Dimethylcarbamoyl clorid, fformiwla gemegol C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Ar dymheredd ystafell, mae'n gyflwr hylif di-liw i ychydig yn felyn ac mae'n hylif anweddol. Y ffurf gyffredin yw hylif tryloyw di-liw. Gall ei ymddangosiad fod yn debyg i un cemeg Organochlorin cyffredin. Oherwydd llid cryf DMF-Cl, mae ei arogl fel arfer yn cael ei ddisgrifio fel pigog neu egr. Mae bron yn anhydawdd mewn dŵr ac yn adweithio â dŵr i ffurfio asid dimethylaminoformic. Fodd bynnag, mae ganddo hydoddedd da mewn llawer o doddyddion organig, megis ether, clorofform, methanol, ethanol, ac ati. Mae'r hydoddedd hwn yn gwneud DMF-Cl yn berthnasol yn eang mewn synthesis organig ac adweithiau cemegol. Nid yw'n anweddu'n hawdd ar dymheredd yr ystafell a gellir ei storio a'i brosesu ar ffurf hylif. Dylid nodi, oherwydd ei arogl cythruddo a'i briodweddau cyrydol, bod angen cymryd mesurau diogelwch priodol wrth ddefnyddio a thrin. Gellir ei ddefnyddio fel canolradd synthetig ar gyfer llifynnau a pigmentau, a gall gael llifynnau formamid amino gyda gwahanol liwiau, a ddefnyddir yn eang mewn meysydd megis tecstilau, lledr, inc, a phlastigau. Fe'i defnyddir yn gyffredin hefyd mewn dadansoddiad cemegol i wella sensitifrwydd canfod cyfansoddion targed mewn dadansoddiad cromatograffig.
|
Fformiwla Cemegol |
C3H6ClN |
|
Offeren Union |
10 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 33.51; H, 5.62 ; Cl, 32.97; N, 13.03; O, 14.88 |
|
|
|
Mae'r dull synthesis labordy oDimethylcarbamoyl clorid(a elwir hefyd yn DMF-Cl) yn nodweddiadol yn defnyddio Dimethylformamide (DMF) a Thionyl clorid (SOCl2) neu Phosgene (COCl2). Mae'r dull paratoi clorid dimethylaminoformyl yn cynnwys y camau canlynol: dimethylamine a photocatalyst yn cael eu cyflwyno i mewn i adweithydd micro ar gyfer adwaith i gael nwy dimethylaminoformyl Mae cynnwys clorid dimethylaminoformyl a baratowyd gan y dull paratoi mor uchel â 98.5% ~ 99%, ac mae'r cynnyrch yn gwella'n fawr, gan gyrraedd 95.0% mesurydd ~ Mae gan y dull paratoi methyl 96. o weithrediad syml, cynnyrch uchel, llai o dri gwastraff, diogelwch a diogelu'r amgylchedd, ac mae'n addas ar gyfer cynhyrchu diwydiannol ac mae ganddo werth cymhwysiad da a rhagolygon cais.
Cam:
Mae fformiwla adwaith cemegol yr adwaith rhwng Dimethylformamide a Thionyl clorid fel a ganlyn:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Paratowch amgylchedd anhydrus mewn awyrgylch anadweithiol sych, fel nitrogen neu doddydd sych. Sicrhewch fod yr holl offerynnau, cynwysyddion ac adweithyddion yn sych.
Cymysgwch Dimethylformamide (DMF) a Thionyl clorid (SOCl2) mewn cymhareb molar. Fel arfer, defnyddir 1 môl cyfartal o DMF i gyfateb i 2 fôl haf cyfartal o SOCl2.
Ychwanegwch y cymysgedd a baratowyd yn araf at y toddydd anhydrus wedi'i oeri (fel dichloromethane neu bensen). Trowch gymysgedd yr adwaith a rheoli tymheredd yr adwaith, fel arfer o dan amodau islaw tymheredd yr ystafell. Wrth i'r adwaith fynd rhagddo, byddwch yn arsylwi rhyddhau nwy (SO2) a thoddiant yr adwaith yn troi'n gymylog.
Mae'r amser ymateb yn amrywio yn dibynnu ar yr amodau arbrofol, fel arfer sawl awr. Pan fydd cymysgedd yr adwaith cymylog yn clirio'n raddol, mae'n dangos bod yr adwaith bron â'i gwblhau.
Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, mae'r cynnyrch targed yn cael ei wahanu gan ddistylliad neu hidlo. Fel arfer, mae angen tynnu'r toddydd a phuro'r cynnyrch.
Pwynt toddi − 33 gradd C (goleu.), Pwynt berwi 167-168 gradd c775 mm Hg (lit.), Dwysedd 1.168 g / ml ar 25 gradd C (lit.), Mynegai plygiannol N20 / D 1.453, Pwynt fflach 155 gradd f, cyfernod asidedd (PKA} ± 1 } (rhagwelwyd ) {1} Ffurfio hylif, Disgyrchiant penodol 1.172, Mae hydawdd dŵr yn dadelfennu, Sensitifrwydd.
Dimethylcarbamoyl clorid(a elwir hefyd yn DMF-Cl) yn gyfansoddyn organig gyda defnydd lluosog.
Mae DMF-Cl yn ganolradd bwysig mewn synthesis organig. Gellir ei ddefnyddio fel adweithydd aminoacylation i gyflwyno dimethylaminoformyl (DMF-CO) i gyfansoddion eraill. Trwy ei adweithio ag amin Aromatig neu alcohol, gellir syntheseiddio deilliadau cyfatebol N, N{{-dimethylcarbamide. Yn ogystal, gall hefyd gymryd rhan mewn adweithiau megis esterification, etherification, acylation, ac ati, a chael ei ddefnyddio i adeiladu moleciwlau organig cymhleth.
Mewn synthesis organig a thrawsnewid, fel adweithydd electroffilig, gall y cyfansoddyn gymryd rhan mewn llawer o amnewidiad Electroffilig, Acylation, ac ati Er enghraifft, pan fydd yn Amnewid adwaith ag amin Aromatig, N, N - gellir cael dimethylaminoamide, a ddefnyddir yn eang mewn cemeg fferyllol. Gellir trawsnewid yr atom clorin yn y cyfansoddyn yn gyfansoddyn ïodin o dan weithred Sodiwm ïodid, neu i'r uned asid carbocsilig cyfatebol o dan amodau alcalïaidd. Yn ogystal, gall acyl clorid adweithio â Hydroxylammonium clorid i gael cyfansoddion amid cyfatebol.
Oherwydd ei weithgaredd cemegol, mae gan DMF-Cl ystod eang o gymwysiadau ym maes gweithgynhyrchu fferyllol. Er enghraifft, gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio grwpiau amddiffynnol mewn cyffuriau polypeptid, megis grŵp Diogelu arginine dimethyl carbamoyl ester (Dde). Yn ogystal, gellir defnyddio DMF-Cl hefyd i syntheseiddio 5-aza-2 '- Deoxyuridine a chyfansoddion eraill, sydd â gweithgareddau gwrth-tiwmor, gwrthfeirysol a gweithgareddau eraill.
Defnyddir DMF{0}Cl yn eang wrth weithgynhyrchu plaladdwyr. Er enghraifft, gellir ei ddefnyddio fel ffwngleiddiad synthetig, fel DMFU, i amddiffyn cnydau rhag ffyngau a bacteria. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i syntheseiddio mathau eraill o ganolradd plaladdwyr, megis pryfleiddiaid a chwynladdwyr.
Dimethylcarbamoyl cloridhefyd yn cael ei ddefnyddio'n gyffredin mewn dadansoddi cemegol. Gellir ei ddefnyddio ar gyfer adweithiau deilliadu i wella sensitifrwydd canfod cyfansoddion targed mewn dadansoddiad cromatograffig. Er enghraifft, trwy adweithio ag aminau neu alcoholau, cânt eu trosi'n ddeilliadau N, N{- deumethylaminoformamide cyfatebol, gan eu gwneud yn haws i'w canfod mewn dadansoddiad cromatograffaeth nwy neu hylif.
|
|
|
|
Nid yw Uracile triphosphate UTP dimethylaminoformyl cloride ei hun yn cael ei ddefnyddio'n uniongyrchol fel pryfleiddiad, ond yn hytrach fel canolradd cemegol plaladdwr, gan chwarae rhan allweddol yn y synthesis o bryfleiddiad carbamate. Felly, nid yw'n gywir trafod yn uniongyrchol egwyddor pryfleiddiad dimethylaminoformyl clorid fel pryfleiddiad, ond gallwn archwilio egwyddor pryfleiddiad pryfleiddiad amino ester wedi'i syntheseiddio fel canolradd.
Egwyddor pryfleiddiad
Mae pryfleiddiaid ester aminomethyl yn ddosbarth pwysig o blaladdwyr synthetig organig, ac mae eu mecanwaith pryfleiddiad yn seiliedig yn bennaf ar yr agweddau canlynol:
1. Atal gweithgaredd cholinesteras
Prif fecanwaith gweithredu pryfladdwyr carbamad yw cael effeithiau pryfleiddiad trwy atal gweithgaredd cholinesterase (ChE) mewn pryfed. Mae acetylcholinesterase yn ensym pwysig mewn pryfed, sy'n gyfrifol am hydrolysu'r niwrodrosglwyddydd acetylcholine (ACh) i gynnal trosglwyddiad arferol ysgogiadau nerfol. Pan fydd pryfleiddiaid carbamate yn mynd i mewn i'r corff pryfed, maent yn rhwymo ag acetylcholinesterase i ffurfio carbamoyl acetylcholinesterase. Ni all y cymhleth hwn hydrolyze acetylcholine mwyach, gan arwain at grynhoi acetylcholine ar y bilen postynaptig.
Gall cronni acetylcholine achosi aflonyddwch mewn dargludiad nerfau pryfed, a amlygir fel trosglwyddiad hir neu rwystr o ysgogiadau nerfol. Gall yr anhwylder hwn mewn dargludiad nerfau arwain at gyfres o symptomau gwenwynig mewn pryfed, megis cyffro, sbasmau, parlys, ac ati, gan arwain yn y pen draw at farwolaeth pryfed. Oherwydd effaith ataliol cildroadwy pryfleiddiaid carbamate ar cholinesterase, sy'n golygu y gall y colinesterase mewn pryfed adennill ei weithgaredd ar ôl cyfnod o amser, mae gwenwyndra'r pryfleiddiaid hyn yn gymharol isel ac mae eu llygredd i'r amgylchedd hefyd yn fach iawn.
2. Yn effeithio ar y broses o ddargludiad nerf
Yn ogystal ag atal gweithgaredd colinesterase yn uniongyrchol, gall pryfleiddiaid carbamate hefyd effeithio ar brosesau dargludiad nerfau pryfed trwy lwybrau eraill. Er enghraifft, gallant ymyrryd â syntheseiddio, rhyddhau, neu aildderbyn niwrodrosglwyddyddion, a thrwy hynny newid cyffro a dargludedd niwronau. Bydd y newidiadau hyn yn effeithio ymhellach ar weithgareddau ffisiolegol ac amlygiadau ymddygiadol pryfed, megis bwydo, symud, atgenhedlu, ac ati, gan arwain yn y pen draw at farwolaeth pryfed neu ostyngiad ym maint y boblogaeth.
Nodweddion cymhwyso pryfleiddiaid carbamate
1. Effeithlonrwydd
Mae pryfleiddiaid ester aminomethyl yn cael effeithiau lladd effeithiol ar wahanol blâu, gan gynnwys pryfed gleision, sboncwyr y ddail, siopwyr planhigion, llyngyr cotwm, pryfed gleision tybaco, llyngyr betys, ac ati.
2. Gwenwyndra isel
O'u cymharu â phryfleiddiaid traddodiadol fel organoffosffadau, mae gan bryfleiddiaid carbamad gwenwyndra is. Maent yn llai gwenwynig i famaliaid ac adar, ac mae ganddynt lai o lygredd i'r amgylchedd. Felly, mae'n gymharol ddiogel i'w ddefnyddio ac mae'n cael effaith fach iawn ar yr amgylchedd ecolegol.
3. detholusrwydd cryf
Mae pryfleiddiaid ester aminomethyl yn ddetholus iawn tuag at blâu ac ychydig iawn o effaith ar elynion naturiol ac organebau buddiol. Mae hyn yn caniatáu iddynt gael eu cyfuno â dulliau rheoli biolegol eraill mewn cynhyrchu amaethyddol, gan ffurfio system reoli gynhwysfawr sy'n gwella effeithiolrwydd rheoli ac yn lleihau difrod amgylcheddol.
Dimethylcarbamoyl clorid(DMCC) yn ganolradd synthetig organig pwysig a ddefnyddir yn eang ym meysydd plaladdwyr, fferyllol, a chemeg polymer. Mae ei strwythur cemegol yn cynnwys grŵp deumethylaminoformyl ((CH3) ₂ N-CO -) ac atom clorin adweithiol iawn, sy'n ei wneud yn adweithydd delfrydol ar gyfer adweithiau aciliad. Gellir olrhain darganfyddiad DMCC yn ôl i ymchwil cemeg organig ar ddiwedd y 19eg ganrif, ond ni chyflawnwyd cynhyrchu diwydiannol tan ganol yr 20fed ganrif. Oherwydd ei adweithedd uchel a'i garsinogenigrwydd posibl, mae cymhwyso DMCC yn cael ei reoleiddio'n llym.
- Ym 1873, adroddodd y fferyllydd Ffrengig Charles Adolphe Wurtz am synthesis carbamoyl clorid (H ₂ N-CO-Cl), ond roedd y cyfansoddyn yn hynod ansefydlog.
- Yn y 1890au, ceisiodd tîm y cemegydd Almaenig Emil Fischer syntheseiddio DMCC am y tro cyntaf trwy adweithio dimethylamine ((CH3) ₂ NH) â phosgene (COCl ₂), ond gyda chynnyrch isel.
- Ym 1912, gwnaeth y cemegydd Prydeinig William Perkin Jr. optimeiddio dull synthesis DMCC trwy adweithio dimethylformamide (DMF) â phosgene, gan gynyddu'r cynnyrch i 60%.
- Yn y 1930au, gyda datblygiad theori cemeg organig, cadarnhawyd DMCC fel adweithydd effeithiol ar gyfer adweithiau acylation Friedel Crafts.
- Ym 1945, datblygodd y cwmni Almaeneg IG Farben (a rannwyd yn BASF yn ddiweddarach) y dull phosgene parhaus, gan gynyddu cynhyrchiant DMCC yn sylweddol.
- (CH3)2 NH+COCl2→(CH3)2 N−CO−Cl+HCl
- Yn y 1950au, cyflwynodd DuPont y broses hon i gynhyrchu plaladdwyr ar gyfer synthesis pryfleiddiaid carbamad.
Cwestiynau Cyffredin
Ar gyfer beth mae clorid Dimethylcarbamoyl yn cael ei ddefnyddio?
+
-
Defnyddir dimethylcarbamoyl clorid fel canolradd wrth gynhyrchu fferyllol, plaladdwyr a llifynnau. Gwelwyd bod amlygiad anadliad acíwt (byr- i dimethylcarbamoyl clorid) yn arwain at ddifrodi pilenni mwcaidd y trwyn, y gwddf a'r ysgyfaint, ac yn achosi anhawster wrth anadlu llygod mawr.
A yw hydroclorid dimethylamine yn wenwynig?
+
-
Gall ysgogi'r system nerfol ac achosi llid i'r llygaid, y trwyn a'r gwddf. Mae symptomau amlygiad uchel yn cynnwys cur pen, pendro, cyfog, chwydu, dolur rhydd, diffyg anadl, a pheswch. Gall hydroclorid dimethylamine hefyd arwain at lid y croen ac adweithiau alergaidd.
A yw dimethylamine yn garsinogenig?
+
-
Effeithiau datguddiad hirdymor neu fynych
Gall cyswllt mynych neu hir achosi sensiteiddio croen. TLV: 5 ppm fel TWA; 15 ppm fel STEL; (DSEN); A4 (na ellir ei ddosbarthu fel carsinogen dynol).
Tagiau poblogaidd: dimethylcarbamoyl clorid cas 79-44-7, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth