4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidineyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla foleciwlaidd C6H8N2S a CAS 14001-63-9. Mae fel arfer yn ymddangos fel hylif melyn neu frown tywyll. Hydoddedd isel mewn dŵr, ond hydawdd mewn toddyddion organig fel ethanol, ether, a dimethyl sulfoxide. Mae'n gyfansoddyn nad yw'n anweddol gyda phwysedd anwedd isel, yn sefydlog ar dymheredd yr ystafell, ac nid yw'n hawdd ei effeithio gan ocsidyddion neu olau yn yr aer. Mae'n ganolradd bwysig i lawer o foleciwlau cyffuriau, megis antagonyddion derbynnydd angiotensin II, cyffuriau gwrth-tiwmor, cyffuriau gwrthfeirysol, ac ati.
Gellir ei ddefnyddio fel adweithydd neu gatalydd ar gyfer rhai adweithiau cemegol, megis adwaith Suzuki, adwaith Heck, adwaith Sonogashira, ac ati Gellir ei ddefnyddio ar gyfer ymchwil a chymhwyso ym meysydd electrocemeg megis electrolytau, catalysis electrocemegol, ac addasu arwyneb electrod. Gellir ei ddefnyddio hefyd mewn meysydd eraill megis gwyddoniaeth deunyddiau, cemeg polymer, dylunio catalydd, ac ati Oherwydd ei ganolradd bwysig ac ystod eang o gymwysiadau, mae'n gyfansoddyn defnyddiol iawn.
|
Fformiwla Cemegol |
C6H8N2S |
|
Offeren Union |
140 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
Mae pyrimidine 4-Methyl-2- (methylsulfonyl) yn gyfansoddyn organig pwysig gyda chymwysiadau posibl ym meysydd meddygaeth, plaladdwyr a gwyddoniaeth deunyddiau.
Mae CN201710955247.2 yn datgelu gwialen amgrwm ceugrwm deunydd arsugniad seiliedig ar bridd ar gyfer solidifying cromiwm mewn gwaddod afon. Paratowyd deunydd A trwy addasu cymysgedd o 2-fluoropyrimidin-3-ester pinal asid boronic, sylffid ffenylpropargyl, N-methyl-N-phenylthiourea, ac ester octadecyl asid 4-methylbenzenesulfonig ar ôl ei lanhau â phridd attapulgite; Addaswyd sylwedd A gyda chymysgedd o NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2, a Mg (NO3) 2 i baratoi sylwedd B; Addaswyd sylwedd B gyda chymysgedd o 1-benzoyl-3-phenylthiourea, 3-carbaldehyde benzothiophene, a 4-methyl-2-methylthiopyrimidine i baratoi sylwedd C.
Y sylwedd C a addaswyd gyda chymysgedd o (3-bromopropoxy) tert butyldimethylsilane, methylene disulfonate, a thiochloroformat-S-isopropylamin yw'r deunydd arsugniad seiliedig ar attapulgite a ddefnyddir i solidify cromiwm mewn gwaddod afon. Atalyddion C-terminal Src kinase (CSK) gyda'r strwythur canlynol. Y ffactor rheoleiddio allweddol o adwaith rhaeadru signalau TCR yw CSK, sef tyrosine protein kinase, a elwir hefyd yn C-terminal Src kinase. Mae gan CSK bensaernïaeth parth strwythurol sy'n gysylltiedig â Src, gan gynnwys parth SH3, parth SH2, a pharth catalytig. Mae ffosfforyleiddiad CSK wedi'i leoli yng nghynffon C-terminal gweddillion tyrosine teulu Src kinases (SFKs).
Mae CSK yn kinase ataliol LCK. Mewn lymffocytau, mae CSK yn atal actifadu celloedd T trwy ffosfforyleiddio LCK yn tyrosine 505. Er mwyn atal LCK, mae CSK yn cael ei recriwtio i'r bilen plasma trwy rwymo i broteinau trawsbilen neu broteinau addasydd sydd wedi'u lleoli ger y bilen. Mae CSK yn atal trawsgludiad signal trwy amrywiol dderbynyddion arwyneb, gan gynnwys TCR.Yn y broses ddethol o ddatblygu celloedd T yn y thymws, mae LCK, aelod o'r teulu kinase SRC, yn chwarae rhan hanfodol mewn signalau derbynnydd cell T ac mae hefyd yn bwysig ar gyfer signalau derbynnydd cell T mewn celloedd T naïf ac effeithydd. Mae llygod heb LCK yn dangos colled llwyr o ddatblygiad celloedd T. Mae LCK yn gysylltiedig yn gyfansoddiadol â pharthau cytoplasmig CD4 a CD8.
Ac fe'i hystyrir yn kinase sy'n ymateb yn bennaf i ffosfforyleiddiad derbynnydd cell T ITAM (motiff actifadu yn seiliedig ar tyrosin derbynnydd imiwnedd). Mae tystiolaeth i awgrymu bod rhwymo derbynyddion cynorthwyol i gyfadeiladau peptid MHC sy'n rhwymo i dderbynyddion celloedd T yn gwella'r broses o recriwtio LCK i dderbynyddion celloedd T sy'n cymryd rhan, gan arwain at ffosfforyleiddiad mwy effeithiol o dderbynyddion cell T ITAM.
Dim ond LCK wedi'i actifadu all ffosfforyleiddio ITAM yn y gadwyn signalau derbynnydd cell T berthnasol. Mae actifadu gweithgaredd catalytig LCK yn llwyr yn gofyn am awtoffosfforyleiddiad ar y cylch actifadu yn y parth kinase. Mae ffosfforyleiddiad carboxyl tyrosine gan C-terminal Src kinase (CSK) yn adfer LCK i'w gyflwr anactif.
I grynhoi, mae CSK a LCK yn chwarae rhan bwysig wrth reoleiddio ymatebion imiwn. Gall clystyru TCR a LCK neu wahanu CSK o'r bilen ysgogi ffosfforyleiddiad TCR. Felly, bydd atalyddion CSK detholus yn gwella ffosfforyleiddiad TCR ac yn gwella effeithiolrwydd antigenau tiwmor gwan, a gallant oresgyn gweithgaredd ataliol blocâd pwynt gwirio.
4-Mae methyl-2-methylthiopyrimidine yn ganolradd organig y gellir ei baratoi trwy adweithio hydroclorid 4-methylpyrimidin-2-thiol ag iodomethan. Mae adroddiadau llenyddiaeth y gellir ei ddefnyddio i baratoi deunyddiau arsugniad pridd â gwialen amgrwm ceugrwm ac atalyddion C-terminal Src kinase (CSK) ar gyfer solidoli cromiwm mewn gwaddod afon.
4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinegellir ei syntheseiddio trwy'r llwybr synthetig canlynol:
- Mae 2-Methyl-4-cyanopyridine yn adweithio â methylmercaptan i gynhyrchu 2-methyl-4-methylthiopyridine.
- Cyflawni adwaith cyddwyso Knoevenagel o 2-methyl-4-methylthiopyridine a methylacetone o dan amodau alcalïaidd i gynhyrchu asid 4-methyl-2-(methylthio) pyridine-5-carbosilig.
- Lleihau asid pyridine-5-carbocsilig 4-methyl-2-(methylthio) i pyridin 4-methyl-2-(methylthio) trwy adwaith lleihau hydrogeniad hydrogen a catalydd Pd/C.
- Yn olaf, mae'n cael ei gynhyrchu trwy adweithio 4-methyl-2-(methylthio) pyridine a photasiwm cyanid mewn methanol.
Cam 1:
2-methyl-4-cyanopyridine + methylmercaptan → 2-methyl-4-methylthiopyridine
Cam 2:
2-methyl-4-methylthiopyridine + methylacetone + bas → 4-methyl-2-(methylthio) pyridine-5-carbosilig asid
Cam 3:
4-methyl-2-(methylthio) pyridine-5-asid carbocsilig + H2/Pd-C → 4-methyl-2-(methylthio)pyridin
Cam 4:
4-Methyl-2-(methylthio)pyridine + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Mae'r canlynol yn ddull ar gyfer syntheseiddio4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidinea ddefnyddir yn gyffredin mewn labordai:
1. Synthesis o 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine: adweithio 2,4-dichloro-6-picoline gyda trifluoroacetylformamide i gael 4-Methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine.
2. Synthesis o gynnyrch: adweithio 4-Methyl-2-(trifluoromethyl) pyrimidine â thiol, dyfyniad ag aseton a chymysgedd dŵr i gael cynnyrch.
Mae'r dull hwn yn gofyn am ddefnyddio rhai technegau ac offer sylfaenol o gemeg synthetig organig, megis disiccant, awyrgylch anadweithiol, distyllu toddyddion, a chromatograffeg colofn. Ar yr un pryd, mae angen rhoi sylw i weithrediad diogel, yn enwedig dylai defnyddio a thrin cyfansoddion clorin organig roi sylw i fesurau amddiffynnol.
Nodweddion Adweithedd Cemegol Allweddol
Hydrolysis alcalïaidd:
O dan amodau alcalïaidd, bydd yn cael ei hydrolyzed i 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL a methyl mercaptan.
Adweithedd:
Gall gael cyfres o adweithiau, megis ocsidiad, hydrogeniad, alkylation, arylation a dadhydradu.
Ychwanegiad niwcleoffilig:
Oherwydd ei nodweddion cyfoethogi cwmwl electron -methylthio a 2,4-gwarediad, gall gael adweithiau adio niwclioffilig, megis adio Michael Ac adwaith alcoholization imino, ac ati.
Priodweddau catalytig:
Gellir ei ddefnyddio hefyd fel catalydd ar gyfer rhai adweithiau, megis dadhydradu ethanol, ocsidiad aldehyd ac aromatization, ac ati.
I grynhoi, mae ganddo rai priodweddau adweithedd pwysig, ac mae ganddo ystod eang o gymwysiadau ym meysydd fferyllol, plaladdwyr, cemeg ac electrocemeg.
Gweithdrefnau Gweithredu Diogelwch
Amddiffyniad Personol: Yn ystod y llawdriniaeth, gwisgwch gotiau labordy, menig amddiffynnol cemegol, a gogls i atal cyswllt croen a llygad.
Gofynion Awyru: Dylid cynnal yr holl weithrediadau mewn cwfl mwg neu system wacáu leol i sicrhau cylchrediad aer.
Trin Mewn Argyfwng: Mewn achos o ollyngiad, gorchuddiwch â lliain llaith a'i lanhau. Peidiwch ag ysgubo gydag ysgubau neu aer cywasgedig. Glanhewch ddillad halogedig ar wahân a gwahardd cymysgu â dillad eraill.
Rheoli Gwastraff: Dylid dosbarthu a chasglu gwastraff, ei drosglwyddo i sefydliadau sydd â chymwysterau trin gwastraff peryglus i'w brosesu, a llenwi'r "Maniffest Trosglwyddo Gwastraff Peryglus".
llunio synthetig
Mewn awyrgylch argon, ychwanegwyd hydroclorid 4-methylpyrimidin-2-thiol (13.78g, 84.7mmol) at hydoddiant o NaOH (7.46g, 186.4mmol) mewn dŵr (120mL), ac yna ychwanegu iodomethane (13.23g, 93.2mmol) dropwise. Trowch ar dymheredd yr ystafell am 2 awr, yna echdynnwch gyda CH2Cl2 (2x).
Sychwyd y cyfnod organig dros Na2SO4 a'i ganolbwyntio i sychder. Cafodd y cynnyrch crai a gafwyd ei buro gan gromatograffeg gel silica gan ddefnyddio cymysgedd o hecsan EtOAc gyda pholaredd cynyddol fel yr eluent, gan arwain at 10.26g o'r cyfansoddyn dymunol (cynnyrch: 86%).
Ychwanegu hydroclorid 4-methylpyrimidin-2-thiol (13.78g, 84.7mmol) at hydoddiant o NaOH (7.46g, 186.4mmol) mewn dŵr (120ml), ac yna ychwanegu iodomethane (13.23g, 93.2mmol) o dan atmosffer argon.
Trowch ar dymheredd yr ystafell am 2 awr. Dyfyniad (x2) gyda CH2Cl2. Sychwch y cyfnod organig dros Na2SO4 a'i ganolbwyntio i sychder. Cafodd y cynnyrch crai a gafwyd ei buro gan gromatograffaeth gel silica gan ddefnyddio cymysgedd cynyddol polaredd hecsan EtOAc fel yr eluent, gan gynhyrchu 10.26g o'r cyfansoddyn dymunol (cynnyrch: 86%).
Sefydlogrwydd
Sefydlogrwydd Corfforol
4-methyl-2-(methylsulfanyl) pyrimidineyn hylif brown tywyll ar dymheredd ystafell ac mae ganddo baramedrau ffisegol penodol: y pwynt berwi yw 78-80 gradd (o dan amodau 1 mmHg), y dwysedd yw 1.007 g/mL (ar 25 gradd), y mynegai plygiannol yw n20/D 1.572, a'r pwynt fflach yw 220 gradd F (tua 104 gradd). Mae'r data hyn yn dangos bod priodweddau ffisegol y sylwedd hwn yn sefydlog o dan amodau storio arferol (fel selio ac osgoi golau), ac nid yw'n dueddol o ddadelfennu neu newid cyfnod.
Sefydlogrwydd Cemegol
O dan yr amodau storio a argymhellir (2-8 gradd), mae priodweddau cemegol pyrimidine 4-methyl-2-methoxy yn sefydlog ac nid ydynt yn adweithio â chydrannau yn yr awyr. Fodd bynnag, dylid nodi y gall fod yn sensitif i ocsidyddion cryf, asidau cryf, neu fasau cryf, a gall cyswllt â sylweddau o'r fath arwain at ddadelfennu neu gynhyrchu cynhyrchion niweidiol. Felly, wrth storio, dylid ei gadw i ffwrdd o gemegau ocsideiddio neu gyrydol a sicrhau selio cynhwysydd da.
Amodau Storio
Er mwyn cynnal sefydlogrwydd, dylid storio'r sylwedd hwn mewn oergell (2-8 gradd) a'i amddiffyn rhag golau haul uniongyrchol. Yn ystod-storio tymor hir, argymhellir gwirio sêl y cynhwysydd yn rheolaidd i atal amsugno lleithder neu halogiad. Os oes angen cludiant, defnyddiwch becynnu sy'n gallu gwrthsefyll sioc ac sy'n atal gollwng a rhowch yr arwydd rhybudd "Flammable Hylif".
Diogelwch
Peryglon Iechyd
4-Methyl-2-methoxy pyrimidineyn achosi peryglon iechyd posibl, yn benodol:
Difrod i'r Llygaid: Gall cyswllt uniongyrchol achosi niwed difrifol i'r llygad (H318), ac mae angen rinsio ar unwaith gyda digon o ddŵr a cheisio sylw meddygol. Llid y croen: Gall cyswllt achosi llid y croen (H315), a dylid gwisgo menig amddiffynnol cemegol (fel deunydd rwber nitrile) yn ystod llawdriniaeth. cwfl neu system wacáu leol.
Peryglon Amgylcheddol
Nid yw effaith amgylcheddol y sylwedd hwn wedi'i ddosbarthu'n glir, ond yn seiliedig ar ei briodweddau cemegol, dylid ei osgoi rhag cael ei ollwng yn uniongyrchol i gyrff dŵr neu bridd. Dylid trosglwyddo gwastraff i sefydliadau proffesiynol i'w drin i atal llygredd ecolegol. Mae'r data ar ei fioddiraddadwyedd yn gyfyngedig, ond rhagdybir bod y gyfradd ddiraddio mewn amgylcheddau naturiol yn araf, a dylid ei reoli'n ofalus.
FAQ
Mae'r cyfansoddyn hwn yn gweithredu'n bennaf fel canolradd synthesis organig, yn enwedig ar gyfer cynhyrchu fferyllol ac agrocemegol. Mae'r grŵp methylthio a'r cylch pyrimidine a amnewidiwyd methyl yn ei strwythur yn fferyllfeydd neu'n unedau strwythurol allweddol, a ddefnyddir yn aml ar gyfer derivateiddio pellach-fel trosi'r grŵp methylthio i grwpiau methylsulfonyl neu methylsulfonyl mwy adweithiol trwy ocsidiad.
Dylid ei gadw mewn cynwysyddion wedi'u selio'n llawn a'u cadw i ffwrdd o olau uniongyrchol mewn amgylchedd storio oer a sych ar dymheredd cyson o 2 i 8 gradd Celsius. Mae'r grŵp methylthio a gynhwysir yn y sylwedd hwn yn tueddu i gael ei ocsidio'n raddol pan fydd yn agored i aer amgylchynol a golau'r haul, a allai arwain at ddirywiad yn ansawdd y cynnyrch. Ar gyfer cadwraeth tymor hir, mae canfod purdeb rheolaidd yn cael ei argymell yn gryf, a gellir mabwysiadu sbectrosgopeg hydrogen cyseiniant magnetig niwclear fel dull canfod effeithiol. Yn ogystal, rhaid osgoi cysylltiad uniongyrchol â sylweddau ocsideiddio cryf yn llym wrth storio a defnyddio.
Mae'r cylch pyrimidin yn system aromatig sy'n brin o electron a all gael adweithiau amnewid niwclioffilig o dan amodau penodol. Mae'r grŵp methylthio (-SMe) yn grŵp swyddogaethol allweddol: ar y naill law, mae gan yr atom sylffwr barau unig o electronau, a all weithredu fel sylfaen Lewis ysgafn neu ligand; ar y llaw arall, mae'r bond C-S yn cael ei dorri neu ei drawsnewid yn hawdd, yn enwedig trwy ocsidiad neu fetel trosiannol-adweithiau cyplu wedi'u cataleiddio ar gyfer cyfnewid grwpiau gweithredol.
Oes. Yn gyffredinol, mae'r cyfansoddyn cemegol hwn yn allyrru aroglau llym ac annymunol sy'n nodweddiadol o - sylffwr sy'n cynnwys sylweddau, sy'n cyfateb i arogl annymunol bresych wedi pydru neu arlleg cryf. O ystyried ei eiddo arogleuol cythruddo a pheryglon iechyd posibl, rhaid cyflawni'r holl weithdrefnau trin a gweithredu arbrofol perthnasol yn llym y tu mewn i gwfl mwg labordy wedi'i awyru'n llawn. Yn y cyfamser, mae'n ofynnol i ymchwilwyr wisgo offer amddiffynnol personol safonol cyflawn gan gynnwys menig gwrthsefyll cemegol, gogls amddiffynnol a chotiau labordy pwrpasol trwy gydol y broses gyfan. Mae mesurau amddiffynnol safonol o'r fath yn hanfodol i atal anwedd anweddol niweidiol rhag cael ei fewnanadlu'n ddamweiniol ac i atal cyswllt uniongyrchol â'r croen neu'r bilen mwcaidd â'r sylwedd hwn, er mwyn sicrhau diogelwch arbrofol personol yn llawn a chynnal amgylchedd gwaith labordy diogel.
Tagiau poblogaidd: 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth