Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateMae (Pybop) yn asiant cyddwysiad organig a ddefnyddir yn gyffredin mewn synthesis peptid, gyda'r enw cemegol 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphate. Ei fformiwla foleciwlaidd yw C18H28F6N6OP ₂, pwysau moleciwlaidd yw 520.4 g/mol, a rhif CAS yw 128625-52-5. Mae'n bowdr crisialog gwyn heb unrhyw arogl. Ar dymheredd a gwasgedd yr ystafell, mae'n bodoli ar ffurf gadarn. Hydawdd mewn amrywiol doddyddion organig, gan gynnwys methanol (hydoddedd 25 mg/ml), deuichomethan, clorofform, DMF (N, n-dimethylformamide), dmso (dimethyl sylffocsid), nMP (n-methylpyrrolidone), thf a theceton. Mae'r hydoddedd da hwn yn ei gwneud hi'n hawdd ei ddefnyddio mewn adweithiau synthesis organig. Fel ymweithredydd cyplu peptid clasurol, fe'i defnyddiwyd yn helaeth yn synthesis cemegol bondiau peptid.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
Mae 1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphate (PYBOP) yn gyfansoddyn organig amlswyddogaethol a ddefnyddir yn helaeth mewn amrywiol feysydd fel synthesis organig, biocemeg a gwyddoniaeth ddeunyddiau. Mae ei brif ddefnyddiau yn cynnwys:
Synthesis peptid:
Mae PYBOP yn ymweithredydd cyplu peptid clasurol a ddefnyddir yn helaeth yn synthesis cemegol bondiau peptid.
Mae ganddo fanteision cyfradd adweithio cyflym, dim rasio na rasio cyn lleied â phosibl o'r cynnyrch, a gellir ei ddefnyddio mewn synthesis hylif a chyfnod solet.
Mae PYBOP yn ffurfio bondiau amide yn effeithlon trwy hyrwyddo'r adwaith cyplu rhwng asidau carboxylig ac aminau, gan ei wneud yn ymweithredydd anhepgor mewn synthesis peptid.
Adweithiau Synthesis Organig Eraill:
Gall PYBOP hefyd wasanaethu fel catalydd ar gyfer synthesis amidau ac adweithiau esterification eraill.
Mae ei berfformiad catalytig rhagorol yn ei wneud yn ymweithredydd ategol pwysig mewn synthesis organig.
Achosion Cais penodol
Ym maes biocemeg a meddygaeth:
Synthesis protein: Mae PYBOP yn chwarae rhan hanfodol mewn synthesis protein trwy hyrwyddo adweithiau cyplu rhwng asidau amino i ffurfio bondiau peptid sefydlog.
Datblygu Cyffuriau: Defnyddir PYBOP yn gyffredin yn y broses datblygu cyffuriau i syntheseiddio cyfansoddion peptid â gweithgareddau biolegol penodol, gan ddarparu cefnogaeth gref ar gyfer datblygu cyffuriau newydd.
Ym maes gwyddoniaeth deunyddiau:
Deunyddiau Swyddogaethol: Gellir defnyddio PYBOP i syntheseiddio deunyddiau polymer â swyddogaethau arbennig, megis deunyddiau dargludol, deunyddiau optegol, ac ati.
Electrolytau arbennig: Ym maes electrolytau, mae PYBOP yn helpu i syntheseiddio electrolytau arbennig sefydlog a gwella perfformiad dyfeisiau fel batris.
Meysydd eraill:
Catalydd: Gellir defnyddio PYBOP ei hun fel catalydd i hyrwyddo ymatebion organig amrywiol.
Synthesis o oligomers troellog a sianeli ïon sodiwm biomimetig: Mae PYBOP hefyd wedi dangos ei fanteision unigryw wrth syntheseiddio dynwarediadau biomoleciwl gyda strwythurau cymhleth. Er enghraifft, yn synthesis oligomers helical, sianeli ïon sodiwm biomimetig, ac ati, defnyddiwyd PYBOP i hyrwyddo adweithiau cyplu mewn camau allweddol, gan sicrhau canlyniadau sylweddol.
EnwiBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphateMae (PYBOP) yn dilyn rheolau enwi Undeb Rhyngwladol Cemeg Pur a Chymhwysol (IUPAC), ac mae ei enw yn adlewyrchu strwythur a nodweddion cemegol y cyfansoddyn yn gywir. Dyma ddadansoddiad manwl o enwi pybop:
Mae enwi PYBOP yn dilyn rheolau enwi IUPAC, sy'n anelu at enwi cyfansoddion mewn modd systematig sy'n adlewyrchu'n glir eu strwythur. Yn ôl rheolau IUPAC, mae enw cyfansoddyn fel arfer yn cynnwys sawl rhan, pob rhan sy'n cyfateb i grŵp neu grŵp swyddogaethol penodol yn y moleciwl.
Mae'r enw PYBOP yn cynnwys sawl rhan, pob un yn cyfateb i grŵp swyddogaethol penodol neu nodwedd strwythurol yn y moleciwl cyfansawdd.
Yn benodol:
Grŵp Benzotriazole:
Mae benzotriazole yn gyfansoddyn heterocyclaidd sy'n cynnwys cylch bensen a thri atom nitrogen, gyda strwythur sefydlog ac eiddo cemegol unigryw. Yn Pybop, mae'r grŵp bensotriazole yn rhan bwysig o'r moleciwl, ac mae'r enw 'benzotriazole' yn adlewyrchu'r nodwedd strwythurol hon yn gywir.
Oxypyrrolidine:
Mae oxypyrrolidine yn cyfeirio at strwythur lle mae'r moleciwl yn cynnwys un atom ocsigen a thair cylch pyrrolidine. Mae Pyrrolidine yn gyfansoddyn heterocyclaidd pum pilog sy'n cynnwys pedwar atom carbon ac un atom nitrogen. Yn Pybop, mae tair cylch pyrrolidine wedi'u cysylltu gyda'i gilydd gan atom ffosfforws, gan ffurfio strwythur triphenylalkyl sefydlog. Ac mae 'ocsigen' yn nodi bod y strwythur hwn hefyd yn cynnwys atom ocsigen, fel arfer wedi'i gysylltu ag atom ffosfforws, gan ffurfio bond ffosfforws ocsigen.
Hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate yw rhan anionig moleciwlau pybop, gan ddarparu sefydlogrwydd ac eiddo cemegol penodol i'r moleciwl cyfan. Mae ïon hexafluorophosphate (PF ₆⁻) yn anion asidig cryf sy'n ffurfio moleciwlau pybop sefydlog trwy fondio ïonig â moethau cationig (hy grwpiau bensotriazole a thriphenylphosphine).
1h-benzotriazol -1- yl:
Mae 1h bensotriazole "yn nodi bod hwn yn ddeilliad bensotriazole, lle mae" 1h "yn cynrychioli amnewid atom hydrogen ar y cylch bensotriazole. Ac mae '-1- yl' yn nodi bod yr eilydd hwn wedi'i leoli yn safle 1 o strwythur}.
Oxypyrrolidine:
Mae ocsigen "yn nodi bod y moleciwl yn cynnwys atom ocsigen, sydd fel arfer wedi'i gysylltu ag atom ffosfforws i ffurfio bond ocsigen ffosfforws. Ac mae 'tripyrrolidine' yn cyfeirio at bresenoldeb tair cylch pyrrolidine yn y moleciwl, sydd wedi'u cysylltu gyda'i gilydd gan ffos A atoms.
Data Mawr Diwydiannol
Hexafluorophosphate:
Mae Hexafluorophosphate "yn nodi bod yr anion yn y moleciwl yn ïon hexafluorophosphate (PF ₆⁻). Mae'r anion hwn yn darparu sefydlogrwydd ac adweithedd cemegol penodol i'r moleciwl cyfan, gan wneud pybop yn asiant cyddwysiad effeithlon mewn synthesis organig.
I grynhoi, mae enwi PYBOP yn adlewyrchu ei strwythur a'i briodweddau cemegol yn gywir. Trwy ddilyn confensiynau enwi IUPAC, mae'r enw Pybop yn amlwg yn cyfleu grwpiau swyddogaethol amrywiol a nodweddion strwythurol y moleciwl, gan ganiatáu i gemegwyr ddeall ei strwythur a'i briodweddau yn reddfol.
Llwybr synthetigBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphatefel arfer yn cynnwys y camau canlynol:
1. React benzotriazole -1- ol gyda triethylamine ar dymheredd yr ystafell i gael benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. Mae'r hafaliad adweithio fel a ganlyn:
Benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. Mae benzotriazole {-1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate yn cael ei ymateb â tetraethylphosphine ar dymheredd yr ystafell i gael benzotriazole {-1- yl-oxytriphoneMhonium. Mae'r hafaliad adweithio fel a ganlyn:
Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + orthoffosffad tetraethyl + et3N → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 etoh + net3
3. Ymateb benzotriazole {-1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate gyda thri moleciwl o n-propylpyrrolidine mewn tetrahydrofuran anhydrus i gael y cynnyrch olaf. Mae'r hafaliad adweithio fel a ganlyn:
Benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate + 3 n-propylpyrrolidine → c18h28f6n6op {2 + 3 c6H5Pph2F
Yn y llwybr synthetig uchod, dylid nodi y dylid rheoli tymheredd ac amser ymateb yr adwaith yn ystod y broses adweithio, a dylid defnyddio adweithyddion a thoddyddion sych, anhydrus, heb ocsigen i sicrhau llwyddiant adwaith a phurdeb y cynnyrch.
Gellir ei gael trwy'r dull synthesis labordy canlynol, mae'r camau fel a ganlyn:
Mewn fflasg waelod crwn sych, anhydrus, heb ocsigen, ychwanegwch benzotriazole -1- ol, triethylamine ac asid hecsafluoroffosffad, ac ychwanegwch thf, ei droi i doddi.
Rhowch y fflasg o dan ei droi ac ymateb ar dymheredd yr ystafell am 2 awr.
Ychwanegwch bedair gwaith cyfaint yr EtOH i'r fflasg, ei droi a'i gymysgu i gael gwaddod solet. Cafodd y gwaddod ei hidlo a'i olchi gyda datrysiad EtOH.
Cymysgwch benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (cynnyrch 1) gyda phedair gwaith cyfaint y THF sych, anhydrus ac heb ocsigen, ychwanegwch swm cyfatebol o driphenylphosphine, a'i droi i gymysgedd.
Ychwanegwch deirgwaith cyfaint y n-ethylpyrrolidine anhydrus a heb ocsigen, ei droi a'i gymysgu, ac ymateb y toddiant adweithio ar dymheredd yr ystafell am 24 awr.
Canolbwyntiwch yr hydoddiant adweithio a'i waddodi ag ethanol i gael y cynnyrch TG (Cynnyrch 2).
Golchwyd y cynnyrch 2 gyda hydoddiant ETOH, a thynnwyd y toddydd gweddilliol gyda mgSO4 desiccant i gael cynnyrch glân 2.
Mae'n gyfansoddyn organig gyda'r priodweddau cemegol canlynol:
Dylid nodi ei fod yn ymweithredydd ocsidydd a ffosfforyleiddiad cryf, sydd â pheryglon penodol, a dylid cymryd rhagofalon diogelwch wrth ei ddefnyddio.
Mae PYBOP yn gyfansoddyn ag adweithedd uchel, a amlygir yn bennaf yn yr agweddau canlynol:
Mae PYBOP yn ymweithredydd anwedd a ddefnyddir yn gyffredin mewn synthesis organig, a elwir hefyd yn PYBOP. Cafodd ei syntheseiddio a'i ddisgrifio gyntaf ym 1992 gan Richard B. Silverman a Sriram Iyengar.
Ar y pryd, roedd Silverman ac Iyengar yn chwilio am ymweithredydd mwy effeithlon nag adweithyddion anwedd eraill a oedd yn cael eu defnyddio ar y pryd. Maent yn gobeithio datblygu ymweithredydd a all gyddwyso aminau ac asidau carboxylig yn gyflym, a gwneud hynny gydag effeithlonrwydd uchel a chost isel. Ar ôl cyfnod o arbrofi, fe wnaethant ddarganfod o'r diweddBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, ymweithredydd a all gyddwyso aminau ac asidau carboxylig yn gyflym ar dymheredd yr ystafell.
Ers hynny, mae PYBOP wedi dod yn ymweithredydd cyddwysiad a ddefnyddir yn helaeth, ac mae ei gymhwysiad mewn synthesis organig wedi'i hyrwyddo'n eang.
Tagiau poblogaidd: benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate CAS 128625-52-5, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, pris, swmp, ar werth