4-Methylcatechol CAS 452-86-8

Mae strwythur catechol o4-methylcatecholyw ffarmacoffor craidd cyfansoddion adrenergig fel adrenalin a norepinephrine. Gall amnewid methyl wella hydroffobigedd moleciwlaidd a gwella priodweddau ffarmacocinetig.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn A (Analog Dobutamine)
Llwybr synthesis: Cyflwynir 4-Methylcatecho i grŵp nitro trwy adwaith nitradiad, a'i leihau i gael sgerbwd 3,4-dihydroxyphenylethylamine, sydd wedyn yn cael ei gyddwyso â chloroacetyl clorid i ffurfio'r moleciwl targed.

Effeithiau ffarmacolegol: Mae actifadu dewisol - derbynyddion adrenergig yn gwella cyfangedd myocardaidd, yn cynyddu mynegai cardiaidd (CI) 35% heb gynyddu cyfradd curiad y galon yn sylweddol.

Manteision clinigol: Mae amnewid methyl yn ymestyn hanner-bywyd plasma (t ²=3.2 h vs dobutamine 2.5 h) ac yn lleihau amlder dosio.

Cyfansoddyn B (gweithredydd deuol derbynnydd alffa/beta)
Nodweddion strwythurol: mae catechol A yn gyfeillgar i'r amgylchedd ac yn cael ei gadw, tra bod y cylch B yn cyflwyno cadwyn ochr amino wedi'i hamnewid â methyl.
Data ffarmacolegol: Yn yr arbrawf fentriglaidd dde llygod mawr ex vivo, gostyngodd yr effaith inotropig gadarnhaol EC ₅₀=0.8 nM ymwrthedd fasgwlaidd ymylol 40%.
Cam datblygu: Ar hyn o bryd mewn treialon clinigol cam II ar gyfer trin methiant y galon anhydrin.

Mae priodweddau rhydocs catechol yn ei wneud yn grŵp sbarduno delfrydol ar gyfer dylunio prodrug, a gall amnewid methyl reoleiddio cyfradd actifadu prodrugs.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn C (prodrug mwstard nitrogen)
Mecanwaith gweithredu: Mae 4-methylcatecho wedi'i gysylltu â mwstard nitrogen trwy fond thioether. O dan weithred NADPH / CYP450 reductase, sy'n cael ei fynegi'n fawr mewn celloedd tiwmor, mae'r bond thioether yn cael ei dorri i ryddhau mwstard nitrogen gweithredol.

Gweithgarwch in vitro: Ar gyfer celloedd canser y fron MCF-7/ADR sy'n gwrthsefyll amlgyffuriau, IC ∨ ₀ =1.2 μ M, yn sylweddol well na rheolaeth heb fethyl (IC ∨ ₀=8.9 μ M).
Arbrawf in vivo: Yn y model llygoden sy'n dwyn tiwmor, cyrhaeddodd y gyfradd atal twf tiwmor (TGI) 72%, ac roedd y gwenwyndra cardiaidd yn is na chyfradd doxorubicin.

Cyfansoddyn D (atalydd Topoisomerase)
Dyluniad strwythurol: Mae bondiau ester yn cysylltu'r cynnyrch a'r camptothecin, gan ddefnyddio sensitifrwydd micro-amgylchedd asidig catechol i gyflawni rhyddhad wedi'i dargedu.
Manteision: Mae'r gyfradd rhyddhau mewn meinwe tiwmor (pH 6.5) 5 gwaith yn gyflymach nag mewn meinwe arferol (pH 7.4), gan leihau gwenwyndra systemig.

Efelychu llwybr metaboledd dopamin a dylunio cyfansoddion gydag effeithiau gwrthocsidiol a niwro-amddiffynnol.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn E (GSH cyfun)
Strategaeth synthesis: 4-Mae methylcatecho wedi'i gysylltu â glutathione trwy fondiau disulfide, gan ddefnyddio gallu cydgysylltu catechol i hyrwyddo treiddiad rhwystr gwaed-ymennydd.

Gwerthusiad ffarmacolegol: Yn y model llygoden clefyd Parkinson a achosir gan MPTP, cynyddodd cyfradd goroesi niwronau dopaminergig 45%, a chyrhaeddodd cyfradd adennill gallu cydsymud modur 60%.
Mecanwaith: Mae cyfansoddion yn cael eu cyfoethogi mewn astrocytes, gan hyrwyddo cludo GSH i niwronau dan gyfarwyddyd ac atal straen ocsideiddiol.

Gall gallu chelating metel catechol amharu ar homeostasis metabolaidd micro-organebau pathogenig.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn F (asiant gwrthffyngaidd)
Targed: Chelate Fe ³ ⁺ mewn cellfuriau ffwngaidd, tarfu ar gyfanrwydd y bilen, ac achosi gollyngiadau cynnwys.
Gweithgarwch in vitro: MIC{0}} μ g/mL yn erbyn Candida albicans, sy'n dal yn effeithiol yn erbyn straenau sy'n gwrthsefyll fflwconosol.
Arbrawf in vivo: Yn y model llygoden o ymgeisiasis systemig, cynyddodd y gyfradd goroesi o 10% yn y grŵp rheoli i 65%.

Mae gallu cydsymud cryf grwpiau catechol (sy'n ffurfio celates cylch pum aelod ag arwynebau metel ocsid) yn eu gwneud yn rhagorol mewn deunyddiau gludiog tanddwr.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Polymer G (gludydd tanddwr)
Dull synthesis: Mae 4-Methylcatecho wedi'i gopolymerized ag acrylamid, ac mae'r dosbarthiad pwysau moleciwlaidd yn cael ei reoli gan polymerization RAFT (Đ=1.12).

Paramedrau perfformiad: Mae cryfder adlyniad tanddwr i aloi alwminiwm yn cyrraedd 1.8 MPa (yn well na'r 0.8 MPa o resin epocsi masnachol), ac mae'r ymwrthedd chwistrellu halen yn fwy na 500 awr.
Achos cais: Defnyddir ar gyfer cotio gwrth-baeddu llong, gydag effeithlonrwydd o 92% wrth atal cregyn llong rhag glynu.
Hydrogel H (gludydd meinwe)
Proses baratoi: 4-Mae asid hyaluronig wedi'i addasu methylcatecho wedi'i groesi-yn gysylltiedig â Fe ³+ i ffurfio gel dŵr hunan-iachau.
Cymhwysiad meddygol: Defnyddir ar gyfer cau clwyfau croen, gyda chryfder byrstio o 25 kPa a biocompatibility wedi'i brofi yn unol â safon ISO 10993.

Fel dopant, mae'n gwella prosesadwyedd a sefydlogrwydd amgylcheddol polymerau dargludol.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Deunydd Cyfansawdd I (Electrod Hyblyg)
Cyfansoddiad deunydd: PEDOT: PSS wedi'i gymysgu ag ef, wedi'i baratoi trwy ddull cotio datrysiad.

Perfformiad trydanol: Mae'r dargludedd yn parhau i fod ar 120 S/cm, a chynyddir y cryfder tynnol i 45 MPa (PEDOT pur: PSS yw 18 MPa).
Cymhwyso dyfais: Defnyddir ar gyfer uwch-gynwysyddion hyblyg, gyda dwysedd ynni o 8.7 Wh / kg a chyfradd cadw capasiti o 82% ar ôl 1000 o gylchoedd.

Deunydd sensitif thermol J (gludyn dargludol sy'n ymateb i dymheredd)
Egwyddor dylunio: Mae wedi'i gopolymereiddio â poly (N- isopropylacrylamide) (PNIPAm), gan ddefnyddio ymatebolrwydd rhydocs catechol.
Nodweddion perfformiad: Ar 32 gradd, mae'r dargludedd yn newid yn sydyn (o 0.1 S / cm i 15 S / cm), ac mae'r cyflymder ymateb yn llai nag 1 s.

Mae nodweddion amsugno UV catechol (λ _max=280 nm) yn golygu bod ganddo gymwysiadau posibl mewn haenau ffotoresistig a ffotosensitif.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Ffotoresydd K (prosesu microelectroneg)
Cyfansoddiad fformiwla: resin epocsi / system generadur ffotoasid yn cynnwys4-methylcatechol.

Perfformiad lithograffeg: O dan 365 nm goleuo, mae'r dyfnder halltu yn cyrraedd 45 μ m, ac mae'r cydraniad yn well na datrysiad ffotoresydd masnachol SU-8 (lled llinell<2 μ m).

Cais: Defnyddir ar gyfer gweithgynhyrchu dyfais MEMS, gyda chywirdeb aliniad interlayer o ± 0.1 μ m.
Gorchudd ffotocromig L (pecynnu deallus)
Mecanwaith newid lliw: Mae 4-methylcatecho yn cael ei gymysgu â spiropyran ac yn cael isomerization cis trans ar ôl arbelydru UV, gan arwain at newid lliw o ddi-liw i las.
Rhagolygon masnacheiddio: Defnyddir ar gyfer labeli arwydd oes silff cyffuriau, gyda gwall trothwy newid lliw o lai na 5%.

Mae amnewid methyl yn gwella athreiddedd cyfansoddion yn y cwtigl planhigion ac yn gwella effeithiolrwydd ffwngladdiadau.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Gwellhäwr M (Cydymaith Azoxystrobin)
Cymhareb cyfansawdd: Mae 4-methylcatecho ac azoxystrobin yn cael eu gwaethygu mewn cymhareb o 1:5.
Arbrawf maes: Cynyddodd effaith rheoli llwydni blewog ciwcymbr o 65% i 88%, gan leihau'r defnydd o blaladdwyr 30%.
Mecanwaith gweithredu: Mae'r rhai sy'n gwella yn tarfu ar gyfanrwydd pilenni cell bacteriol pathogenig ac yn hyrwyddo cyflenwi azocsistrobin i'r safle targed.

Diogelu cnydau yn ddetholus rhag difrod chwynladdwr a gwella diogelwch cnydau.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Asiant diogelwch N (corn penodol)
Strwythur cemegol: deilliad o 4-methylcatecho sulfonate.
Effaith: O'i gymhwyso ynghyd â nicotinwron, cynyddodd cyfradd goroesi eginblanhigion corn o 30% i 85%, ac arhosodd yr effaith rheoli chwyn ar 90%.
Mecanwaith biocemegol: Sy'n ysgogi gweithgaredd ensymau GST cnwd a chyflymu metaboledd chwynladdwr yn gynhyrchion nad ydynt yn wenwynig.

Efelychu gweithgaredd auxin i hyrwyddo datblygiad gwreiddiau a gwrthsefyll straen.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Rheoleiddiwr O (hyrwyddwr twf gwrth-straen)

Dull synthesis: Mae 4-Methylcatecho wedi'i gysylltu ag asid naphthylacetic trwy fondiau ester.
Gweithgaredd biolegol: Cynyddodd dwysedd gwreiddiau ochrol Arabidopsis 2.1 gwaith, a chynyddodd y gyfradd goroesi o dan straen sychder 40%.
Cynnyrch masnachol: Wedi'i gofrestru fel ychwanegyn gwrtaith, y dos a argymhellir yw 20-30 mg/L.

Defnyddio'r effaith cydgysylltu rhwng catechol ac ïonau metel i gyflawni rhyddhau rheoledig.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Asiant rhyddhau estynedig P (cludwr avermectin)

Proses baratoi: silica mesoporous wedi'i addasu 4-Methylcatecho gyda llwyth cyffuriau o 32%.
Nodweddion rhyddhau: Hanner-oes rhyddhau o 28 diwrnod mewn pridd pH 5.5 (efelychu amgylchedd rhizosffer), gan leihau colledion trwytholchi.
Gwerthuso effeithiolrwydd: Ymestyn hyd rheolaeth nematodau o 40 diwrnod.

Fel canolradd allweddol sy'n ymwneud ag adeiladu moleciwlau cymhleth.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn Q (anti-analog cynnyrch naturiol tiwmor)
Llwybr synthesis: Mae 4-Methylcatecho yn destun adwaith Diels Alder i adeiladu sgerbwd naphthalene hydrogenaidd, sydd wedyn yn destun ocsidiad Baeyer Villiger ac ad-drefnu lleihau i gael y moleciwl targed.

Camau allweddol: Mae rheolaeth cyflwr ocsideiddio catechol yn gofyn am dymheredd isel (-78 gradd) ac amodau anhydrus llym, gyda chynnyrch o 42%.
Gweithgarwch biolegol: ar gyfer MDA-MB-231 cell canser y fron IC ≮ ₀=0.3 μ M, y mecanwaith gweithredu yw atalydd tubulin.

Mae amnewid methyl yn dod ag arogl fanila unigryw gyda throthwy isel a phersawr hirhoedlog.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Sbeis R (Math o Arogl Hufen)
Llwybr synthesis:4-methylcatecholyn cael ei asetylu a'i leihau'n ddetholus i gael 4-methylguaiacol.

Cais: Fe'i defnyddir mewn fformiwla hanfod llaeth, a gall 0.5-2 ppm roi arogl hufen cyfoethog.
Data marchnad: Mae'r galw blynyddol byd-eang tua 800 tunnell, a ddefnyddir yn bennaf ar gyfer nwyddau pobi a hufen iâ.

Defnyddir gallu cydgysylltu catechol ar gyfer synthesis llifynnau cymhleth metel.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Lliw S (lliw coch)
Dull synthesis: Mae 4-methylcatecho wedi'i gymhlethu â Cr ³ ⁺ o dan amodau asidig i gynhyrchu llifyn coch dwfn.
Perfformiad lliwio: Mae cyflymdra lliw lliwio ffabrig gwlân yn cyrraedd 4-5 lefel, ac mae cyflymdra'r haul yn cyrraedd 6 lefel.
Cyfeillgarwch amgylcheddol: Nid yw'n cynnwys aminau aromatig gwaharddedig ac mae'n bodloni safonau Oeko Tex Standard 100.

Fel elfen grisial hylif cadwyn ochr, mae'n rhoi ymatebolrwydd tymheredd i'r deunydd.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Cyfansoddyn grisial hylif T
Dyluniad moleciwlaidd: Mae 4-methylcatecho wedi'i gysylltu â'r cnewyllyn crisial hylif cyanobiphenyl trwy grwpiau gwahanu hyblyg.
Ymddygiad trawsnewid cyfnod: Pwynt clirio =125 gradd , ystod tymheredd cyfnod crisial hylif Δ T =42 gradd .
Cais: Defnyddir ar gyfer arddangosfeydd thermocromig gyda chyflymder ymateb o<10 ms.

Defnyddir priodweddau diffodd fflworoleuedd catechol ar gyfer canfod ïonau metel trwm yn ddetholus.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Holi U (canfod Fe ³ ⁺)

Egwyddor dylunio: Dotiau cwantwm wedi'u haddasu â 4-methylcatecho, gyda fflworoleuedd diffodd Fe ³ ⁺ trwy drosglwyddo electronau.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Cymhwysiad ymarferol: Defnyddir ar gyfer monitro dŵr yfed ar-lein, gydag amlder canfod unwaith bob 5 munud.

Defnyddio gweithgaredd rhydocs catechol i ganfod cynhyrchion adwaith ensymatig.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Synhwyrydd V (canfod glwcos)
Proses baratoi: Electropolymerization o 4-methylcatecho ar wyneb electrod glas Prwsia wedi'i addasu.

Perfformiad canfod: Amrediad llinellol o 0.1-10 mM, sensitifrwydd o 12.5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻ ², amser ymateb<3 s.
Cymhwysiad clinigol: a ddefnyddir ar gyfer monitro glwcos chwys o gleifion diabetes, gyda chyfernod cydberthynas R ²=0.992.

Defnyddir gallu cydgysylltu catechol ar gyfer canfod llygryddion fel plaladdwyr organoffosfforws.
Dadansoddiad enghreifftiol:

Pecyn adweithydd W (ar gyfer canfod ffosfforws ocsigen)
Egwyddor adwaith: Mae 4-methylcatecho yn ffurfio cymhleth porffor gyda Fe ³ ⁺, sy'n cystadlu â ffosfforws ocsigen trwy hydrolysis ffosffatase i gynhyrchu cyfansoddion cydlynu ffenolig.
Terfyn canfod: 0.1 μ g / L, sy'n addas ar gyfer sgrinio gweddillion ffosfforws organig yn gyflym mewn samplau llysiau.