Dicyclohexylcarbodiimide powdr(DCC), CAS 538-75-0, yn asiant croesgysylltu deuswyddogaethol. Mae'n grisial gwyn, aroglus neu hylif tryloyw ychydig yn felyn gyda phwynt toddi isel. Mae'n hydawdd mewn dichloromethane, tetrahydrofuran, acetonitrile, a dimethylformamide, ond yn anhydawdd mewn dŵr. Y fformiwla gemegol yw C13H22N2, ac nid yw rhan cn{7}}c=nc y moleciwl yn adeiledd planar, ond yn drefniant orthogonol, tebyg i propylen diene. Mae'n asiant dadhydradu a ddefnyddir yn gyffredin mewn esterification, amidation ac adweithiau eraill, a gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer synthesis anhydridau, aldehydau, cetonau ac isocyanadau. DCC yw un o'r actifyddion a ddefnyddir amlaf, a all hyrwyddo adweithiau cyddwysiad rhwng asidau amino a syntheseiddio cadwyni peptid yn effeithlon. Mewn synthesis cyfnod solet Fmoc, mae DCC yn actifadu grwpiau carboxyl ac yn hyrwyddo ffurfio bondiau amid rhwng grŵp carboxyl asid amino a grŵp amino asid amino arall. Mae CSDd yn helpu i ffurfio esterau actifedig mewn synthesis ester, gan wella effeithlonrwydd adwaith a chynnyrch. Adwaith esterification Steglich yw un o'r dulliau mwyaf cyffredin a ddefnyddir mewn adwaith esterification DCC, a gynhelir fel arfer ar dymheredd ystafell, sy'n addas ar gyfer swbstradau â rhwystr sterig uchel neu sensitifrwydd asid.
|
Fformiwla Cemegol |
C13H22N2 |
|
Offeren Union |
206 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Mae cyclohexylamine a cyclohexyl isonitrile yn cael eu cyplysu i ffurfio DCC o dan weithred palladium asetad, ïodin ac ocsigen, a gall y cynnyrch gyrraedd 67%
Cafodd dau foleciwl o isocyanad cyclohexyl eu cyddwyso i ffurfio DCC o dan gatalysis op (mench2ch2) 3N, gyda chynnyrch o 92%
Mae Dicyclohexylurea yn adweithio ag arylsulfonyl clorid, potasiwm carbonad a benzyltrimethylamonium clorid (catalydd trosglwyddo cyfnod) i gynhyrchu DCC.
Mae dull dicyclohexyl thiourea yn cael ei gynhyrchu gan adwaith cyclohexylamine a disulfide carbon i gynhyrchu n, n'- dicyclohexyl thiourea, a geir trwy ddadhydrogeniad.
Gellir cael dull wrea dicyclohexylamine hefyd trwy adweithio n, n'- dicyclohexylurea â pentoxide ffosfforws mewn pyridine.
Gwneud n, n' un curiad sylfaen dau gylch
Adlifwyd 240 g (2.42 môl) o cyclohexylamine â 60 g (1.00 môl) o wrea mewn 480 ml o alcohol isoamyl am 20 awr. Ar ôl oeri, hidlwch y grisial, golchwch ef ag ether, a'i sychu i gael 200 gram o N, n 'dolffin dicyclohexyl, gyda chynnyrch o 89%.
Paratoi carbodiimide dicyclohexyl
Trowyd 200 g (0.891 môl) o dicyclohexyl clorid a 300 g (1.574 môl) o tolwen sulfonyl clorid mewn 600 ml o pyridin anhydrus ar 70 gradd am 1 awr. Arllwyswch yr adweithydd i iâ mâl 1.5 kg a'i echdynnu ag ether. Golchwch a sychwch yr hydoddiant ether gyda dŵr. Anweddu'r ether, ac anweddu'r gweddill o dan bwysau gostyngol. 152 gram (82%) o dicyclohexyl carbodiimide
Dicyclohexylcarbodiimide powdr(DCC) yn gyfansoddyn organig pwysig gydag ystod eang o gymwysiadau.
Synthesis organig
Defnyddir DCC yn bennaf fel asiant dadhydradu mewn synthesis organig, yn enwedig mewn adweithiau esterification ac amidation.
Adweithiau esterification ac amidation:
Gall CSDd hyrwyddo anwedd dadhydradu yn effeithlon rhwng asidau carbocsilig ac alcoholau neu aminau, gan ffurfio bondiau ester neu amid. Mae'r amodau adwaith yn ysgafn, ac mae'r cynnyrch synthesis fel arfer yn uchel.
Mewn synthesis peptid, defnyddir DCC yn gyffredin yn adwaith cyddwyso asidau amino i helpu i ffurfio bondiau peptid.
Ymatebion eraill:
Gellir defnyddio DCC hefyd ar gyfer synthesis anhydrides, aldehydes, cetonau ac isocyanadau. CSDd yw'r cyflwr adwaith symlaf, tyneraf, a'r adweithydd cyplu cynnyrch uchaf yn y synthesis o anhydridau asid.
Gall CSDd hefyd gataleiddio adweithiau fel trosi thiourea i cyanoguanidine, gan ddangos ei amlochredd mewn synthesis organig.
Maes meddygol
Mae gan CSDd ystod eang o gymwysiadau yn y maes fferyllol ac mae'n rhan anhepgor o lawer o brosesau synthesis cyffuriau.
Synthesis cyffuriau:
Mae CSDd yn gyfrwng dadhydradu biocemegol tymheredd isel da a ddefnyddir ar gyfer syntheseiddio a dadhydradu amikacin ac asidau amino.
Fe'i defnyddir hefyd ar gyfer synthesis peptidau ac asidau niwclëig, yn ogystal â chynhyrchu cyffuriau fel vasopressin a monoffosffad adenosine cylchol. Yn yr adweithiau hyn, gall CSDd hyrwyddo cyddwysiad asidau carbocsilig ac aminau yn effeithiol, gan ffurfio bondiau amid sefydlog.
Cludwr cyffuriau:
Gellir defnyddio DCC i gyplu moleciwlau cyffuriau â phroteinau cludo, gan wella targedu cyffuriau a sefydlogrwydd. Mae'r adwaith cyplu hwn yn helpu i ryddhau cyffuriau manwl gywir yn y corff a gwella effeithiolrwydd therapiwtig.
Cae plaladdwyr
Mae gan Gyngor Sir Ddinbych hefyd rai cymwysiadau ym maes plaladdwyr, a ddefnyddir yn bennaf ar gyfer syntheseiddio rhai canolradd plaladdwyr.
Gellir adweithio'r canolraddau hyn ymhellach i baratoi cynhyrchion plaladdwyr fel pryfleiddiaid a chwynladdwyr. Mae perfformiad dadhydradu effeithlon CSDd yn ei alluogi i chwarae rhan bwysig yn yr adweithiau synthetig hyn.
Cae llifyn
Gellir defnyddio DCC ar gyfer syntheseiddio llifynnau, gan helpu i wella eu lliw a'u cyflymdra.
Trwy ddadhydradu DCC, gellir syntheseiddio moleciwlau llifyn sydd â strwythurau a phriodweddau penodol i ateb y galw am liwiau o ansawdd uchel yn y diwydiant lliwio.
Meysydd eraill
Yn ogystal â'r meysydd uchod, mae gan Gyngor Sir Ddinbych ystod eang o gymwysiadau mewn cynhyrchion iechyd, colur, argraffu a lliwio, bioleg, a meysydd eraill.
Cynhyrchion iechyd a cholur:
Gellir defnyddio DCC i syntheseiddio rhai cyfansoddion â buddion iechyd, yn ogystal â chynhwysion gweithredol mewn colur.
Argraffu a lliwio, asiantau biolegol:
Yn y diwydiant argraffu a lliwio, gellir defnyddio DCC ar gyfer triniaeth gosod llifyn i wella ymwrthedd golchi a golau llifynnau.
Ym maes bioleg, gellir defnyddio DCC i syntheseiddio rhai biomoleciwlau, megis proteinau, asidau niwclëig, ac ati.
Yn ogystal, mae'n werth nodi bod gan DCC hefyd ragolygon cais posibl mewn ychwanegion electrolyt batri lithiwm. Er nad yw'r cais yn y maes hwn wedi'i ddiwydiannu eto, unwaith y bydd yn llwyddiannus, bydd yn ehangu gofod marchnad CSDd yn fawr.
Dicyclohexylcarbodiimide powdr(DCC), fel cyfansoddyn organig pwysig, mae ganddo ystod eang o gymwysiadau mewn synthesis organig, fferyllol, plaladdwyr, llifynnau a meysydd eraill. Mae dau brif ddull ar gyfer ei baratoi: adwaith cyclohexylamine â disulfide carbon ac adwaith dicyclohexylurea â trichloromethyl carbonate. Mae'r canlynol yn ddisgrifiad manwl o'r ddau ddull paratoi hyn:
Adwaith cyclohexylamine â disulfide carbon
1. Amodau ymateb
O dan amodau penodol, mae cyclohexylamine yn adweithio â disulfide carbon i ffurfio dicyclohexylthioperoxide, sydd wedyn yn cael ei ddadhydrogeneiddio i gael DCC. Yn ystod y broses hon, mae catalyddion fel triethylbenzyl amoniwm clorid (TEBA) neu polyethylen glycol yn chwarae rhan hanfodol.
2. Mecanwaith adwaith
Cam 1: Mae cyclohexylamine yn adweithio â disulfide carbon i ffurfio cyclohexyl thiourea a sodiwm sylffid.
Cam 2: O dan ocsidiad sodiwm hypoclorit, mae cyclohexyl thiourea yn cael ocsidiad eilaidd i gael gwared ar hydrogen sylffid a chynhyrchu DCC.
Cam 3: Ychwanegwch sodiwm sylffid i'r cyfnod organig sydd wedi'i wahanu ac adweithio â sylffwr i gael gwared ar sylffwr.
3. Manteision ac anfanteision
mantais:
Mae gan y cynnyrch purdeb a chynnyrch uchel.
Llai o-gynnyrch a dibynadwyedd gweithredol cryf.
Ni fydd sylffwr yn aros yn y cynnyrch ac nid oes angen ei dynnu gan sodiwm sylffid.
Mae gan ailgylchu ac ailddefnyddio toddyddion gyfraddau ailgylchu uchel a manteision economaidd da.
Anfanteision:
Gellir cynhyrchu dŵr gwastraff yn ystod y broses gynhyrchu, gan achosi pwysau penodol ar yr amgylchedd. Fodd bynnag, trwy optimeiddio'r broses, megis defnyddio desulfurizers, gellir lleihau cynhyrchu dŵr gwastraff yn effeithiol.
Adwaith Dicyclohexylurea â Charbonad Trichloromethyl
1. Amodau ymateb
Mae Dicyclohexylurea yn adweithio â charbonad trichloromethyl o dan weithred catalydd i gynhyrchu DCC. Mae catalyddion fel arfer yn anhydrus fferrig clorid, sinc clorid, ac ati llwytho ar rhidyllau moleciwlaidd.
2. Mecanwaith adwaith
Mae Dicyclohexylurea yn adweithio â charbonad trichloromethyl o dan weithred catalydd i gynhyrchu DCC.
Mae'r adwaith hwn yn cwblhau'r broses ddadhydradu trwy alcoholiad carbonyl.
3. Manteision ac anfanteision
mantais:
Ffactor diogelwch uchel ac effeithlonrwydd catalytig uchel.
Gwastraff isel, purdeb uchel a chynnyrch, sy'n addas ar gyfer cynhyrchu diwydiannol.
Anfanteision:
Mae gan sgil-gynnyrch adwaith DCC, dicyclohexylurea, hydoddedd isel mewn toddyddion organig, sy'n gosod rhai heriau i'r broses buro. Fel arfer, ar ôl distyllu'r toddydd adwaith i ffwrdd, mae toddyddion fel ether yn cael eu hychwanegu i helpu i hidlo allan -gynhyrchion.
Mae gan y ddau ddull paratoi hyn eu manteision a'u hanfanteision eu hunain, ac mae'r dewis o ddull yn dibynnu ar anghenion cynhyrchu penodol, amodau offer, a gofynion amgylcheddol. Mae'r adwaith rhwng cyclohexylamine a disulfide carbon yn addas ar gyfer sefyllfaoedd sydd angen purdeb a chynnyrch uchel, tra bod yr adwaith rhwng dicyclohexylurea a trichloromethyl carbonate yn fwy addas ar gyfer sefyllfaoedd sy'n gofyn am gynhyrchu diwydiannol ar raddfa fawr a chanolbwyntio ar ddiogelwch a diogelu'r amgylchedd.
Mae DCC yn cyfeirio at N, N '- dicyclohexylcarbodiimide, asiant dadhydradu a ddefnyddir yn gyffredin, a ddefnyddir yn eang mewn synthesis organig, yn enwedig mewn adweithiau esterification neu amidation gyda chyflyrau ysgafn ac fel arfer cynnyrch synthesis uchel. Ei brif swyddogaeth yw trosi'r grwpiau hydrocsyl mewn asidau carbocsilig yn ganolraddau acyl gweithredol, a thrwy hynny hyrwyddo ffurfio amidau neu esterau.
Enghreifftiau o ymatebion penodol:
Defnyddir DCC yn gyffredin mewn synthesis peptidau ac mewn cyfansoddion lle mae aminau yn adweithio ag asidau carbocsilig i ffurfio bondiau amid, gyda chynnyrch adwaith uchel a chyfraddau adwaith cyflym. Yn ogystal, CSDd yw'r cyflwr adwaith symlaf, ysgafnaf, a'r adweithydd cyplu cynnyrch uchaf ar gyfer synthesis anhydridau asid.
O ran adweithiau esterification, adwaith esterification Steglich yw un o'r dulliau a ddefnyddir amlaf. Adroddwyd am yr adwaith hwn gyntaf gan Wolfgang Steglich ym 1978, gan ddefnyddio DCC fel asiant cyddwyso ac asiant dadhydradu, DMAP fel catalydd, i hyrwyddo adwaith esterification o dan amodau ysgafn. Mae'r adwaith yn cael ei wneud fel arfer ar dymheredd ystafell, a defnyddir dichloromethane yn gyffredin fel toddydd, sy'n addas ar gyfer swbstradau â rhwystr sterig uchel neu sensitifrwydd asid, yn enwedig ar gyfer paratoi ester butyl tert. Fodd bynnag, gall y dull esterification Fischer traddodiadol (esterification catalyzed asid) arwain at ddileu'r adwaith wrth drin tert butanol. Yn ogystal, gellir defnyddio'r adwaith hwn hefyd ar gyfer synthesis thioesters. Mae'r sgil-gynnyrch dadhydradu DCC yn yr adwaith yn cael ei drawsnewid yn dicyclohexylurea (DCU), sy'n aml yn peri heriau wrth gael gwared ar y sgil-gynnyrch. Ar gyfer cynhyrchion â pholaredd isel, gellir tynnu DCU yn effeithiol trwy fireinio a hidlo gydag ether, ether trydyddol methyl, neu doddyddion cyfansawdd.
Gelwir adwaith ocsidiad alcohol i aldehydau a cetonau trwy DCC a DMSO hefyd yn ocsidiad Pfitzner Moffatt. Mae asid bronsted yn aml yn cael ei ychwanegu i gataleiddio'r adwaith. Mae ganddo'r fantais o amodau adwaith cymharol ysgafn, ond mae'n cynhyrchu gan-gynhyrchion fel wrea sy'n anodd eu tynnu, ac sy'n dueddol o gael adweithiau ochr fel etherification sylffwr, sydd hefyd yn anfantais i'r adwaith hwn.
O dan weithred DCC, gellir trosi thiourea i cyanoguanidine o dan amodau adwaith priodol.
Yn ogystal,Dicyclohexylcarbodiimide powdryn cael ei ddefnyddio'n aml mewn adweithiau dadhydradu i syntheseiddio cyfansoddion â rhai grwpiau swyddogaethol arbennig. Ym mhresenoldeb CuCl catalytig, gall CSDd fod yn asiant dadhydradu effeithiol ar gyfer alcoholau, esterau, eamines, a chyfansoddion nitro.
Cwestiynau Cyffredin
Beth mae CSDd yn ei wneud mewn ymateb?
+
-
Mae CSDd yn gyfrwng dadhydradu ar gyfer paratoi amidau, cetonau a nitrilau. Yn yr ymatebion hyn, CSDdhydradau i ffurfio dicyclohexylurea (DCU), cyfansoddyn sydd bron yn anhydawdd yn y rhan fwyaf o doddyddion organig ac yn anhydawdd mewn dŵr.
Beth yw'r defnydd o adweithydd DCC?
+
-
Mae N,N'-dicyclohexylmethanediimine, a elwir yn gyffredin fel DCC, yn adweithydd cydnabyddedig a ddefnyddir yn helaeth ar gyfercyplu protein a bond amid amrywiol-sy'n ffurfio adweithiau sy'n cynnwys aminau cynradd ac eilaidd ag asidau carbocsilig.
Beth yw manteision CSDd?
+
-
Mae rhai astudiaethau newydd wedi canfod y gall CSDd gael effaith gadarnhaol ar fabanod cyn amser a thymor llawn. Mae'r manteision hyn yn cynnwyscynnydd mewn trallwysiad brych, cynnydd o 60% mewn RBCs a chynnydd o 30% yng nghyfaint gwaed newyddenedigol. Mantais arall CSDd yw'r risg is o anemia diffyg haearn.
Beth mae DCC yn ei olygu yn feddygol?
+
-
Anhwylderau'r corpus callosum(DCC) yn wahaniaethau yn natblygiad yr ymennydd. Maent yn digwydd pan nad yw'r corpus callosum, y rhan o'r ymennydd sy'n cysylltu'r ddau hemisffer, yn ffurfio'n gyfan gwbl (agenesis) neu'n datblygu'n wahanol (dysgenesis).
Tagiau poblogaidd: powdr dicyclohexylcarbodiimide cas 538-75-0, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth