Methyl 2-bromovalerate CAS 19129-92-1

Mae Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd yn un o gynhyrchwyr a chyflenwyr mwyaf profiadol methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 yn Tsieina. Croeso i swmp cyfanwerthu o ansawdd uchel methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 ar werth yma o'n ffatri. Mae gwasanaeth da a phris rhesymol ar gael.

Methyl-2-bromopentanoateyn hylif di-liw i felyn golau ag arogl egr. Mae'r atom bromin yn ei strwythur moleciwlaidd, ynghyd â'r grŵp ester, wedi'i leoli ar y gadwyn garbon o asid pentanoic, gan roi adweithedd sylweddol i'r cyfansoddyn hwn. Fel canolradd synthetig organig pwysig, gall weithredu fel adweithydd electroffilig i gymryd rhan mewn adweithiau amnewid trwy'r atom bromin, gan ffurfio bondiau heteroatom carbon neu garbon. Gall hefyd gael adweithiau anwedd trwy ddefnyddio asidedd yr hydrogen, gan chwarae rhan hanfodol mewn synthesis cyffuriau, gwyddor deunyddiau, a diwydiannau cemegol mân. Mae gan y sylwedd hwn anweddolrwydd uchel a mynegai plygiannol. Mae angen ei storio mewn cynhwysydd tywyll ac wedi'i selio mewn lle oer. Oherwydd ei lid cryf i bilenni mwcaidd a'r potensial ar gyfer achosi llygredd amgylcheddol, rhaid cyfarparu offer amddiffynnol proffesiynol yn ystod y llawdriniaeth a dylid cynnal y broses mewn cwfl mwg. Mae ei nodweddion grŵp deuswyddogaethol unigryw yn ei gwneud yn anadferadwy wrth adeiladu moleciwlau cymhleth.

► Deunydd cychwyn:

Methyl valerate (Rhif CAS. 624-24-8)

Bromin (Br₂) neu adweithydd brominiad arall

► Amodau ymateb:

Fel arfer mae angen ei wneud ym mhresenoldeb catalydd, ee asid p-toluenesulfonic.

Mae angen rheoli tymheredd yr adwaith yn fanwl gywir i sicrhau detholusrwydd a chynnyrch.

Pennir yr amser adwaith gan gynnydd yr adwaith ac fel arfer caiff ei fonitro gan gromatograffaeth haen denau (TLC) neu gromatograffaeth nwy (GC).

► Gweithdrefn Synthesis:

Ychwanegu methyl valerate a swm priodol o gatalydd i'r llestr adwaith.

Mae bromin neu adweithydd brominiad arall yn cael ei ychwanegu'n araf ac yn dropwise tra'n cynnal tymheredd yr adwaith yn yr ystod briodol.

Ar ôl cwblhau'r adwaith, cynhelir triniaethau ôl--fel echdynnu, golchi, sychu a distyllu i gael methyl 2-bromovalerate wedi'i buro.

► Mecanwaith ymateb:

Mae bromin yn cael brominiad â methyl valerate ym mhresenoldeb catalydd i gynhyrchu methyl 2-bromovalerate.

Synthesis trwy brominiad asid isovaleric ac esterification dilynol

► Deunydd cychwyn:

Asid isovalerig (Rhif CAS. 503-74-2)

Bromin (Br₂) neu adweithydd brominiad arall

Methanol (fel adweithydd esterification)

► Amodau ymateb:

Fel arfer mae angen cynnal adweithiau brominiad ym mhresenoldeb catalydd fel ffosfforws coch.

Mae adweithiau esterification yn gofyn am amodau asidig neu sylfaenol, fel asid sylffwrig crynodedig fel catalydd.

Dylid pennu tymheredd ac amser adwaith yn ôl y broses adwaith benodol.

► Camau synthesis:

Brominiad: ychwanegir asid isovaleric a swm priodol o gatalydd at y llong adwaith, ac ychwanegir bromin yn araf ac yn dropwise i gynhyrchu asid 2-bromoisovalerig.

Adwaith esterification: Mae asid isovaleric 2-bromo yn cael ei esterio â methanol o dan amodau asidig neu alcalïaidd i gynhyrchu methyl 2-bromovalerate.

Ar ôl cwblhau'r adwaith, cynhelir triniaethau ôl--fel echdynnu, golchi, sychu a distyllu i gael y cynnyrch wedi'i buro.

► Llwybrau synthetig eraill

Yn ogystal â'r ddau brif lwybr synthetig uchod, gellir syntheseiddio methyl 2-bromovalerate trwy ddulliau eraill hefyd, er enghraifft:

Synthesis trwy esterification o 2-bromovaleryl clorid:

Deunyddiau cychwyn: clorid 2-bromovaleryl (Rhif CAS. 42768-45-6) a methanol.

Amodau adwaith: Esterification o dan amodau alcalïaidd.

Camau synthesis: Adweithio clorid 2-bromovaleryl gyda methanol o dan amodau alcalïaidd i ffurfio methyl 2-bromovalerate.

Synthesis trwy esteriad hydrocarbonau brominedig eraill:

Deunydd cychwyn: hydrocarbonau brominedig eraill (ee, bromopentane) a fformat methanol neu methyl, ac ati.

Amodau adwaith: transesterification ym mhresenoldeb catalydd.

Cam synthesis: Adweithio'r hydrocarbon wedi'i bromineiddio â methanol neu fformat methyl ym mhresenoldeb catalydd i ffurfio methyl 2-bromovalerate.

Mae rôl methyl 2-bromovalerate wrth adeiladu moleciwlau cymhleth yn cael ei adlewyrchu'n bennaf yn y synthesis o gyfansoddion polysyclig a moleciwlau cirol fel canolradd allweddol, a all wireddu union adeiladwaith y sgerbwd moleciwlaidd ac addasiad swyddogaethol trwy adweithedd atomau bromin a grwpiau ester. Dyma'r dadansoddiad penodol:

Synthesis o gyfansoddion polysyclig: adweithiau cyplu a yrrir gan bromin

Fel grŵp gadael hynod effeithlon, gall yr atom bromin (Br) o methyl 2-bromovalerate ymwneud ag amrywiaeth o adweithiau cyplu, ac mae wedi dod yn offeryn craidd ar gyfer adeiladu strwythurau polysyclig cymhleth. Er enghraifft:

► Adwaith cyplu Suzuki: ym mhresenoldeb catalydd palladium, mae methyl 2-bromovalerate yn adweithio ag asidau arylboronic i gynhyrchu analogau deuffenyl yn effeithlon. Gellir defnyddio cyfansoddion o'r fath mewn gwyddor deunyddiau i ddylunio polymerau perfformiad uchel neu fel asgwrn cefn moleciwlaidd gyda gweithgareddau biolegol penodol mewn darganfod cyffuriau.

Adwaith Heck: Trwy gyplu ag olefinau, gall methyl 2-bromopentanoate gyflwyno bondiau annirlawn a darparu safleoedd allweddol ar gyfer adweithiau cyclization dilynol i adeiladu moleciwlau cymhleth sy'n cynnwys strwythurau olefin cylchol.

Achos: Llwyddodd tîm ymchwil i syntheseiddio analog deuffenyl â gweithgarwch canser y fron gan ddefnyddio adwaith cyplu Suzuki o methyl 2-bromovalerate ag asid arylboronic. Dangosodd y moleciwl gyfradd ataliad o 85% yn erbyn llinell gell MCF-7 mewn arbrofion in vitro, a gwireddwyd rheolaeth fanwl gywir ar ffurfweddiad gofodol y moleciwl cyffuriau trwy gyflwyno atomau bromin yn fanwl gywir.

► Synthesis moleciwlau cirol: effaith synergaidd atom bromin a grŵp ester

Yn strwythur moleciwlaidd methyl 2-bromovalerate, gall yr atom bromin a'r grŵp ester (CO₂Me) ymwneud yn synergyddol â'r adwaith, sy'n darparu safle adweithiol deuol ar gyfer synthesis moleciwlau cirol:

► Strategaeth ffynhonnell Chiral: Gan ddefnyddio methyl 2-bromovalerate fel ffynhonnell chirality, gellir cael moleciwlau â phriodweddau cirol penodol yn uniongyrchol trwy addasu cemegol (ee, hydrolysis grŵp ester, amnewid atom bromin). Er enghraifft, caiff ei drawsnewid yn alcoholau cirol neu aminau cirol ar gyfer adeiladu cyffuriau cirol neu gatalyddion.

Strategaeth grŵp cynorthwyol cirol: Mewn synthesis anghymesur, gellir defnyddio'r grŵp ester o methyl 2-bromovalerate fel grŵp ategol cirol i gymell ffurfio canolfan cirol y cynnyrch trwy adwaith stereoselective (ee, adwaith Diels-Alder). Ar ôl cwblhau'r adwaith, gellir tynnu'r grŵp ester yn hawdd trwy gamau megis hydrolysis neu ostyngiad i gael y moleciwl cirol targed.

Yr achos dan sylw: Yn y synthesis o gyffuriau gwrthlidiol cirol, defnyddiwyd y grŵp ester o methyl 2{-bromopentanoate fel grŵp cynorthwyol cirol i ysgogi stereoselectivity y cynnyrch cycloaddition trwy'r adwaith Diels- Alder. Dangosodd y cynnyrch terfynol ddwywaith y gweithgaredd ataliol yn erbyn ensym COX-2 na chyffuriau di-cirol confensiynol gyda sgîl-effeithiau sylweddol is.

► Addasiad Asgwrn Cefn Moleciwlaidd: Cyflwyniad Cywir a Thrawsnewid Atomau Bromin

Gall yr atom bromin o methyl 2-bromovalerate gael ei ddisodli gan grwpiau swyddogaethol eraill trwy amnewid niwcleoffilig, dileu ac adweithiau eraill, gan wireddu addasiad manwl gywir o asgwrn cefn moleciwlaidd:

Trawsnewid grŵp swyddogaethol: gellir disodli'r atom bromin gan amino (NH₂), hydroxyl (OH), alkoxy (OR), ac ati i gyflwyno safleoedd adwaith newydd neu grwpiau bioactif. Er enghraifft, gellir trosi methyl 2-bromovalerate yn foleciwl â gweithgaredd niwroprosthetig trwy amnewid yr atom bromin amino.

Ymestyn neu fyrhau cadwyni: Trwy adweithiau dileu atomau bromin (ee, dileu E2), gellir cynhyrchu olefinau neu alcynau, gan ymestyn neu fyrhau'r gadwyn garbon moleciwlaidd. Mae gan y strategaeth hon gymwysiadau pwysig yn y synthesis o analogau cynnyrch naturiol neu fetabolion cyffuriau.

Achos dan sylw: Yn y synthesis o analogau ffactor twf nerf (NGF), amnewidiwyd yr atom bromin o methyl 2-bromovalerate gyda grŵp amino i gynhyrchu moleciwl ag affinedd derbynnydd TrkA. Roedd y moleciwl hwn yn hyrwyddo goroesiad niwronaidd ac estyniad echelinol yn sylweddol mewn modelau anifeiliaid, gan ddarparu strategaeth newydd ar gyfer trin anaf i fadruddyn y cefn.

Fel "moleciwl offer" ym maes synthesis fferyllol a chemeg organig, mae gan methyl 2-bromovalerate briodweddau cemegol unigryw ac ystod eang o werthoedd cymhwysiad na ellir eu hanwybyddu. O gyffuriau gwrth-tiwmor i asiantau atgyweirio nerfau, o synthesis traddodiadol i dechnoleg werdd, mae ei gadwyn ddiwydiannol yn cael ei hymestyn a'i gwella. Yn y dyfodol, gydag arloesedd technolegol a thwf galw'r farchnad, disgwylir i methyl 2-bromovalerate ddangos ei botensial mewn mwy o feysydd, gan gyfrannu at iechyd dynol a datblygu cynaliadwy.

Tagiau poblogaidd: methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth