy'n cynnwys sylffwr gyda'r fformiwla foleciwlaidd C ₇ H ₇ ClS. Mae'n ymddangos fel hylif gwyn i felyn golau neu solet ar dymheredd ystafell ac mae ganddo arogl cryf. Mae'r atomau clorin a'r grwpiau thiol (- SH) a gynhwysir yn ei strwythur cemegol yn rhoi adweithedd unigryw iddo, ond ar yr un pryd, gall hefyd ysgogi cyfres o adweithiau niweidiol.
Mecanwaith gwenwyndra a llwybr cyswllt
Mecanwaith gwenwyndra
Mae gwenwyndra 4-Chlorobenzyl Mercaptan yn deillio'n bennaf o ddwy ran allweddol o'i strwythur cemegol:
Atom clorin (Cl): Gall hydrocarbonau aromatig clorinedig gynhyrchu canolradd gweithredol (fel cloroquinones) trwy fetaboledd, gan sbarduno adweithiau straen ocsideiddiol a niweidio pilenni celloedd, proteinau a DNA.
Grŵp Thiol (- SH): Mae gan grwpiau Thiol adweithedd uchel a gallant glymu i ïonau metel (fel copr a haearn), gan ymyrryd â gweithgaredd ensymau; Ar yr un pryd, mae'n bosibl amharu ar weithrediad cellog trwy addasu gweddillion cystein mewn proteinau yn cofalent.
Llwybr cyswllt
Anadlu: Gall ei anweddolrwydd arwain at bresenoldeb anwedd yn yr aer, yn enwedig mewn amgylcheddau tymheredd uchel neu awyru'n wael lle mae'r crynodiad yn cynyddu. Gall anadlu lidio'r mwcosa anadlol yn uniongyrchol.
Cyswllt croen: Gellir amsugno gronynnau hylif neu solet trwy'r croen, yn enwedig ar groen sydd wedi'i ddifrodi, gan achosi gwenwyndra lleol neu systemig.
Cyswllt llygaid: Gall tasgu'n uniongyrchol i'r llygaid achosi llid difrifol a hyd yn oed niwed i'r gornbilen.
Amlyncu damweiniol: Er nad yw'n llwybr cyffredin, gall llyncu damweiniol achosi adweithiau gastroberfeddol a gwenwyndra systemig.
Mecanwaith gwenwyndra a llwybr cyswllt
Mecanwaith gwenwyndra
Mae gwenwyndra 4-Chlorobenzyl Mercaptan yn deillio'n bennaf o ddwy ran allweddol o'i strwythur cemegol:
Atom clorin (Cl): Gall hydrocarbonau aromatig clorinedig gynhyrchu canolradd gweithredol (fel cloroquinones) trwy fetaboledd, gan sbarduno adweithiau straen ocsideiddiol a niweidio pilenni celloedd, proteinau a DNA.
Grŵp Thiol (- SH): Mae gan grwpiau Thiol adweithedd uchel a gallant glymu i ïonau metel (fel copr a haearn), gan ymyrryd â gweithgaredd ensymau; Ar yr un pryd, mae'n bosibl amharu ar weithrediad cellog trwy addasu gweddillion cystein mewn proteinau yn cofalent.
Llwybr cyswllt
Anadlu: Gall ei anweddolrwydd arwain at bresenoldeb anwedd yn yr aer, yn enwedig mewn amgylcheddau tymheredd uchel neu awyru'n wael lle mae'r crynodiad yn cynyddu. Gall anadlu lidio'r mwcosa anadlol yn uniongyrchol.
Cyswllt croen: Gellir amsugno gronynnau hylif neu solet trwy'r croen, yn enwedig ar groen sydd wedi'i ddifrodi, gan achosi gwenwyndra lleol neu systemig.
Cyswllt llygaid: Gall tasgu'n uniongyrchol i'r llygaid achosi llid difrifol a hyd yn oed niwed i'r gornbilen.
Amlyncu damweiniol: Er nad yw'n llwybr cyffredin, gall llyncu damweiniol achosi adweithiau gastroberfeddol a gwenwyndra systemig.
Tagiau poblogaidd: 4-clorobenzyl mercaptan cas 6258-66-8, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth