1,6-Dihydroxynaphthalene CAS 575-44-0

Mae'r cyfansoddyn hwn yn chwarae rhan bwysig fel canolradd synthesis organig mewn prosesau synthesis cemegol. Mae'r ddau grŵp swyddogaethol hydrocsyl ac un system gylch naphthalene yn ei strwythur yn darparu digonedd o safleoedd gweithredol ar gyfer adweithiau cemegol, gan alluogi'r cyfansoddyn i gymryd rhan mewn gwahanol fathau o adweithiau cemegol megis asid-niwtraleiddio sylfaen, amnewid ac amnewid. Trwy gyflwyno gwahanol eilyddion neu addaswyr, gellir paratoi deilliadau 2,5-dihydroxynaphthalene gyda swyddogaethau penodol. Mae gan y deilliadau hyn ragolygon cymhwyso eang mewn meysydd fel meddygaeth, plaladdwyr, llifynnau, ac ati. Gall hefyd fod yn ddeunydd crai sylfaenol ar gyfer adeiladu moleciwlau organig cymhleth.

Mae cymhwyso'r cyfansoddyn hwn yn y maes fferyllol yn cael ei adlewyrchu'n bennaf mewn synthesis cyffuriau. Trwy addasu a thrawsnewid cemegol, gellir paratoi cyfansoddion â gweithgaredd ffarmacolegol, sy'n chwarae rhan bwysig mewn datblygu cyffuriau a thrin clefydau. Mae ymchwil wedi dangos bod gan rai deilliadau weithgarwch gwrth-diwmor a gallant atal twf a lledaeniad celloedd tiwmor. Mae'r cyfansoddion hyn yn darparu syniadau newydd ar gyfer datblygu cyffuriau gwrth-diwmor. Mae gan rai deilliadau hefyd effeithiau gwrthlidiol, a all liniaru adweithiau llidiol a phoen.

Mae gan y cyfansoddion hyn werth cymhwyso posibl yn natblygiad-cyffuriau gwrthlidiol. Yn y broses o ddatblygu cyffuriau, y cam cyntaf yw sgrinio a gwerthuso'r cyfansawdd a'i ddeilliadau i benderfynu a oes ganddynt weithgaredd ffarmacolegol. Yn seiliedig ar y canlyniadau sgrinio, gwneud y gorau o strwythur cyfansoddion gweithredol i wella eu heffeithiolrwydd a lleihau sgîl-effeithiau. Ar ôl optimeiddio strwythurol, mae angen i'r cyfansawdd gael treialon clinigol i wirio ei ddiogelwch a'i effeithiolrwydd.

Mae gan y cyfansawdd hwn werth cymhwysiad pwysig yn y diwydiant lliwio. Gellir paratoi cyfres o liwiau cyfryngau asidig trwy gyplu â gwahanol gydrannau diazo. Defnyddir y llifynnau hyn yn bennaf ar gyfer lliwio ac argraffu tecstilau fel sidan, cashmir a gwlân. Mae gan y llifynnau sydd wedi'u syntheseiddio ohono liwiau llachar a pharhaol, sy'n gallu bodloni gofynion lliw uchel tecstilau. Mae gan y lliwiau hyn olchi da a gwrthsefyll haul, a gallant gynnal sefydlogrwydd lliw a disgleirdeb yn ystod-defnyddio hirdymor. Yn y broses o liwio sidan, gall defnyddio llifynnau mordant asid wedi'u syntheseiddio ohono gyflawni lliwiau llachar ac effeithiau lliwio teimlad llaw meddal. Yn y broses argraffu, gall y llifynnau hyn hefyd ddarparu effeithiau patrwm clir a cain, gan fodloni gofynion uchel argraffu tecstilau.

Mae gan y cyfansoddyn hwn a'i ddeilliadau hefyd rai cymwysiadau posibl ym maes deunyddiau goleuol. Trwy gyflwyno gwahanol eilyddion neu addaswyr i'r moleciwl, gellir addasu ei briodweddau ymoleuol, gan sicrhau rheolaeth dros y lliw ymoleuedd a dwyster fflworoleuedd. Mae OLED yn fath newydd o dechnoleg arddangos sydd â manteision megis hunan-allyriad, lliwiau llachar, ac onglau gwylio eang. Gall ef a'i ddeilliadau wasanaethu fel deunyddiau goleuol ar gyfer OLEDs, gan ddarparu posibiliadau newydd ar gyfer datblygu technoleg arddangos.

Mae stilwyr fflwroleuol yn gyfansoddion a ddefnyddir ar gyfer labelu a delweddu biolegol. 2,5-dihydroxynaphthalene a gellir defnyddio ei ddeilliadau fel deunyddiau crai ar gyfer stilwyr fflwroleuol, a gellir paratoi moleciwlau archwilio sydd â phriodweddau fflwroleuol penodol trwy addasu a thrawsnewid cemegol ar gyfer canfod a delweddu biomoleciwlau. Mae synhwyrydd cemegol yn offeryn a ddefnyddir i ganfod crynodiad sylweddau cemegol.

Perfformiwyd cyfrifiadau theori swyddogaethol dwysedd ar moleciwlau nwy-cyfnod 1,6-DHN gan ddefnyddio'r set sail swyddogaethol B3LYP/6-311G (d,p): 10 sp ² atomau carbon hybridized yn y cylch naphthalene yn ffurfio π byd-eang - sgerbwd cyd-gyfunol o hydronau O 1, ac atomau lonexyl wedi'u cludo, ac atomau lonexyl 6 lleoliad electronau i'r cylch naphthalene trwy gyfuniad p - π, gan godi lefel egni HOMO a gostwng lefel egni LUMO.

Y HOMO cynhenid ​​​​yw -5.32 eV, LUMO yw -2.47 eV, a'r gwahaniaeth lefel egni Δ E yw 2.85 eV, sy'n cyfateb i donfedd amsugno cynhenid ​​​​o 435 nm. O'i gymharu â naphthalene nad yw'n hydroxyl (Δ E=3.32 eV, amsugno ar 374 nm), mae rhodd electron y grŵp dihydroxy yn achosi symudiad coch o 61 nm mewn amsugno, sef y rheswm hanfodol dros fflworoleuedd y moleciwl yn y rhanbarth golau gweladwy.

Mae trefniant gofodol grwpiau hydrocsyl yn arwain at foment deupol moleciwlaidd o μ=3.87 D, sy'n llawer uwch na chymesuredd 1,4-DHN (μ=1.12 D). Mae'r effaith deupol cryf yn achosi i'r moleciwl gael lliwiad hydoddiant mewn toddyddion pegynol (Solvatochromism): mewn hecsane nad yw'n begynol, mae'r bondiau hydrogen moleciwlaidd yn tynhau, mae bwlch band HOMO-LUMO yn cynyddu, a'r allyriadau uchaf yw λ ₑₘ=428 nm (golau glas); Mae'r grwpiau hydrocsyl mewn DMSO pegynol yn ffurfio bondiau hydrogen rhyngfoleciwlaidd gyda'r toddydd, gan achosi dadleoli pellach o'r cwmwl electronau a chulhau'r bwlch band. Mae tonfedd λ ₑₘ yn 517 nm (golau gwyrdd), ac mae symudiad Stokes yn cynyddu o 89 nm i 152 nm. Mae sifft fawr Stokes i bob pwrpas yn osgoi ymyrraeth gwasgariad golau cyffro ac mae'n addas ar gyfer datblygu stilwyr fflwroleuol.

Mewn hydoddiant gwanedig (crynodiad Llai na neu'n hafal i 1 × 10 ⁻⁵ mol/L), mae 1,6-DHN yn bodoli fel moleciwl sengl ynysig heb bentyrru π - π rhyngfoleciwlaidd. Ar ôl cyffroi gan olau uwchfioled (320-350 nm), mae cyflwr daear S ₀ electronau yn trosglwyddo i gyflwr singlet cynhyrfus S ₁, ac mae 91% o'r electronau cyflwr cynhyrfus yn dychwelyd i'r cyflwr daear trwy drawsnewidiad ymbelydrol, gan ryddhau ffotonau. Mae'r 9% sy'n weddill yn gwasgaru egni trwy ymlacio dirgrynol heb afradu ymbelydrol. Cnwd cwantwm fflworoleuedd yr hydoddiant gwanedig yw Φ _f=0.38.

Llwybr pontio: S ₀ → S ₁ (π→π*) yw'r prif drawsnewidiad, gyda n →π * pontio yn cyfrif am lai na 5%. Nid oes llwybr eilaidd TICT (trosglwyddo tâl intramoleciwlaidd), felly mae effeithlonrwydd fflworoleuedd hydoddiant gwanedig yn sefydlog ac nid yw'n cael ei effeithio gan amhureddau pegynol olrhain.

Pan fydd pH yr hydoddiant yn newid, mae hydroxyl yn dadbrotonau i gynhyrchu anionau ffenocsid, ac mae gan O ⁻ allu cryfach i roi electronau, gan ehangu ymhellach ddadleoliad electronau π. Mae'r HOMO yn codi 0.42 eV, ac mae'r Δ E yn disgyn i 2.37 eV, gan allyrru golau coch symud i 602 nm, gan gyflawni pH sbarduno newid cildroadwy glas gwyrdd coch. Y newid sbectrol deprotonation gwrthdroadwy hwn yw'r sail ddamcaniaethol graidd ar gyfer dylunio chwilwyr pH math cymhareb.

Goleuedd cyflwr agregu 1,6-DHN yw damcaniaeth graidd ei ddeunydd luminescent cyflwr solid. Wrth i'r crynodiad / cynnwys dŵr toddyddion gynyddu, mae'r moleciwl yn esblygu o foleciwl sengl i agregu rhydd ac yna i bentyrru trwchus, gan arddangos tunadwyedd deugyfeiriadol diffodd agregu (ACQ) a goleuedd a achosir gan agregu (AIE), yn wahanol i liwiau aromatig traddodiadol gydag ACQ sengl:

Oligomerization (cynnwys dŵr 30% ~ 50%, bylchiad moleciwlaidd 0.6 ~ 0.8 nm): bondiau hydrogen hydroxyl rhyngfoleciwlaidd dominyddu, π - π rhyngweithiadau yn wan, troelli hydrocsyl intramoleciwlaidd yn cael ei gyfyngu gan fondiau hydrogen, trawsnewidiadau nad ydynt yn ymbelydrol yn cael eu rhwystro, mae cyfran y cynhyrfu cyflwr cynhyrfus y codiadau ymbelydrol y troelliad ymbelydrol a radiative ymbelydrol. 0.38 i 0.52, yn arddangos nodweddion AIE (gwelliant ymoleuedd agregu);

High aggregation (water content>70%, bylchiad moleciwlaidd<0.4 nm): Large area π - π stacking of naphthalene rings forms H-aggregates, S ₁ excited state energy level splits, excited state energy is non radiative dissipated through exciton coupling, fluorescence quantum yield drops sharply to 0.07, and classical ACQ aggregation quenching occurs.
Y dull allweddol o addasu OLED solid OLED -cyflwr golau-haenau allyrru golau yw cloi yn union mewn agregau oligomeric a chyflawni solet AIE yn barhaol -goleuedd cyflwr trwy addasu cadwyn ochr alcyl a chynhwysiad cyclodextrin.

Gellir ei ddefnyddio hefyd ar gyfer synthesis plaladdwyr. Trwy addasu a thrawsnewid cemegol, gellir paratoi cynhyrchion plaladdwyr â gweithgaredd pryfleiddiol, bactericidal neu chwynladdol. Mae'r cynhyrchion plaladdwyr hyn yn darparu gwarantau pwysig ar gyfer cynhyrchu amaethyddol. Gall hefyd wasanaethu fel deunydd crai neu ganolradd ar gyfer cemegau mân. Trwy adweithio â chyfansoddion eraill, gellir paratoi cemegau mân â swyddogaethau a defnyddiau penodol, megis syrffactyddion, plastigyddion, gwrth-fflamau, ac ati. Mae gan y cemegau mân hyn ystod eang o werth cymhwyso mewn cynhyrchu diwydiannol. Gyda datblygiad parhaus gwyddoniaeth a thechnoleg, mae ei feysydd cymhwyso hefyd yn ehangu'n gyson. Yn y dyfodol, efallai y bydd y cyfansoddyn hwn yn dangos rhagolygon cais newydd mewn meysydd fel ynni newydd, deunyddiau sy'n gyfeillgar i'r amgylchedd, a biofeddygaeth.