Aspirin(cyswllt:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/pure-aspirin-powder-cas-50-78-2}}.html), a elwir hefyd yn asid Acetylsalicylic, Fformiwla moleciwlaidd C9H8O4, CAS 50-78-2. Mae aspirin fel arfer ar ffurf crisialau gwyn neu bowdr crisialog. Mae crisialau aspirin â phurdeb uchel ar ffurf gleiniau, weithiau'n ffurfio naddion neu dabledi. Mae'n gyffur dros y cownter a ddefnyddir yn gyffredin. Oherwydd ei strwythur moleciwlaidd arbennig, nid yw'n hawdd anweddoli aspirin ar dymheredd ystafell. Mae ganddo rywfaint o hydoddedd. Gall hydoddi mewn dŵr, ond mae ei hydoddedd yn gymharol isel, gyda dim ond 1 i 2 gram o aspirin wedi'i doddi fesul 100 mililitr o ddŵr. Fodd bynnag, mae gan aspirin hydoddedd uwch mewn toddyddion organig fel ethanol, clorofform, ac aseton. Mae'n asid gwan. Mewn hydoddiannau dyfrllyd, gall asideiddio ychydig a gostwng y gwerth pH. Mae ei strwythur yn cynnwys cylch bensen, grŵp ester, a grŵp carboxyl. Mae strwythur grisial aspirin yn perthyn i system grisial Orthorhombic, gyda pharamedrau celloedd penodol a Lattice cyson. Mae ganddo effeithiau gwrthlidiol, analgesig ac antipyretig.
1. Adwaith hydrolysis: O dan amodau alcalïaidd, mae asid asetylsalicylic yn cael adwaith hydrolysis â dŵr i gynhyrchu asid salicylic ac asid asetig.
Mae adwaith hydrolysis asid Asetylsalicylic (aspirin) â dŵr yn adwaith cemegol pwysig. O dan amodau alcalïaidd, mae'n hydrolyzes i gynhyrchu asid salicylic ac asid asetig. Mae'r canlynol yn gamau manwl yr adwaith a'r fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Torri'r bond ester
Yn gyntaf, mae'r bond ester (COC) mewn asid Acetylsalicylic yn cael ei dorri gan gatalydd sylfaen. Yn nodweddiadol amodau alcalïaidd fel sodiwm bicarbonad (NaHCO3) neu sodiwm hydrocsid (NaOH) yn cael eu defnyddio. Mae'r catalydd yn darparu ïonau hydrocsyl (OH-), sy'n adweithio â'r grwpiau ester ar y bond ester.
Fformiwla adwaith cemegol:
C9H8O4ynghyd ag OH- → C7H5NaO3ynghyd â Acetyl anion
Cam 2: adwaith niwtraliad asid-sylfaen
Y grŵp hydrocsyl (OH) ar gylch bensen asid asetylsalicylic, y grŵp asid asetig (OCCH3) a'r sylfaen (OH-) cael adwaith niwtraliad asid-bas yn y cam hwn i gynhyrchu'r asid a'r halen asid cyfatebol.
Fformiwla adwaith cemegol:
C7H5NaO3ynghyd â Hplws → C7H6O3
Acetyl anion ynghyd â Hplws → C2H4O2
O- ynghyd â Hplws → H2O
Fformiwla adwaith cynhwysfawr:
C9H8O4ynghyd ag OH- → C7H6O3ynghyd â C2H4O2
Yn gyffredinol, gellir priodoli adwaith hydrolysis asid Asetylsalicylic â dŵr i ddau gam allweddol: torri bond ester a niwtraliad asid-sylfaen. Mae'r ddau gam hyn yn gweithio gyda'i gilydd i dorri i lawr asid asetylsalicylic yn asid Salicylic ac asid asetig. Mae'r adwaith hwn fel arfer yn cael ei berfformio y tu allan i'r organeb, fel metaboledd cyffuriau in vitro neu o dan amodau labordy. Dylid nodi, yn y corff byw, bod asid asetylsalicylic yn cael ei hydroleiddio'n gyflym gan esterase i asid Salicylic ac asid asetig yn y llwybr berfeddol a'r gwaed.
2. Transesterification: Gall asid asetylsalicylic adweithio ag alcoholau trwy drawsesterification i ffurfio cynhyrchion esterification cyfatebol. Er enghraifft, mae'n adweithio â methanol i gynhyrchu fformat ethyl. Mae'r canlynol yn gamau manwl yr adwaith a'r fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Torri'r bond ester
Yn gyntaf, mae grŵp alcohol (ROH) yn ymosod ar y bond ester (COC) mewn asid asetylsalicylic, ac mae'r bond ester yn cael ei dorri i gynhyrchu anion asid carbocsilig (RCOO-) ac alcohol (ROH). Mae'r cam hwn yn gofyn am bresenoldeb catalydd, fel arfer catalydd asid cryf fel asid sylffwrig (H2FELLY4) neu asid hydroclorig (HCl).
Fformiwla adwaith cemegol:
C9H8O4ynghyd â ROH →C7H6O3ynghyd â RCOO-
Cam 2: adwaith niwtraliad asid-sylfaen
Mae'r anion carboxylate a gynhyrchir yn adweithio â'r catïon yn yr asid i gael adwaith niwtraliad asid-bas i gynhyrchu'r asid a'r halen cyfatebol.
Fformiwla adwaith cemegol:
RCOO-ynghyd â Hplws→ RCOOH
Fformiwla adwaith cynhwysfawr:
C9H8O4ynghyd â ROH →C7H6O3ynghyd â RCOOH
Yn gyffredinol, gellir priodoli'r adwaith transesterification rhwng asid Acetylsalicylic ac alcohol i ddau gam allweddol: torri bond ester a niwtraliad asid-sylfaen. Yn yr adwaith transesterification, mae'r grŵp asid asetig (OCCH3) o asid asetylsalicylic yn cael ei ddisodli gan grŵp alcohol (ROH) i gynhyrchu asid Salicylic a'r cynnyrch ester cyfatebol (RCOOH). Mae'r adwaith hwn fel arfer yn cael ei berfformio o dan amodau labordy.
Dylid nodi bod adwaith gwrthdro'r adwaith transesterification hefyd yn bosibl. Os yw amodau'n caniatáu, gall asid salicylic a'r cynnyrch esterification (RCOOH) adfywio asid asetylsalicylic trwy'r adwaith gwrthdro.
3. Adwaith ocsideiddio: Gall asid asetylsalicylic gael ei ocsidio i'r asid cyfatebol gan ocsidyddion cryf megis hydrogen perocsid a photasiwm permanganad.
Gall asid asetylsalicylic (aspirin) gael adweithiau ocsideiddio i gynhyrchu gwahanol gynhyrchion ocsideiddio. Mae'r canlynol yn gam adwaith ocsideiddio posibl a fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Protonation
Yn gyntaf, o dan amodau asidig, megis ychwanegu asid sylffwrig (H2SO4) neu hydrogen perocsid (H2O2), mae grŵp hydroxyl (OH) mewn asid Asetylsalicylic yn protonated i ffurfio ïon hydroxyl (OH plws).
Fformiwla adwaith cemegol:
C9H8O4ynghyd â Hplws→ catation asid asetylsalicylic
Cam 2: Codi Tâl Mudo
Bydd yr electronau yn y catation asid Acetylsalicylic protonated yn mudo i'r cylch bensen cyfagos i ffurfio canolradd radical rhydd.
Fformiwla adwaith cemegol:
Cation asid asetylsalicylic → Canolradd radical rhad ac am ddim
Cam 3: Ocsidiad Radical Am Ddim
Mae'r canolradd radical rhydd yn adweithio ag ocsigen (O2), ac mae'r electronau yn y canolradd radical rhydd yn cyfuno â'r atomau ocsigen yn yr ocsigen i gynhyrchu'r cynhyrchion ocsideiddio cyfatebol.
Fformiwla adwaith cemegol:
Canolradd radical rhydd ac O2→ Cynnyrch ocsidiedig
Fformiwla adwaith cynhwysfawr:
C9H8O4ynghyd â H2FELLY4/O2→ Cynnyrch ocsidiedig
Yn yr adwaith ocsideiddio, mae asid asetylsalicylic yn mynd trwy gamau allweddol megis protonation, trosglwyddo tâl ac ocsidiad radical rhydd. Bydd y cynnyrch ocsideiddio terfynol a gynhyrchir yn dibynnu ar yr amodau adwaith a natur ocsideiddiol yr adweithyddion. Bydd y cynnyrch ocsideiddio penodol yn amrywio yn dibynnu ar amodau penodol yr adwaith.
4. Adwaith asid-sylfaen: Fel asid gwan, gall asid asetylsalicylic adweithio ag alcali i ffurfio halen a dŵr cyfatebol. Mae'r canlynol yn gam adwaith asid-bas posibl a fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Trosglwyddo proton
Yn gyntaf, o dan amodau alcalïaidd, megis ychwanegu sodiwm hydrocsid (NaOH) neu sodiwm carbonad (Na2CO3), mae'r proton (H plus ) yn y grŵp carboxyl (COOH) mewn asid asetylsalicylic yn cael ei ddisodli gan yr ïon hydrocsid (OH-) yn y sylfaen , gan ffurfio'r halen cyfatebol.
Fformiwla adwaith cemegol:
C9H8O4ynghyd ag OH-→ Halen asetylsalicylate ynghyd â H2O
Cam 2: niwtraliad asid-sylfaen
Mae'r halen Acetylsalicylate a gynhyrchir yn cael adwaith niwtraliad asid-sylfaen gyda'r cation yn y gwaelod i gynhyrchu'r asid a'r halen cyfatebol, ynghyd â chynhyrchu dŵr.
Fformiwla adwaith cemegol:
Halen asetylsalicylate ynghyd â Hplws → C9H8O4
O-ynghyd â Hplws → H2O
Fformiwla adwaith cynhwysfawr:
C9H8O4 ynghyd â NaOH → Halen asetylsalicylate ynghyd â H2O
Yn yr adwaith asid-sylfaen, mae'r grŵp carboxyl (COOH) o asid Asetylsalicylic yn cael ei ddisodli gan yr ïon hydrocsid (OH-) yn y sylfaen i ffurfio'r halen Acetylsalicylate cyfatebol, ynghyd â chynhyrchu dŵr. Mae'r adwaith hwn fel arfer yn cael ei berfformio o dan amodau labordy.
5. Adwaith amnewid hydrocsyl: Gellir amnewid y grŵp hydroxyl mewn asid asetylsalicylic i ffurfio gwahanol gynhyrchion amnewid.
Mae'r canlynol yn gam adwaith amnewid hydrocsyl posibl a'r fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Ymosodiad electroffilig
Yn gyntaf, o dan amodau adwaith priodol, megis defnyddio catalyddion asidig neu amodau sylfaenol, bydd electrophile (fel hydrocarbonau halogenaidd, aldehydau, cetonau, ac ati) yn ymosod ar y grŵp hydroxyl (OH) mewn asid asetylsalicylic ac yn disodli'r grŵp hydroxyl.
Fformiwla adwaith cemegol:
C9H8O4ynghyd ag Electrophile (electrophile) → Cynnyrch ynghyd â H2O
Cam 2: Ffurfio cynnyrch amnewid
O dan ymosodiad yr electrophile, mae'r grŵp hydroxyl yn cael ei ddisodli i ffurfio cyfansawdd newydd, y cynnyrch amnewid.
Fformiwla adwaith cemegol:
Cynnyrch (cynnyrch amnewid) ynghyd â H2O
Yn yr adwaith amnewid hydrocsyl, mae'r grŵp hydroxyl o asid Asetylsalicylic yn cael ei ddisodli gan electroffil i ffurfio cynnyrch amnewid. Bydd y cynnyrch amnewid penodol yn dibynnu ar yr amodau electroffilig a'r adwaith a ddefnyddir.
6. Adwaith derivatization asid carbocsilig: Gall y grŵp carboxyl mewn asid Acetylsalicylic gymryd rhan mewn cyfres o adweithiau deilliad asid carbocsilig, megis acyl clorid, ffurfio imide, ac ati.
Gall asid asetylsalicylic (aspirin) gael adwaith deillio asid carbocsilig lle mae'r grŵp carboxyl (COOH) yn cael ei ddisodli gan grŵp swyddogaethol arall. Mae'r canlynol yn gam adwaith deillio asid carbocsilig posibl a'r fformiwla adwaith cemegol cyfatebol:
Cam 1: Ymosodiad niwcleoffil
Yn gyntaf, o dan amodau adwaith priodol, megis defnyddio niwcleoffil (fel alcohol, amin, nitrile, ac ati) a catalydd asidig neu sylfaenol, bydd y safle niwcleoffilig yn y niwcleoffil yn ymosod ar y grŵp carboxyl (COOH) mewn asid asetylsalicylic, gan ffurfio canolradd.
Fformiwla adwaith cemegol:
Asid asetylsalicylic ynghyd â Niwcleoffil → Canolradd
Cam 2: Ymatebion Dileu
Yn y canolradd a gynhyrchir yn y cam cyntaf, mae adwaith dileu yn digwydd, fel arfer wedi'i gataleiddio ag asid neu wedi'i gatalysio â sylfaen, i ganiatáu i atom neu grŵp swyddogaethol y tu mewn i'r canolradd adael y moleciwl a ffurfio bond cemegol newydd ar yr un pryd.
Fformiwla adwaith cemegol:
Canolradd → Cynnyrch dileu ynghyd â chynnyrch
Cam 3: niwtraliad asid-sylfaen
Mae'r cynnyrch a gynhyrchir yn yr adwaith dileu yn cael ei niwtraleiddio gyda'r asid neu'r sylfaen yn y system adwaith i gael y deilliad terfynol.
Fformiwla adwaith cemegol:
Cynnyrch dileu ynghyd â Hplwsneu OH-→ cynnyrch
Yn yr adwaith derivatization asid carbocsilig, bydd niwcleoffil yn ymosod ar y grŵp carboxyl o asid Acetylsalicylic, ac yna bydd adwaith dileu yn digwydd, gan ffurfio deilliad yn olaf. Bydd y strwythur deilliadol penodol yn dibynnu ar yr amodau niwcleoffil, catalydd ac adwaith a ddefnyddir.
Sylwch mai dim ond ychydig o adweithiau nodweddiadol yw'r uchod a all ddigwydd gydag asid Asetylsalicylic, ac mae angen ystyried sefydlogrwydd asid Asetylsalicylic fel cyffur hefyd. Os oes gennych unrhyw anghenion arbennig ar gyfer ymatebion penodol neu ddisgrifiadau manylach, rhowch gwestiynau mwy penodol a byddaf yn ceisio eich helpu.