Mae Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd yn un o'r gwneuthurwyr a chyflenwyr mwyaf profiadol o asid 2-chloro-4-pyridylboronig cas 458532-96-2 yn Tsieina. Croeso i swmp cyfanwerthu o ansawdd uchel 2-chloro-4-pyridylboronic asid cas 458532-96-2 ar werth yma gan ein ffatri. Mae gwasanaeth da a phris rhesymol ar gael.
Asid 2-Chloro-4-pyridylboronig, a elwir hefyd yn 2{-asid cloropyridine-4-boronic, yn gyfansoddyn asid organoboronic sy'n perthyn i'r dosbarth o asidau boronic heterocyclic. Mae'n cael ei nodweddu gan bresenoldeb cylch pyridine, heterocycle aromatig chwe-aelod sy'n cynnwys atom nitrogen, amnewid gyda grŵp cloro yn y 2-sefyllfa a moiety asid boronic ynghlwm wrth y 4-position.This strwythur unigryw yn rhoi adweithedd cemegol gwerthfawr i'r cynnyrch, gan ei wneud yn bloc adeiladu amlbwrpas mewn synthesis organig.
Mae ymarferoldeb asid boronic yn arbennig o adweithiol tuag at ystod eang o electroffiliau, gan ei alluogi i gymryd rhan mewn adweithiau croesgyplu megis cyplu Suzuki, sy'n arf pwerus ar gyfer ffurfio bond carbon carbon. i fodiwleiddio amrywiaeth eang o brosesau biolegol.
 |
 |
|
Fformiwla Cemegol |
C5H5BClNO2 |
|
Offeren Union |
157.01 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 38.16; H, 3.20; B, 6.87 ; Cl, 22.53; N, 8.90; O, 20.33 |
Canolradd allweddol mewn synthesis organig
Gwerth craiddAsid 2-chloro-4-pyridylboronigyn gorwedd yn yr effaith synergaidd rhwng ei grŵp asid boronic (- B (OH) ₂) ac atom clorin 2-leoliad y cylch pyridin. Yn adwaith cyplu Suzuki Miyaura, gall y cynnyrch adweithio â halidau aryl neu finyl i adeiladu bondiau carbon carbon yn effeithlon.
Er enghraifft: Synthesis moleciwlaidd cyffuriau: Trwy gyplu â hydrocarbonau bromoaromatig, gellir adeiladu sgerbwd aryl pyridine yn gyflym, sy'n bresennol yn eang mewn cyffuriau gwrth-diwmor (fel analogau imatinib) a chyffuriau gwrthfeirysol (fel canolradd lopinavir).
Ceisiadau Gwyddoniaeth Deunyddiau: Ym maes deunyddiau optoelectroneg organig, gellir defnyddio eu cynhyrchion cyplu i baratoi polymerau cyfun, gan wella effeithlonrwydd amsugno golau a pherfformiad trosglwyddo tâl deunyddiau.
Fel swbstrad ar gyfer adwaith deprotonation hydrocsyl cyfryngol perocsid, gall asid 2-cloro-4-pyridinboronig gynhyrchu deilliadau hydroxypyridine halogenaidd yn ddetholus. Er enghraifft:
Amodau adweithio: Ym mhresenoldeb tert butanol perocsid (TBHP), gellir trosi'r cemegyn i 2-chloro-4-hydroxypyridine gyda chynnyrch o hyd at 85%.
Senario cais: Mae'r math hwn o hydroxypyridine yn ganolradd allweddol ar gyfer synthesis gwrthfiotigau (fel pyridine amides) a chyffuriau gwrthffyngaidd (fel analogau terbinafine).
Gall y grŵp asid boronic ffurfio bondiau ester boronic cildroadwy â deuolau cyfagos, sy'n ei wneud yn unigryw o gymwys mewn deunyddiau hunan-iachau a pholymerau sy'n ymateb i ysgogiad
Deunydd hunan-atgyweirio: Ei gyflwyno i asgwrn cefn y polymer, cyflawni atgyweirio ymreolaethol o ddifrod materol trwy dorri deinamig ac ailgyfuno bondiau ester boronic.
System rhyddhau a reolir gan gyffuriau: Gan ddefnyddio sensitifrwydd pH bondiau ester boronic, dylunio nanocarrers a all ryddhau cyffuriau yn benodol yn y micro-amgylchedd tiwmor (asidig gwan).
Modiwlau amlswyddogaethol mewn datblygu cyffuriau
Mae'r cylch pyridine yn ffarmacoffor cyffredin o atalyddion kinase, a gall gymryd rhan mewn dylunio cyffuriau trwy'r ffyrdd canlynol:
Addasiad strwythurol: Gall cyflwyno grŵp asid boronic yn 4 safle'r cylch pyridine wella rhyngweithiadau bondio hydrogen â phoced rhwymo ATP kinase a gwella gweithgaredd ataliol.
Er enghraifft, mae deilliadau sy'n seiliedig ar y cemegyn hwn yn dangos cynnydd 3 gwaith yn fwy ataliol yn erbyn EGFR kinase o'i gymharu ag atalyddion traddodiadol.
Cyflwyno wedi'i dargedu: Gall grwpiau asid boric rwymo'n benodol i'r strwythur cis diol ar glycoproteinau (fel transferrin) i gyflawni targedig o ddosbarthu cyffuriau i gelloedd tiwmor.
Mae gan y cemegyn hwn botensial lluosog yn natblygiad cyffuriau gwrth-tiwmor: Asiant mewnosod DNA: yn ymyrryd â phroses atgynhyrchu DNA trwy π - π pentyrru cylch pyridin a sylfaen DNA. Dangosodd yr arbrawf fod gan ei gymhleth platinwm werth IC ₀ o 2.3 μ M ar gyfer celloedd canser y fron.
Atalydd Topoisomerase: Gall grwpiau asid borig sefydlogi cyfadeiladau DNA topoisomerase a rhwystro dad-ddirwyn DNA. Mae deilliadau cysylltiedig yn dangos gweithgarwch gwrth-diwmor sylweddol mewn modelau canser y colon.
Asid 2-chloro-4-pyridylboronigac mae gan ei ddeilliadau gymwysiadau posibl mewn meysydd gwrthfacterol a gwrthfeirysol:
Mecanwaith gwrthfacterol: cael effaith bactericidal trwy amharu ar gyfanrwydd cellbilen bacteriol neu atal gweithgaredd gyras DNA. Y crynodiad ataliol lleiaf (MIC) ar gyfer Staphylococcus aureus yw 8 μ g/mL.
Gweithgarwch gwrthfeirysol: Dangosodd arbrofion atal yn erbyn transcriptase gwrthdro HIV-1 mai gwerth IC ₅₀ ei ddeilliad ester boronig oedd 0.5 μ M, a oedd yn well na'r cyffur clinigol nevirapine.
Cydrannau swyddogaethol mewn gwyddor deunyddiau
Mae gan y cyfansoddyn hwn gymwysiadau pwysig mewn deuodau allyrru golau organig (OLEDs) a chelloedd solar organig (OSCs): Deunydd OLED: Fel deunydd haen cludo electronau, gall atom nitrogen ei gylch pyridine ostwng lefel egni LUMO yn effeithiol a gwella symudedd electronau. Mae effeithlonrwydd cwantwm allanol (EQE) y ddyfais sy'n seiliedig ar y cemegyn hwn yn cyrraedd 15.2%.
Deunydd OSC: Trwy gyfuno â deilliadau fullerene, ffurfir strwythur gwahanu cam nanoscale, sy'n gwella effeithlonrwydd trosi ynni'r ddyfais i 9.8%.
Gellir ei ddefnyddio fel ligand i adeiladu deunyddiau MOF swyddogaethol:
Arsugniad nwy: Mae gan MOF-502, a ffurfiwyd trwy gydgysylltu ag ïonau sinc, gapasiti arsugniad o 3.2 mmol / g (273 K, 1 bar) ar gyfer CO ₂ a gellir ei ddefnyddio ar gyfer trin nwy gwastraff diwydiannol.
Gall y cemegyn hwn gyflawni addasiad wyneb deinamig o ddeunyddiau trwy fondiau ester boronic:
Biosynhwyrydd: Ar ôl ei addasu ar wyneb electrod aur, gall rwymo'n benodol i glwcos ocsidas i adeiladu synhwyrydd glwcos sensitifrwydd uchel (gyda therfyn canfod mor isel â 0.1 μ M).
Gorchudd gwrth-baeddu: Cyflwyno'r cemegyn hwn i haenau polymer a chyflawni hunan-iachâd trwy gyfnewid bondiau ester boronic yn ddeinamig, gan leihau cyfradd adlyniad organebau morol yn sylweddol.
Offer canfod mewn cemeg ddadansoddol
Dyluniad stilwyr fflwroleuol
Trwy ddefnyddio grwpiau asid boronic i adnabod moleciwlau carbohydradau yn benodol, gellir dylunio stilwyr fflwroleuol hynod ddetholus.
Canfod glwcos: Mae gan y stiliwr sy'n seiliedig ar y cemegyn hwn derfyn canfod o 0.5 μ M ar gyfer glwcos o dan amodau pH ffisiolegol ac nid yw ymyrraeth ffrwctos yn effeithio arno.
Delweddu celloedd: Trwy labelu glycoproteinau arwyneb celloedd, cyflawnir delweddu celloedd tiwmor yn benodol, gyda chynnydd o 10 gwaith yn y signal-i-cymhareb sŵn (S/N) o gymharu â dulliau traddodiadol.
Addaswyr ar gyfer cyfnodau llonydd cromatograffig
Gellir ei ddefnyddio fel addasydd i wella perfformiad gwahanu cromatograffig:
Gwahanu cirol: Ar ôl ei fondio'n cofalent i wyneb gel silica, mae'r ffactor gwahanu ( ) ar gyfer cyffuriau cirol fel ibuprofen yn cyrraedd 1.8, sydd 40% yn uwch na'r hyn ar gyfer colofnau heb eu haddasu.
Cromatograffaeth rhyngweithio hydroffilig (HILIC): Mae'r cyfnod llonydd wedi'i addasu yn dangos perfformiad rhagorol wrth wahanu cemegau pegynol, gyda chyfradd adennill o 98% ar gyfer niwcleosidau.
Cymwysiadau posibl ym maes amaethyddiaeth
Ymchwilio a datblygu chwynladdwyr newydd
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 diwrnod), gan leihau'r risg o lygredd amgylcheddol.
Rheoleiddwyr twf planhigion
Asid 2-chloro-4-pyridylboroniga gall ei ddeilliadau reoleiddio llwybrau signalau hormonau planhigion:
Hyrwyddo twf: Ar grynodiad o 0.1 μ M, gellir cynyddu nifer y tiller a'r cynnyrch grawn o reis yn sylweddol (o 15%).
Gwell ymwrthedd straen: Trwy ysgogi gweithgaredd ensymau gwrthocsidiol (SOD, POD), gall cnydau wella eu goddefgarwch i straen sychder a halen.
I. Golwg ar Lwybrau Synthetig
2-Chloro-Mae asid 4-pyridineboronic yn organoboron canolradd pwysig a ddefnyddir yn eang mewn adweithiau cyplu Suzuki. Mae'r llwybr synthesis labordy amlycaf yn mabwysiadu'r dull boreu cyfnewid halogen-metel tymheredd isel.
Gan ddefnyddio 2-chloro-4-bromopyridine fel y deunydd cychwyn, mae'r cynnyrch targed yn cael ei baratoi drwy dri cham: lithiation tymheredd isel ag n-butyllithium, ychwanegu ester borate a hydrolysis asidig.
Mae'r llwybr hwn yn cynnwys dewis adweithiau uchel ac yn effeithiol mae'n atal adweithiau ochr dadhalogeneiddio'r atom clorin yn y safle 2-. Mae'r cynnyrch cyffredinol yn cael ei gynnal yn sefydlog ar 65%-75%. Gyda gweithrediad syml, mae'n addas ar gyfer paratoi ar raddfa fach a chanolig.
II. Ymateb Lithiation Tymheredd Isel-
Rhaid cynnal yr adwaith o dan amodau anhydrus ac ocsigen llym er mwyn atal dŵr ac ocsigen rhag dadelfennu canolradd actif.
Hydoddwch y deunydd crai 2-chloro-4-bromopyridine mewn tetrahydrofuran anhydrus (THF), ac oeri'r hydoddiant i -78 gradd mewn bath sych-aseton iâ. Ychwanegwch hydoddiant n-butyllithium yn araf mewn n-hexane dropwise tra'n cadw'r tymheredd o dan -70 gradd trwy gydol y broses.
Ar ôl gollwng, trowch y cymysgedd ar dymheredd cyson am 40 munud i gwblhau cyfnewidiad bromin a chynhyrchu 2{-cloro-4-lithiopyridine canolradd hynod weithgar. Mae tymheredd isel yn sicrhau adwaith unigryw ar y safle targed ac yn osgoi difrod i'r cylch pyridin yn ogystal â ffurfio sgil-gynnyrch.
III. Ychwanegiad Boration a Hydrolysis Asidig
Cadwch y system ar dymheredd isel, yna ychwanegwch borate triisopropyl yn araf fel ffynhonnell boron ac adweithio ar dymheredd cyson am 1.5 awr. Codwch y tymheredd yn raddol i 0 gradd a pharhau â'r adwaith am 1 awr arall i orffen adio niwclioffilig a ffurfio ester ester borate sefydlog.
Ar ôl cwblhau'r adwaith, diffoddwch y system ag asid hydroclorig gwanedig ac addaswch y gwerth pH i 1–2. Trowch y cymysgedd ar dymheredd ystafell am 2 awr i hydrolyze'r ester borate yn asid crai 2-cloro-4-pyridineboronig. Gall amodau hydrolysis ysgafn gadw'r amnewidyn cloro yn y moleciwl i'r eithaf.
Lorem, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad, voluptas libero dolores minima possimus explicabo ipsam doloribus expedita, nulla laudantium odit tempora dolor reratione voluptatum, rerum impedit eius culpa? Iste?.
IV. Gwahanu a Phuro Cynnyrch
Tynnwch y cymysgedd hydrolyzed dro ar ôl tro ag asetad ethyl, a chyfunwch bob cyfnod organig. Mae'r haen organig gyfunol yn cael ei olchi â heli dirlawn, ei sychu dros sodiwm sylffad anhydrus, ac yna ei ganolbwyntio dan bwysau llai i gael gwared ar y toddydd a chael y cynnyrch crai.
Mae'r cynnyrch crai yn cael ei ailgrisialu gan ddefnyddio toddydd cymysg ethyl asetad, a'i sychu dan wactod i fforddio'r solid gwyn pur terfynol. Mae dadansoddiad HPLC yn dangos bod purdeb y cynnyrch yn fwy na 98%. Mae ei strwythur cemegol yn cael ei gadarnhau ymhellach gan NMR ac LC-MS, sy'n bodloni'r gofynion ansawdd ar gyfer canolradd synthesis organig.
FAQ
Beth yw 2 Cloropyridin 4 yl asid boronic?
+
-
Asid 2-Chloropyridine-4-boronig ynantagonist derbynnydd nicotinig acetylcholine y dangoswyd ei fod yn effeithiol yn erbyn trypanosomiasis. Mae'n blocio rhwymiad acetylcholine i'w dderbynnydd, sy'n atal lledaeniad potensial gweithredu yn y gell postynaptig.
Tagiau poblogaidd: Cas asid 2-chloro-4-pyridylboronig 458532-96-2, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth