{{0}Nitrobenzonitril, yn gyfansoddyn organig gyda CAS 619-24-9 a fformiwla foleciwlaidd C7H4N2O2. Mae'n solid di-liw i felyn golau. Mae grŵp nitro (NO2) a grŵp nitrile (CN) yn y moleciwl, ac mae'r ddau ohonynt yn effeithio ar ei briodweddau cemegol. Mae presenoldeb grwpiau nitro yn rhoi asidedd sylweddol iddo, tra bod grwpiau nitril yn rhoi rhywfaint o niwcleoffiledd iddo. O dan rai amodau penodol, gall ymddangos ychydig yn felyn neu'n frown golau. Mae'r dwysedd fel arfer ychydig yn fwy nag 1, a gall y gwerthoedd penodol amrywio ychydig oherwydd newidiadau mewn tymheredd a gwasgedd. Fodd bynnag, o dan amodau labordy arferol, gellir ystyried ei ddwysedd fel tua 1.2 g / cm ³. Gall fod yn hydawdd yn y rhan fwyaf o doddyddion organig, fel aseton, clorofform, ac asetad ethyl. Fodd bynnag, mae ei hydoddedd mewn dŵr yn gymharol isel, sy'n ei gwneud yn llai gweithredol yn fiolegol mewn dŵr. Mae'n gyfansoddyn sydd â phriodweddau cemegol arbennig. Gall wasanaethu fel canolradd pwysig mewn synthesis organig, yn ogystal â chynhwysyn gweithredol mewn cymwysiadau ymarferol megis cyffuriau a phlaladdwyr. Oherwydd presenoldeb grwpiau swyddogaethol adweithiol lluosog yn ei strwythur moleciwlaidd, gall gael adweithiau cemegol amrywiol. Er enghraifft, mae asidedd grwpiau nitro yn caniatáu iddynt adweithio â basau i ffurfio halwynau; Mae grwpiau nitrile yn eu galluogi i gael adweithiau adio niwclioffilig ag adweithyddion niwclioffilig; Yn ogystal, gall hefyd leihau grwpiau nitro i grwpiau amino trwy adwaith lleihau. Mae'r priodweddau cemegol hyn yn gwneud y sylwedd yn gymwys iawn mewn synthesis organig.
(Dolen cynnyrch:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9}}}.html)
Dull 1: Mae diazotization clorineiddio yn ddull a ddefnyddir yn gyffredin ar gyfer syntheseiddio 3-Nitrobenzoitrile.
Cam 1: adwaith diazotization
Ychwanegu asid hydroclorig crynodedig a sodiwm nitraid at hydoddiant dyfrllyd sodiwm clorid i baratoi hydoddiant asid hydroclorig nitraid. Mae'r hydoddiant hwn yn adweithio â chyfansoddion organig (fel benzonitrile) ar dymheredd isel i ffurfio halwynau diazonium. Mae strwythur halwynau diazonium yn cael ei bennu gan grynodiad yr hydoddiant asid hydroclorig nitraid a ddefnyddir a thymheredd yr adwaith.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
Cam 2: Adwaith cyplu
Yn yr hydoddiant adwaith, mae cyfansoddion organig (fel bensonitril) sy'n cael adweithiau cyplu â halwynau diazonium yn cael eu hychwanegu i gynhyrchu'r cyfansoddyn targed 3-Nitrobenzone itrile. Cynhelir yr adwaith hwn ar dymheredd isel i atal halwynau diazonium rhag dadelfennu.
H2N-Cl+PhCN → 3-Nitrobenzoitrile+NaCl+H2O
Nodiadau:
1. Mae'r dull diazotization clorineiddio yn gofyn am amodau adwaith llym, y mae angen eu cynnal ar dymheredd isel, ac mae angen rheoli gwerth pH yr ateb adwaith yn ystod y broses adwaith. Os yw'r gwerth pH yn rhy uchel, gall arwain at ddadelfennu halwynau diazonium, gan effeithio ar gynhyrchu cyfansoddion targed.
2. Yn ystod y broses adwaith, mae angen llawer iawn o adweithyddion a thoddyddion, felly mae angen trin gwastraff effeithiol ac adennill toddyddion i leihau costau cynhyrchu a llygredd amgylcheddol.
3. Yn y broses synthesis, mae angen defnyddio adweithyddion cemegol cyrydol, felly mae angen defnyddio offer sy'n gwrthsefyll cyrydiad ac mae angen cymryd y mesurau diogelwch angenrheidiol.
4. Ar ôl cynhyrchu'r cyfansawdd targed, mae angen puro a mireinio i gael gwared ar amhureddau a gwella ansawdd y cynnyrch. Mae'r dulliau puro a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys crisialu, echdynnu, distyllu, ac ati.
Mae adwaith nitreiddiad yn adwaith organig sy'n digwydd o dan amodau asidig fel asid sylffwrig crynodedig neu asid nitrig crynodedig. Yn ystod yr adwaith, mae'r asid yn adweithio ag asiant nitratio i nitradu'r atomau hydrogen neu'r grwpiau hydrocsid mewn moleciwlau organig yn grwpiau nitro. Wrth syntheseiddio 3-Nitrobenzoitrile, mae asid nitrig crynodedig yn cael ei ddefnyddio fel cyfrwng nitratio fel arfer.
Yr hafaliad adwaith rhwng benzonitrile ac asid nitrig crynodedig:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Yr hafaliad adwaith rhwng bensonitrile ac asid sylffwrig crynodedig:
CH3C �% a1 N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
Camau ymateb:
1. Paratoi deunyddiau crai
Yn gyntaf, mae angen paratoi benzonitrile ac asid nitrig crynodedig fel deunyddiau crai. Gellir paratoi benzonitrile trwy adweithio benzoyl clorid â dŵr amonia. Mae asid nitrig crynodedig yn asid cryf sydd â phriodweddau ocsideiddio a chyrydol cryf, ac mae angen gofal arbennig wrth ei drin.
2. deunyddiau crai cymysg
Cymysgwch benzonitrile ac asid nitrig crynodedig mewn cyfran benodol. Fel rheol, mae swm yr asid nitrig crynodedig tua 1.5 gwaith yn fwy na benzonitrile. Wrth gymysgu, mae angen ychwanegu asid nitrig crynodedig yn araf i benzonitrile a'i droi'n barhaus i osgoi sefyllfaoedd peryglus megis gorboethi neu ffrwydrad lleol.
3. adwaith gwresogi
Cynhesu'r hydoddiant cymysg i dymheredd penodol (fel arfer rhwng 60-80 gradd ) i ganiatáu i'r adwaith nitreiddiad ddechrau. Mae angen ei droi'n barhaus yn ystod y broses wresogi i hyrwyddo'r adwaith. Ar yr un pryd, mae angen rhoi sylw i reoli tymheredd er mwyn osgoi achosion o adweithiau ochr a achosir gan dymheredd gormodol.
4. crisialu oeri
Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, oerwch yr hydoddiant i dymheredd ystafell a chaniatáu i 3-Nitrobenzoitrile grisialu a dyddodi. Yn ystod y broses grisialu, mae angen cynnal y troi er mwyn osgoi clwmpio grisial neu wlybaniaeth.
5. hidlydd gwahanu
Hidlo a gwahanu'r hydoddiant wedi'i grisialu i gael 3-grisialau nitrobenzanitril crai. Wrth hidlo, dylid defnyddio offer fel twndis Buchner a photel sugno, a dylid rhoi sylw i gynnal hylendid a diogelwch yn ystod y llawdriniaeth.
6. Puro a phuro
Er mwyn cael 3-Nitrobenzoitrile purdeb uchel, mae angen puro'r cynnyrch crai. Mae puro fel arfer yn cael ei wneud gan ddefnyddio dulliau fel ailgrisialu neu gromatograffeg colofn. Ailgrisialu yw'r broses o hydoddi'r cynnyrch crai mewn toddydd priodol, ac yna gwaddodi'r grisial trwy anweddu'r toddydd neu ychwanegu toddyddion eraill. Mae cromatograffaeth colofn yn ddull o wahanu sy'n defnyddio'r gwahaniaeth mewn cyfernodau dosbarthu rhwng cyfnodau sefydlog a symudol gwahanol sylweddau. Ar ôl puro, gellir cael 3-Nitrobenzoitrile purdeb uchel.
Mae synthesis 3-Nitrobenzoitrile gan ddefnyddio dull ocsideiddio benzonitrile yn ddull synthesis a ddefnyddir yn gyffredin. Mae dull ocsideiddio yn ddull o ocsideiddio grwpiau swyddogaethol mewn cyfansoddion organig trwy gyflwyno ocsidyddion. Defnyddir asid nitrig yn gyffredin fel ocsidydd yn y synthesis o 3-Nitrobenzoitrile. Mae asid nitrig yn asid cryf sydd â phriodweddau ocsideiddio a chyrydol cryf, ac mae angen gofal arbennig wrth ei drin.
Yr hafaliad adwaith rhwng benzonitrile ac asid nitrig:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
Yn yr adwaith hwn, mae asid nitrig yn gweithredu fel ocsidydd i ocsideiddio benzonitrile i 3-Nitrobenzoitrile. Ar yr un pryd, cynhyrchwyd dŵr fel sgil-gynnyrch. Mae'r adwaith hwn yn adwaith ocsideiddio nodweddiadol, a gellir gwella purdeb a chynnyrch y cynnyrch trwy reoli amodau'r adwaith.
Camau ymateb
1. Paratoi deunyddiau crai
Yn gyntaf, mae angen paratoi benzonitrile ac asid nitrig fel deunyddiau crai. Gellir paratoi benzonitrile trwy adweithio benzoyl clorid â dŵr amonia. Mae asid nitrig yn asid cryf sydd â phriodweddau ocsideiddio a chyrydol cryf, ac mae angen gofal arbennig wrth ei drin.
2. deunyddiau crai cymysg
Cymysgwch benzonitrile ac asid nitrig mewn cyfran benodol gyda'i gilydd. Fel arfer, mae swm yr asid nitrig a ddefnyddir tua 1.5 gwaith yn fwy na benzonitrile. Wrth gymysgu, mae angen ychwanegu asid nitrig yn araf i benzonitrile a'i droi'n barhaus i osgoi sefyllfaoedd peryglus megis gorboethi neu ffrwydrad lleol.
3. adwaith gwresogi
Cynheswch yr hydoddiant cymysg i dymheredd penodol (fel arfer rhwng 60-80 gradd ) i ganiatáu i'r adwaith ocsideiddio ddechrau. Mae angen ei droi'n barhaus yn ystod y broses wresogi i hyrwyddo'r adwaith. Ar yr un pryd, mae angen rhoi sylw i reoli tymheredd er mwyn osgoi achosion o adweithiau ochr a achosir gan dymheredd gormodol.
4. crisialu oeri
Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, oerwch yr hydoddiant i dymheredd ystafell a chaniatáu i 3-Nitrobenzoitrile grisialu a dyddodi. Yn ystod y broses grisialu, mae angen cynnal y troi er mwyn osgoi clwmpio grisial neu wlybaniaeth.
5. hidlydd gwahanu
Hidlo a gwahanu'r hydoddiant wedi'i grisialu i gael 3-grisialau nitrobenzanitril crai. Wrth hidlo, dylid defnyddio offer fel twndis Buchner a photel sugno, a dylid rhoi sylw i gynnal hylendid a diogelwch yn ystod y llawdriniaeth.
6. Puro a phuro
Er mwyn cael 3-Nitrobenzoitrile purdeb uchel, mae angen puro'r cynnyrch crai. Mae puro fel arfer yn cael ei wneud gan ddefnyddio dulliau fel ailgrisialu neu gromatograffeg colofn. Ailgrisialu yw'r broses o hydoddi'r cynnyrch crai mewn toddydd priodol, ac yna gwaddodi'r grisial trwy anweddu'r toddydd neu ychwanegu toddyddion eraill. Mae cromatograffaeth colofn yn ddull o wahanu sy'n defnyddio'r gwahaniaeth mewn cyfernodau dosbarthu rhwng cyfnodau sefydlog a symudol gwahanol sylweddau. Ar ôl puro, gellir cael 3-Nitrobenzoitrile purdeb uchel.