Asid thiosalicylic,a elwir hefyd yn asid mercaptobenzoic ortho, asid 2-mercaptobenzoic, ortho carboxy phenylthiophenol, ac ati, mae'n gyfansoddyn organig sydd fel arfer yn ymddangos fel crisialau siâp dail melyn (mewn asid asetig rhewlifol) neu siâp nodwydd (mewn hydoddiant dyfrllyd ethanol), neu fel gwyn i bowdr crisialog mân melyn. Mae'n hawdd hydawdd mewn asid asetig, ychydig yn hydawdd mewn dŵr poeth, a gellir ei drawsnewid i asid dithiosalicylic pan fydd yn agored i aer. Mae'n sensitif i aer a golau ac mae angen ei selio a'i storio mewn lle sych ac oer. Gellir ei baratoi trwy adweithio asid benzoig halogenaidd â thhiosylffad ym mhresenoldeb catalydd copr.
Mae'n ganolradd synthetig organig pwysig a ddefnyddir fel canolradd mewn cynhyrchion fferyllol, megis thiomersal, fel canolradd mewn llifyn indigo sylffwr, ac a ddefnyddir hefyd ar gyfer pennu haearn, yn ogystal ag ar gyfer pennu sodiwm thiosalicylate ac ethylmercwri trwy gromatograffaeth hylif. Fe'i defnyddir yn eang yn y diwydiannau plaladdwyr, lliw a rwber, yn ogystal ag fel asiant trin wyneb metel ac asiant lliwio yn y diwydiant cerameg.
Gwybodaeth ychwanegol am gyfansoddyn cemegol:
|
Fformiwla Cemegol |
C7H6O2S |
|
Offeren Union |
154.01 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
154.18 |
|
m/z |
154.01 (100.0%), 155.01 (7.6%), 156.00 (4.5%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 54.53; H, 3.92; O, 20.75; S, 20.79 |
|
Ymdoddbwynt |
162-165 gradd (lit.) |
|
berwbwynt |
247.55 gradd (amcangyfrif bras) |
|
Dwysedd |
1.49 |
|
Amodau storio |
Storio islaw +30 gradd . |
|
|
|
Asid thiosalicylicyn gyfansoddyn organig pwysig gyda'r fformiwla gemegol C7H6O2S a phwysau moleciwlaidd o 154.19. Mae ganddo briodweddau cemegol unigryw ac felly mae ganddo ystod eang o gymwysiadau mewn sawl maes. Mae'r canlynol yn esboniad manwl o'i ddiben:
Mae'r cynnyrch yn ganolradd synthesis organig pwysig sy'n chwarae rhan hanfodol ym maes synthesis cemegol. Gall gymryd rhan mewn amrywiol adweithiau cemegol a pharatoi cyfansoddion amrywiol â swyddogaethau penodol trwy wahanol lwybrau synthetig. Er enghraifft, mae thimerosal yn gadwolyn a ddefnyddir yn gyffredin, a ddefnyddir yn helaeth mewn cynhyrchion fferyllol megis brechlynnau a diferion llygaid. Fel canolradd yn y synthesis o thimerosal, mae'r cynnyrch yn darparu cefnogaeth deunydd crai pwysig ar gyfer cynhyrchu thimerosal.
Mae llifyn indigo sylffwr yn liw diwydiannol pwysig a ddefnyddir yn helaeth mewn diwydiannau fel tecstilau a lledr. Mae asid Ortho mercaptobenzoic, fel canolradd yn y synthesis o liw glas indigo, yn darparu deunyddiau crai angenrheidiol ar gyfer cynhyrchu'r llifyn. Gall y cynnyrch hefyd adweithio â chyfansoddion eraill i syntheseiddio cyfansoddion organig â swyddogaethau penodol, megis rhai canolradd fferyllol, canolradd plaladdwyr, ac ati.
Mae gan y cynnyrch hefyd ystod eang o gymwysiadau yn y maes fferyllol. Gellir ei ddefnyddio fel canolradd wrth synthesis rhai cyffuriau a chymryd rhan yn y broses synthesis cyffuriau. Er enghraifft, gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio cynhyrchion fferyllol fel salicylate methyl, sydd ag effeithiau therapiwtig penodol wrth drin symptomau fel poen a thwymyn. Er nad yw'r cynnyrch ei hun yn cael ei ddefnyddio'n uniongyrchol fel cyffur, gall ei ddeilliadau neu analogau fod â gweithgaredd ffarmacolegol.
Er enghraifft, mae gan rai cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau thiol (- SH) effeithiau gwrthocsidiol a gwrthlidiol mewn organebau, tra gall deilliadau o'r cynnyrch, fel asidau organig sy'n cynnwys grwpiau thiol, hefyd gael gweithgareddau biolegol tebyg. Gellir defnyddio'r cynnyrch hefyd fel adweithydd ar gyfer dadansoddi haearn ac mae ganddo werth cymhwysiad penodol ym maes dadansoddi fferyllol. Er enghraifft, wrth bennu'r cynnwys haearn mewn rhai cyffuriau, gellir defnyddio'r adwaith cymhlethdod rhwng y cynnyrch a'r ïonau haearn i'w bennu trwy ddulliau lliwimetrig neu sbectroffotometrig.
Mae asid Ortho mercaptobenzoic yn ganolradd synthetig o liw indigo, sy'n darparu deunyddiau crai angenrheidiol ar gyfer cynhyrchu'r llifyn. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i syntheseiddio mathau eraill o liwiau, megis llifynnau azo penodol, llifynnau anthraquinone, ac ati Gellir defnyddio'r cynnyrch hefyd fel asiant lliwio pigment i ddarparu lliwiau penodol neu wella priodweddau pigmentau.
Er enghraifft, yn y diwydiant cerameg, gellir defnyddio'r cynnyrch fel asiant lliwio i roi lliwiau llachar ac eiddo sefydlog i gynhyrchion ceramig.
Gellir defnyddio'r cynnyrch fel asiant gwrth-cyrydu ar gyfer metelau du yn y diwydiant electroplatio. Trwy ei orchuddio ar yr wyneb metel, gellir ffurfio ffilm amddiffynnol i atal y metel rhag cael ei gyrydu a'i ocsidio yn effeithiol.
Gellir defnyddio asid Ortho mercaptobenzoic hefyd fel adweithydd mewn ymchwil cemeg ddadansoddol. Er enghraifft, wrth bennu cynnwys rhai ïonau metel, gellir cynnal dadansoddiad meintiol trwy ddefnyddio eu hadweithiau cymhlethu ag ïonau metel; Wrth wahanu a phuro rhai cyfansoddion organig, gellir defnyddio eu rhyngweithio â rhai deunyddiau ar gyfer gwahanu cromatograffig.
Gellir defnyddio asid Ortho mercaptobenzoic fel ychwanegyn iraid i wella perfformiad a sefydlogrwydd ireidiau. Er enghraifft, gellir ei ychwanegu fel asiant gwrth-wisgo pwysau eithafol i ireidiau i wella eu priodweddau gwrth-wisgo a gwasgedd eithafol. Gellir defnyddio asid Ortho mercaptobenzoic hefyd fel cadwolyn ac atalydd llwydni i amddiffyn deunyddiau rhag erydiad a difrod microbaidd.
Asid thiosalicylic, a elwir hefyd yn asid 2{-mercaptobenzoic, sydd â'r fformiwla moleciwlaidd C7H6O2S. Mae'n grisial melyn acicular gyda grŵp thiol (-SH) a grŵp carboxyl (-COOH) ynghlwm wrth safleoedd ortho y cylch bensen. Mae'n gweithredu fel canolradd allweddol ar gyfer llifynnau thioindigo a thiomersal, cadwolyn a ddefnyddir mewn brechlynnau. Yn ddiwydiannol, mae'n cael ei gynhyrchu'n bennaf trwy'r dull diazotization-sulffidation gan ddefnyddio'r cynnyrch. Mae llwybrau paratoi eraill yn cynnwys sylffidiad salicylate sodiwm a thiolation asid benzoig halogenaidd. Manylir ar y prosesau isod.
Diazotization a Sodiwm Polysulfide Dull (Prif Broses Ddiwydiannol)
Mae'r weithdrefn graidd yn cynnwys pum cam: Diazotization cynnyrch, amnewid niwcleoffilig, lleihau, asideiddio a phuro. Hydoddwch asid 2-aminobenzoig mewn asid hydroclorig, oeri'r hydoddiant i 0-5 gradd, yna ychwanegu hydoddiant sodiwm nitraid yn araf ar gymhareb molar o 1:1.05. Trowch y cymysgedd am 30 munud i gwblhau diazotization a ffurfio halen 2-carboxybenzenediazonium.
Paratowch hydoddiant sodiwm polysulfide trwy gymysgu sodiwm sylffid nonahydrad (Na2S·9H2O) â powdr sylffwr mewn cyfrannedd a'i gynhesu nes ei fod wedi hydoddi'n llawn. Oerwch yr hydoddiant o dan 0 gradd, yna ychwanegwch yr hydoddiant diazonium yn araf gan gadw'r tymheredd ddim uwch na 5 gradd. Cynnal yr adwaith am 2 awr i gynhyrchu canolradd disulfide.
Ychwanegu powdr sinc i leihau a hollti'r bondiau disulfide. Codwch y tymheredd i 60 gradd a'i droi am 1 awr. Hidlwch y gweddillion, yna asideiddiwch yr hidlif ag asid hydroclorig crynodedig nes bod y gwerth pH yn cyrraedd 2, lle mae crisialau melyn yn dyddodi. Ceir y cynnyrch terfynol â phurdeb dros 99% ar ôl golchi dŵr oer, ailgrisialu ethanol a sychu dan wactod, gyda chyfanswm cynnyrch o 85%-90%.
Dull Sodiwm Salicylate Sulfidation (Labordy a Bach-Swp-gynhyrchu)
Mae'r llwybr hwn yn mabwysiadu salicylate sodiwm fel y deunydd crai i gyflwyno grwpiau thiol trwy adwaith â sodiwm hydrosulfide (NaHS) mewn system alcalïaidd dŵr alcohol. Toddwch salicylate sodiwm mewn ethanol dyfrllyd, ychwanegwch sodiwm hydrocsid i addasu'r pH i 10, a chynheswch y cymysgedd i 80 gradd. Ychwanegu hydoddiant NaHS dropwise ar gymhareb molar o 1:1.2 a dargludo adwaith adlif am 4 awr.
Ar ôl yr adwaith, oeri'r system ac asideiddio'r hydoddiant i waddodi cynhyrchion crai. Mae puro pellach yn cael ei wneud trwy ddad-liwio carbon actifadu ac ailgrisialu. Mae'r cynnyrch yn amrywio o 70% i 75%. Mae'r broses hon yn cynnwys gweithrediad syml ond costau deunydd crai cymharol uchel.
Dull Thiolation Asid Benzoig Halogenaidd (Senarios Cais Arbennig)
Gan ddefnyddio asid benzoig ortho-halogenaidd megis asid 2-clorobenzoig fel y deunydd cychwyn, mae'r adwaith yn mynd rhagddo â thiourea neu sodiwm thiosylffad o dan gatalysis halen copr.
Hydoddwch asid 2-clorobenzoig a thiourea mewn DMF, ychwanegu ïodid cwpanog (CuI) fel y catalydd, a chynhesu'r cymysgedd i 120 gradd am adwaith 6 awr. Hydrolyze yr adweithydd ac asideiddio'r hydoddiant i wahanu'r cynnyrch targed. Y cnwd yw 65%-80%, a defnyddir y dull hwn yn bennaf ar gyfer synthesis sy'n gofyn am addasiad amnewidiol penodol.
Mae darganfod a datblyguasid thhiosalicylicâ chysylltiad agos â thwf cemeg llifynnau a sylfaen cemeg organosylffwr o ddiwedd y 19eg ganrif i ddechrau'r 20fed ganrif. Mae wedi esblygu dros gan mlynedd o synthesis labordy cychwynnol i gynhyrchu diwydiannol ar raddfa fawr, gan ddod yn gyfansoddyn pwysig sy'n pontio ymchwil sylfaenol a chymwysiadau diwydiannol.
Cyfnod Embryonig (1870-1890): Archwilio Deilliadau Asid Salicylic
Yng nghanol{0}}i-diwedd y 19eg ganrif, astudiwyd yn drylwyr werth meddyginiaethol a strwythur cemegol asid salicylic, dyfyniad o risgl helyg. Dechreuodd cemegwyr archwilio ei ddeilliadau trwy gyflwyno heteroatomau fel sylffwr a halogen i addasu priodweddau cemegol.
Ym 1878, adweithiodd cemegwyr Almaeneg asid salicylic â hydrogen sylffid (H2S) am y tro cyntaf o dan dymheredd uchel a gwasgedd i ddisodli'r grŵp hydrocsyl â grŵp thiol.
Er bod gan y cynnyrch a gafwyd purdeb isel ac ni chadarnhawyd ei strwythur yn llawn, sylweddolodd yr ymgais hon gyflwyniad atomau sylffwr am y tro cyntaf a gosododd sylfaen ddamcaniaethol ar gyfer synthesis dilynol.
Yn y cyfamser, darganfuwyd adwaith diazotization asid 2-aminobenzoic, gan ddarparu techneg graidd ar gyfer trawsnewid grŵp swyddogaethol ar gylchoedd aromatig a dod yn dechnoleg rhagflaenydd allweddol ar gyfer synthesis asid ortho mercaptobenzoic.
Cyfnod Ffurfio (1890–1910): Synthesis Cyntaf a Chonffyrmasiwn Strwythurol
Ym 1895, llwyddodd y tîm ymchwil dan arweiniad y fferyllydd Almaeneg Paul Friedländer i syntheseiddio asid ortho mercaptobenzoig am y tro cyntaf trwy ddull diazotization asid 2-aminobenzoig yn ystod ymchwil ar addasu strwythurol llifynnau indigo.
Fe wnaethant adweithio asid 2-aminobenzoig diazotized â sodiwm polysulfide, a chawsant grisialau melyn ar ôl lleihau ac asideiddio. Trwy ddadansoddiad elfennol, mesur pwynt toddi (167-170 gradd) a deilliad cemegol gan gynnwys esterification ac ocsidiad, nodwyd y sylwedd fel asid 2-mercaptobenzoig a'i enwi'n swyddogol yn asid ortho mercaptobenzoic.
Ym 1906, syntheseiddio Friedländer thioindigo gan ddefnyddio asid mercaptobenzoic ortho. Gyda lliw coch coch llachar yn well na indigo traddodiadol, daeth thioindigo yn llifyn craidd yn fuan yn y diwydiant tecstilau, a ysgogodd asid ortho mercaptobenzoig i gynhyrchu diwydiannol.
Cam Datblygu (1910–1950): Optimeiddio Prosesau ac Ehangu Cymwysiadau
Rhwng 1910 a 1930, gwnaed gwelliannau parhaus i'r broses diazotization-sodiwm polysulfide. Cododd safoni amodau rheoli tymheredd isel (0–5 gradd), lleihau powdr sinc a chrisialu asideiddio y cynnyrch o'r 60% cychwynnol i dros 85%, gyda phurdeb y cynnyrch yn cyrraedd 99%, gan fodloni'r galw am gynhyrchu llifyn ar raddfa fawr yn llawn.
Yn y 1930au, darganfuwyd priodweddau meddyginiaethol asid ortho mercaptobenzoig. Gall ei grŵp thiol ffurfio cyfadeiladau â metelau trwm, felly fe'i cymhwyswyd i drin gwenwyn metel trwm.
Yn y 1940au, cafodd thiomersal ei syntheseiddio a'i ddefnyddio'n helaeth fel cadwolyn brechlyn, a roddodd hwb pellach i alw'r farchnad.
Yn yr un cyfnod, datblygwyd llwybrau amgen gan gynnwys sylffidiad salicylate sodiwm a thrioliad asid benzoig halogenaidd i addasu i senarios cynhyrchu swp bach a defnydd arbennig mewn labordy.
Ar ôl 1950, roedd rheoliadau amgylcheddol cynyddol llym yn hyrwyddo uwchraddio gwyrdd prosesau cynhyrchu. Mabwysiadwyd adweithyddion llif parhaus yn y llwybr diazotization-sylfidiad i gyflawni rheolaeth tymheredd manwl gywir a lleihau gan-gynnyrch. Mae ailgylchu polysulfide sodiwm hefyd yn lleihau gollyngiadau halwynau gwastraff.
Ar ddiwedd yr 20fed ganrif, ehangodd cwmpas cymhwyso asid ortho mercaptobenzoic o liwiau a fferyllol i atalyddion cyrydiad metel, lliwyddion ceramig a chanolradd synthesis organig cyffredinol. Ers yr 21ain ganrif, wedi'i ysgogi gan ddatblygiad cemegau mân a biofeddygaeth, mae galw'r farchnad am asid ortho mercaptobenzoig purdeb uchel (Yn fwy na neu'n hafal i 99.9%) wedi cynyddu'n gyson. Mae technolegau megis dihalwyno cyfnewid ïon ac ailgrisialu effeithlonrwydd uchel wedi'u mabwysiadu i wella ansawdd y cynnyrch yn barhaus, gan wneud asid ortho mercaptobenzoig yn ganolradd organosylffwr anhepgor yn y gadwyn gyflenwi fyd-eang.
FAQ
Ar gyfer beth mae asid thhiosalicylic yn cael ei ddefnyddio?
+
-
Mae Thimerosal yn ddeilliad mercwrig o asid thhiosalicylic a ddefnyddirfel cadwolyn mewn brechlynnau, colur, inciau tatŵ, diferion llygaid ac atebion lensys cyffwrdd yn ogystal â diheintydd(e.e. merthiolate). Gall groes-adweithio â mercwri, a ddefnyddir fel deunydd cadwolyn wrth weithgynhyrchu esgidiau.
Beth yw adeiledd asid 2 Mercaptobenzoig?
+
-
2-Asid mercaptobenzoig - cyfansoddyn organosylffwr sy'n cynnwys grwpiau gweithredol carbocsyl a sylffhydryl. Ei fformiwla moleciwlaidd ywC6H4(SH)(CO2H). : M 1607 (OTTO) 2-Mercapto asid benzoic, GR 99%+ Cas 147-93-3 - a ddefnyddir yn y desulfenylation o 3-indolyl sulfides.
Tagiau poblogaidd: asid thhiosalicylic cas 147-93-3, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth