Powdr bensimidazoleyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla gemegol C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, ac mae'n bowdr crisialog gwyn. Sefydlogrwydd cemegol da, sy'n hydawdd mewn dŵr poeth, ethanol, xylene berwedig, asid ac hydoddiannau dyfrllyd alcalïaidd cryf, ychydig yn hydawdd mewn dŵr oer ac ether, bron yn anhydawdd mewn ether bensen ac petroliwm. Gellir defnyddio benzimidazole i baratoi cyffuriau imidazole canolradd fel Mazalide a propiconazole ar gyfer paratoi ffwngladdiadau. Fel swyddogaeth strwythur cyfansoddyn heterocyclaidd tiwniadwy, mae ei gymwysiadau'n rhychwantu ar draws diwydiannau traddodiadol ac yn torri meysydd technolegol ymyl -. O gyffuriau canser gwrth-- i bilenni celloedd tanwydd tymheredd uchel, o gadwolion metel i gatalyddion ensymau biomimetig, mae eu gwerth yn parhau i ehangu wrth i ymchwil ddyfnhau. Yn y dyfodol, gyda datblygiad cemeg werdd a nanotechnoleg, bydd dewisiadau amgen sy'n gyfeillgar i'r amgylchedd fel bensimidazole biobased a deilliadau perfformiad uchel fel deunyddiau fframwaith mandyllog yn dod yn fannau ymchwil ymchwil, gan barhau i ddarparu cefnogaeth ar gyfer iechyd pobl a datblygu cynaliadwy.
|
Fformiwla gemegol |
C7H6N2 |
|
Offeren union |
118 |
|
Pwysau moleciwlaidd |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
Dadansoddiad Elfenol |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Mae gan Benzimidazole (C7H6N2), fel nitrogen - sy'n cynnwys cyfansoddyn heterocyclaidd, strwythur cemegol unigryw (cylch bensen wedi'i gyfuno â chylch imidazole) sy'n ei ddiweddu â gweithgareddau biolegol ac adweithiol helaeth, gan ei wneud o werth cymhwysiad sylweddol, a phicelloedd, a phicelliant, a phicell, fel meddyginiaeth.
Mae gweithgaredd biolegol benzimidazole yn deillio o'i allu i ryngweithio â biomoleciwlau (megis bondio hydrogen, rhyngweithiadau hydroffobig, π - π pentyrru), gan ei wneud yn asgwrn cefn allweddol ar gyfer datblygu cyffuriau.
1. Cyffuriau gwrth -ganser
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Defnyddir atalydd CDK: abemaciciclib (a ddatblygwyd gan Lilly), fel atalydd CDK4/6, i drin canser y fron HR+/HER2- atal twf tiwmor trwy rwystro cam G1 y cylchred celloedd.
Atalydd MEK: Mae binimetinib (a ddatblygwyd gan biofferma arae) yn targedu melanoma mutant braf trwy atal gweithgaredd kinase MEK1/2 a blocio ffosfforyleiddiad ERK i lawr yr afon. Fe'i cymeradwywyd ar gyfer marchnata gan yr FDA yn 2018.
2. Cyffuriau gwrth -barasitig a gwrthfacterol
Gweithgaredd antituberculotig:Powdr bensimidazoleMae gan ddeilliadol 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) bromid benzimidazole) werth MIC o 2 μ g/ml yn erbyn straen H37RV mycobacterium tuberculosis. Mae'n atal synthesis wal gell bacteriol trwy ei rwymo i brotein cludwr acyl acyl reductase (InhA).
Clefyd yr arennau gwrth polycystig: Mae alkylbenzimidazole polyfluorosubstituted (megis 2 - trifluoromethylbenzimidazole) yn cynhyrchu canolradd gweithredol trwy holltiad bond CF, gan atal llwybrau signalau polycystig sy'n gysylltiedig â chlefyd yr arennau. Mae'r dull synthesis newydd a ddatblygwyd gan dîm Prifysgol Feddygol Xuzhou yn 2022 wedi sicrhau patent dyfeisio cenedlaethol.
3. Trin afiechydon system dreulio
Atalyddion Pwmp Proton (PPIs): Mae PPIs benzimidazole fel omeprazole a sodiwm rabeprazole yn rhwymo'n gofalent i H ⁺/k ⁺ - ATPase i atal secretion asid gastrig, ac fe'u defnyddir i drin ulcers gastrig ac adlewyrchydd. Mae gan sodiwm rabeprazole fwy o safleoedd rhwymol gydag ensymau, cyfradd atal asid cyflymach, a hir - effeithiolrwydd parhaol.
Mae symudedd gastrig sy'n hyrwyddo cyffuriau: domperidone, fel antagonydd derbynnydd dopamin d ₂ ymylol, yn hyrwyddo symudedd gastroberfeddol, yn lleddfu cyfog ac yn chwydu, ac nid yw'n achosi adweithiau allfydsg yr alldroad.
4. Trin afiechydon cardiofasgwlaidd a serebro -fasgwlaidd
Derbynnydd Angiotensin II 1 (AT1) Gwrthwynebyddion: Mae cyffuriau gwrthhypertensive bensimidazole fel losartan a valsartan yn blocio rhwymiad angiotensin II i dderbynyddion AT1, gan leihau ymwrthedd fasgwlaidd ymylol a thrin gorbwysedd.
Histamin H ₁ Gwrthwynebyddion derbynnydd: Mae cyffuriau antialergig fel pilastatin a mizolastine yn lleddfu symptomau fel wrticaria a rhinitis alergaidd trwy rwystro rhwymo histamin i dderbynyddion H ₁.
Mae cyfansoddion bensimidazole yn cyflawni swyddogaethau rheoleiddio bactericidal, pryfleiddiol a thwf trwy ymyrryd â metaboledd microbaidd neu brosesau ffisiolegol planhigion.
1. Canolradd ffwngladdiadau
Mae Benzimidazole yn ganolradd allweddol o ffwngladdiadau triazole fel imidacloprid ac imidacloprid, a ddefnyddir i atal a rheoli afiechydon ffwngaidd (fel llwydni llwyd ac anthracnose) mewn coed ffrwythau a llysiau. Ei fecanwaith gweithredu yw atal synthesis ergosterol ar y gellbilen ffwngaidd.
2. Asiantau rheoli firws planhigion
Gall fflworinedig a nitro sy'n cynnwys deilliadau bensimidazole atal dyblygu firysau planhigion fel firws mosaig tybaco (TMV) a firws mosaig ciwcymbr (CMV), a chyflawni effeithiau atal a rheoli trwy ymyrryd â gweithgaredd polymeras firaol neu firws firws.
3. Rheoleiddwyr twf planhigion
Gall cyfansoddion bensimidazole ddynwared effeithiau hormonau planhigion fel auxin a cytokinin, gan hyrwyddo egino hadau, datblygu gwreiddiau, ac ehangu ffrwythau. Er enghraifft, gall 2 -aminobenzimidazole gynyddu nifer y tiller a mil o bwysau grawn reis, gyda chynnydd cynnyrch o 10% -15%.
Mae strwythur planar anhyblyg a pholaredd cryf benzimidazole yn ei wneud yn fonomer delfrydol ar gyfer paratoi polymerau perfformiad - uchel.
1. Polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 gradd), cryfder mecanyddol, ac ymwrthedd cyrydiad cemegol, ac fe'i defnyddir i gynhyrchu cydrannau awyrofod, haenau inswleiddio lled -ddargludyddion, a gwahanyddion celloedd tanwydd.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), ac fe'i defnyddir i gynhyrchu siwtiau diffodd tân, siwtiau hedfan, a siwtiau amddiffynnol niwclear.
2. Deunyddiau polymer swyddogaethol
Powdr bensimidazoleGellir defnyddio polymerau wedi'u seilio i baratoi pilenni cyfnewid ïon, pilenni gwahanu nwy, a philenni nanofiltration. Er enghraifft, mae ffilm PBI yn gwasanaethu fel pilen cyfnewid proton mewn celloedd tanwydd tymheredd - uchel, gyda dargludedd proton o hyd at 0.1s/cm ar 150 gradd.
Cemeg ddadansoddol: "stilwyr sensitif" ar gyfer canfod a chymhlethiad ïon metel
Mae gallu cydgysylltu a phriodweddau lliwimetrig benzimidazole yn ei wneud yn ymweithredydd pwysig mewn cemeg ddadansoddol.
1. Canfod ïon metel
Adweithydd ïon cobalt: Mae benzimidazole yn ffurfio cymhleth coch gydag ïonau cobalt, gyda thonfedd amsugno uchaf o 510Nm, a ddefnyddir ar gyfer dadansoddiad meintiol o cobalt, gyda therfyn canfod o 0.1 μ g/mL.
Canfod ïon fflworid: Alizarin Red S - Mae cymhleth benzimidazole yn ffurfio cymhleth di -liw gydag ïonau fflworid, ac mae crynodiad fflworid yn cael ei bennu gan ddull lliwimetrig gyda sensitifrwydd o 0.05mg/L.
2. Dadansoddiad Titradiad Cymhlethdod
Gellir defnyddio benzimidazole fel asiant cuddio ar gyfer titradiad EDTA, gan guddio ïonau ymyrryd yn ddetholus fel Fe ³ ⁺ a Cu ² ⁺, a gwella cywirdeb titradiad ïonau targed fel AL ³ ⁺ a Zn ² ⁺.
Mae Benzimidazole a'i ddeilliadau yn ffurfio ffilm amddiffynnol trwy adsorbio ar arwynebau metel, gan atal prosesau ocsidiad anodig ac esblygiad hydrogen cathodig adweithiau cyrydiad.
1. Atalydd cyrydiad piclo dur carbon
Mae gan 2-hexylbenzimidazole gyfradd atal cyrydiad o 94% (50 gradd) ar 20 # dur carbon mewn toddiant asid hydroclorig 5%. Mae dadansoddiad cromlin polareiddio yn cadarnhau ei fod yn atalydd cyrydiad cymysg.
Mae cyfradd atal cyrydiad benzimidazole propargyl sylffid ar ddur di -staen mewn toddiant asid sylffwrig yn fwy na 90%, a'i fecanwaith gweithredu yw ffurfio ffilm amddiffynnol hydroffobig ar yr wyneb metel.
2. Triniaeth arwyneb metel
Gellir defnyddio cyfansoddion bensimidazole mewn prosesau sgleinio cemegol ac electroplatio metelau fel copr ac alwminiwm i wella llyfnder arwyneb ac ymwrthedd cyrydiad. Er enghraifft, gall toddiant sgleinio cyfansawdd fformaldehyd bensimidazole leihau garwedd arwyneb copr i 0.05 μ m.
Diwydiant Rwber: ychwanegyn aml -swyddogaethol ar gyfer hyrwyddo vulcanization ac atal heneiddio
Gall cyfansoddion Benzimidazole wella perfformiad prosesu a bywyd gwasanaeth rwber.
1. Cyflymydd Vulcanization
Mae 2 -mercaptobenzimidazole (MBT) yn gyflymydd cyffredinol ar gyfer rwber naturiol a rwber synthetig, a all gwtogi'r amser vulcanization 30% -50%, gwella cryfder tynnol a gwrthiant gwisgo rwber vulcanedig.
2. Gwrthocsidyddion
Gall asiantau heneiddio gwrth -- Benzimidazole ddal radicalau rhydd a gynhyrchir yn ystod ocsidiad rwber ac oedi'r broses heneiddio. Gall ychwanegu 2 ran o MB at rwber bwtadien styrene gynyddu'r cyfernod heneiddio thermol (100 gradd × 72h) o 0.6 i 0.85.
Rhaid i gymhwyso cyfansoddion bensimidazole yn y meysydd bwyd a chemegol dyddiol gydymffurfio'n llwyr â safonau diogelwch.
1. Ychwanegion bwyd
Gellir defnyddio cyfansoddion bensimidazole fel pryfladdwyr mewn prosesau eplesu a chadwolion ar gyfer storio ffrwythau. Er enghraifft, gall 2-aminobenzimidazole atal tyfiant mowld afal ac ymestyn oes storio 2-3 gwaith.
2. Cynhyrchion Cemegol Dyddiol
Gellir ychwanegu amsugyddion UV benzimidazole (fel UV - 327) at gosmetau i amddiffyn y croen rhag difrod UV - a ac UV-B. Mae ei ffotostability yn well nag amsugnyddion benson, gan ei wneud yn addas ar gyfer fformwleiddiadau cynnyrch awyr agored.
Powdr bensimidazoleyn gyfansoddyn heterocyclaidd nitrogen pwysig, sydd ag ystod eang o weithgareddau biolegol a chymwysiadau fferyllol. Mewn synthesis organig, mae dulliau synthetig benzmidazole yn cynnwys y canlynol yn bennaf:
Mae'r dull diazonium yn un o'r dulliau traddodiadol ar gyfer paratoi benzmidazole. Fel y dangosir yn y ffigur isod, adweithio nitrobenzene yn gyntaf gydag aldehydau neu getonau i gynhyrchu acyl - sy'n cynnwys cyfansoddion diazo, ac yna defnyddio catalyddion copr ar gyfer adweithiau cyplu Kanaiji i gynhyrchu benzmidazole.
Mae paratoi benzmidazole yn ôl y dull diazonium yn feichus, mae ganddo ofynion uchel ar gyfer toddyddion, ac mae'r amodau adweithio yn gymharol lem, felly yn gyffredinol nid yw'n addas ar gyfer cynhyrchu diwydiannol a synthesis graddfa fawr -.
Mae'r dull toddyddion organig yn ddull economaidd a chyfleus ar gyfer synthesis benzmidazole. Yn gyntaf, mae asid ffthalic ac aminophenol yn cael eu cyddwyso gan wres i gynhyrchu 1,2 - phenylenediamine (hy o-phenylenediamine), ac yna ei ymateb trwy wresogi mewn toddydd organig i gael bensmidazole. Nid oes angen gormod o gatalyddion ac amodau ymateb ar y dull, ac mae ganddo weithrediad syml a chynnyrch uchel.
Mae'r dull sinc clorid hefyd yn ddull pwysig ar gyfer paratoi benzmidazole. Trwy adweithio halobenzene ag wrea, cynhyrchir 2-halophenylurea, ac yna'n cael adwaith amnewid gyda catalydd clorid sinc i gynhyrchu benzmidazole. Mae catalydd sinc clorid yn chwarae rhan bwysig yn yr adwaith hwn, a all gynyddu'r gyfradd adweithio a'r cynnyrch.
Mae'r dull cataleiddio metel - yn un o'r dulliau sy'n dod i'r amlwg ar gyfer paratoiPowdr bensimidazole, ac mae'r catalyddion metel a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys palladium, copr, haearn ac ati. Yn eu plith, defnyddir catalydd palladium yn helaeth wrth baratoi benzmidazole. Y dull penodol yw bod adweithyddion fel p - phenylenediamine ac asid acylformig aromatig yn cael eu hychwanegu i'r system adweithio, a chynhyrchir y benzmidazole trwy adwaith ocsideiddio catalydd palladium.
Yn ogystal, mae yna rai dulliau synthetig eraill, megis adwaith cyddwysiad naphthalene ac wrea i gynhyrchu benzmidazole ac ati. A siarad yn gyffredinol, mae yna amrywiol ddulliau synthetig o benzmidazole, a gellir dewis dull addas yn unol â gwahanol amodau ymateb a systemau adweithio.
Tagiau poblogaidd: Powdwr Benzimidazole CAS 51-17-2, Cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth