Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate,adwaenir hefyd fel trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate yn Tsieineaidd, yn gyfansoddyn ag eiddo ffisegol penodol. Mae'n hylif tryloyw di-liw i frown golau gydag arogl cythruddo bach. Y dwysedd yw 1.228g/mL, CAS 27607-77-8, a'r pwysau moleciwlaidd yw 222.26. Mae ei strwythur moleciwlaidd yn cynnwys tri grŵp methyl (CH3) ac un grŵp trifluoromethyl (CF3), yn ogystal ag un atom silicon ac un grŵp asid sulfonig. Gellir ei hydoddi mewn toddyddion organig fel hydrocarbonau aromatig, hydrocarbonau halogenaidd, a tetrahydrofuran, ond nid mewn dŵr. Mae polaredd cryf y cyfansoddyn hwn yn rhoi hydoddedd da iddo mewn toddyddion organig. Mae ganddo asidedd Lewis sylweddol a hygrosgopedd cryf. Yn y synthesis o gynhyrchion naturiol, fe'i defnyddir yn gyffredin i adeiladu strwythurau moleciwlaidd organig cymhleth. Er enghraifft, gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio analogau neu ganolraddau rhai cynhyrchion naturiol ar gyfer ymchwil pellach i'w gweithgaredd biolegol neu effeithiau ffarmacolegol. Mae'r cymhwysiad hwn yn helpu i archwilio llwybrau synthesis a pherthnasoedd strwythur-gweithgaredd cynhyrchion naturiol.
(Cyswllt cynnyrch: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/trimethylsilyl-trifluoromethanesulfonate-cas.html
Cymysgwch asid trifluoromethanesulfonig gyda trimethylchlorosilane mewn amgylchedd nitrogen, ac yna trowch y cymysgedd adwaith ar dymheredd ystafell nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau. Mae'r cam hwn yn cynnwys adwaith esterification dau brif gyfansoddyn i gynhyrchu'r cynnyrch targed, asid trifluoromethanesulfonig trimethylsilyl ester.
Mae'r hafaliadau cemegol sy'n rhan o'r broses ganlynol fel a ganlyn:
Adwaith esterification asid trifluoromethanesulfonig gyda trimethylchlorosilane:
(CH3)3SiCl % 2b CF3FELLY3H → (CH3)3SiOSO2CF3 + HCl
Mae trimethylchlorosilane yn adweithio â dŵr i gynhyrchu trimethylsilanol:
(CH3)3SiCl+H2O → (CH3)3SiOH+HCl
Cam 1: Yn gyntaf, cymysgwch asid trifluoromethanesulfonig a trimethylchlorosilane mewn cymhareb molar benodol, fel arfer yn cynnal cymhareb molar o 1:1 neu'n agos at 1:1. Mae hyn er mwyn sicrhau y gall y ddau gyfansoddyn ddod i gysylltiad llawn a chael adwaith.
Cyn cymysgu'r ddau gyfansoddyn, mae angen sicrhau bod y system adwaith mewn amgylchedd nitrogen. Mae hyn er mwyn dileu amhureddau fel ocsigen ac anwedd dŵr yn yr aer, gan y gall yr amhureddau hyn ymyrryd â'r broses adwaith ac arwain at ostyngiad mewn purdeb cynnyrch. Trwy ddefnyddio dadleoli nitrogen, gellir dileu aer yn effeithiol, gan greu amgylchedd adwaith sych ac anaerobig.
Cam 2: Mae troi'r cymysgedd ar dymheredd ystafell yn gam allweddol yn yr adwaith. Trwy droi, gellir cymysgu'r ddau gyfansoddyn yn llawn ac mewn cysylltiad, gan gynyddu'r gyfradd adwaith a faint o gynnyrch a gynhyrchir. Mae hyd yr amser troi yn dibynnu ar gymhlethdod yr adwaith a sefydlogrwydd y cynnyrch, fel arfer yn gofyn am sawl awr neu fwy nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau'n llwyr.
Cam 3: Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, gall y system adwaith crai sy'n deillio o hyn gynnwys deunyddiau crai heb adweithio, sgil-gynhyrchion, a chynnyrch targed trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Er mwyn cael cynhyrchion targed purdeb uchel, mae angen puro distylliad. Trwy ddistyllu, gellir gwahanu cydrannau â berwbwyntiau gwahanol i gael cynhyrchion targed purdeb uchel.
Mae angen offer ac amodau distyllu priodol yn ystod y broses ddistyllu. Fel arfer mae angen rheoli tymheredd a phwysau i wahanu gwahanol gydrannau yn effeithiol. Ar ôl distyllu a phuro, gellir cael trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate purdeb uchel.
Mae gan y dull synthesis hwn effeithlonrwydd ac ymarferoldeb uchel, ac mae'n addas ar gyfer ymchwil labordy a chynhyrchu diwydiannol. Dylid nodi bod angen cymryd mesurau amddiffynnol priodol wrth weithredu a thrin y cyfansawdd i sicrhau gwaith arbrofol diogel a dibynadwy. Yn y cyfamser, dylai'r trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate a daflwyd gael ei waredu'n ddiogel yn unol â rheoliadau perthnasol.
Mae'r camau manwl ar gyfer paratoi adweithyddion silanization eraill (fel adweithyddion silanization ethyl neu propyl) ac yna esterification â trifluoromethanesulfonate i gael y cynnyrch targed Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate fel a ganlyn:
Cam 1: Paratoi Adweithydd Silanization: Dewiswch yr adweithydd silanization gofynnol (fel adweithydd silanization ethyl neu propyl), cymysgwch y deunyddiau crai yn ôl y gymhareb molar gofynnol, ac ychwanegwch y catalydd. Adweithio ar dymheredd a gwasgedd priodol nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau. Pwrpas y cam hwn yw cynhyrchu'r adweithyddion silaneiddio gofynnol.
Cam 2: Adwaith esterification: Cymysgwch yr adweithydd silane parod ag asid trifluoromethanesulfonig mewn cymhareb molar benodol. Trowch y cymysgedd adwaith mewn amgylchedd nitrogen a rheoli'r tymheredd a'r gwasgedd. Pwrpas y cam hwn yw cychwyn yr adwaith esterification rhwng yr adweithydd silanization a trifluoromethanesulfonate yng ngham tri, i gynhyrchu'r cynnyrch targed Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.
Cam 4: Puro Cynnyrch: Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, caiff y system adwaith crai ei buro i gael cynnyrch targed purdeb uchel. Mae'r cam hwn fel arfer yn cynnwys echdynnu, distyllu, a gweithrediadau eraill i wahanu'r cynnyrch targed.
Mae'r hafaliad cemegol cyfatebol fel a ganlyn:
Paratoi Adweithydd Silaneiddio (Cymryd Adweithydd Ethylsilanization fel Enghraifft):
R2SiHX+R'X →R2SiR'+HX
Yn eu plith, mae R yn cynrychioli grwpiau hydrocarbon methyl neu ethyl, mae R 'yn cynrychioli grwpiau hydrocarbon ethyl, ac mae X yn cynrychioli atomau halogen (fel clorin, bromin, ac ati).
Adwaith esterification:
R2SiR' + CF3FELLY3H → R2SiOSO2CF3 +HX
Yn eu plith, mae R yn cynrychioli grwpiau hydrocarbon methyl neu ethyl, mae R 'yn cynrychioli grwpiau hydrocarbon ethyl, ac mae X yn cynrychioli atomau halogen (fel clorin, bromin, ac ati).
Camau manwl a hafaliadau cemegol ar gyfer synthesis Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Cam 1: Paratoi deunyddiau crai
Yn gyntaf, sicrhewch fod yr holl ddeunyddiau crai yn sych ac yn anhydrus. Mae angen paratoi methyl trifluoromethanesulfonate neu ethyl trifluoromethanesulfonate mewn cymhareb molar o 1: (1.2-4), tra bod angen paratoi trimethylsilanol hefyd yn yr un gymhareb. Ar yr un pryd, er mwyn sicrhau cynnydd llyfn yr adwaith, bydd ychydig bach o gatalydd hefyd yn cael ei ddefnyddio.
Cam 2: Cymysgwch y deunyddiau crai
Cymysgwch methyl trifluoromethanesulfonate neu ethyl trifluoromethanesulfonate gyda trimethylsilanol ac ychwanegwch ychydig bach o gatalydd. Pwrpas y cam hwn yw datgelu'r holl ddeunyddiau crai yn llawn a pharatoi ar gyfer yr adwaith nesaf.
Cam 3: Rheoli cyflwr adwaith
Gosodwch dymheredd yr adwaith rhwng 20 a 100 gradd a dechrau troi. Mae'r ystod tymheredd hwn i sicrhau y gall yr adwaith fynd rhagddo'n esmwyth heb effeithio ar ansawdd a chynnyrch y cynnyrch oherwydd tymheredd uchel neu isel. Yn y cyfamser, mae troi parhaus hefyd yn sicrhau y gellir cymysgu'r holl ddeunyddiau crai yn gyfartal a'u cysylltu'n llawn.
Cam 4: Cynhyrchu a gwahanu cynnyrch
Yn ystod y broses adwaith, bydd methanol neu ethanol sydd newydd ei gynhyrchu yn cael ei wahanu gan ddistylliad er mwyn osgoi ymyrraeth ag adweithiau dilynol. Yn ystod y broses hon, bydd Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate hefyd yn cael ei gynhyrchu'n raddol.
Cam 5: Puro Cynnyrch
Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, mae angen puro'r Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate a gynhyrchir trwy ddistylliad. Trwy reoli tymheredd distyllu a chasglu ffracsiynau sy'n amrywio o 135 i 145 gradd, gellir cael Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate purdeb uchel.
Dyma'r hafaliadau cemegol ar gyfer sawl cam allweddol:
Adwaith esterification o methyl trifluoromethanesulfonate gyda trimethylsilanol:
CF3FELLY2OME + (CH3)3SiOH → CF3FELLY2OSi (CH3)3 + MeOH
Adwaith esterification o ethyl trifluoromethanesulfonate gyda trimethylsilanol:
CF3FELLY2OEt+(CH3)3SiOH → CF3FELLY2OSi (CH3)3 +EtOH
Rôl catalyddion:
Tybir mai'r catalydd a ddefnyddir yma yw asid sylffwrig. Gall asid sylffwrig ddarparu protonau a hyrwyddo adweithiau esterification:
H2FELLY4 + 2(CH3)3SiOH → 2(CH3)3SiOSO2H + H2O
Gwahaniad distylliad:
Trwy reoli tymheredd y distyllu, gellir gwahanu Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate oddi wrth gydrannau eraill:
CF3FELLY2OSi(CH3) 3→ CF3FELLY2OSi (CH3)3 + cydrannau eraill
Mae'r hafaliad uchod ar gyfer darlunio yn unig, a gall yr adwaith gwirioneddol gynnwys mwy o gamau canolradd ac adweithiau ochr. Mewn gweithrediad ymarferol, mae angen gwneud addasiadau ac optimeiddio yn seiliedig ar amodau arbrofol a phurdeb cynnyrch. Yn ogystal, mae angen cymryd mesurau amddiffynnol priodol wrth drin y cemegau hyn i sicrhau diogelwch ac iechyd personél labordy. Yn y cyfamser, dylid cael gwared ar gemegau sy'n cael eu taflu yn ddiogel yn unol â rheoliadau perthnasol.