O-tert-Butyl-L-threonine, a elwir hefyd ynH-THR(TBU)-OH, yn gyfansoddyn gyda phensaernïaeth cemegol penodol a phriodweddau. CAS 4378-13-6, Mae'r fformiwla moleciwlaidd C8H17NO3 fel arfer yn ymddangos fel powdr gwyn neu solet. Fel deilliad o threonin, mae ganddo nodweddion cyffredin asidau amino ac mae ganddo ragolygon cymhwyso eang mewn meysydd fel biocemeg a chemeg organig. Er enghraifft, gall wasanaethu fel monomer amddiffyn asid amino ar gyfer synthesis peptidau a maeth; Gellir ei ddefnyddio hefyd fel canolradd synthetig ar gyfer moleciwlau organig eraill, ar gyfer paratoi cyffuriau a biomarcwyr. Gyda datblygiad parhaus gwyddoniaeth a thechnoleg, bydd ei feysydd cymhwyso yn dod yn fwy helaeth, a bydd ei werth posibl mewn meysydd fel meddygaeth, biotechnoleg, a deunyddiau newydd yn cael ei archwilio a'i ddefnyddio ymhellach.
|
|
|
|
Fformiwla Cemegol |
C8H18ClNO3 |
|
Offeren Union |
211.10 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 45.39; H, 8.57 ; Cl, 16.75; N, 6.62; O, 22.67 |
H-THR(TBU)-OH, fel deilliad asid amino pwysig, mae ganddo ragolygon cymhwyso eang mewn amrywiol feysydd megis biocemeg, cemeg organig, ac ymchwil a datblygu fferyllol.
Maes Biocemeg
(1) Synthesis Peptides a Nurish
Gellir ei ddefnyddio fel monomer amddiffyn asid amino ar gyfer synthesis peptidau a maeth. Yn y broses o synthesis peptid, mae'r grŵp hydroxyl o threonine yn cael ei warchod gan tert butyl, a thrwy hynny osgoi sgîl-effeithiau diangen a gwella effeithlonrwydd a phurdeb synthesis. Trwy gyflwyno rheolaeth fanwl gywir dros hyd a dilyniant cadwyni polypeptid, gellir paratoi peptidau a magwraeth gyda gweithgareddau biolegol penodol.
(2) Paratoi biofarcwyr
Mae biofarcwyr yn sylweddau a ddefnyddir ar gyfer canfod, monitro, neu werthuso prosesau biolegol neu gyflyrau clefyd. Gellir ei ddefnyddio fel canolradd ar gyfer syntheseiddio biomarcwyr, a thrwy gyflwyno grwpiau swyddogaethol penodol neu farcwyr, gellir paratoi biomarcwyr â sensitifrwydd uchel, penodoldeb cryf, a sefydlogrwydd da. Mae gan y biofarcwyr hyn werth cymhwysiad pwysig mewn diagnosis afiechyd, gwerthuso effeithiolrwydd, datblygu cyffuriau, a meysydd eraill.
(3) Ymchwil sylfaenol mewn biocemeg
Gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer ymchwil biocemegol sylfaenol, megis astudio llwybrau metabolaidd a mecanweithiau gweithgaredd biolegol asidau amino mewn organebau. Trwy ei gyflwyno, gallwn efelychu'r broses metaboledd asid amino mewn organebau, arsylwi ei effaith ar weithgaredd biolegol, a datgelu swyddogaethau a mecanweithiau asidau amino mewn organebau.
Ym Maes Cemeg Organig
(1) canolradd synthesis organig
Gyda phensaernïaeth a phriodweddau cemegol unigryw, gall wasanaethu fel canolradd pwysig mewn synthesis organig. Trwy ei gyflwyno, gellir syntheseiddio cyfansoddion organig â phensaernïaeth ac eiddo penodol, sydd â rhagolygon cymhwyso eang mewn meysydd fel meddygaeth, plaladdwyr, llifynnau, ac ati.
(2) Datblygu cyffuriau
Yn y broses o ddatblygu cyffuriau, gall wasanaethu fel addasydd strwythurol neu ganolradd synthetig ar gyfer moleciwlau cyffuriau. Trwy ei gyflwyno, gellir newid pensaernïaeth ofodol a gweithgaredd biolegol moleciwlau cyffuriau, a thrwy hynny optimeiddio priodweddau effeithiolrwydd cyffuriau, ffarmacocineteg, a sefydlogrwydd cyffuriau. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i baratoi cyffuriau ag effeithiau wedi'u targedu, gan wella penodoldeb cyffuriau ac effeithiolrwydd therapiwtig.
(3) Adwaith catalytig organig
Gall hefyd fod yn gatalydd neu'n gyd-gatalydd ar gyfer ôl-effeithiau catalytig organig. Trwy ei gyflwyno, gellir cyflymu cyfradd yr ôl-effeithiau organig, a gellir gwella cynnyrch a detholusrwydd yr ôl-effeithiau. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer ôl-effeithiau catalytig anghymesur i baratoi cyfansoddion organig gyda phensaernïaeth chiral.
Maes Ymchwil a Datblygu Fferyllol
(1) Synthesis moleciwlau cyffuriau
Yn chwarae rhan bwysig yn y synthesis o moleciwlau cyffuriau. Trwy ei gyflwyno, gellir syntheseiddio moleciwlau cyffuriau â gweithgareddau ffarmacolegol a biolegol penodol. Mae gan y moleciwlau cyffuriau hyn ragolygon cymhwyso eang mewn meysydd fel tiwmorau, clefydau cardiofasgwlaidd, a chlefydau niwroddirywiol.
(2) Addasu cyffuriau
Gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer ymchwil addasu cyffuriau. Trwy gyflwyno'r sylwedd hwn, gellir newid hydoddedd, sefydlogrwydd, bio-argaeledd, a phriodweddau eraill y cyffur, a thrwy hynny wneud y gorau o effaith therapiwtig y cyffur. Yn ogystal, gellir ei ddefnyddio hefyd i baratoi-rhyddhau parhaus, rhyddhau dan reolaeth a fformiwleiddiadau cyffuriau eraill, gan wella effaith rhyddhau parhaus cyffuriau a chysur cleifion.
(3) Ymchwil metaboledd cyffuriau
Gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer ymchwil metaboledd cyffuriau. Trwy ei gyflwyno, mae'n bosibl efelychu proses metabolig cyffuriau yn y corff, arsylwi eu heffeithiau ar ensymau metaboleiddio cyffuriau, a datgelu llwybrau metabolaidd a metabolion cyffuriau yn y corff. Mae gan y darnau hyn o wybodaeth werth cymhwyso pwysig ar gyfer asesu diogelwch cyffuriau, ymchwil rhyngweithio cyffuriau, ac agweddau eraill.
Meysydd Eraill
(1) Diwydiant bwyd
Mae ganddo hefyd rai cymwysiadau yn y diwydiant bwyd. Gellir ei ddefnyddio fel ychwanegyn bwyd i wella blas, blas a gwerth maethol bwyd. Trwy gyflwyno'r cynhwysyn hwn, gellir cynyddu cynnwys asid amino bwyd, gan wella ei werth maethol; Ar yr un pryd, gellir ei ddefnyddio hefyd fel cadwolyn bwyd i ymestyn oes silff bwyd.
(2) Ym maes amaethyddiaeth
Mae yna hefyd botensial penodol i'w gymhwyso ym maes amaethyddiaeth. Gall wasanaethu fel rheolydd twf planhigion, gan hyrwyddo twf a datblygiad planhigion. Trwy gyflwyno O-tert-butyl-L-threonine, gellir gwella ymwrthedd straen, ymwrthedd i glefydau, a chynnyrch planhigion; Ar yr un pryd, gellir ei ddefnyddio hefyd i baratoi biopesticdes, lleihau'r defnydd o blaladdwyr cemegol, a llygredd amgylcheddol is.
