5-Bromo-m-xylene, fformiwla foleciwlaidd C8H9Br, rhif CAS 556-96-7. Melyn golau i hylif tryloyw. Hydawdd mewn toddyddion organig cyffredin gan gynnwys asetad ethyl, dichloromethane, sulfoxide dimethyl, tetrahydrofuran, ether, tolwen, ac ati, ond yn anhydawdd mewn dŵr. Gall gymryd rhan mewn adeiladu deunyddiau moleciwlaidd sy'n allyrru golau trwy adwaith cyplu Suzuki neu adwaith cyplu Buchwald, a gellir ei ddefnyddio hefyd fel canolradd synthesis organig a chemeg fferyllol ar gyfer ymchwil arbrofol sylfaenol o gemeg organig, cynhyrchu cemegol cain, a synthesis moleciwlau fferyllol ac adweithyddion biolegol.
|
Fformiwla Cemegol |
C8H9Br |
|
Offeren Union |
184 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 51.92; H, 4.90 ; Br, 43.18 |
Priodweddau unigryw atomau bromin
Dadansoddiad o briodweddau unigryw'r atom bromin yn5-bromo-m-xyleneyn gyfansoddyn aromatig sy'n cynnwys bromin. Yn ei strwythur moleciwlaidd, mae safleoedd 1, 3, a 5 y cylch bensen yn cael eu disodli gan ddau grŵp methyl ac un atom bromin. Mae'r atom bromin, fel aelod o'r teulu halogen, yn arddangos priodweddau cemegol unigryw yn 5-Bromo-m-xylene, sy'n dylanwadu'n sylweddol ar adweithedd, sefydlogrwydd a meysydd cymhwysiad y cyfansoddyn hwn.
Effaith electronig atom bromin: Electron-tynnu rheoliad priodwedd ac adweithedd yn ôl
Fel grŵp tynnu'n ôl-electron, mae'r atom bromin yn lleihau dwysedd cwmwl electron y cylch bensen trwy effaith anwythiad. Mae'r effaith electronig hon yn dylanwadu'n uniongyrchol ar adweithedd cemegol 5-Bromo-m-xylene:
Atal adweithiau amnewid electroffilig
Yn adweithiau amnewid electroffilig y cylch bensen, mae'r electron sy'n tynnu eiddo'r atom bromin yn lleihau dwysedd cwmwl electron y cylch bensen, gan wanhau atyniad y cylch bensen ar gyfer adweithyddion electroffilig. Felly, mae gan 5-Bromo-m-xylene actifedd is mewn adweithiau amnewid electroffilig megis nitradiad a sylffoniad o gymharu â'r sylene di-newid.
Gwella adweithiau amnewid niwcleoffilig
Er bod yr electron{0}}tynnu eiddo atomau bromin yn atal yr adwaith amnewid electroffilig, maent yn gweithredu fel grwpiau gadael rhagorol, gan wella'n sylweddol weithgaredd adwaith amnewid niwcleoffilig atomau bromin ar y cylch bensen. O dan amodau alcalïaidd, gall atomau bromin gael eu disodli gan adweithyddion niwcleoffilig megis grwpiau hydroxyl a grwpiau amino, gan gynhyrchu 3,5-dimethylbenzophenol neu 3,5-dimethylbenzidine. Mae adweithiau o'r fath yn arbennig o bwysig mewn synthesis cyffuriau, er enghraifft, trwy adweithiau amnewid niwcleoffilig, gellir paratoi cyfansoddion amin aromatig sy'n weithredol yn fiolegol.
Cyfranogiad adweithiau cyplu
Mae'r electron-natur tynnu'n ôl yr atom bromin yn ei wneud yn swbstrad delfrydol ar gyfer adweithiau cyplu. Mewn cyplu Suzuki neu gyplu Buchwald-Hartwig, gall yr atom bromin adweithio ag asidau boronic neu gyfansoddion amin i ffurfio deilliadau amin deuffenyl neu aromatig. Mae gan adweithiau o'r fath gymwysiadau eang mewn gwyddor deunyddiau, er enghraifft, trwy adweithiau cyplu, gellir adeiladu deunyddiau moleciwlaidd goleuol, a ddefnyddir fel yr haen cludo electronau mewn deuodau allyrru golau organig (OLEDs).
Effaith ofodol atomau bromin: Rhwystrau sterig a detholedd adwaith
Mae cyfaint mawr yr atom bromin yn cael effaith sylweddol ar ddetholusrwydd adwaith 5-Bromo-m-xylene trwy ei effaith rhwystr sterig:
Atal effaith cyfagos
Oherwydd maint mawr yr atom bromin, mae gan ei safleoedd cyfagos (2, 4, a 6 safle o'r cylch bensen) rwystr sterig sylweddol, gan ei gwneud hi'n anodd i adweithiau amnewid ddigwydd. Felly, mewn adweithiau amnewid niwcleoffilig neu gyplu, mae'r atom bromin yn cael ei amnewid yn ffafriol neu'n cymryd rhan yn yr adwaith yn hytrach na'i atomau hydrogen cyfagos.
Ffafriaeth ar gyfer amnewid para{0}}
Mewn adweithiau amnewid electroffilig, er bod yr electron-tynnu priodwedd atom bromin yn atal adweithedd y cylch bensen, mae gan ei leoliad para (4 safle'r cylch bensen) rwystr sterig llai a gall gael adweithiau amnewid o hyd. Er enghraifft, yn yr adwaith ayliadu Crafts Friedel, gall 5-Bromo-m-xylene gynhyrchu para-cynhyrchion amnewidiol yn hytrach nag ortho{- neu gynhyrchion meta-amnewidiol.
Sefydlogrwydd Atomau Bromin ac Amodau Storio Cyfansoddion
Mae sefydlogrwydd cemegol atomau bromin yn effeithio'n uniongyrchol ar amodau storio 5-Bromo-m-xylene:
Sensitifrwydd i olau a gwres
5 Mae Bromo yn sensitif i olau a gwres. Gall amlygiad hirdymor achosi i'r atomau bromin ddatgysylltu, gan gynhyrchu nwyon niweidiol fel carbon monocsid, carbon deuocsid, a hydrogen bromid. Felly, dylid storio'r cyfansawdd hwn mewn cynhwysydd wedi'i selio mewn lle oer a sych er mwyn osgoi dod i gysylltiad â thymheredd ysgafn a thymheredd uchel.
Adweithedd ag ocsidyddion
Gall yr atomau bromin adweithio ag ocsidyddion cryf (fel asid nitrig crynodedig, potasiwm permanganad) i gynhyrchu nwyon gwenwynig fel hydrogen bromid. Felly, yn ystod storio a chludo, mae angen osgoi cysylltiad ag ocsidyddion i atal damweiniau peryglus.
Gweithgarwch Biolegol a Synthesis Fferyllol Cymwysiadau Atomau Bromin
Gall cyflwyno atomau bromin addasu gweithgaredd biolegol cyfansoddion yn sylweddol, gan eu gwneud yn hynod berthnasol mewn synthesis fferyllol: t.
Fel grŵp bioactif
Mae gan yr atom bromin ei hun weithgaredd biolegol penodol a gall ryngweithio â macromoleciwlau biolegol fel proteinau ac ensymau yn y corff, gan ddylanwadu ar eu swyddogaethau. Felly, mae cyfansoddion brominedig yn aml yn cael eu defnyddio fel unedau strwythurol allweddol mewn dylunio cyffuriau i adeiladu moleciwlau cyffuriau gyda gweithgaredd biolegol penodol.
Fel canolradd synthetig
5-Gall bromo-m-sylene gael ei gynhyrchu drwy amnewid neu gyplu adweithiau'r atom bromin, gan arwain at ddeilliadau bioactif amrywiol. Er enghraifft, trwy adwaith cyplu Suzuki, gellir ei drawsnewid yn gyfansoddion deuffenyl, a ddefnyddir ar gyfer synthesis cyffuriau gwrth-tiwmor; trwy adweithiau amnewid niwcleoffilig, gellir ei drawsnewid yn gyfansoddion amin aromatig, a ddefnyddir ar gyfer synthesis cyffuriau gwrthfacterol.
O ymchwil sylfaenol i gynhyrchu diwydiannol
5-Bromo-m-xylene, fel cyfansoddyn aromatig brominedig gyda'i strwythur moleciwlaidd unigryw (yr atom bromin a'r grŵp meta-methyl), wedi dangos adweithedd uchel ar gam cychwynnol yr ymchwil sylfaenol a daeth yn ganolradd allweddol ar gyfer adeiladu moleciwlau organig cymhleth. Gyda datblygiad ymchwil, ehangodd cwmpas ei gais yn raddol o'r labordy i gynhyrchu diwydiannol, gan ffurfio ecosystem ddiwydiannol sy'n cwmpasu gwyddoniaeth deunyddiau, synthesis cyffuriau, monitro amgylcheddol, a dimensiynau eraill.
Ymchwil Sylfaenol: Archwilio Adweithedd a Mecanwaith
Yn ystod y cam ymchwil sylfaenol, mae gwerth craidd 5-Bromo-m-sylene yn gorwedd yn adweithedd ei atom bromin. Gall yr atom bromin, fel grŵp gadael da, gymryd rhan mewn adweithiau cyplu amrywiol, megis adweithiau clasurol Suzuki, Buchwald, a Negishi. Er enghraifft, yn y cyplydd Suzuki, mae 5-Bromo-m-xylene yn adweithio ag asid arylboronic i ffurfio deilliadau deuffenyl. Mae gan y cyfansoddion hyn, oherwydd ehangiad y system gyfun, briodweddau optegol arbennig a gellir eu defnyddio fel yr haen cludo electronau mewn deuodau allyrru golau organig (OLEDs). Fe wnaeth yr ymchwil sylfaenol wella cynnyrch yr adwaith yn sylweddol (hyd at 70% -90%) trwy optimeiddio amodau adwaith (fel dewis catalyddion, seiliau, a thoddyddion), a datgelodd y mecanwaith dileu adio-meteleiddio ocsideiddiol o dan gatalysis metel, gan osod sylfaen ddamcaniaethol ar gyfer cymwysiadau diwydiannol dilynol.
Gwyddoniaeth Deunyddiau: Addasu Swyddogaethol o'r Labordy i Ddiwydiannu
Ym maes gwyddor deunyddiau, mae cymhwysiad diwydiannol 5-Bromo-m-xylene yn ymwneud yn bennaf ag addasu deunyddiau a nano-ddeunyddiau moleciwlaidd uchel.
Deunyddiau polymer
Gall cyflwyno 5-Bromo-m{-sylene i'r gadwyn bolymer drwy gopolymerization wella sefydlogrwydd thermol neu briodweddau mecanyddol y deunydd. Er enghraifft, mae polystyren brominedig, oherwydd effaith gwrth-fflam yr atomau bromin, yn cael ei ddefnyddio'n helaeth wrth synthesis deunyddiau gwrth-fflam perfformiad uchel, gan fodloni safonau diogelwch mewn diwydiannau megis electroneg ac adeiladu.
Nanodefnyddiau
5-Gellir defnyddio bromo-m-xylene fel ligand i addasu arwyneb dotiau cwantwm, gan reoleiddio eu priodweddau fflworoleuedd. Er enghraifft, trwy gydlynu'r atomau bromin â'r ïonau plwm ar wyneb dotiau cwantwm, gellir cynyddu cynnyrch cwantwm fflworoleuedd y dotiau cwantwm yn sylweddol, gan eu gwneud yn fwy sensitif ar gyfer delweddu biolegol. Mewn cynhyrchu diwydiannol, mae dotiau cwantwm o'r fath wedi'u cymhwyso mewn offer diagnostig meddygol, arddangosfeydd cydraniad uchel, a meysydd eraill.
Polymerau hypergangen
Trwy ddefnyddio adweithedd atomau bromin, gellir syntheseiddio polymerau hyperganghennau, gan ffurfio rhwydwaith polymerau â chydffurfiad tri dimensiwn. Oherwydd y grwpiau swyddogaethol terfynell niferus, gellir defnyddio'r polymerau hyn ar gyfer gwahanu nwy, cludwyr catalydd, ac ati, ac mae eu perfformiad gwahanu yn well na pherfformiad polymerau llinol traddodiadol, gan gyflawni cynhyrchiad diwydiannol yn raddol.
Synthesis Cyffuriau: O Ddyluniad Moleciwlaidd i Gynhyrchu ar Raddfa Fawr
Ym maes synthesis cyffuriau, mae gwerth 5-Bromo-m-xylene yn ei gymhwysiad eang fel canolradd cyffuriau.
Cyffuriau gwrthfacterol:Gall cyfansoddion o 3,5-dimethylphenol a ffurfiwyd drwy adweithiau amnewid niwcleoffilig gael eu syntheseiddio ymhellach i gyffuriau gwrthfacterol quinolone. Mae'r cyffuriau hyn yn cael effeithiau gwrthfacterol trwy atal gyras DNA bacteriol ac mae ganddynt weithgaredd ataliol cryf yn erbyn bacteria Gram-negyddol. Mewn cynhyrchu diwydiannol, trwy optimeiddio'r llwybr synthesis (fel technoleg adwaith llif parhaus), mae effeithlonrwydd cynhyrchu ac ansawdd y cynnyrch wedi'u gwella'n sylweddol.
Cyffuriau antitumor:Gall deilliadau deuffenyl a gynhyrchir yn seiliedig ar adwaith cyplu Suzuki wasanaethu fel fframwaith atalyddion tyrosine kinase. Er enghraifft, mae rhai cyfansoddion deuffenyl brominedig yn atal llwybrau trosglwyddo signal celloedd tiwmor ac yn atal amlhau tiwmor. Ar hyn o bryd, mae sawl cyffur ymgeisydd wedi mynd i dreialon clinigol, ac mae angen i'w cynhyrchiad diwydiannol fodloni safonau GMP i sicrhau diogelwch ac effeithiolrwydd cyffuriau.
Cyffuriau canolradd:5-Gellir defnyddio Bromo-m-sylene hefyd i syntheseiddio cyffuriau gwrth-iselder, cyffuriau gwrthlidiol, ac ati. Gellir tynnu'r atom bromin sydd ynddo neu ei droi'n grwpiau gweithredol eraill yn ystod metaboledd, a thrwy hynny reoleiddio priodweddau ffarmacocinetig y cyffuriau. Mewn cynhyrchu diwydiannol, mae cymhwyso technolegau megis catalysis ensymau a chemeg gwyrdd wedi lleihau costau cynhyrchu ac effaith amgylcheddol.
Monitro Amgylcheddol: O Ddarganfod Olion i Fonitro Ar-lein
Ym maes monitro amgylcheddol, mae cymhwyso diwydiannol5-Bromo-m-xyleneyn bennaf yn y canfod ïonau metel trwm a chyfansoddion organig anweddol (VOCs).
Canfod ïon metel trwm
Yn seiliedig ar yr adwaith cydgysylltu rhwng atomau bromin ac ïonau metel trwm, gellir dylunio stilwyr fflwroleuol ar gyfer canfod ïonau metel trwm fel mercwri a phlwm mewn cyrff dŵr. Er enghraifft, mae rhai cyfansoddion aromatig brominedig yn dangos cynnydd sylweddol mewn dwyster fflworoleuedd ar ôl ffurfio cyfadeiladau ag ïonau metel trwm, a gall y terfyn canfod gyrraedd y lefel nanomolar. Mewn cynhyrchu diwydiannol, mae stilwyr o'r fath wedi'u cymhwyso mewn offer monitro amgylcheddol i ganfod ïonau metel trwm yn gyflym ac yn sensitif.
Monitro VOCs
5-Gall bromo-m-xylene gael ei ddefnyddio fel hylif llonydd mewn cromatograffaeth nwy i wahanu a dadansoddi VOCs yn yr aer. Mae'r grym rhyngweithio rhwng yr atom bromin a'r moleciwl VOCs yn gryf, a all wella'r effeithlonrwydd gwahanu, yn arbennig o addas ar gyfer dadansoddi samplau amgylcheddol cymhleth. Mewn cynhyrchu diwydiannol, mae cromatograffau nwy wedi'u defnyddio'n helaeth mewn gorsafoedd monitro amgylcheddol, allfeydd allyriadau nwyon gwacáu diwydiannol, ac ati, gan ddarparu cymorth data ar gyfer rheoli llygredd.
FAQ
1. Beth yw 5-bromo-m-xylene?
Mae'n gyfansoddyn organig aromatig gyda'r fformiwla gemegol C₈H₉Br. Ei strwythur yw bod atom bromin yn disodli safle 5ed y 2-methylaniline (1,3-dimethylbenzene).
2. Beth yw'r prif geisiadau?
Fe'i defnyddir yn bennaf fel canolradd mewn synthesis organig ac fe'i cymhwysir yn eang wrth synthesis meddyginiaethau, plaladdwyr, llifynnau a deunyddiau polymer. Gellir ei weithredu ymhellach trwy adweithiau cyplu.
3. Beth ddylid ei nodi wrth ei ddefnyddio?
Mae angen ei selio a'i storio mewn lle tywyll i ffwrdd o olau; yn ystod llawdriniaeth, osgoi anadlu'r anwedd neu ddod i gysylltiad â'r croen; mae'n gythruddo, felly dylid ei ddefnyddio mewn cwfl mwg a'i gadw i ffwrdd o ffynonellau tân ac ocsidyddion.
Tagiau poblogaidd: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth