3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8
video
3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8

3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8

Cod Cynnyrch: BM-2-1-282
Rhif CAS: 51792-34-8
Fformiwla Foleciwlaidd: C6H8O2S
Pwysau Moleciwlaidd: 144.19
Rhif EINECS: 628-711-7
Rhif MDL: MFCD01096546
Cod HS: 29309090
Prif Farchnad: UDA, Awstralia, Brasil, Japan, yr Almaen, Indonesia, y DU, Seland Newydd, Canada ac ati.
Gwneuthurwr: Ffatri Bloom Tech Xi'an
Gwasanaeth Technoleg: Adran Ymchwil a Datblygu.-1

 

3,4-dimethoxythiopheneMae (DMOT) yn fonomer a rhagflaenydd y gellir ei syntheseiddio trwy adwaith dolen - caeedig o 2,3-dimethoxy-1,3-butadiene gyda deuichlorid sylffwr mewn cyfrwng hecsan. Mae'n hylif di -liw neu ychydig yn felyn sy'n arddangos anwadalrwydd ar dymheredd yr ystafell. Mae'n gyfansoddyn organig, yn gyffredin ar ffurf hylif. Y fformiwla foleciwlaidd yw C6H8O2S, CAS 51792-34-8, a'r pwysau moleciwlaidd cymharol yw 144.19 g/mol. O dan fflamau agored neu amodau tymheredd uchel, gall losgi a rhyddhau nwyon gwenwynig a mwg. Mae'n oligothiophene a ddefnyddir yn bennaf ar gyfer datblygu deunyddiau electroactif mewn cymwysiadau electronig organig. Gall DMOT gael adwaith cyfnewid ester i ffurfio 3,4-ethylenedixythiophene (EDOT). Gall bolymeiddio ymhellach i gynhyrchu PEDOT, y gellir ei ddefnyddio fel polymer dargludol mewn systemau cydgysylltiedig π. Gall bolymeiddio i ffurfio poly (dimethoxythiophene), y disgwylir iddo gael ei ddefnyddio ar gyfer dopio electrocemegol i gynhyrchu dyfeisiau storio ynni. Synthesis cydrannau deuaidd porphyrin N2S2-N4 ar gyfer astudio trosglwyddo egni â ffotograffau.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimethoxythiophenemae ganddo ystod eang o gymwysiadau mewn synwyryddion cemegol. Mae synhwyrydd cemegol yn ddyfais sy'n gallu canfod a mesur sylweddau cemegol penodol, ac mae DMOT yn chwarae rhan bwysig ym mecanwaith adeiladu ac adweithio'r synhwyrydd.

1. Synhwyrydd ïon metel: Gall DMOT gael adweithiau cydgysylltu gyda gwahanol ïonau metel i ffurfio cyfadeiladau sefydlog, gan ei gwneud yn addas ar gyfer adeiladu synwyryddion ïon metel. Trwy ganfod newidiadau optegol, electrocemegol, neu fflwroleuedd a achosir gan rwymo ag ïonau metel targed, gellir cyflawni sensitifrwydd uchel a detholusrwydd ar gyfer canfod ïon metel. Er enghraifft, gellir addasu DMOT i ganfod ïonau mercwri a chopr.

2. Synhwyrydd pH: Mae DMOT yn cael adweithiau rhydocs cryf mewn cyfryngau sylfaen asid - a gellir ei ddefnyddio i adeiladu synwyryddion pH. Pan fydd pH yr amgylchedd yn newid, bydd priodweddau electrocemegol DMOT yn newid, y gellir eu monitro trwy fesur paramedrau fel cyfredol, potensial neu ddargludedd.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Synhwyrydd Nwy: Trwy addasu DMOT ar wyneb yr electrod, gellir adeiladu synhwyrydd nwy. Gall presenoldeb DMOT mewn nwy penodol achosi newidiadau yn y signal electrocemegol, a thrwy hynny gyflawni canfod y nwy hwnnw. Er enghraifft, gellir defnyddio DMOT i ganfod crynodiad ocsigen yn yr awyr.

4. Biosynhwyryddion: Trwy weithredu DMOT â moleciwlau biolegol fel gwrthgyrff ac ensymau, gellir adeiladu biosynhwyrydd. Gellir defnyddio'r math hwn o biosensor i ganfod presenoldeb neu weithgaredd moleciwlau biolegol. Pan fydd y biomoleciwl targed yn rhyngweithio'n benodol â'r DMOT wedi'i addasu, gall achosi newidiadau mewn signalau optegol, electrocemegol neu fflwroleuedd, a thrwy hynny gyflawni sensitifrwydd a detholusrwydd uchel wrth ganfod biomoleciwlau.

5. Ocsidiad - Synhwyrydd lleihau: Oherwydd priodweddau adwaith rhydocs DMOT, gellir ei ddefnyddio i adeiladu synwyryddion rhydocs. Gall y synhwyrydd hwn fonitro adweithiau rhydocs trwy fesur trosglwyddiad cyfredol neu wefr thiophene o dan newidiadau posibl. Defnyddir y synwyryddion hyn yn helaeth mewn caeau fel monitro amgylcheddol a diogelwch bwyd.

Pan ddefnyddir DMOT fel deunydd ar gyfer synwyryddion cemegol, fel rheol mae angen cydweithredu â deunyddiau ategol eraill (megis cludwyr, electrolytau, electrodau, ac ati) i wella perfformiad a sefydlogrwydd y synhwyrydd. Yn ogystal, gall cymwysiadau penodol amrywio yn dibynnu ar y math o synhwyrydd, sylwedd targed, ac amodau mesur.

6. Celloedd Solar Organig: Gellir defnyddio DMOT fel monomer polymer cydgysylltiedig mewn celloedd solar organig. Trwy bolymeiddio DMOT neu gopolymerizing â monomerau cydgysylltiedig eraill, gellir ffurfio deunyddiau polymer dargludol ag eiddo ffotofoltäig da. Mae gan y polymer dargludol hwn ystod amsugno golau eang a symudedd cludwr uchel, a gellir ei ddefnyddio fel deunydd trosi ffotodrydanol mewn celloedd solar.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Transistor Effaith Maes: Gellir polymeiddio DMOT yn ffilmiau polymer dargludol ym maes organig - transistorau effaith (OFETs). Gall y ffilmiau polymer dargludol hyn wasanaethu fel haenau gweithredol ar gyfer OFET i gyflawni swyddogaethau trosglwyddo ac ymhelaethu gwefr. Mae ei ddargludedd rhagorol a'i strwythur lefel egni addasadwy yn ei wneud yn ddeunydd delfrydol ar gyfer paratoi perfformiad uchel - oet.

8. SuperCapacitors: Mae DMOT yn cael ei gopolymerized â pholymerau dargludol eraill neu ddeunyddiau gweithredol i ffurfio deunyddiau cyfansawdd, y gellir eu defnyddio i baratoi deunyddiau electrod ar gyfer supercapacitors. Oherwydd ei ddargludedd uchel a'i ddargludedd ïon da, mae'r deunydd cyfansawdd polymer dargludol hwn yn arddangos perfformiad capacitive rhagorol a sefydlogrwydd cylchol ym maes storio ynni.

 

manufacturing information

Dull 1 ar gyfer synthesis3,4-dimethoxythiophene:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Ychwanegwch ychydig bach o 6 ml (67 mmol) o 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) o n - hecsan (atalydd polymerization), ac ychydig bach o bromid trimethyl hecsadecane (catalydd) o ran a chaeadu {6 Methyle}} Sypiau o dwndwr diferu pwysau cyson, ac yna eu troi a'u hadlifo am 8 awr. Ar ôl yr adwaith, rhowch y gymysgedd ar 0 - 5c ac ychwanegwch yn araf 13 ml o 014 mol/L sodiwm asetad (n - hecsan fel toddydd) a 15 m o doddiant deuoliaeth sylffwr 50% (n -} hecsan hecsan. Ar ôl 015 awr, adferwch i dymheredd yr ystafell ac ymateb am 10 awr o dan n amddiffyniad, a'i hidlo i gael y cynnyrch crai. Ar ôl distyllu gwactod, casglwyd gweddillion o 62 ~ 64C/66616 PA i gael 312 ml o'r cynnyrch targed, 342 pHENE dimethyl, mewn cynnyrch o 60% HNMR (Cdc3) a: 3186 (s, 6h, 220ch); 6118 (S, 2H, yn agored i nwy cylch phenen). Ir (kbr), v, cm - 1: 3 117 (c - h cylch phenen agored); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (ch ddadffurfiad). Uv2vis (chc3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dull 2:

(1) Toddwch sodiwm 2,5 {- asid dicarboxylig methyl ester 3,4-thiophenediol yn N, n-dimethylformamide, ychwanegwch ymweithredydd alkylation, gwres ac adlif i gael crai 2,5-dicarboxylic asid methyl Ester dmot;

(2) Ychwanegu toddiant sodiwm hydrocsid i gynnyrch crai 3,4-dimethoxy-2,5-dicarboxylic asid methyl ester thiophene, a chynheswch yr adwaith i gael cynnyrch crai 3,4-methoxy-2,5-thiophene asid dicarboxylig thiophene;

(3) Ychwanegwch gatalydd decarboxylation at gymysgedd o 3,4 - methoxy-2,5-thiophene dicarboxylic asid amrwd a thoddydd glycol ethylen, decarboxylation gwres, a distyllu i gael cynnyrch gorffenedig DMOT. Gellir ailddefnyddio toddydd ethylen glycol. Mae llwybr proses y dull hwn yn gyfeillgar i'r amgylchedd, mae'n hawdd cael y deunyddiau crai cynhyrchu, mae'r dull ôl-driniaeth yn syml, ac mae cynnyrch cynnyrch y broses ddyfeisio bresennol yn uchel, mae'r gost yn isel, ac mae'r ansawdd yn sefydlog.

Stability and Safety

Mae nodweddion strwythur moleciwlaidd DMOT fel a ganlyn:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Fformiwla Foleciwlaidd: C6H8O2S
Mae - c yn cynrychioli elfen carbon, mae h yn cynrychioli elfen hydrogen, mae o yn cynrychioli elfen ocsigen, ac mae S yn cynrychioli elfen sylffwr.
- Mae'r rhif yn y fformiwla foleciwlaidd yn cynrychioli nifer yr atomau, gan nodi bod y moleciwl yn cynnwys 6 atom carbon, 8 atom hydrogen, 2 atom ocsigen, ac 1 atom sylffwr.
2. Diagram Strwythurol:
- Mae strwythur DMOT yn cynnwys cylch thiophene a dau grŵp methocsi.
- Mae'r cylch thiophene yn cynnwys pedwar atom carbon ac un atom sylffwr, gan ffurfio cylch pum pilen.
- Mae bondiau sylffwr carbon yn cael eu ffurfio rhwng atomau sylffwr ac atomau carbon cyfagos trwy rannu parau electronau.
- Mae'r drydedd a'r bedwaredd safle ar y cylch thiophene wedi'u cysylltu yn y drefn honno â grŵp methocsi, hynny yw, mae atom carbon wedi'i gysylltu ag atom ocsigen trwy un bond.
3. Strwythur Moleciwlaidd:
- Gellir disgrifio strwythur DMOT ymhellach fel moleciwl crwn gwastad.
- Mae'r holl atomau wedi'u lleoli ar yr un awyren, gan roi nodweddion systemau cydgysylltiedig i foleciwlau.
Mae systemau cydgysylltiedig - yn cyfeirio at strwythurau â chymylau electronau π parhaus, sy'n cyfrannu at sefydlogrwydd a dargludedd moleciwlau.
4. Cysylltiad Atomig:
- Mae dau fond sylffwr carbon yn cael eu ffurfio rhwng atomau sylffwr a dau atom carbon cyfagos, gyda chryfder uwch.
- Mae atomau carbon wedi'u cysylltu ag atomau ocsigen trwy fondiau ocsigen carbon, sy'n fond cofalent pegynol cryf.
5. Priodweddau moleciwlaidd:
Mae - DMOT yn gyfansoddyn organig ac felly mae ganddo nodweddion nodweddiadol moleciwlau organig.
- Mae ei strwythur cylchol gwastad yn caniatáu i'r moleciwl ffurfio strwythur pentyrru mewn toddiant, a thrwy hynny effeithio ar ei briodweddau ffisegol a chemegol.
- Mae'r grŵp methocsi o DMOT yn darparu electroffiligrwydd moleciwlaidd a gall gymryd rhan mewn adweithiau neu ryngweithio â sylweddau eraill.
3,4-dimethoxythiopheneyn gyfansoddyn organig sy'n cynnwys cylch thiophene a grŵp methocsi. Mae ei strwythur moleciwlaidd yn cynnwys cylch thiophene gwastad a dau grŵp methocsi wedi'u cysylltu yn safleoedd 3 a 4. Mae'r strwythur hwn yn caniatáu i foleciwlau gael system gyfun, sy'n helpu i wella eu dargludedd a'u sefydlogrwydd. Mae DMOT yn ffurfio strwythur pentyrru mewn toddiant ac yn arddangos rhai nodweddion moleciwlaidd organig nodweddiadol.

Discovering History
Mae 3,4 - dimethoxythiophene (DMOT) yn ddeilliad thiophene pwysig gyda'r fformiwla gemegol C6H8O2S, lle mae grwpiau methocsi yn disodli 3,4 safle'r cylch thiophene. Fel bloc adeiladu allweddol o ddeunyddiau electronig organig, mae gan DMOT werth cymhwysiad sylweddol mewn meysydd fel polymerau dargludol, deuodau allyrru golau organig (OLEDs), a chelloedd solar organig.

 

Dechreuodd yr ymchwil ar gyfansoddion thiophene ar ddiwedd y 19eg ganrif. Ym 1883, ynysodd y fferyllydd Almaeneg Victor Meyer thiophene gyntaf o dar glo a phenderfynu ar ei strwythur sylfaenol. Yn y degawdau canlynol, dechreuodd cemegwyr astudio synthesis a phriodweddau thiophene a'i ddeilliadau yn systematig.

 

Mae hanes synthesis 3,4-dimethoxythiophene yn gymharol hwyr. Ym 1965, adroddodd y fferyllydd Americanaidd Frank M. Dean gyntaf synthesis labordy 3,4-dimethoxythiophene wrth astudio adwaith amnewid electroffilig thiophene. Dull Dean yw thiophene sulfonate yn gyntaf gydag asid sylffwrig sy'n ffynnu, yna'n adweithio ag iodomethan o dan amodau alcalïaidd, ac o'r diwedd yn cael y cynnyrch targed trwy hydrolysis. Er bod y llwybr hwn yn feichus ac mae ganddo gynnyrch isel (tua 25%), mae'n cyfeirio at gyfeiriad pwysig ar gyfer ymchwil ddilynol.

 

Yn gynnar yn y 1970au, gyda datblygiad methodoleg synthesis organig, gwellwyd llwybr synthesis DMOT.

 

Ym 1972, datblygodd y cemegydd o Ffrainc, Jean Pierre Sauvage (dyfarnodd Wobr Nobel mewn Cemeg 2016 am ymchwil peiriant moleciwlaidd yn ddiweddarach) ddull newydd ar gyfer syntheseiddio DMOT trwy adwaith amnewid niwcleoffilig o 3,4-dibromothiophene â sodiwm methocsid, gan gynyddu'r cynnyrch i oddeutu 50%. Canolbwyntiodd yr ymchwil yn ystod y cyfnod hwn yn bennaf ar briodweddau cemegol sylfaenol DMOT, ac nid yw'r ddealltwriaeth o'i gymwysiadau posibl yn ddigonol eto.

 

Mae nodweddiad cywir strwythur moleciwlaidd DMOT wedi cael proses wella raddol. Ym 1975, penderfynodd tîm blaidd Hans Christoph yn Sefydliad Max Planck yn yr Almaen yn gyntaf strwythur grisial DMOT trwy X - pelydr ray diffreithiant grisial sengl, gan ddatgelu ei gyfluniad moleciwlaidd planar a'i ddull pentyrru rhyngfoleciwlaidd. Gosododd y gwaith hwn y sylfaen ar gyfer deall priodweddau cyflwr solid - DMOT.

 

Yn yr 1980au, gyda datblygiad dulliau cyfrifiadol cemeg cwantwm, cafodd pobl ddealltwriaeth ddyfnach o strwythur electronig DMOT. Ym 1983, cymhwysodd tîm ymchwil y fferyllydd damcaniaethol Japaneaidd Kenichi Fukui (enillydd Gwobr Nobel 1981 mewn Cemeg) y theori orbitol ffiniol i ddadansoddi dosbarthiad electron DMOT a chanfod bod yr electron yn rhoi effaith methocsi yn cynyddu dwysedd electron y cylch thiophene yn sylweddol. Profwyd yn ddiweddarach bod y nodwedd hon yn hanfodol ar gyfer ei chymhwyso mewn polymerau dargludol.

 

Mae hyrwyddo technoleg cyseiniant magnetig niwclear hefyd wedi darparu offer newydd ar gyfer ymchwil DMOT. Ym 1987, y dechneg NMR datrys - uchel a ddatblygwyd gan y cemegydd Americanaidd Richard R. Ernst (Llawryfog Nobel 1991 mewn Cemeg) oedd y cyntaf i arsylwi gwahaniaethau shifft cemegol protonau mewn gwahanol swyddi mewn DMOT yn glir, gan ddarparu cyfeiriad safonol ar gyfer adnabod strwythurol deilliadau dilynol.

 

Roedd y 1990au yn gyfnod o ddatblygiad gwych ar gyfer dull synthesis DMOT. Yn 1992, datblygodd y tîm o fferyllydd America Alan G. MacDiarmid (enillydd Gwobr Nobel 2000 mewn Cemeg) broses newydd ar gyfer paratoi cam - cam o DMOT o 3,4-dihydroxythiophene trwy adwaith synthesis ether Williamson, gyda chynnyrch hyd at 85. Daeth y dull hwn yn sylfaen i gynhyrchu diwydiannol diweddarach oherwydd ei effeithlonrwydd uchel a'i scalability.

 

Mae cyflwyno technoleg catalytig yn gwella economi atomig synthesis DMOT ymhellach. Ym 1998, adroddodd y fferyllydd o Japan Ryoji Noyori (enillydd Gwobr Nobel 2001 mewn Cemeg) yr adwaith cyplu uniongyrchol o 3,4 - dihalothiophene gyda methanol wedi'i gataleiddio gan gopr, sy'n osgoi defnyddio seiliau cryf ac mae'n fwy addas ar gyfer cynhyrchu mawr.

 

Yn 2005, sefydlodd BASF, cwmni o'r Almaen, ei linell gynhyrchu ddiwydiannol gyntaf ar gyfer DMOT yn seiliedig ar y system gatalytig hon, gyda gallu blynyddol o 100 tunnell.

Yn ystod y blynyddoedd diwethaf, mae synthesis gwyrdd wedi dod yn fan problemus wrth baratoi DMOT. Yn 2015, datblygodd tîm o academydd gwyddonydd Tsieineaidd Zhang Suojiang ddull synthesis electrocemegol mewn cyfrwng hylif ïonig, gan sicrhau cynhyrchiad glân o DMOT. Yn 2018, nododd ymchwilwyr o Sefydliad Technoleg Massachusetts strategaeth newydd ar gyfer synthesis ffotocatalytig DMOT, gan leihau'r defnydd o ynni ymhellach a chynhyrchu gwastraff.

 

Tagiau poblogaidd: 3,4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth

Anfon ymchwiliad