(3) Maes diogelu'r amgylchedd
Mae ganddo hefyd ragolygon cais penodol ym maes diogelu'r amgylchedd. Gellir ei ddefnyddio fel asiant bioddiraddadwy ar gyfer trin gwastraff organig a llygru cyrff dŵr. Trwy gyflwyno O-tert-butyl-L-threonine, gellir cyflymu dadelfeniad a diraddio gwastraff organig, gan leihau llygredd amgylcheddol; Ar yr un pryd, gellir ei ddefnyddio hefyd i baratoi adsorbents biolegol i gael gwared ar ïonau metel trwm a llygryddion organig o gyrff dŵr.
H-THR(TBU)-OH, fel deilliad asid amino pwysig, mae ganddo ystod eang o gymwysiadau mewn meysydd megis biocemeg, cemeg organig, ac ymchwil a datblygu fferyllol. Mae dewis ac optimeiddio ei ddull synthesis yn hanfodol ar gyfer gwella cynnyrch, lleihau costau, a bodloni gofynion cymhwyso penodol.
Mae Isobutene yn fatrial crai cemegol pwysig gyda phensaernïaeth bond dwbl bywiog, gan ei gwneud hi'n hawdd cael ôl-effeithiau cemegol megis adio a pholymeru. Mae'r dull o syntheseiddio O-tert-butyl-L-threonine gan ddefnyddio isobutene fel arfer yn cynnwys y camau canlynol:
Paratoi deunydd crai:
Yn gyntaf, mae angen paratoi swm priodol o isobutene, L-threonine, neu eu deilliadau fel deunyddiau cychwyn. Ar yr un pryd, mae angen paratoi deunyddiau ategol fel catalyddion a thoddyddion.
Adwaith ychwanegu:
O dan dymheredd a phwysau priodol, mae isobutene yn destun ôl-effeithiau ychwanegol gyda L-threonine neu ei ddeilliannau. Fel arfer mae angen cyflawni'r cam hwn ym mhresenoldeb catalydd i gynyddu'r gyfradd ôl-effeithiau a'r cynnyrch. Mae angen optimeiddio amodau penodol yr ôl-effeithiau ychwanegol (fel tymheredd, pwysedd, math o gatalydd a dos) yn unol â'r amodau arbrofol a gofynion y cynnyrch targed.
Postio-brosesu:
Ar ôl i'r ôl-effeithiau ychwanegu gael ei gwblhau, mae angen camau prosesu postio i wahanu a phuro'r cynnyrch targed. Mae hyn fel arfer yn cynnwys golchi, sychu, ailgrisialu a gweithrediadau eraill i gael gwared ar amhureddau a gwella purdeb y cynnyrch.
Dilysu cynnyrch:
Yn olaf, mae'r cynnyrch yn cael ei ddilysu trwy ddulliau dadansoddi cemegol megis cyseiniant magnetig niwclear, sbectrosgopeg isgoch, sbectrometreg màs, ac ati, i sicrhau bod ei bensaernïaeth a'i phurdeb yn bodloni'r gofynion.
Dylid nodi, oherwydd adweithedd isobutene a sensitifrwydd amodau ôl-effeithiau, y gall y dull synthesis hwn gyflwyno rhai heriau wrth weithredu'n ymarferol. Felly, mae angen rheoli'r amodau ôl-effeithiau yn llym, gwneud y gorau o ddewis a dos y catalyddion, er mwyn gwella cynnyrch ac ansawdd y cynnyrch.
Mae Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) yn grŵp amddiffyn asid amino a ddefnyddir yn gyffredin gyda nodweddion tynnu hawdd a sefydlogrwydd da. Mae'r dull o syntheseiddio O-tert-butyl-L-threonine gan ddefnyddio Fmoc-O-tert-butyl-L-threonine-L-threonine fel canolradd fel arfer yn cynnwys y camau canlynol:
1. paratoi deunydd crai:
Paratowch swm priodol o Fmoc{0}}L{-shreonine neu ei ddeilliannau fel deunyddiau cychwyn. Ar yr un pryd, mae angen paratoi deunyddiau ategol fel tert butanol a catalyddion.
2. adwaith esterification:
O dan amodau tymheredd a chatalydd priodol, mae Fmoc-L-shreonine neu ei ddeilliannau yn cael eu esterified â tert butanol. Pwrpas y cam hwn yw amddiffyn y grŵp hydroxyl o threonin ac osgoi sgîl-effeithiau diangen mewn ôl-effeithiau dilynol.
3. adwaith lleihau:
Ar ôl cwblhau'r ôl-effeithiau esterification, mae angen ôl-effeithiau lleihau i gael gwared ar y grŵp amddiffyn Fmoc. Mae'r cam hwn fel arfer yn cael ei wneud gan ddefnyddio asiant lleihau (fel hydrogen, sodiwm borohydride, ac ati) ar dymheredd a phwysau priodol.
Ar ôl cwblhau'r ôl-effeithiau lleihau, mae angen camau postio prosesu hefyd i wahanu a phuro'r cynnyrch targed. Mae hyn yn cynnwys golchi, sychu, ailgrisialu a gweithrediadau eraill i gael gwared ar amhureddau a gwella purdeb y cynnyrch.
Dilysu cynnyrch:
Yn olaf, mae'r cynnyrch yn cael ei ddilysu trwy ddadansoddiad cemegol i sicrhau bod ei bensaernïaeth a'i burdeb yn bodloni'r gofynion.
Dylid nodi bod y dull synthesis hwn yn cynnwys sawl cam ac amodau ôl-effeithiau, felly mae angen rheolaeth lem ar yr amodau ôl-effeithiau ac ansawdd y cynnyrch ym mhob cam wrth weithredu'n ymarferol.
Yn y cyfamser, oherwydd yr amodau lleihau penodol sy'n ofynnol ar gyfer cael gwared ar grwpiau amddiffyn Fmoc, efallai y bydd effeithlonrwydd a chynnyrch y cam hwn hefyd yn cael eu heffeithio i ryw raddau.
Er mwyn gwella effeithlonrwydd synthesis a chynnyrchH-THR(TBU)-OH, mae angen optimeiddio a gwella'r dull synthesis. Dyma rai cyfarwyddiadau optimeiddio posibl:
Dewis a dos y catalydd:
Mae math a dos y catalydd yn cael effaith sylweddol ar effeithlonrwydd synthesis a chynnyrch. Felly, mae angen sgrinio catalyddion addas a gwneud y gorau o'u dos i wella cyfradd ôl-effeithiau a chynnyrch.
Optimeiddio amodau adwaith:
Mae tymheredd ôl-effeithiau, pwysedd, toddydd, ac amodau eraill hefyd yn cael effaith sylweddol ar effeithlonrwydd synthesis a chynnyrch. Felly, mae angen gwneud y gorau o'r amodau hyn i ddod o hyd i'r cyfuniad gorau posibl o amodau ôl-effeithiau.
Gwella'r{0}}camau prosesu post:
Mae effeithlonrwydd a phurdeb y camau prosesu post yn cael effaith sylweddol ar ansawdd y cynnyrch terfynol. Felly, mae angen gwella'r camau postio prosesu i wella purdeb a chynnyrch y cynnyrch.
Dewis a rhag-drin deunyddiau crai:
Mae angen dewis deunyddiau crai o ansawdd uchel a chynnal rhag-driniaeth briodol i wella effeithlonrwydd ôl-effeithiau ac ansawdd y cynnyrch.
Cymhwyso cemeg gwyrdd: Gall cymhwyso egwyddorion cemeg gwyrdd yn y broses synthesis leihau llygredd amgylcheddol a chostau is. Er enghraifft, defnyddio toddyddion, catalyddion a deunyddiau crai nad ydynt yn wenwynig neu'n isel.
Mae gan gyfluniad moleciwlaidd H-THR (TBU) - OH (O-tert-butyl-L-threonine) y nodweddion canlynol:
Fformiwla foleciwlaidd H-THR (TBU) - OH yw C ₈ H ₁ NA ∝, gyda phwysau moleciwlaidd o 175.23 g/mol. Mae ei bensaernïaeth yn cael ei ffurfio trwy ddisodli'r grŵp hydroxyl o threonine (Thr) â tert butyl (tBu), ac mae'n perthyn i ddeilliadau asid amino.
L{0}}ffurfweddiad: Fel deilliad o L-asidau amino, mae ei garbon alffa (yr atom carbon sy'n cysylltu'r grwpiau amino a charbocsyl) yn gweithredu fel y canol cirol ac mae ganddo ffurfweddiad S{- (yn ôl rheol Cahn Ingold Prelog).
Eilydd tert butyl: Ar ôl i'r grŵp hydroxyl gael ei ddisodli gan tert butyl (- C (CH3) H3), gall y nifer fawr o tert butyl effeithio ar y rhwystr sterig moleciwlaidd, ond nid yw'n effeithio ar ganol cirol - carbon.
Pwynt toddi: 244-247 gradd C. Mae pwynt toddi uchel yn dangos presenoldeb bondiau hydrogen cryf rhwng moleciwlau neu bensaernïaeth grisial dynn, sy'n gysylltiedig â threfniant rheolaidd moleciwlau L-math.
Dwysedd: Tua 1.1 g/cm ³, sy'n adlewyrchu effeithlonrwydd pentyrru moleciwlaidd, wedi'i ddylanwadu gan eilyddion tert butyl.
Hydoddedd: Er nad oes data penodol ar gael, mae deilliadau tebyg fel arfer wedi lleihau hydoddedd oherwydd hydroffobigedd grwpiau tert butyl ac mae angen toddyddion pegynol (fel DMSO) i'w diddymu.
1. Darganfod y Rhiant Threonine
Cafodd L-threonine (H-Thr-OH) ei ynysu a’i adnabod gyntaf gan William C. Rose a Curtis Meyer ym 1936. Hwn oedd yr asid amino proteinogenig olaf i’w ddarganfod. Oherwydd ei -grŵp hydroxyl, mae angen amddiffyniad detholus o'r grŵp hydrocsyl hwn yn ystod synthesis peptidau i atal adweithiau ochr.
2. Datblygu'r -Strategaeth Diogelu Butyl
Yn y 1950au i'r 1960au, cyflwynwyd ether tert-butyl (tBu) fel grŵp amddiffyn hydrocsyl, cyflawniad a briodolir yn bennaf i Louis A. Carpino, a arloesodd y system amddiffyn Boc/tBu. Ym 1982, adroddodd Nakajima a chydweithwyr yn systematig synthesis y cynnyrch am y tro cyntaf a sefydlodd y llwybr etherification wedi'i gataleiddio gan isobutene ac asid sylffwrig crynodedig.
3. Cais fel Monomer Safonol ar gyfer Synthesis Peptid
Ers y 1980au, gyda chymhwysiad eang o Synthesis Peptid Cyfnod Solid (SPPS), mae'r cynnyrch wedi dod yn fonomer gwarchodedig safonol ar gyfer adeiladu threonin sy'n cynnwys peptidau o dan strategaethau Fmoc a Boc. Mae hyn oherwydd orthogonedd ether biwtyl tert, sy'n sefydlog o dan amodau alcalïaidd a gellir ei hollti o dan amodau asidig.
Tagiau poblogaidd: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth