Bensyl Bromid 99%, a elwir hefyd yn alffa bromotoluene, yn gyfansoddyn aromatig lle mae'r cylch bensen yn cael ei ddisodli gan bromomethyl. Ei fformiwla gemegol yw C7H7Br, CAS 100-39-0, ac mae'n perthyn i'r dosbarth o lidwyr halid bensyl. Hylif di-liw gydag arogl aromatig. Mae'n arddangos hydoddedd da a gall hydoddi'n hawdd mewn toddyddion organig cyffredin fel ethanol ac ether. Fodd bynnag, mae ganddo gydnawsedd gwael â dŵr ac mae bron yn anhydawdd mewn dŵr, sydd i raddau yn cyfyngu ar ei gymhwysiad mewn systemau dŵr. Oherwydd ei effaith nwy dagrau cryf ac arogl cythruddo anghyfforddus, fe'i defnyddiwyd fel arf cemegol yn y Rhyfel Byd Cyntaf. Gall lidio'r llwybr anadlol, niweidio'r croen, achosi dermatitis ac wrticaria, cadw at y llygaid, anadlu crynodiadau uchel ohono anwedd, a hyd yn oed achosi tyndra dros dro yn y frest, broncitis, ac oedema ysgyfeiniol. Er bod ganddo rai risgiau a gwenwyndra, mae hefyd yn ddeunydd crai diwydiannol synthetig organig pwysig, a ddefnyddir yn helaeth wrth gynhyrchu asiantau ewyn, yn ogystal ag asiantau ewyn, cadwolion burum, ac ati.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49.16; H, 4.13; Br, 46.72 |
|
|
|
Y prif ddulliau paratoi oBensyl Bromid 99%yn:
(1) Mae tolwen yn adweithio â bromin. Toluen gwres cyntaf i 50 gradd C, yna ychwanegu bromin, ac mae'r tymheredd adwaith yn 75 ~ 80C. Yr amser adweithio oedd 6h a pharatowyd bromid bensyl.
(2) Mae alcohol benzyl yn adweithio ag adweithydd bromineiddio. Y prif adweithyddion brominiad yw dibromo sulfoxide a ffosphorus tribromide, ac mae'r amodau adwaith yn wahanol gyda gwahanol adweithyddion.
Wrth adweithio dibromo sulfoxide ag alcohol bensyl, rhaid ychwanegu pyridine a dibromo sulfoxide yn araf i'r toddiant alcohol bensyl ym mhresenoldeb dichloroethane ac argon, ac yna eu hadlifio am 3h i baratoi bromid bensyl ar ôl triniaeth.
Mae'r adwaith rhwng ffosfforws tribromide ac alcohol bensyl yn cael ei wneud ym mhresenoldeb ether diethyl sych
Rheolir y tymheredd ar 0C.
(3) Wedi'i baratoi gan brominiad gostyngol o aldehydau aromatig. Y cyfatebol a gafwyd trwy adweithio aldehydau aromatig â symiau hafal o deubromid boron pinyl isobarig (a baratowyd o hbbr2-sme2 a ~ pinene) yn Hexane ar dymheredd ystafell am sawl awr, ac ar ôl ôl-driniaeth briodol.
Bensyl Bromid 99%yn gyfansoddyn aromatig lle mae'r cylch bensen yn cael ei ddisodli gan grŵp bromomethyl. Ei fformiwla gemegol yw C7H7Br ac mae'n un o'r cyfansoddion cythruddo yn y dosbarth bensyl halid. Er gwaethaf ei lid cryf a gwenwyndra penodol, mae ganddo ystod eang o gymwysiadau mewn sawl maes.
1. Benzylation adweithydd
Un o'r defnyddiau pwysicaf mewn synthesis organig yw adweithydd benzylation. Gall gynnal adweithiau benzylation yn effeithiol ar wahanol grwpiau swyddogaethol heteroatom o dan amodau amrywiol, sef un o'r camau allweddol wrth adeiladu strwythurau moleciwlaidd cymhleth mewn synthesis organig. Er enghraifft, gall adweithio â grwpiau swyddogaethol fel alcoholau, aminau, ffenolau, ac ati i gynhyrchu cynhyrchion benzylation cyfatebol, sydd â chymwysiadau eang ym meysydd fferyllol, plaladdwyr, llifynnau, ac ati.
2. Cychwynwyr a chatalyddion
Mewn adweithiau polymerization, fe'i defnyddir hefyd fel cychwynnydd neu gatalydd. Er enghraifft, mewn adweithiau polymerization radical trosglwyddo atom (ATRP), gall bromid bensyl weithredu fel cychwynnwr i gael adweithiau polymerization gyda monomerau i gynhyrchu deunyddiau polymer. Yn ogystal, gall hefyd gymryd rhan mewn adweithiau Menshutkin a ffurfio cyfansoddion â swyddogaethau penodol.
Cymwysiadau yn y Diwydiant Cemegol
1. Gweithgynhyrchu ewynnog asiant
Mae'n un o'r deunyddiau crai pwysig ar gyfer gweithgynhyrchu asiantau ewynnog. Defnyddir asiantau ewynnog yn eang mewn adeiladu, ceir, pecynnu a meysydd eraill i gynhyrchu deunyddiau ysgafn fel plastigau ewynnog a rwber ewyn. Mae gan y deunyddiau hyn insiwleiddio thermol ardderchog, inswleiddio sain, amsugno sioc ac eiddo eraill, ac maent yn un o'r deunyddiau anhepgor mewn diwydiant modern.
2. asiant ewyn a chadwolyn burum
Yn ogystal ag asiant ewyn, gellir ei ddefnyddio hefyd fel asiant ewyn a chadwolyn burum. Yn y diwydiant bwyd, defnyddir cadwolion burum i atal eplesu gormodol o fwyd a chynnal ei flas a'i ansawdd. Defnyddir asiant ewyn i gynhyrchu cynhyrchion ewyn amrywiol, megis deunyddiau pecynnu ewyn, glanhawr ewyn, ac ati.
Mae'r defnydd mwyaf o bromid bensyl fel adweithydd ar gyfer bensyleiddiad grwpiau swyddogaethol heteroatomig, sy'n gallu bensyleiddio gwahanol grwpiau swyddogaethol heteroatomig yn effeithiol o dan amodau amrywiol, gan ddarparu ystod eang o ddefnyddiau mewn synthesis organig, yn bennaf fel grŵp amddiffyn.
Bensyleiddiad alcoholau a ffenolau:
Mewn toddyddion ether neu DMF, gellir trin alcoholau â NaH neu KH i roi alkocsidau, sydd yn ei dro yn cael adwaith Williamson â bromid bensyl.
Ar dymheredd isel, mae adweithiau bensyleiddiad yn digwydd yn ffafriol gydag alcoholau cynradd o gymharu ag alcoholau eilaidd.
Yn ogystal â systemau alcalïaidd NaH a KH, gellir defnyddio KF/Al neu Ag2O hefyd fel systemau alcalïaidd i gymell bensyleiddiad alcoholau.
Mae cyfansoddion ffenolig yn fwy asidig na chyfansoddion alcohol brasterog, felly gellir cyflawni bensyleiddiad ffenolau ym mhresenoldeb sylfaen wan (ee potasiwm carbonad).
Mae bromid bensyl, a elwir hefyd yn bromid bensyl neu bromotoluen alffa, yn gyfansoddyn bensyl halogenaidd lle mae grŵp bromomethyl yn disodli'r cylch bensen. Mae ganddo arogl aromatig yn ei ffurf hylif di-liw, ond mae'n gyfnewidiol iawn ac yn cythruddo, gan achosi peryglon sylweddol i'r llygaid, y llwybr anadlol, a'r croen. Er iddo gael ei ddefnyddio ar gam fel arf cemegol mewn hanes oherwydd ei effaith nwy rhwygo, mewn diwydiant modern, mae bromid bensyl wedi dod yn ddeunydd crai allweddol mewn meysydd fel synthesis organig, fferyllol, gwyddor deunyddiau, ac amaethyddiaeth oherwydd ei briodweddau cemegol unigryw.
Mae'n "adweithydd offer" anhepgor mewn synthesis organig, ac mae ei werth craidd yn gorwedd yn ei ddefnydd fel adweithydd benzylation i newid strwythur a phriodweddau moleciwlau targed trwy gyflwyno bensyl (- CH ₂ -). Mae ceisiadau penodol yn cynnwys:
1. Paratoi esters, ethers, ac acyl cloridau
Yn gallu adweithio ag alcoholau a chyfansoddion ffenolig i gynhyrchu esters neu etherau bensyl, megis adweithio â ffenol i baratoi ether ffenol bensyl, a ddefnyddir fel canolradd mewn persawr a llifynnau; Ymateb ag asid carbocsilig i gynhyrchu bensyl clorid, gan syntheseiddio cyffuriau neu ddeunyddiau polymer ymhellach.
2. Benzylation o grwpiau swyddogaethol heteroatom
O dan amodau alcalïaidd (fel sodiwm hydrocsid neu potasiwm carbonad), gellir cymhwyso amddiffyniad bensyl i grwpiau swyddogaethol heteroatom sy'n cynnwys nitrogen, ocsigen, a sylffwr (fel grwpiau amino, hydroxyl, a thiol).
Er enghraifft:
Synthesis cyffuriau: Yn y synthesis o fluoxetine gwrth-iselder, defnyddir bromid bensyl i amddiffyn y grŵp amino, atal ei ymwneud ag adweithiau ochr, a gwella effeithlonrwydd synthesis.
Addasu cynnyrch naturiol: Gall bensyleiddiad biomoleciwlau fel siwgrau ac asidau amino wella eu sefydlogrwydd neu newid eu hydoddedd, gan hwyluso dadansoddiad strwythurol dilynol.
3. Ewynnog asiant a gweithgynhyrchu asiant ewyn
Mae nitrogen a nwyon eraill yn cael eu cynhyrchu trwy ddadelfennu, a ddefnyddir fel cyfryngau ewyn ar gyfer plastigau ewyn polywrethan, gan roi nodweddion ysgafn ac insiwleiddio gwres i'r deunyddiau, ac fe'u defnyddir yn helaeth mewn insiwleiddio adeiladu a deunyddiau pecynnu.
4. Catalyddion ac ychwanegion
Sefydlogwr golau: Gall deilliadau bromid benzyl amsugno ymbelydredd uwchfioled ac atal deunyddiau polymer (fel plastigau a rwber) rhag heneiddio.
Asiant halltu resin: Gall cyflwyno strwythur bensyl i resin epocsi addasu'r cyflymder halltu a'r priodweddau mecanyddol.
Gwrth-fflam: Cyfansoddyn o bromid bensyl a chyfansoddion ffosfforws, a ddefnyddir ar gyfer triniaeth gwrth-fflam o gasinau dyfeisiau electronig i wella diogelwch.
Maes fferyllol: o synthesis cyffuriau i drin clefydau
Yn chwarae rhan ddeuol yn y diwydiant fferyllol: fel canolradd allweddol ar gyfer syntheseiddio cyffuriau, mae hefyd yn gynhwysyn sy'n cyflawni gweithgaredd ffarmacolegol yn uniongyrchol.
1. Synthesis canolradd cyffuriau
Cyffuriau gwrth-epileptig: Yn y synthesis o carbamazepine, defnyddir bromid bensyl i adeiladu sgerbwd benzodiazepine, gan wella effaith ataliol y cyffur ar niwronau.
Gwrth-iselder: Yn y synthesis o atalyddion aildderbyn serotonin dethol (SSRI) gwrth-iselder fel sertraline, defnyddir bromid bensyl i amddiffyn y grŵp amino neu gyflwyno'r gadwyn ochr bensyl.
Cyffuriau gwrthhypertensive: Yn y synthesis o atalyddion ensymau trosi angiotensin (ACEI), defnyddir bromid bensyl i adeiladu grwpiau amddiffyn thiol neu garboxyl.
2. Datblygu adweithyddion diagnostig
Adweithydd amser prothrombin plasma: Gall deilliadau bromid benzyl efelychu gweithgaredd ffactor ceulo ac fe'u defnyddir i ganfod swyddogaeth ceulo gwaed, cynorthwyo i wneud diagnosis o glefyd yr afu, neu fonitro therapi gwrthgeulo.
Adweithydd ensymau trawsnewid Angiotensin: a ddefnyddir i fesur gweithgaredd ACE a gwerthuso effeithiolrwydd therapi atal ensymau mewn cleifion gorbwysedd.
3. Anaestheteg anifeiliaid
Gall deilliadau bromid bensyl, fel bromid amoniwm trimethylbenzyl, gynhyrchu effeithiau anesthetig trwy atal y system nerfol ganolog. Fe'u defnyddir yn gyffredin ar gyfer anesthesia-tymor byr mewn anifeiliaid arbrofol, fel llygod a llygod mawr, ac maent yn gyfleus ar gyfer gweithdrefnau llawfeddygol neu samplu.
4. Ymchwil gwrth tiwmor
Mae'r ymchwil diweddaraf yn dangos y gall atal ymlediad a mudo celloedd tiwmor, a chymell apoptosis. Gall y mecanwaith gynnwys:
Difrod DNA: Mae metabolaeth yn y corff yn cynhyrchu canolradd gweithredol sy'n rhwymo i DNA, gan arwain at doriadau llinyn neu addasiadau sylfaen.
Arestio cylchred celloedd: Trwy ddadreoleiddio mynegiant proteinau cylchred gell (fel Cyclin D1), mae celloedd tiwmor yn cael eu harestio yn y cyfnod G1.
Sensiteiddio cemotherapi: Wedi'i gyfuno â chyffuriau cemotherapi fel cisplatin, gall wella'r effaith ladd ar gelloedd tiwmor a lleihau ymwrthedd i gyffuriau.
Maes amaethyddol: o drin hadau i amddiffyn cnydau
Mae'r cais mewn amaethyddiaeth yn canolbwyntio ar ddiheintio hadau ac amddiffyn cnydau, ac mae ei ddeilliadau'n cael effeithiau bactericidal trwy amharu ar gellbilenni microbaidd neu atal gweithgaredd ensymau.
1. Diheintio wyau deor cyn deor
Mae bromid benzylammonium (bromid benzalkonium, sy'n deillio o bromid bensyl) yn syrffactydd cationig sy'n gallu lladd bacteria Gram-positif a Gram negatif (fel Escherichia coli a Salmonela) ar wyneb wyau deor, gan leihau'r risg o haint bacteriol yn ystod y broses ddeor. Fodd bynnag, dylid nodi bod ei effeithiolrwydd yn erbyn firysau yn gyfyngedig, a dylid diheintio cynhwysfawr trwy gyfuno dulliau corfforol megis arbelydru uwchfioled.
2. Ffwngladdiadau cnydau
Gellir defnyddio deilliadau bromid bensyl (fel bromid bensyl trimethylammonium) i reoli clefydau ffwngaidd (fel llwydni llwyd a llwydni llwyd) mewn coed ffrwythau (fel afalau a sitrws) a llysiau (fel tomatos a chiwcymbrau). Mae ei fecanwaith gweithredu yn cynnwys:
Amhariad ar gellbilen: Trwy rwymo ffosffolipidau cellbilen ffwngaidd â gwefr bositif, mae athreiddedd pilen yn cynyddu ac mae cynnwys celloedd yn gollwng.
Ataliad gweithgaredd ensymau: Yn atal ensymau allweddol fel chitinase ac yn blocio synthesis cellfuriau ffwngaidd.
3. canolradd plaladdwyr
Gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio pryfleiddiaid pyrethroid (fel deltamethrin), sy'n cyflawni effeithiau pryfleiddiad effeithlon trwy ymyrryd â dargludiad axon pryfed. Mae ei fantais yn gorwedd mewn gwenwyndra isel i famaliaid, diraddio hawdd, ac yn unol â thuedd datblygu plaladdwyr gwyrdd.
Gall strwythur bensyl bromid bensyl waddoli deunyddiau â phriodweddau arbennig, gan hyrwyddo cymwysiadau arloesol o ddeunyddiau polymer a deunyddiau swyddogaethol.
1. Polymer addasu deunydd
Asiant cysylltu croes polymer: adweithio ag alcohol polyvinyl (PVA) i gyflwyno strwythur cysylltu croes i wella ymwrthedd dŵr a chryfder mecanyddol y deunydd, a ddefnyddir ar gyfer gorchuddion meddygol neu hydrogeliau.
Addasu cadwyn ochr: Gall cyflwyno bromid bensyl i'r gadwyn ochr polystyren (PS) weithredu ymhellach (fel impio grwpiau fflwroleuol) a pharatoi stilwyr neu synwyryddion fflwroleuol.
2. Synthesis o ddeunyddiau swyddogaethol
Hylif ïonig: Yn adweithio â chyfansoddion imidazole i syntheseiddio pwynt toddi isel, hylifau ïonig dargludedd uchel, a ddefnyddir fel electrolytau batri neu gludwyr catalydd.
Fframweithiau organig metel (MOFs): Fel ligandau, maent yn hunan-ymgynnull ag ïonau metel (fel sinc a chopr) i ffurfio deunyddiau MOF mandyllog ar gyfer arsugniad nwy (fel dal CO ₂) neu adweithiau catalytig.
FAQ
Ar gyfer beth mae bensyl bromid yn cael ei ddefnyddio?
Mae bromid bensyl yn halid aromatig a ddefnyddir yn bennaffel asiant diogelu ar gyfer amddiffyn grŵp hydroxy o alcoholau trwy adwaith bensyleiddiad O-.
Ydy bensyl bromid yn ddiogel?
Triniwch yn ofalus iawn. *Mae Bensyl Bromid yn CHEMICAL HYRYDOL IAWN a gall cyswllt gythruddo'n ddifrifol a llosgi'r croen a'r llygaid gyda niwed posibl i'r llygaid.
Ai hylif neu solid yw bensyl bromid?
Mae bromid bensyl yn ymddangos fel hylif di-liw gydag arogl dymunol. Gwenwynig trwy anadliad a thrwy amsugno croen. Mae ychydig yn hydawdd mewn dŵr ac yn ddwysach na dŵr (dwysedd 1.44 g / cm3 (Aldrich)).
Tagiau poblogaidd: bromid bensyl 99% cas 100-39-0, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth