2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7
video
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene CAS 171408-76-7

Cod Cynnyrch: BM-2-1-274
Rhif CAS: 171408-76-7
Fformiwla moleciwlaidd: C25H15Br
Pwysau moleciwlaidd: 395.29
Rhif EINECS: 605-609-0
Rhif MDL: MFCD08704217
Cod Hs: 29039990
Enterprise standard: HPLC>999.5%, LC-MS
Prif farchnad: UDA, Awstralia, Brasil, Japan, yr Almaen, Indonesia, y DU, Seland Newydd, Canada ac ati.
Gwneuthurwr: BLOOM TECH Xi'an Factory
Gwasanaeth technoleg: Adran Ymchwil a Datblygu-1

Mae Shaanxi BLOOM Tech Co, Ltd yn un o gynhyrchwyr a chyflenwyr 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 mwyaf profiadol yn Tsieina. Croeso i swmp cyfanwerthu o ansawdd uchel 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 ar werth yma o'n ffatri. Mae gwasanaeth da a phris rhesymol ar gael.

 

2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneyn gyfansoddyn polysyclig sy'n cynnwys atomau bromin, gyda'r fformiwla gemegol C25H15Br a CAS 171408-76-7. Mae'n sylwedd solet sydd fel arfer yn ymddangos fel crisialau gwyn neu felyn golau. Gall y math hwn o grisial ffurfio gwahanol ffurfiau grisial, fel crisialau tebyg i nodwydd neu dalennau. Mae ganddo gyfernod amsugno molar mawr a chyfernod allyriadau molar, sy'n ei gwneud yn arddangos eiddo optegol da o ran amsugno a sbectra allyriadau. Mae'n ddeunydd fflwroleuol gyda pherfformiad fflworoleuedd da. Pan fydd yn gyffrous, gall allyrru sbectrwm fflworoleuedd penodol. Mae hyn yn ei gwneud yn berthnasol yn eang mewn meysydd fel stilwyr fflwroleuol, dyfeisiau optoelectroneg organig, a labelu fflwroleuol.

 

Produnct Introduction

 

CAS 171408-76-7 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fformiwla Cemegol

C25H15Br

Offeren Union

394

Pwysau Moleciwlaidd

395

m/z

394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%)

Dadansoddiad Elfennol

C, 75.96; H, 3.82; Br, 20.21

product-1-1

 

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene, fel cyfansoddyn organig pwysig, mae ganddo ragolygon cymhwyso eang ym maes OLED (deuod allyrru golau organig). Mae technoleg OLED wedi dangos potensial mawr ym meysydd arddangos a goleuo oherwydd ei hunan luminous, disgleirdeb uchel, defnydd pŵer isel, ongl gwylio eang, a bendability. Fel deunydd lled-ddargludyddion organig perfformiad uchel, mae'n darparu cefnogaeth bwysig ar gyfer datblygu OLED.

 

Priodweddau a strwythur sylfaenol

 

Mae'n gyfansoddyn organig sy'n cynnwys dau gylch fflworene, wedi'u cysylltu â'i gilydd trwy rannu atom carbon (atom spiro). Mae'r strwythur arbennig hwn yn rhoi priodweddau cemegol a ffisegol unigryw iddo. Mae'r atomau bromin yn ei strwythur moleciwlaidd yn rhoi adweithedd penodol iddo, y gellir ei addasu'n gemegol a'i newid i gyflwyno gwahanol grwpiau swyddogaethol a chadwyni ochr, a thrwy hynny ehangu ei feysydd cymhwyso.

 

Cais yn OLED

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene material | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) Deunydd haen luminescent:

Yn OLED, mae'r haen sy'n allyrru golau yn elfen hanfodol ar gyfer cynhyrchu golau. Gellir ei ddefnyddio fel deunydd haen luminescent i ffurfio haen luminescent ynghyd â deunyddiau luminescent eraill trwy ddopio neu gymysgu. Mae ei berfformiad goleuol rhagorol a'i sefydlogrwydd wedi gwella'n sylweddol effeithlonrwydd goleuol a sefydlogrwydd dyfeisiau OLED.

Er enghraifft, gall ei ddefnyddio fel dopant i ffurfio haen luminescent ynghyd â'r deunydd luminescent gwesteiwr wella'n sylweddol ddisgleirdeb ymoleuedd ac effeithlonrwydd cyfredol dyfeisiau OLED. Gall y dull dopio hwn nid yn unig wneud y gorau o strwythur lefel ynni'r haen luminescent, ond hefyd wella effeithlonrwydd ailgyfuno electronau a thyllau, a thrwy hynny gyflawni effeithlonrwydd ymoleuedd uwch.

(2) Deunydd haen trafnidiaeth electronig

Yn ogystal â'r haen sy'n allyrru golau, mae'r haen cludo electronau hefyd yn rhan bwysig o ddyfeisiau OLED. Gellir ei ddefnyddio fel deunydd haen trafnidiaeth electronig, a gellir addasu ei berfformiad trafnidiaeth electronig trwy gyflwyno grwpiau swyddogaethol priodol a chadwyni ochr.

Mewn dyfeisiau OLED, prif swyddogaeth yr haen cludo electronau yw cludo electronau o'r catod i'r haen sy'n allyrru golau, lle maent yn ailgyfuno â thyllau i gynhyrchu golau. Mae ganddo berfformiad a sefydlogrwydd trawsyrru electronig rhagorol, a all wella'n sylweddol effeithlonrwydd trosglwyddo electronig a sefydlogrwydd dyfeisiau OLED.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene layer | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene electron | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Deunydd haen trafnidiaeth twll

Er bod ganddo berfformiad trafnidiaeth electronau rhagorol, gellir ei ddefnyddio hefyd fel deunydd haen trafnidiaeth twll trwy addasiadau cemegol priodol. Prif swyddogaeth yr haen gludo twll yw cludo tyllau o'r anod i'r haen luminescent, lle maent yn ailgyfuno ag electronau i gynhyrchu golau.

Trwy gyflwyno grwpiau swyddogaethol a chadwyni ochr ag eiddo trafnidiaeth twll, gall gyflawni perfformiad trafnidiaeth twll rhagorol. Gall y deunydd cludo twll hwn wella effeithlonrwydd trafnidiaeth twll a sefydlogrwydd dyfeisiau OLED yn sylweddol, a thrwy hynny gyflawni effeithlonrwydd luminous uwch a bywyd gwasanaeth hirach.

(4) deunydd haen canolradd

Mewn dyfeisiau OLED, defnyddir y deunydd haen ganolraddol i addasu'r strwythur lefel ynni rhwng yr haen sy'n allyrru golau a'r haen trafnidiaeth electronau neu'r haen trafnidiaeth twll, gan wella effeithlonrwydd ailgyfuno electronau a thyllau. Gellir ei ddefnyddio fel deunydd haen ganolraddol i addasu ei strwythur lefel ynni trwy gyflwyno grwpiau swyddogaethol priodol a chadwyni ochr.
Er enghraifft, gall ei ddefnyddio fel deunydd haen ganolraddol a'i fewnosod rhwng yr haen sy'n allyrru golau a'r haen cludo electronau wella effeithlonrwydd goleuol a sefydlogrwydd dyfeisiau OLED yn sylweddol.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Gall y deunydd haen ganolraddol hwn wneud y gorau o'r strwythur lefel ynni, gwella effeithlonrwydd ailgyfuno electronau a thyllau, a thrwy hynny gyflawni effeithlonrwydd goleuedd uwch.

 

Enghreifftiau cais

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene OLED | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(1) Arddangosfa OLED perfformiad uchel

Trwy ddefnyddio2-Bromo-9,9'-spirobifluorenefel deunydd haen luminescent neu ddeunydd haen trafnidiaeth electron, gellir paratoi arddangosfeydd OLED perfformiad uchel. Mae gan y math hwn o arddangosfa fanteision disgleirdeb uchel, cyferbyniad uchel, defnydd pŵer isel, ac ongl wylio eang, a all ddiwallu anghenion arddangos amrywiol.

Er enghraifft, mewn dyfeisiau arddangos fel ffonau smart, tabledi a setiau teledu, gall arddangosfeydd OLED sy'n ei ddefnyddio fel deunydd haen luminescent neu ddeunydd haen trafnidiaeth electronig gyflawni disgleirdeb uwch a defnydd pŵer is, gan wella effaith arddangos a bywyd batri'r ddyfais.

(2) Arddangosfa OLED hyblyg

Mae arddangosfeydd OLED hyblyg yn gyfeiriad datblygu pwysig o dechnoleg OLED. Trwy ei ddefnyddio fel deunydd haen luminescent neu ddeunydd haen trafnidiaeth electron, gellir paratoi arddangosfeydd OLED hyblyg gyda hyblygrwydd a sefydlogrwydd rhagorol.

Gellir plygu, plygu a chyrlio'r arddangosfa hyblyg hon, gan ei gwneud yn addas ar gyfer dyfeisiau arddangos o wahanol siapiau. Er enghraifft, mewn dyfeisiau fel smartwatches, ffonau plygadwy, a sbectol smart, gall arddangosfeydd OLED hyblyg sy'n eu defnyddio fel deunyddiau haen luminescent neu ddeunyddiau haen trafnidiaeth electronig gyflawni hyblygrwydd a sefydlogrwydd uwch, gan wella cysur a gwydnwch dyfeisiau.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene display | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2-Bromo-9,9'-spirobifluorene lighting | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

(3) Offer goleuo OLED

Mae dyfeisiau goleuo OLED yn faes cymhwysiad pwysig arall o dechnoleg OLED. Trwy ei ddefnyddio fel deunydd haen luminescent neu ddeunydd haen trafnidiaeth electron, gellir paratoi dyfeisiau goleuo OLED gydag effeithlonrwydd uchel, defnydd pŵer isel, a hyd oes hir.

Gellir cymhwyso'r ddyfais goleuo hon ar wahanol achlysuron, megis goleuadau cartref, goleuadau swyddfa, a goleuadau awyr agored. Er enghraifft, mewn dyfeisiau goleuo fel bylbiau LED a stribedi LED, gall dyfeisiau goleuo OLED sy'n eu defnyddio fel deunyddiau haen luminescent neu ddeunyddiau haen trafnidiaeth electronig gyflawni effeithlonrwydd goleuol uwch a bywyd gwasanaeth hirach, gan wella effeithiau goleuo ac arbed ynni.

(4) Synhwyrydd OLED

Mae synwyryddion OLED yn faes cymhwysiad newydd o dechnoleg OLED. Trwy ei ddefnyddio fel deunydd synhwyro, gellir paratoi synwyryddion OLED gyda sensitifrwydd a sefydlogrwydd uchel.

Gellir cymhwyso'r math hwn o synhwyrydd mewn amrywiol feysydd, megis monitro amgylcheddol, canfod biolegol, a diagnosis meddygol. Er enghraifft, mewn monitro amgylcheddol, gall synwyryddion OLED sy'n ei ddefnyddio fel deunydd synhwyro fonitro crynodiad llygryddion a chydrannau nwy yn yr awyr mewn amser real, gan ddarparu cefnogaeth gref ar gyfer diogelu'r amgylchedd.

2-Bromo-9,9'-spirobifluorene sensor | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Manufacturing Information

2-Bromo-9,9'-spirobifluoreneyn fath o gyfansoddyn Aromatig polysyclig, sydd â gwerth cymhwysiad pwysig. Mae'r canlynol yn llwybr synthesis cyffredin ar gyfer y cyfansawdd hwn:

Cam 1: Synthesis o 9,9'- diyne-2,7-dibromonaphthalene

C10H6Br2+PPh3+CwI → 9,9'-diethyyl-2,7-deibromonaffthalene

Cam 2: adwaith Foucault

9,9'-diethyayl-2,7-dibromonaphthalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-diethyayl-2,7-disulfonylnaphthalene

Cam 3: Adwaith cyclization mewnol

9,9'-diethyyl-2,7-disulfonylnaphthalene+NaOH → C25H15Br

Mae'r camau gweithredu penodol fel a ganlyn:

Cam 1: Synthesis o 9,9'{-diyne-2,7-dibromonaphthalene

Hydoddwch 2,7-dibromonaphthalene mewn glycol ethylene, ychwanegu triphenylphosphine a catalydd cuprous, a'i droi i gymysgu'r adweithyddion yn llawn. O dan awyrgylch anadweithiol, cynheswch y cymysgedd adwaith ac adweithio'n llawn, yna gwanwch a hidlwch y cynnyrch.

Cam 2: adwaith Foucault

Ychwanegu'r catalydd alcalïaidd potasiwm carbonad i'r hydoddiant o 9,9'{-diynyl-2,7-dibromonaphthalene a gafwyd yn y cam blaenorol, ac yna gollwng Dimethyl sulfoxide (DMSO). Cynhesu cymysgedd yr adwaith a'i droi nes bod yr adwaith wedi'i gwblhau, gwanhau a gwahanu'r cynnyrch.

Cam 3: Adwaith cyclization mewnol

Ychwanegwch sodiwm hydrocsid fel catalydd i'r hydoddiant 9,9'- diynyl-2,7-disulfonyl naphthalene a gafwyd yn y cam blaenorol, gwreswch y cymysgedd adwaith tan ddiwedd yr adwaith, gwanwch a gwahanwch y cynnyrch.

Chemical

 

Mae'r canlynol yn drosolwg byr o labordy arall wedi'i syntheseiddio 2-Bromo-9,9'-spirobi [9H fflwororen]:

Cam 1: Synthesis o 9,9'- dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene

C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene

Cam 2: adwaith Foucault

9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalene

Cam 3: adwaith gwresogi a chracio

9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalene → C25H15Br

Mae'r camau gweithredu penodol fel a ganlyn:

Cam 1: Synthesis o 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene

Hydoddwch 2,7-dibromonaphthalene mewn toddydd organig, ychwanegwch Benzoyl clorid (PhCOCl), ac mae'r adwaith yn mynd rhagddo am gyfnod o amser i gael 9,9'-dicarbonyl-2,7-deubromonaphthalene.

Cam 2: adwaith Foucault

Hydoddwch y 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene a gafwyd yn y cam blaenorol yn DMSO, ychwanegwch y catalydd alcalïaidd potasiwm carbonad (K2CO3), ac ychwanegwch DMSO dropwise yn ystod y broses adwaith a rheoli'r tymheredd a'r amser adwaith i gael 9,9'-dicarbonyl-2,7-disul.

Cam 3: adwaith gwresogi a chracio

Rhowch y 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonyl naphthalene a gafwyd yn y cam blaenorol o dan dymheredd uchel (fel arfer mewn toddydd berwi uchel) ar gyfer adwaith cracio thermol, a chynhyrchir y cynnyrch targed 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene.

Manufacturing Information

Mae 2-bromo-9,9 '- spirobifluorene (CAS: 171408-76-7) yn ganolradd allweddol mewn deunyddiau optoelectroneg organig. Mae tri phrif lwybr synthetig yn cael eu hadrodd yn y llenyddiaeth:

 

Dull 1:

 

Adweithydd Grignard 2-bromobiphenyl+2-bromo-9-fluorenone (a ddefnyddir amlaf, cynnyrch tua 70%)

Ar hyn o bryd dyma'r llwybr mwyaf manwl ac a ddefnyddir yn helaeth a adroddwyd mewn llenyddiaeth, gyda'r syniad craidd o osod atomau bromin ymlaen llaw yn y moleciwl wrth adeiladu'r sgerbwd sbiro, gan osgoi'r broblem o ail-ddewisedd mewn brominiad dilynol.

 

Cam 1: Paratoi adweithydd Grignard. O dan amddiffyniad nitrogen, hydoddwch 2-bromobiphenyl mewn THF anhydrus, oeri i minws 78 gradd, yn araf ychwanegu n- hydoddiant hecsan o n-butyl lithiwm dropwise, troi am 1.5 awr, a chynhyrchu 2-bromobiphenyl magnesiwm bromid Grignard adweithydd.

 

Cam 2: Ychwanegiad niwcleoffilig. Cymysgwch yr adweithydd Grignard uchod gyda hydoddiant THF o 2-bromo-9-fluorenone, tynnwch y bath iâ, a chynheswch yn araf i dymheredd ystafell ar gyfer adwaith. Ar ôl i'r adwaith gael ei gwblhau, caiff ei ddiffodd â hydoddiant dyfrllyd sodiwm bicarbonad dirlawn a'i dynnu â dichloromethane i gael y canolradd o 9- (2-deuffenyl) -9-fluorenol.

 

Cam 3: Cyclization catalyzed asid. Hydoddwch y canolradd o fluorenone mewn asid asetig, ychwanegu swm catalytig (tua 5 mol%) o asid hydroclorig crynodedig, ac adlif am 12 awr. Ar ôl oeri, cafodd ei buro gan gromatograffeg colofn gel silica (gan ddefnyddio cymysgedd o dichloromethane a n{5}}hexane fel eluent) i gael powdr gwyn 2-bromo-9,9 '- spirobifluorene gyda chyfanswm cynnyrch o tua 70%.

Mantais y llwybr hwn yw bod yr atom bromin eisoes yn ei le o'r deunydd cychwyn, ac nid oes angen brominiad ychwanegol ar ôl cyclization. Mae purdeb y cynnyrch yn uchel (gall purdeb HPLC gyrraedd dros 99%).

 

Dull 2:

 

Yn gyntaf, syntheseiddio'r craidd spirobifluorene 9,9 '-, ac yna ei ocsidio a'i bromineiddio
Rhennir y llwybr hwn yn ddau gam: yn gyntaf, cau cylch, ac yna brominiad.

 

Cam 1: Synthesis o 9,9 '- spirobifluorene (SBF). Cafodd adweithydd Grignard o 2-bromobiphenyl ei adweithio â 9-fluorenone i gael canolradd fflworenone trwy adio niwclioffilig. Yna, caewyd y cylch o dan amodau asidig i gael 9,9 '- spirobifluorene' heb ei ddisodli gyda chynnyrch o tua 80%.

 

Cam 2: brominiad ocsideiddiol. Gan ddefnyddio sodiwm bromid fel y ffynhonnell bromin, hydrogen perocsid fel yr ocsidydd, a 1,2-dichloroethane fel y toddydd, adweithio ar 20 gradd am 48 awr. Ond o dan yr amodau hyn, y prif gynnyrch yw 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- spirobifluorene (gyda detholusrwydd o 95.1% a chynnyrch o tua 80%), yn hytrach na'r cynnyrch monobromid targed.

Rheolaeth ddetholus monobrominiad yw anhawster craidd y llwybr hwn. I gael cynhyrchion mono brominedig, mae angen rheolaeth lem ar gyfwerth bromin, amser adwaith, a thymheredd. Mewn gweithrediadau ymarferol, mae'n anodd osgoi'n gyfan gwbl polybromineiddio gan-gynhyrchion, felly mae'r llwybr hwn yn fwy addas ar gyfer paratoi cynhyrchion polybrominedig.

 

Dull 3:

 

Llwybr aml-gam yn cychwyn o bromobensen

 

Gan ddechrau o bromobensen rhad, ceir y cynnyrch targed trwy bedwar cam o adwaith Grignard, adwaith cyplu, adwaith adio, ac adwaith cau cylch catalyzed asid. Mae gan y llwybr hwn gostau deunydd crai isel, ond mae yna lawer o gamau, ac nid yw gwybodaeth cynnyrch pob cam mor glir â Dull 1, a ddefnyddir yn llai cyffredin mewn diwydiant.

Yn ogystal, mae adroddiadau patent hefyd ar y llwybr o ddefnyddio 2-bromobiphenyl fel deunydd crai, gan adweithio'n gyntaf â dimethyl carbonad trwy amnewid niwcleoffilig i gynhyrchu canolradd, ac yna bromineiddio a chylchrediad i gael dibromospirobifluorene, gyda chyfanswm cynnyrch o tua 50%. Fodd bynnag, mae'r llwybr hwn yn targedu'r cynnyrch 2,2-dibromo yn bennaf, nid y targed bromin sengl.

 

Os ydych chi'n gwneud deunyddiau optoelectroneg organig (OLED, deunyddiau cludo twll celloedd solar perovskite, ac ati), dull un yw'r dewis mwyaf diogel. 2-bromo-9,9 '- gall spirobifluorene gael ei ddeillio ymhellach trwy adweithiau fel boroneiddio lithiation a chyplu Buchwald. Er enghraifft, gellir ei adweithio â diphenylphosphine lithiwm i syntheseiddio diphenyl-2- (9,9' - spirobifluorene) phosphine (cynnyrch 60.6%), neu ei ddefnyddio i syntheseiddio'r deunydd cludo twll Spiro-014 (cynnyrch hyd at 89.1%).

 

Tagiau poblogaidd: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth

Anfon ymchwiliad