3-Asid cyanophenylboronigyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla foleciwlaidd C7H6BNO2 a phwysau moleciwlaidd o tua 146.94 g/mol. Mae'n solid gwyn neu bron yn wyn. Mae fel arfer ar ffurf powdr neu grisialau. Mae'n asid gwan. Gall ryddhau ïonau H+ trwy adweithio ag alcali. Mae'r strwythur grisial yn system monoclinig, sy'n perthyn i'r grŵp gofod P21 / c. Mae paramedrau celloedd a, b, ac c oddeutu 7.622 Å, 7.815 Å, a 11.845 Å, yn y drefn honno. Mae'r gell grisial yn cynnwys moleciwl cid Cyanophenylboronig. Mae'n sylwedd cemegol asid boric organig sy'n adweithydd biocemegol y gellir ei ddefnyddio fel cyfansoddyn bioddeunydd neu organig ar gyfer ymchwil sy'n gysylltiedig â gwyddor bywyd. Mae hefyd yn ddeunydd crai cemegol pwysig sy'n adweithio â diols fel neopentyl glycol ac 1,3-propanediol i gynhyrchu 4-cyanophenylborate glycol ester, sy'n ganolradd bwysig yn y synthesis o fferyllol a deunyddiau arddangos. Gan ddefnyddio asid cyanophenylboronic fel stiliwr, gellir canfod hefyd pa mor benodol yw olrhain glwcos mewn wrin.
|
Fformiwla Cemegol |
C14H24S |
|
Offeren Union |
224 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-asid cyanophenylboronigyn gyfansoddyn organig pwysig, ac mae ei briodweddau cemegol unigryw yn cael eu priodoli i'r grwpiau cid cyanid a boronic yn ei strwythur. Mae presenoldeb grŵp cyanid yn rhoi adweithedd uchel i'r cyfansoddyn, tra bod y grŵp cid boronic yn rhoi hydoddedd dŵr da iddo. Mae'r natur ddeuol hon yn ei alluogi i chwarae rhan unigryw mewn adweithiau cemegol.
Fel cyfrwng trosglwyddo signal
Gall hefyd fod yn gyfrwng trosglwyddo signal, gan chwarae rhan wrth drosglwyddo signalau mewn synwyryddion cemegol. Trwy adweithio â'r sylwedd targed, gellir newid ei briodweddau cemegol neu ei gyflwr ffisegol, a thrwy hynny sbarduno mecanwaith trawsgludo signal y synhwyrydd.
Enghreifftiau penodol:
Synhwyrydd fflworoleuedd:
Trwy ddefnyddio ei ryngweithio â rhai sylweddau fflwroleuol, gellir paratoi synhwyrydd fflworoleuedd. Pan fydd y sylwedd targed yn adweithio ag ef, mae'n newid priodweddau luminescent y sylwedd fflwroleuol, a thrwy hynny ganfod y sylwedd targed. Gellir defnyddio'r synhwyrydd fflwroleuol hwn mewn meysydd fel canfod biomoleciwl a monitro amgylcheddol.
Synhwyrydd electrocemegol:
Trwy ei osod ar yr wyneb electrod, gellir paratoi synhwyrydd electrocemegol. Pan fydd y sylwedd targed yn adweithio ag ef, mae'n newid y cyflwr gwefr neu'r maint cerrynt ar yr wyneb electrod, a thrwy hynny ganfod y sylwedd targed. Gellir defnyddio'r synhwyrydd electrocemegol hwn mewn meysydd fel monitro ansawdd dŵr a diogelwch bwyd.
Achosion cais penodol ym maes synwyryddion cemegol
Achos 1: Paratoi a Chymhwyso Synhwyrydd Perocsid Hydrogen
Proses baratoi:
Trwsio 3-cid cyanophenylboronic neu ei ddeilliadau ar yr wyneb electrod i ffurfio ffilm synhwyro.
Trwy wneud y gorau o amodau paratoi'r bilen synhwyro, megis crynodiad, tymheredd, amser, ac ati, gellir gwella perfformiad y synhwyrydd.
Cysylltwch y synhwyrydd parod â gweithfan electrocemegol ar gyfer profi perfformiad.
Enghraifft o gais:
Monitro amgylcheddol: Defnyddiwch synwyryddion hydrogen perocsid i fonitro crynodiad hydrogen perocsid yn yr atmosffer a gwerthuso ansawdd aer.
Prosesu bwyd: Yn y broses o brosesu bwyd, defnyddir synwyryddion hydrogen perocsid i fonitro swm gweddilliol hydrogen perocsid i sicrhau diogelwch bwyd.
Achos 2: Paratoi a Chymhwyso Synhwyrydd Glwcos
Proses baratoi:
Cyfuno ei hun neu ei ddeilliadau â sylweddau fflwroleuol i ffurfio deunyddiau synhwyro fflwroleuol.
Gosodwch ddeunyddiau synhwyro fflwroleuol ar gludwr, fel gwydr neu ddalennau plastig, i ffurfio synhwyrydd.
Trwy wneud y gorau o amodau paratoi deunyddiau synhwyro fflwroleuol a strwythur y synhwyrydd, gellir gwella perfformiad y synhwyrydd.
Enghraifft o gais:
Diagnosis meddygol: defnyddir synhwyrydd glwcos i fonitro crynodiad glwcos mewn cleifion diabetes, gan ddarparu sylfaen bwysig ar gyfer triniaeth.
Iechyd Chwaraeon: Yn ystod ymarfer corff, defnyddir synwyryddion glwcos i fonitro lefelau siwgr gwaed athletwyr, gwerthuso effeithiolrwydd ymarfer corff a statws iechyd.
Achos 3: Paratoi a Chymhwyso Synwyryddion Ensym
Proses baratoi:
Cyfunwch ef ag ensymau i ffurfio deunyddiau synhwyro ensymau.
Gosodwch y deunydd synhwyro ensymau ar yr wyneb electrod i ffurfio synhwyrydd ensym.
Trwy wneud y gorau o amodau paratoi deunyddiau synhwyro ensymau a strwythur y synhwyrydd, gellir gwella perfformiad y synhwyrydd.
Enghraifft o gais:
Canfod biomoleciwlaidd: defnyddio synwyryddion ensymau i ganfod moleciwlau penodol mewn samplau biolegol, megis proteinau, sidiau niwcleig, ac ati.
Monitro llygredd amgylcheddol: defnyddio synwyryddion ensymau i fonitro crynodiad llygryddion yn yr amgylchedd, megis ïonau metel trwm, llygryddion organig, ac ati.
Cymhwyso mewn canfod a mesur
Cymhwysiad wrth ganfod glwcos
3-asid cyanophenylboroniggellir ei ddefnyddio hefyd fel stiliwr ar gyfer canfod symiau hybrin o glwcos mewn wrin yn benodol.
Enghreifftiau penodol:
Chwiliwr canfod glwcos: Ychwanegu 3-ester cid pinal cyanophenylboronic i fflasg adwaith a gwanhau HCl ar gyfer hydrolysis. Trwy gyfres o adweithiau cemegol a phrosesau echdynnu, 3-gellir cael cid cyanophenylboronic yn y pen draw. Gellir defnyddio'r adwaith penodol rhwng 3-cid cyanophenylboronic a glwcos i ganfod symiau hybrin o glwcos mewn wrin. Mae gan y dull hwn fanteision sensitifrwydd a phenodoldeb uchel, sy'n darparu cefnogaeth gref ar gyfer diagnosis diabetes a chlefydau eraill.
4. Cais mewn monitro amgylcheddol
3-Gellir defnyddio cid cyanophenylboronig hefyd ar gyfer canfod a mesur mewn monitro amgylcheddol. Er enghraifft, gellir ei gymhwyso i fonitro ansawdd dŵr i asesu ansawdd dŵr trwy ganfod cynnwys llygryddion penodol yn y dŵr.
Enghreifftiau penodol:
Monitro ansawdd dŵr: Trwy ddefnyddio'r adwaith penodol rhwng 3-cid cyanophenylboronic a llygryddion targed, gellir pennu cynnwys llygryddion mewn dŵr. Mae gan y dull hwn fanteision gweithrediad hawdd a sensitifrwydd uchel, gan ddarparu offeryn pwerus ar gyfer monitro ansawdd dŵr. Yn y cyfamser, 3-gellir defnyddio cid cyanophenylboronig hefyd mewn monitro amgylcheddol atmosfferig i werthuso ansawdd aer trwy ganfod cynnwys llygryddion penodol yn yr atmosffer.
5. Cais mewn profion diogelwch bwyd
Ym maes profi diogelwch bwyd, mae 3-cid cyanophenylboronig hefyd yn cynnwys ystod eang o gymwysiadau. Er enghraifft, gellir ei gymhwyso i ganfod sylweddau niweidiol fel ychwanegion a gweddillion plaladdwyr mewn bwyd.
Enghreifftiau penodol:
Canfod ychwanegion bwyd: Trwy ddefnyddio'r adwaith penodol rhwng 3-cid cyanophenylboronic a tharged ychwanegion bwyd, gellir pennu cynnwys ychwanegion mewn bwyd. Mae gan y dull hwn fanteision cywirdeb uchel ac atgynhyrchedd da, gan ddarparu cefnogaeth gref ar gyfer profion diogelwch bwyd.
Canfod gweddillion plaladdwyr: adweithio 3-cid cyanophenylboronig â gweddillion plaladdwyr sy'n cynnwys grwpiau swyddogaethol penodol, a phennu'n gywir faint o blaladdwyr sy'n weddill mewn bwyd trwy ganfod faint o gynhyrchion adwaith a gynhyrchir. Mae'r dull hwn yn rhoi syniad a dull newydd o ganfod gweddillion plaladdwyr.
Oherwydd presenoldeb grwpiau cyanid gweithredol mewn 3-cyanobenzene, ni ellir defnyddio'r dull adweithydd lithiwm organig na'r dull adweithydd Grignard i baratoi 3-asid cyanobenzoic. Mae adwaith boronation Miyaura yn fath o adwaith lle mae halidau aryl neu alcenyl neu ddeilliadau ester cid trifluorosulfonig yn cael adweithiau cyplu ag esters cid diboronic pinacol ym mhresenoldeb catalyddion palladium i baratoi esters cid boricol pinacol cyfatebol. Mae gan yr adwaith hwn nodweddion amodau ysgafn, nid oes angen gwahanu ocsigen a dŵr ar dymheredd isel, a goddefgarwch grŵp swyddogaethol da, sydd i ryw raddau yn gwneud iawn am ddiffygion defnyddio adweithyddion Grignard ac adweithyddion lithiwm hynod weithgar i baratoi cyfansoddion o'r fath. Gan ganiatáu i adweithyddion gynnwys grwpiau fel grwpiau cyano, nitro, amino, hydroxyl, ester, neu garbonyl, gellir paratoi esterau arylborate mewn un cam o halidau aryl a amnewidiwyd. Mae'r erthygl hon yn defnyddio 3-cyanobromobenzene fel y deunydd crai, gyda pinacol diboronate (B2Pin2) fel y cyfrwng boronizing, i baratoi 3-cid cyanobenzoic o dan amodau adwaith ysgafn trwy adwaith boronization Miyaura. Astudiwyd effeithiau gwahanol gatalyddion a seiliau ar gynnyrch y cynnyrch, a dadansoddwyd a nodweddwyd y cynnyrch canlyniadol.
Synthesis o3-Asid Cyanophenylboronig
Dull 1:
Ychwanegwyd cyfansawdd 3 (2.00g, 8.73mmol) a NaIO 4 (5.6{0g, 26.19mmol) at hydoddiant cymysg o tetrahydrofuran (40mL) a dŵr (10mL), a'u hadweithio yn tymheredd yr ystafell am 30 munud. Ychwanegwyd 1mol/L o hydoddiant dyfrllyd HCl (6.10mL), a pharhaodd yr adwaith am 2.5 awr. Cafodd y rhan fwyaf o'r tetrahydrofuran a'r asetad ethyl (10mL) eu hanweddu o dan bwysau llai × 3) Detholiad, uno cyfnodau organig a golchi â hydoddiant sodiwm clorid dirlawn, sychu â sodiwm sylffad anhydrus, anweddu dan bwysau llai i gael toddydd. Mae'r cynnyrch crai yn cael ei wahanu a'i buro gan gromatograffeg colofn, a cheir 0.96g o'r cynnyrch gan ddefnyddio ether petrolewm/asetad ethyl (5:1, v/v) fel eluent, gyda chynnyrch o 75.00%. Mae'n solid gwyn.
Dull 2:
Ychwanegu 3 cyanophenylboronic ester cid pinacol at y fflasg adwaith ac ychwanegu dropwise HCl gwanedig ar gyfer hydrolysis. Mae'r hydoddiant yn cynhyrchu dyddodiad yn gyntaf, ac wrth i'r dyddodiad ddiflannu'n raddol, addaswch werth pH y system i 1. Ychwanegwch ffracsiwn màs o 25% o hydoddiant NaOH yn dropwise i'r hydoddiant nes bod y gwerth pH yn 13, a'i droi am 1 awr. Gwahanwch yr hylif, tynnwch y cyfnod organig gyda 15 mL o 10% NaOH fesul màs, uno'r cyfnod dyfrllyd, a thynnwch yr hydoddiant alcalïaidd ddwywaith gyda 15 mL o THF. Addaswch werth pH yr hydoddiant alcalïaidd a gafwyd gyda HCl gwanedig, a bydd cymylogrwydd yn dechrau ffurfio. Yn raddol, bydd sylweddau flocculent yn ymddangos, a bydd y gwerth pH yn cael ei addasu i 5.0. Tynnwch y cyfnod dyfrllyd gyda 70 mLTHF, troelli sychwch y cyfnod organig, a'i buro i gael 3 cid cyanophenylboronig.
Tagiau poblogaidd: 3-cas asid cyanophenylboronic 150255-96-2, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth