4-Chlorobutyryl cloridMae (4-chloro-butanoylchlorid) yn hylif di-liw i felyn golau gyda phriodweddau cythruddo cryf. Ei fformiwla moleciwlaidd yw C₄H₆Cl₂O ac mae'n ganolradd synthetig organig bwysig. Nodwedd adeileddol mwyaf arwyddocaol y cyfansoddyn hwn yw'r ffaith bod ei foleciwl ar yr un pryd yn cynnwys grŵp acyl clorid adweithiol iawn (-COCl) ac atom clorin ar ddiwedd y gadwyn garbon. Mae'r dyluniad grŵp swyddogaeth ddeuol hwn yn ei gwneud yn hynod werthfawr mewn adweithiau cemegol. Mae'r grŵp acyl clorid yn mynd trwy adweithiau aciliad yn rhwydd gydag adweithyddion niwcleoffilig amrywiol (fel alcoholau, aminau), gan adeiladu bondiau amid neu ester yn effeithlon.
Er y gall yr atom clorin ar y diwedd gael ei gylchrediad mewnfoleciwlaidd o dan amodau alcalïaidd i ffurfio lacton cylch pedwar aelod (-butyrolactone), neu gael adweithiau amnewid ag adweithyddion niwcleoffilig eraill i ymestyn y gadwyn garbon. Felly, fe'i defnyddir yn helaeth mewn cemeg cyffuriau (megis wrth synthesis rhai cyffuriau seicotropig a chyffuriau cardiofasgwlaidd), plaladdwyr, a pharatoi monomerau ar gyfer deunyddiau moleciwlaidd uchel. Oherwydd ei hydrolysis dwys pan fydd yn agored i ddŵr neu leithder a rhyddhau nwy hydrogen clorid cyrydol, rhaid cynnal y llawdriniaeth o dan amodau anhydrus llym a chyda awyru digonol, ac mae gofynion arbennig ar gyfer storio a chludo.
|
Fformiwla Cemegol |
C4H6Cl2O |
|
Offeren Union |
140 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (63.9%), 144 (10.2%), 141 (4.3%), 143 (2.8%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 34.08; H, 4.29 ; Cl, 50.29; O, 11.35 |
|
|
|
Mae dull synthesis cemegol o4-clorobutyryl clorid, a nodweddir gan mai'r dull a ddisgrifir yw: yn absenoldeb toddydd neu doddydd organig, fel y dangosir yn Fformiwla (II) - Mae adwaith clorineiddio butyrolactone a bis (trichloromethyl) carbonad yn cael ei wneud o dan weithred catalydd amin organig ar dymheredd o 50 i 180 gradd.
Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, caiff hylif yr adwaith ei drin i'w gael fel y dangosir yn Fformiwla (I); Swm y catalydd a ychwanegir yw - Mae gan y dull ar gyfer syntheseiddio cynnyrch a ddarperir gan y ddyfais bresennol fanteision argaeledd deunyddiau crai yn hawdd, gweithrediad syml a diogel, ac mae'n addas ar gyfer cynhyrchu diwydiannol.
Dull proses ar gyfer gweithgynhyrchu a phuro cynnyrch, sy'n cynnwys y camau canlynol: - Y crai y cafodd ei syntheseiddio gan adwaith butyrolactone a sulfoxide clorid o dan gatalysis catalydd cymysg, ac yna ei buro.
Roedd purdeb y cynnyrch gorffenedig yn fwy na neu'n hafal i 99%, roedd purdeb amhureddau<0.30%, and the yield was ≥ 90%.The waste gas generated in the production of it is comprehensively utilized to produce 30% hydrochloric acid and sodium sulfite solution, and the tailings are used for the production of 4-chlorobutyrate.
Mae gan y ddyfais broses syml, gweithrediad cyfleus, cynnyrch uchel, purdeb cynnyrch uchel, bron dim gollyngiad o dri gwastraff, ac mae'n gyfeillgar i'r amgylchedd.
Y dull paratoi yw gosod butyrolactone, sinc clorid anhydrus, a sylffocsid clorid mewn fflasg adwaith, ei droi ar 55 gradd am 12 awr, a chasglu 4-cloro-butanoylchlorid trwy ddistyllu pwysedd is.
O - ceir butyrolactone trwy glorineiddiad. cymryd - Cafodd butyrolactone a sinc clorid eu troi a'u gwresogi, a'u hadweithio ar 55-60 gradd am 1 h. Ychwanegwch sylffocsid clorid yn araf ar 60 gradd ac adweithio am 2 awr.
Codwch y tymheredd i 80 gradd o fewn 5-6 awr. Gadewch i sefyll dros nos, distyllu'r hylif clir uchaf ar bwysau atmosfferig, ac yna stêm eto unwaith. Casglwch y ffracsiwn i gael 4-cloro-butanoylchlorid.
O chwilfrydedd labordy i bileri diwydiannol
Yn ehangder enfawr cemeg organig,4-Chlorobutyryl Cloridroedd unwaith yn "chwaraewr llai" diymhongar yn y labordy. Fodd bynnag, diolch i'w briodweddau cemegol unigryw a'i gymhwysedd eang, daeth yn raddol yn ganolradd craidd mewn meysydd fel meddygaeth, plaladdwyr, a deunyddiau polymer, gan gyflawni trawsnewidiad godidog o chwilfrydedd labordy i biler diwydiannol.
Y Catalydd Adwaith Cemegol yn y Labordy
Yn adeiledd moleciwlaidd 4-clorobutyldichloroformate, mae cydfodolaeth y grŵp acyl (-COCl) a'r atom clorin (-Cl) yn ei waddoli ag adweithedd hynod o uchel. Yn y labordy, fe'i defnyddiwyd i ddechrau fel adweithydd acylation a chymerodd ran mewn gweithgynhyrchu moleciwlau organig cymhleth. Er enghraifft, wrth weithgynhyrchu cyffuriau, gall adweithio â chyfansoddion amin ac alcohol i ffurfio bondiau amid neu ester, gan ddarparu darnau allweddol ar gyfer fframwaith moleciwlaidd cyffuriau gwrthfeirysol a gwrthfiotigau. Mae'r gallu synthetig "modiwlaidd" hwn yn ei gwneud yn arf anhepgor mewn ymchwil a datblygu cyffuriau newydd.
Mae'r dull gweithgynhyrchu hefyd wedi cael ei optimeiddio o gymhleth i syml. Yn y dyddiau cynnar, paratôdd gwyddonwyr 4-biwtanoylclorid-drwy adwaith clorineiddio o 1,4-dichloro-1,4{-asid butenedioig gyda hydrogen clorid. Fodd bynnag, roedd yn anodd cael gafael ar y deunyddiau crai ac roedd amodau'r adwaith yn llym. Gyda datblygiadau technolegol, daeth llwybr gweithgynhyrchu un cam yn defnyddio -butanone fel y deunydd crai, wedi'i gataleiddio gan sinc clorid a chlorineiddiad clorosulffon, yn brif ffrwd yn raddol. Mae gan y dull hwn ddeunyddiau crai hawdd eu cael, gweithrediad diogel, a chynnydd sylweddol yn y cynnyrch adwaith, gan osod y sylfaen ar gyfer cynhyrchu diwydiannol 4-chloro-butanoylchlorid.
Pensaer Moleciwlaidd y Diwydiant Fferyllol
Yn y maes fferyllol, mae rôl "pensaer" 4-clorobutyldichloroformatate yn arbennig o amlwg. Mae'n ganolradd allweddol ar gyfer syntheseiddio cyffuriau gwrth-tiwmor a chyffuriau gwrthfacterol. Er enghraifft, yn llwybr gweithgynhyrchu haloperidol (cyffur gwrthseicotig), mae 4-clorobutyldichloroformate yn cael adwaith acylation i gyflwyno grwpiau swyddogaethol penodol, gan ddarparu safleoedd gweithredol ar gyfer addasiadau moleciwlaidd dilynol. Ar ben hynny, gellir ei ddefnyddio hefyd i syntheseiddio canolradd y rheolydd twf planhigion antistatic, sy'n rheoleiddio cydbwysedd hormonau planhigion i wella ymwrthedd y cnwd i lety a sicrhau diogelwch bwyd yn anuniongyrchol.
Mae ei adweithedd uchel a'i ddetholusrwydd yn gwneud y broses gweithgynhyrchu fferyllol yn fwy effeithlon a rheoladwy. Gall gwyddonwyr sicrhau cynnyrch uchel a phurdeb uchel y cynnyrch targed trwy reoleiddio amodau adwaith yn union (fel tymheredd, toddydd, a dos catalydd), a thrwy hynny leihau costau cynhyrchu a llygredd amgylcheddol. Mae cymhwyso'r cysyniad "cemeg werdd" hwn wedi hyrwyddo poblogeiddio 4-cloro-butanoylchlorid ymhellach yn y diwydiant fferyllol.
Y "Injan Arloesol" o Blaladdwyr a Deunyddiau Polymer
Ym maes plaladdwyr, mae 4-chloro-butanoylchlorid yn ddeunydd crai pwysig ar gyfer syntheseiddio chwynladdwyr a phryfleiddiaid. Gall gyfuno ag aminau aromatig a chyfansoddion heterocyclic trwy adweithiau acyleiddiad i ffurfio moleciwlau â gweithgaredd biolegol. Er enghraifft, mae rhai chwynladdwyr newydd yn gwella eu targedu a'u dyfalbarhad trwy gyflwyno'r grŵp 4-cloro-biwtanoylchlorid, tra'n lleihau'r effaith ar organebau nad ydynt yn darged. Mae'r galw hwn am "amaethyddiaeth fanwl" wedi gyrru twf parhaus 4-chloro-butanoylchlorid yn y farchnad plaladdwyr.
Ym maes deunyddiau polymer, mae 4-clorobutyldichloride yn gweithredu fel "addaswr swyddogaeth". Gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio deunyddiau perfformiad uchel fel polyamidau a pholyesterau trwy gyflwyno atomau clorin, a thrwy hynny wella ymwrthedd gwres a gwrthiant cyrydiad cemegol y deunyddiau. Er enghraifft, yn y diwydiant awyrofod, defnyddir polymerau sy'n cynnwys grwpiau 4-clorobutyldichloride i gynhyrchu deunyddiau strwythurol ysgafn a chryfder uchel, gan fodloni'r gofynion i'w defnyddio mewn amgylcheddau eithafol.
"Rhagolygon y Dyfodol" y Golofn Ddiwydiannol
Y dyddiau hyn, nid yw 4{1} chloro-butanoylchlorid bellach yn "sylwedd chwilfrydig" yn y labordy, ond yn rhan anhepgor o'r gadwyn diwydiant cemegol byd-eang. Mae ei alw yn y farchnad yn parhau i dyfu gyda datblygiad cyflym diwydiannau megis meddygaeth, plaladdwyr a deunyddiau newydd. Yn ôl sefydliadau ymchwil marchnad, yn y pum mlynedd nesaf, bydd maint y farchnad fyd-eang o 4- cloro-butanoylchlorid yn ehangu ar gyfradd flynyddol o fwy na 5%, gyda rhanbarth Asia-Môr Tawel yn dod yn brif ysgogiad twf.
Gan edrych i'r dyfodol, bydd cyfeiriad ymchwil a datblygu 4-chloro-butanoylchlorid yn canolbwyntio ar ddau faes mawr: Yn gyntaf, trwy dechnoleg catalytig, optimeiddio'r llwybr gweithgynhyrchu i wella defnydd atomig a chynnyrch adwaith ymhellach, gan gyflawni cynhyrchiad "dim allyriadau"; Yn ail, ehangu ei gymhwysiad mewn meysydd sy'n dod i'r amlwg fel ynni newydd a biofeddygaeth, er enghraifft, fel ychwanegyn mewn electrolytau batri ion lithiwm neu ddeunydd crai synthetig ar gyfer cludwyr therapi genynnau. Bydd y datblygiadau arloesol hyn yn gyrru 4-chloro-butanoylchlorid i uwchraddio o "golofn ddiwydiannol" i "ddeunydd newydd strategol", gan gyfrannu at ddatblygiad cynaliadwy cymdeithas ddynol.
Dadansoddiad anadferadwy
4-Chlorobutyryl Cloridyn adweithydd acylation hynod weithgar, sy'n dangos nodweddion unigryw ac unigryw ym meysydd meddygaeth, plaladdwyr, a gweithgynhyrchu organig. Mae'r effaith synergaidd rhwng y grŵp acyl clorid (-COCl) a'r atom clorin (-Cl) yn ei strwythur moleciwlaidd yn ei wneud ag adweithedd a detholusrwydd hynod o uchel, gan ei wneud yn arf allweddol ar gyfer adeiladu strwythurau moleciwlaidd cymhleth. Mae'r canlynol yn rhoi dadansoddiad manwl o'i -ddadansoddiad anadnewyddadwy o dri dimensiwn: nodweddion technegol, senarios cymhwyso, a thueddiadau'r farchnad.
Nodweddion Technegol: Gweithgaredd uchel a detholusrwydd i sefydlu rhwystrau craidd
Mae gan y grŵp acyl o 4-clorobutyldichloride briodweddau electroffilig hynod o gryf a gall adweithio'n effeithlon ag alcoholau ac aminau i ffurfio cynhyrchion ester neu amid. Gellir cynnal yr adwaith hwn o dan amodau ysgafn, gydag ychydig o sgil-gynhyrchion a chynnyrch uchel.
Er enghraifft, wrth weithgynhyrchu haloperidol (cyffur gwrthseicotig sy'n seiliedig ar butyrylbenzene), cyflwynir 4-clorobutyldichloride gyda grwpiau swyddogaethol penodol trwy adwaith aciliad, gan ddarparu safleoedd gweithredol ar gyfer addasiadau moleciwlaidd dilynol.
Os defnyddir adweithyddion acylation eraill, efallai y bydd angen amodau adwaith mwy llym (fel tymheredd uchel a gwasgedd uchel), neu efallai y bydd cynnyrch y cynnyrch targed yn gostwng yn sylweddol.
Ar ben hynny, gall yr atom clorin o 4-clorobutyldichloride gymryd rhan mewn adweithiau amnewid niwcleoffilig, gan ehangu ymhellach ei lwybrau adwaith.
Er enghraifft, wrth weithgynhyrchu rhai clorin-sy'n cynnwys plaladdwyr, gall gyflwyno grwpiau penodol drwy adweithiau amnewid yr atom clorin, gan wella gweithgaredd biolegol y plaladdwyr.
Mae'r "adweithedd deuol" hwn yn rhoi hyblygrwydd unigryw iddo mewn adeiladu moleciwlaidd ac yn ei gwneud hi'n anodd cael ei ddisodli gan un adweithydd swyddogaethol.
Senarios Cais: Galw Anhyblyg yn y Diwydiannau Fferyllol a Phlaladdwyr
Diwydiant Fferyllol
4-cloro-biwtanoylchlorid yw'r canolradd allweddol ar gyfer syntheseiddio cyffuriau gwrth-tiwmor, cyffuriau gwrthfacterol, a chyffuriau gwrthseicotig. Gan gymryd fluphenazine fel enghraifft, mae ei effaith antagonistaidd ar dderbynyddion dopamin 20-40 gwaith yn fwy na chlorpromazine, sy'n ei wneud yn gyffur gwrthseicotig dos isel cryf. 4-cloro-butanoylchlorid sy'n darparu'r darn craidd ar gyfer y fframwaith moleciwlaidd o fluphenazine trwy adwaith acylation. Os caiff canolradd arall ei ddisodli, efallai y bydd angen ailgynllunio'r llwybr synthesis, gan gynyddu costau a chylchoedd ymchwil a datblygu. Ar ben hynny, wrth ymchwilio a datblygu cyffuriau gwrthfeirysol, gellir defnyddio 4-cloro-butanoylchlorid i adeiladu bondiau amid, gan ddarparu sefydlogrwydd a gweithgaredd biolegol i'r moleciwlau cyffuriau. Ni ellir disodli ei rôl.
Diwydiant Plaladdwyr
Mae'r cynnyrch yn ddeunydd crai pwysig ar gyfer syntheseiddio chwynladdwyr a phryfleiddiaid. Er enghraifft, mae rhai chwynladdwyr newydd yn gwella targedu a dyfalbarhad chwyn trwy gyflwyno'r grŵp clorobutyryl 4, tra'n lleihau'r effaith ar organebau nad ydynt yn darged. Mae'r galw "amaethyddiaeth fanwl" hwn wedi sbarduno twf parhaus y cynnyrch yn y farchnad plaladdwyr. Os defnyddir adweithyddion acylation eraill, efallai y bydd angen addasu'r strwythur moleciwlaidd i gynnal gweithgaredd biolegol, gan arwain at fwy o risgiau ymchwil a datblygu.
I. Archwilio Rhagflaenol (Diwedd y 19eg Ganrif – Dechrau'r 20fed Ganrif)
Nid oes un darganfyddwr unigol o4-clorobutyryl clorid. Deilliodd ei ymddangosiad o ddatblygiad systematig acyl cloridau aliffatig a chemeg asid carbocsilig halogenaidd rhwng diwedd y 19eg ganrif a dechrau'r 20fed ganrif.
Rhwng 1850 a 1900, meistrolodd cemegwyr baratoi ayl cloridau o asidau brasterog gan ddefnyddio thionyl clorid a phentachloride ffosfforws.
Rhwng 1880 a 1910, ymchwiliwyd yn helaeth i adweithiau cylch agor a halogeniad cyfansoddion cylchol C4 a chadwyn fel asid succinic a -butyrolactone (GBL), gan osod gwaith sylfaen damcaniaethol a methodolegol ar gyfer synthesis 4-cloro-butanoylchlorid.
O 1900 i 1940, canolbwyntiodd synthesis organig ar ddeilliadau aliffatig syml. Yn raddol daeth acyl cloridau halogenaidd yn flociau adeiladu synthetig pwysig oherwydd eu hadweithedd uchel, ac eto nid oedd 4-cloro-butanoylchlorid wedi'u hadrodd na'u cynhyrchu'n systematig ar raddfa fawr yn ystod y cyfnod hwn.
II. Synthesis Cyntaf a Dogfennaeth Llenyddiaeth (1940au – 1950au)
Yn y 1940au, cyflymodd y galw cynyddol am ganolraddau anweithredol adweithiol iawn mewn diwydiannau fferyllol a milwrol yn ystod yr Ail Ryfel Byd ymchwil ar acyl cloridau halogenaidd.
Rhwng 1950 a 1957, adroddwyd yn benodol am 4-chloro-butanoylchlorid mewn llenyddiaeth academaidd am y tro cyntaf. Roedd y llwybr synthetig craidd yn dibynnu ar glorineiddiad agoriad o -butyrolactone: gyda thionyl clorid fel y cyfrwng clorineiddio a sinc clorid fel y catalydd, aeth yr adwaith ymlaen ar 50-120 gradd i gynhyrchu 4-cloro-butanoylchlorid mewn un cam.
Yn 1957, yCylchgrawn Cymdeithas Cemegol America (JACS)dogfennu gyntaf ei nodweddu strwythurol, gan gynnwys berwbwynt, mynegai plygiannol a dadansoddiad elfennol, gan nodi ei gydnabyddiaeth swyddogol fel canolradd synthetig organig. Adroddwyd hefyd am lwybr amgen trwy acyliad asid 4-clorobutyrig â thionyl clorid yn yr un cyfnod, ond rhoddodd gynnyrch isel o dan 60% ac ni ddaeth byth yn ddull prif ffrwd.
III. Optimeiddio Prosesau a Diwydiannu Cychwynnol (1960au – 1970au)
O'r 1960au i'r 1970au, ehangodd y diwydiannau fferyllol ac agrocemegol byd-eang yn gyflym, gan sbarduno cynnydd sydyn yn y galw am 4-cloro-butanoylchlorid, canolradd allweddol ar gyfer gwrthhistaminau, gwrthfiotigau quinolone a chwynladdwyr.
Gwnaed gwelliannau parhaus i'r broses rhwng 1965 a 1972. Mabwysiadwyd Phosgene i gymryd lle thionyl clorid, gan wthio'r cynnyrch hyd at 90%-95%, tra bod ei wenwyndra eithafol yn cyfyngu ar gymhwysiad ymarferol.
Ar ôl 1970, daeth y system catalytig amin organig thionyl clorid yn brif broses, gan gyflawni cynnyrch sefydlog o 80%-87% gyda pherfformiad diogelwch a chost cytbwys.
Yn gynnar yn y 1970au, sylweddolodd gweithgynhyrchwyr yn Ewrop a'r Unol Daleithiau gynhyrchu màs ar raddfa gant o dunelli, gyda phurdeb cynnyrch yn fwy na 98%, a sefydlwyd y cyfansawdd fel canolradd diwydiannol safonol.
IV. Ehangu Cymhwysiad ac Aeddfedrwydd Technolegol (1980au hyd heddiw)
Ar ôl y 1980au, ehangodd cymwysiadau 4-cloro-butanoylchlorid y tu hwnt i fferyllol ac agrocemegolion i bolymerau a deunyddiau newydd datblygedig. Fe'i defnyddir ar gyfer syntheseiddio polyester PGBL diraddadwy a deunyddiau polymer swyddogaethol.
Rhwng 1990 a 2020, roedd datblygiad cemeg werdd yn ysgogi arloesedd technolegol. Defnyddiwyd carbonad bis(trichloromethyl) (BTC) yn lle thionyl clorid i leihau allyriadau sylffwr deuocsid.
Roedd technoleg adwaith llif parhaus yn gwella effeithlonrwydd cynhyrchu a diogelwch gweithredol ymhellach. Hyd yn hyn, mae 4-chloro-butanoylchlorid wedi dod yn ganolradd cemegol mân gwerth ychwanegol uchel sy'n cael ei gymhwyso'n fyd-eang.
Mae ei hanes datblygiad yn gwasanaethu fel epitome nodweddiadol o esblygiad synthesis organig o ymchwil sylfaenol i weithrediad diwydiannol.
FAQ
Ar gyfer beth mae clorid 4-clorobutyryl yn cael ei ddefnyddio?
+
-
Mae clorid 4-Chlorobutyryl yn hylif di-liw i felynaidd gydag arogl egr. Mae'n hydrolysu ym mhresenoldeb dŵr. Mae'n hydrolysu ym mhresenoldeb dŵr. 4-Mae clorobutyryl clorid (4-CBCl) yna ddefnyddir yn bennaf wrth gynhyrchu fferyllol ac agrocemegol.
Beth yw dwysedd clorid 4-clorobutyryl?
+
-
dwysedd.1.26 g/mL ar 25 gradd(goleu.)
Tagiau poblogaidd: 4-clorobutyryl clorid cas 4635-59-0, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth