CAS asid 2-nitrobenzoic 552-16-9

Asid 2-nitrobenzoic, CAS552-16-9, Fformiwla Foleciwlaidd C7H5NO4. Grisial gwyn melyn. Ychydig yn hydawdd mewn dŵr, yn hydawdd mewn ethanol ac ether. Toddyddion organig. Fflamadwy pan fydd yn agored i fflamau agored neu dymheredd uchel. Mae dadelfennu thermol uchel yn rhyddhau ocsidau nitrogen gwenwynig. Yn ystod y broses ostwng, cynhyrchir asid ortho aminobenzoic. Mae'r cynnyrch hwn yn fflamadwy ac yn gythruddo. Fflamadwy pan fydd yn agored i fflamau agored neu dymheredd uchel. O dan ddadelfennu thermol uchel, cynhyrchir ocsidau nitrogen gwenwynig. Mae ei briodweddau cemegol yn fflamadwy, a phan fyddant yn agored i wres uchel, mae'n dadelfennu i gynhyrchu ocsidau nitrogen gwenwynig, sy'n cael eu cynhyrchu trwy ocsidiad ortho nitrotoluene mewn cynhyrchu diwydiannol. A ddefnyddir yn bennaf ym meysydd canolradd llifyn a synthesis organig. Mae'r sylwedd hwn yn fwtagenig i ficro -organebau a systemau atgyweirio DNA, gall lygru cyrff dŵr a'r awyrgylch, a gall amharu ar gydbwysedd yr ecosystem ar ôl asideiddio. Gwisgwch offer amddiffynnol yn ystod y llawdriniaeth, cadwch draw oddi wrth ocsidyddion a sylweddau alcalïaidd wrth eu storio, ac arfogi cyfleusterau brys ar gyfer gollyngiadau. A ddefnyddir ar gyfer canolradd llifyn a synthesis organig. Fe'i ceir trwy ocsidiad ortho nitrotoluene.

Fe yn gyfansoddyn organig y mae ei briodweddau ymateb fel a ganlyn:

Yn gyffredinol, priodweddau adweithio yno yn gymharol amrywiol, a gall gymryd rhan mewn llawer o adweithiau cemegol organig.

2-nitro-benzoica, a elwir hefydAsid 2-nitrobenzoic, yn grisial gwyn melyn gyda phwynt toddi o radd 146-148. Mae ychydig yn hydawdd mewn dŵr ond yn hawdd ei hydoddi mewn toddyddion organig fel ethanol, ether, ac aseton. Mae ei strwythur moleciwlaidd yn cynnwys grwpiau nitro (- dim ₂) a grwpiau carboxyl (- COOH), gan ei waddoli ag eiddo cemegol unigryw: Mae effaith cryf sy'n tynnu electronau grwpiau nitro yn tynnu asidedd grwpiau carboxyl (gwerth PKA 2.16), gan ei wneud yn rhagorol mewn adweithiau sy'n sensitif i pH; Mae gweithgaredd grwpiau carboxyl yn eu gwneud yn ganolradd bwysig mewn synthesis organig.

Diwydiant Fferyllol: Deunyddiau Crai Craidd o Ganolradd Cyffuriau i Asiantau Therapiwtig

 

1. Canolradd gwrthfiotigau a chyffuriau gwrthlidiol
Mae 2-nitro-benzoica yn ganolradd allweddol ar gyfer synthesis-gwrthfiotigau lactam, fel cephalosporinau. Gall ei grŵp carboxyl gael adwaith anwedd gyda'r craidd penisilin i ffurfio bondiau amide sefydlog, tra gellir trosi'r grŵp nitro yn grŵp amino trwy adwaith lleihau, gan gymryd rhan ymhellach wrth adeiladu moleciwlau cyffuriau. Er enghraifft, yn synthesis sodiwm cefotaxime cephalosporin trydydd cenhedlaeth, gall canolradd sy'n deillio o 2-nitro-benzoica amddiffyn y cylch lactam rhag hydrolysis, gan wella sefydlogrwydd cyffuriau yn sylweddol.

2. Deunyddiau crai ar gyfer cyffuriau gwrthseicotig

Mae Ortho 2-Nitro-Benzoica yn rhagflaenydd pwysig o wrthwynebyddion derbynnydd 5-hydroxytryptamin 2 (5HT2) ac dopamin D2. Gan gymryd Xiweilai Si Na (cyffur cyntaf y byd ar gyfer trin anaf ysgyfaint acíwt) fel enghraifft, yn ei lwybr synthetig, mae 2-nitro-benzoica yn adweithio â deuichlorosulfocsid yn gyntaf i ffurfio clorid O-nitrobenzoyl, sydd wedyn yn cael ei gyddwyso â ponig ponic ponice sales.

 

Yn olaf, ceir y cynnyrch targed trwy leihau, sulfonylation a chamau eraill. Mae'r cyffur hwn i bob pwrpas yn lleihau cyfradd marwolaethau cleifion â syndrom trallod anadlol acíwt (ARDS) trwy atal elastase niwtroffil.

3. Ymchwilio a datblygu cyffuriau gwrth-tiwmor
Gellir lleihau'r grŵp nitro o 2-nitro-benzoica i grŵp amino, gan ffurfio asid aminobenzoic ortho, sy'n ganolradd allweddol ar gyfer synthesis antagonyddion ffolad fel methotrexate. Yn ogystal, gall ei grŵp carboxyl ffurfio cyfadeiladau â chyfansoddion platinwm fel cisplatin, gan wella targed y cyffur o gelloedd tiwmor. Mae ymchwil wedi dangos bod cyfadeiladau platinwm wedi'u haddasu â 2-nitro-benzoica yn arddangos cyfradd atal 30% yn uwch ar linell gell canser yr ysgyfaint A549 o'i gymharu ag arbrofion cisplatin traddodiadol in vitro.

Y diwydiant llifynnau: pont o liwiau azo i bigmentau swyddogaethol

 

1. azo llifyn canolradd
2-nitro-benzoica yw'r deunydd crai craidd ar gyfer syntheseiddio llifynnau azo fel asid oren II ac yn uniongyrchol du 38. Gellir lleihau ei grŵp nitro i grŵp amino, sy'n adweithio ag adweithyddion diazonium (fel sodiwm nitrite) i ffurfio di-flewyn-ar-dafod, sy'n ffurfio di-flewyn-ar-dafod, sy'n ffurfio di-flewyn-ar-dafod, sy'n cael eu cyplysu. cyflymder. Er enghraifft, wrth synthesis asid oren II, mae asid ortho nitrobenzoic yn cael adwaith tri cham o ostyngiad, diazotization, a chyplu i gael llifyn coch oren, a ddefnyddir yn helaeth wrth liwio gwlân a sidan.

2. Lliwiau a marcwyr fflwroleuol
Gellir cysylltu'r grŵp carboxyl o asid ortho nitrobenzoic â grwpiau fflwroleuol fel rhodamin B a fflwroleuedd trwy adweithiau esterification neu ynghanol, gan ffurfio marcwyr fflwroleuol â thonfeddi penodol.

 

Er enghraifft, trwy adweithio asid O-nitrobenzoic ag isothiocyanate o rhodamin B, gellir paratoi stiliwr fflwroleuol coch ar gyfer delweddu celloedd gyda chynnyrch cwantwm o 0.85, sy'n sylweddol uwch na llifynnau traddodiadol.

3. Dangosyddion metel ac asiantau cymhlethu
Y grwpiau carboxyl a nitro o orthoAsid 2-nitrobenzoicyn gallu ffurfio cyfadeiladau sefydlog ag ïonau metel fel Cu ² ⁺ a Fe ³ ⁺, a ddefnyddir ar gyfer pennu lliwimetrig o gynnwys metel. Er enghraifft, mewn toddiant byffer pH 5, mae 2-nitro-benzoica yn ffurfio cymhleth 1: 1 gyda Cu ² ⁺, gyda thonfedd amsugno uchaf o 520Nm a therfyn canfod mor isel â 0.01 μ g/mL. Fe'i defnyddir yn helaeth ar gyfer canfod metelau trwm yn gyflym mewn samplau dŵr amgylcheddol.

Gwyddoniaeth Deunyddiau: unedau adeiladu o ychwanegion polymer i ddeunyddiau swyddogaethol

 

1. Addasydd Deunydd Polymer
Gellir defnyddio 2-nitro-benzoica fel estynnydd cadwyn neu asiant croeslinio ar gyfer deunyddiau polymer fel polyester a polyamid. Gall ei grŵp carboxyl ymateb gyda'r grŵp hydrocsyl terfynol o polyester, gan ymestyn y gadwyn foleciwlaidd a gwella cryfder y deunydd. Er enghraifft, wrth syntheseiddio tereffthalad polyethylen (PET), gall ychwanegu asid ortho nitrobenzoic 0.5% gynyddu cryfder tynnol PET o 50mPa i 65MPA, wrth leihau gludedd toddi a gwella perfformiad prosesu.

2. Deunyddiau luminescent cymhleth daear prin
Gall y grŵp carboxyl o 2-nitro-benzoica ffurfio cyfadeiladau sefydlog ag ïonau daear prin (megis ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), gan arddangos priodweddau ffotoluminescence unigryw.

 

Er enghraifft, trwy adweithio 2-nitro-benzoica gyda neodymiwm nitrad mewn toddydd cymysg dŵr ethanol, gellir paratoi crisialau porffor ysgafn [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ₂. Mae'r cymhleth yn allyrru fflwroleuedd coch cryf (λ max =612 nm) o dan gyffro UV, gyda chynnyrch cwantwm o 12%, a gellir ei ddefnyddio i baratoi deunyddiau arddangos OLED.

3. Cadwolion a gwrthocsidyddion
Mae gan y grŵp nitro o ortho 2-nitro-benzoica briodweddau ocsideiddio cryf a gall atal tyfiant microbaidd, tra gall ei grŵp carboxyl chetio ag ïonau metel i atal adweithiau ocsideiddio. Er enghraifft, gall ychwanegu 0.1% 2-Nitro-Benzoica at olew iro leihau cyfradd cyrydiad y cynfasau copr 80%, wrth ymestyn cyfnod sefydlu ocsidiad yr olew o 120 munud i 240 munud, gan wella sefydlogrwydd yr olew iro yn sylweddol.

Cemeg Amgylcheddol: rôl ddeuol o fonitro llygryddion i lywodraethu

 

1. Dangosydd Llygrydd Amgylcheddol
Gall 2-nitro-benzoica wasanaethu fel dangosydd ar gyfer ocsidau nitrogen (NOS) yn yr atmosffer. Gall ei grŵp nitro gael ei ocsidio gan ddim ₓ i ffurfio strwythur nitroquinone, gan beri i liw'r toddiant newid o felyn i goch tywyll. Gellir pennu'r crynodiad o ddim ₓ yn feintiol trwy ddull lliwimetrig. Er enghraifft, gall llenwi'r tiwb samplu aer â deunydd cyfansawdd gel silica ortho 2-nitro-benzoica fonitro crynodiad dim ₓ mewn ardaloedd diwydiannol mewn amser real, gydag ystod canfod o 0.1-10ppm ac amser ymateb o lai na 5 munud.

2. Adsorbents ar gyfer trin dŵr gwastraff
Mae gan garbon wedi'i actifadu (AC) wedi'i addasu â ortho 2-nitro-benzoica gapasiti arsugniad dethol uchel ar gyfer ïonau metel trwm fel PB ² ⁺ a CD ² ⁺.

 

Er enghraifft, trwy adweithio 2-nitro-benzoica ag asid cloroacetig i gynhyrchu cynhyrchion carboxymethylation, sydd wedyn yn cael eu llwytho ar wyneb carbon wedi'i actifadu, mae gan yr AC wedi'i addasu a baratowyd gynhwysedd arsugniad o 120mg/g ar gyfer Pb ² ⁺, sydd dair gwaith hwnnw o AC. Gall adsorbio'n sefydlog o fewn yr ystod pH o 2-10 ac mae'n addas ar gyfer trin dŵr gwastraff mwyngloddiau asidig.

3. efelychydd ffurfio glaw asid
Gellir defnyddio 2-nitro-benzoica, fel asid organig cynrychioliadol, i efelychu effaith glaw asid ar ecosystemau. Mae ymchwil wedi dangos pan fydd pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Synthesis Organig Deunyddiau Crai

Asid 2-nitrobenzoicyn ddeunydd crai synthesis organig cyffredin y gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio O-Nitrobenzaldehyde. Mae O-nitrobenzaldehyde yn ganolradd bwysig yn synthesis y cyffur gwrth angina nitropyridine. Ar ôl lleihau'r grŵp nitro i grŵp amino, mae'n dod yn O-aminobenzaldehyde, sy'n ganolradd yn synthesis cyffuriau cylch quinoline. Gan ddefnyddio 2-nitro-benzoica fel y deunydd crai, ceir O-Nitrobenzaldehyde trwy hydrolysis lleihau imidazoline. Mae'r broses yn syml ac mae'r amodau'n ysgafn. Dangosir y llwybr synthesis yn y ffigur canlynol.

2. Deunyddiau crai ar gyfer synthesis cyffuriau

Gellir defnyddio 2-nitro-benzoica i syntheseiddio sodiwm sivelestat. SiveLestat Sodiwm yw'r cyffur cyntaf yn y byd i drin anaf ysgyfaint acíwt gyda syndrom ymateb llidiol systemig. Mae'n atalydd elastin, a all atal yn ddetholus ryddhau elastase o niwtroffiliau a thrin anaf ysgyfaint acíwt. Dangosir y llwybr adweithio ar gyfer synthesis sodiwm Siverex o asid O-nitrobenzoic yn y ffigur canlynol.

Gan ddefnyddio glycin Benzyl ester p-toluenesulfonate, asid p-hydroxybenzenesulfonig, clorid tervaloyl, a 2-nitro-benzoica fel y prif ddeunyddiau crai, syntheseiddiwyd clorid O-nitrobenzoyl gyntaf trwy adweithio â 2-nitro-benzoica. Yna, paratowyd ester bensyl glycin o nitrobenzoyl ynghyd ag ester glycin bensyl p-toluenesulfonate. Ar ôl lleihau amino, cafwyd ester glycin o-aminobenzoamide, yna, mae n-[o-(p-tervaloyloxybenzenezenesulfonamido) benzoyl] glycin bensyl glorfononyBenyBenyLyDulfenySulfeny asid. Ar ôl lleihau ac alcalization, ceir sodiwm sivelex.

3. Moleciwlau ligand a ddefnyddir fel cyfadeiladau daear prin

Gall yr asid carboxylig mewn asid orthonitrobenzoic ffurfio cyfadeiladau ag elfennau daear prin, sydd â llawer o strwythurau arbennig ac eiddo goleuol, ac y gellir eu defnyddio ar gyfer gwahanu echdynnu, ffwngladdiadau, cyfoledd a deunyddiau swyddogaethol. Toddwch 2-nitro-benzoica a neodymium nitrad mewn toddydd cymysg dŵr ethanol yn y drefn honno, ychwanegwch ddŵr amonia i addasu pH ar ôl cymysgu i gael dyodiad lafant, ychwanegwch y dyodiad i doddiant DMF, a chael [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2] 2] 2. Dangosir ei strwythur moleciwlaidd yn y ffigur canlynol.

Mae'r cymhleth neodymiwm [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal yn perthyn i system triclinig. Mae pob Nd (III) yn cael ei bontio gan bedwar radicalau O-nitrobenzoate, gyda nifer cydgysylltu o 8. Mae'r atomau cydgysylltu yn dod o chwe atom ocsigen o bum carboxylates O-nitrobenzoate a dau atom ocsigen carbonyl DMF o DMF, yn y drefn honno. Mae'r bondio hydrogen a rhyngweithiadau pentyrru π - π yn y cymhleth yn ei wneud yn strwythur tri dimensiwn. Mae'r cymhleth hefyd yn arddangos ffotoluminescence ac eiddo fflwroleuedd rhagorol. Mae dwyster cyfoledd ïonau ND (III) yn gymharol wan, a dim ond pan fydd cymhleth yn cael ei ffurfio a'i gyffroi gan olau uwchfioled y gellir cynhyrchu fflwroleuedd cryf. Daw ei berfformiad luminescent yn bennaf o'r ligand ortho 2-nitro-benzoica yn y grisial, sydd â strwythur anhyblyg ac sy'n cynnwys atomau fel nitrogen ac ocsigen, sy'n golygu ei fod yn strwythur luminescent delfrydol.

Mae yna amrywiol ddulliau ar gyfer synthesisAsid 2-nitrobenzoic, ac mae'r rhai mwyaf cyffredin wedi'u rhestru isod:

Tagiau poblogaidd: 2-nitrobenzoic asid CAS 552-16-9, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth