4- (bromomethyl) asid ffenylboronigyn floc adeiladu synthesis organig pwysig gyda'r fformiwla foleciwlaidd c₇h₈bbro₂. The most distinctive structural feature of this compound lies in the benzene ring, which simultaneously bears two key functional groups: a highly electrophilic bromomethyl group (-CH₂Br) and a highly nucleophilic boronic acid group (-B(OH)₂). Mae'r "ymarferoldeb deuol" unigryw hwn yn ei gwneud yn ymweithredydd amffiffilig hynod werthfawr, sy'n gallu gweithredu fel electroffil i gael adweithiau amnewid gyda grwpiau niwcleoffilig amrywiol (megis aminau, alcoholau, a thiols) i ymestyn cadwyni carbon, yn ogystal ag alkyl fel bondiau echelu echel i ffurfio 4 Trwy'r adwaith cyplu clasurol Suzuki - Miyaura, a thrwy hynny gysylltu dau strwythur cylch aromatig yn effeithlon. Felly, fe'i cymhwysir yn helaeth mewn cemeg feddyginiaethol, gwyddoniaeth deunyddiau, a datblygu moleciwl swyddogaethol, yn enwedig chwarae rhan anadferadwy wrth lunio fframweithiau craidd moleciwlau bioactif cymhleth a deunyddiau swyddogaethol organig. Oherwydd sensitifrwydd lleithder ei grŵp asid boronig, mae'r cyfansoddyn hwn fel rheol yn gofyn am storio o dan dymheredd - isel, amodau awyrgylch anadweithiol mewn cynhwysydd wedi'i selio.
|
C. F |
C7H8BBRO2 |
|
E. M |
214 |
|
M. W |
215 |
|
m/z |
214 (100.0%), 216 (97.3%), 213 (24.8%), 215 (24.2%), 217 (5.3%), 215 (4.3%), 215 (3.2%), 217 (2.1%), 214 (1.9%), 216 (1.8%) |
|
E. A |
C, 39.13; H, 3.75; B, 5.03; Br, 37.19; O, 14.89 |
|
|
|
4- (bromomethyl) asid ffenylboronigyn ganolradd synthesis organig cyffredin gyda chymwysiadau helaeth mewn sawl maes.
1. Synthesis o gyfansoddion heterocyclaidd: Trwy ymateb gyda gwahanol gyfansoddion organig, gellir syntheseiddio amrywiol gyfansoddion heterocyclaidd, fel pyridin, pyrazine, pyrimidine, ac ati. Mae gan y cyfansoddion hyn gymwysiadau helaeth mewn meysydd fel fferyllol a phastigau.
2. Catalyddion Chiral ar gyfer Synthesis: Mae catalyddion chiral yn offer pwysig ar gyfer cyflawni adweithiau synthesis organig . 4- (bromomethyl) Gellir defnyddio asid ffenylboronig i syntheseiddio catalyddion ffosffad cylchol ar gyfer adweithiadau asymetrig asymetrig fel adweithiadau asymetrig fel adweithiadau ymatebion.
3. Polymer Synthetig: 4- (bromomethyl) Gall asid ffenylboronig adweithio â chyfansoddion organig eraill i syntheseiddio polymerau sy'n cynnwys grwpiau asid ffenylboronig. Mae gan y polymerau hyn ystod eang o gymwysiadau mewn gwyddoniaeth deunyddiau, biofeddygaeth a meysydd eraill, megis dosbarthu cyffuriau a delweddu biolegol.
4. Plaladdwyr synthetig: 4- (bromomethyl) Gellir defnyddio asid ffenylboronig i syntheseiddio plaladdwyr amrywiol, fel chwynladdwyr, pryfladdwyr, ffwngladdiadau, ac ati. Mae gan y plaladdwyr hyn gymwysiadau helaeth mewn cynhyrchu amaethyddol.
5. Sbeisys synthetig: 4- (bromomethyl) Gellir defnyddio asid ffenylboronig i syntheseiddio sbeisys amrywiol, megis coumarin, coumarin, ac ati. Mae gan y sbeisys hyn ystod eang o gymwysiadau mewn colur, bwyd a meysydd eraill.
6. Gwyddoniaeth Deunyddiau: 4- (Bromomethyl) Gellir defnyddio asid ffenylboronig i baratoi deunyddiau polymer a deunyddiau swyddogaethol. Trwy ei adweithedd a phriodweddau grwpiau asid borig, gellir cyflwyno gwahanol grwpiau swyddogaethol, gan newid priodweddau a defnyddiau'r deunydd.
7. Ymchwil i Gyffuriau: Oherwydd adweithedd rhagorol asid ffenylboronig 4- (bromomethyl), fe'i defnyddir yn helaeth ym maes ymchwil cyffuriau. Gall wasanaethu fel canolradd synthetig ar gyfer cyfansoddion plwm cyffuriau, a ddefnyddir i adeiladu llyfrgell gyfansawdd amrywiol a datblygu cyfansoddion bioactif newydd.
8. Clustogi asid borig: Mae gan y grŵp asid borig o 4 - (bromomethyl) asid ffenylboronig berfformiad byffro da a gellir ei ddefnyddio i baratoi toddiannau byffer. Defnyddir asiantau byffro asid borig yn helaeth mewn labordai a meysydd biocemegol i reoleiddio cydbwysedd toddiannau asid asid a chynnal pH penodol.
9. Biosynhwyryddion: Oherwydd y strwythur cydgysylltu sefydlog a ffurfiwyd rhwng asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) a moleciwlau penodol (fel glwcos neu getos), gellir eu defnyddio i baratoi biosynhwyryddion. Gellir defnyddio'r synwyryddion hyn i ganfod presenoldeb a chrynodiad moleciwlau biolegol, megis monitro lefelau glwcos yn y gwaed yn vitro ac in vivo.
10. Asiant cydgysylltu ïon metel: Mae gan y grŵp asid borig o asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) berfformiad cydgysylltu ïon metel da a gellir ei ddefnyddio i sefydlogi a thynnu ïonau metel penodol. Mae hyn o arwyddocâd mawr mewn meysydd fel gwyddor yr amgylchedd, ymchwil catalydd, a chemeg organig metel.
11. Polymer Cydlynu: 4- (Bromomethyl) Gellir defnyddio asid ffenylboronig fel monomer ar gyfer paratoi polymerau cydgysylltu. Mae gan y polymerau hyn briodweddau arbennig fel perfformiad arsugniad, detholusrwydd ïon, sensitifrwydd tymheredd, ac ati, a gellir eu cymhwyso mewn meysydd fel technoleg gwahanu, synwyryddion a systemau rhyddhau cyffuriau.
4- (bromomethyl) asid ffenylboronigyn ganolradd gyffredin mewn synthesis organig. Mae'r canlynol yn sawl dull synthesis cyffredin, camau manwl, a hafaliadau cemegol:
Dull 1: Synthesis bromid phenyl
Zn+Br2+4- hydroxyphenyl bromid → c7H8Bbro2
Paratowch fflasg 100 mililitr tair fflasg necked ac ychwanegwch 20 mililitr (15 gram, 0.125 o fannau geni) o bromid 4-hydroxyphenyl a 120 mililitr (141.7 gram, 1 man geni) o bowdr sinc.
Yn araf, ychwanegwch 46 mililitr (68 gram, 0.5 môl) o bromin mewn baddon iâ er mwyn osgoi tymheredd gormodol.
Cynheswch y gymysgedd adweithio i 80 gradd a'i gynnal am 45 munud.
Hidlo i gael gwared ar bowdr sinc, golchwch y gacen hidlo gydag ether petroliwm i gael gwared â bromid a bromin 4-hydroxyphenyl heb ei ymateb.
Ar ôl anweddu'r hidliad, ceir crai 4-bromomethylbenzene, y gellir ei ddefnyddio fel y deunydd crai ar gyfer y cam synthesis nesaf.
Dull 2: Synthesis bromid phenyl
Brau2+Hbr +4- hydroxyphenyl bromid → c7H8Bbro2
Paratowch fflasg 100ml tri necked ac ychwanegwch 20ml (15g, 0.125 mol) o bromid 4-hydroxyphenyl ac 80ml (0.625 mol) o asid hydrobromig.
Ychwanegwch yn araf 26.7 mililitr (43.1 gram, 0.3 môl) o bromin mewn baddon iâ er mwyn osgoi tymheredd gormodol.
Cynheswch y gymysgedd adweithio i 80 gradd a'i gynnal am 45 munud.
Ychwanegwch 200 mililitr o ddŵr ac addaswch y gwerth pH i 8-9 gyda hydoddiant dyfrllyd sodiwm bicarbonad.
Hidlo i gael gwared ar waddod, echdynnu'r cyfnod organig â methanol, anweddu'r toddydd organig, a chael 4-bromomethylbenzene crai.
Dull 3: Synthesis o ïodid ffenyl
Brau2+Hbr+c6H5Io → c7H8Bbro2
Paratowch fflasg 100 mililitr tri wedi'i wsg ac ychwanegwch 20 mililitr (15 gram, 0.125 o fôl) o ïodid 4-hydroxyphenyl ac 80 mililitr (0.625 o fôl) o asid hydrobromig.
Ychwanegwch yn araf 26.7 mililitr (43.1 gram, 0.3 môl) o bromin mewn baddon iâ er mwyn osgoi tymheredd gormodol.
Cynheswch y gymysgedd adweithio i 80 gradd a'i gynnal am 45 munud.
Ychwanegwch 200 mililitr o ddŵr ac addaswch y gwerth pH i 8-9 gyda hydoddiant dyfrllyd sodiwm bicarbonad.
Hidlo i gael gwared ar waddod, echdynnu'r cyfnod organig â methanol, anweddu'r toddydd organig, a chael 4-bromomethylbenzene crai.
Dim ond ychydig ohonynt yw'r tri dull uchod ar gyfer syntheseiddio4- (bromomethyl) asid ffenylboronig, a gall gwahanol ddulliau synthesis amrywio yn dibynnu ar y deunyddiau crai. Dylid nodi, yn ystod y broses synthesis, y dylid rheoli'n llym amodau adweithio fel tymheredd, amser a chymhareb ymweithredydd i sicrhau ansawdd a chynnyrch cynnyrch. Ar yr un pryd, dylid rhoi sylw i weithredu'n ddiogel er mwyn osgoi risgiau diogelwch a achosir gan wenwyndra, cyrydolrwydd a materion eraill adweithyddion cemegol.
Adweithiau Niweidiol
Yr amlygiadau o adweithiau niweidiol i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl)
Adweithiau Croen
Mae adwaith croen yn adwaith niweidiol cyffredin o asid ffenylboronig 4- (bromomethyl). Gall unigolion cyswllt brofi symptomau fel cochni, chwyddo, cosi a brech ar y croen. Mae'r symptomau hyn fel arfer yn ymddangos o fewn oriau i ddyddiau ar ôl dod i gysylltiad, ac mae'r difrifoldeb yn amrywio o berson i berson. Gall adweithiau croen fod yn gysylltiedig â llid uniongyrchol y croen gan asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) ac adweithiau alergaidd. Ar gyfer unigolion ag alergeddau, gallant fod yn fwy tueddol o adweithiau croen difrifol fel dermatitis cyswllt ar ôl dod i gysylltiad.
Ymatebion llygaid
Gall cyswllt llygad ag asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) achosi symptomau fel poen llygaid, cochni, rhwygo a ffotoffobia. Gall y symptomau hyn effeithio ar weledigaeth ac, mewn achosion difrifol, gallant hyd yn oed arwain at niwed i'r llygaid fel wlserau cornbilen, llid yr ymennydd, ac ati. Mae adweithiau llygaid fel arfer yn cael ei achosi gan ysgogiad uniongyrchol meinweoedd llygaid gan asid ffenylboronig 4- (bromomethyl). Os yw'r cyfansoddyn yn tasgu i'r llygaid ar ddamwain, rinsiwch ar unwaith gyda digon o ddŵr a cheisio sylw meddygol yn brydlon.
Adweithiau anadlol
Gall amlygiad anadlol i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) achosi symptomau fel pesychu, gwichian, ac anhawster anadlu. Gall y symptomau hyn effeithio ar swyddogaeth anadlol ac, mewn achosion difrifol, gallant hyd yn oed arwain at fygu. Gall adweithiau anadlol gael ei achosi gan anadlu asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) ar ôl anwadaliad, sy'n cythruddo ac yn niweidio'r mwcosa anadlol. Gall defnyddio'r cyfansoddyn hwn mewn amgylcheddau wedi'u hawyru'n wael, neu fethu â chymryd mesurau amddiffynnol priodol, gynyddu'r risg o adweithiau anadlol. Gall amlygiad tymor hir hefyd arwain at glefydau anadlol cronig.
Adweithiau Systemig
Tymor hir neu uchel - Gall amlygiad dos i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) arwain at adweithiau systemig fel cur pen, pendro, blinder, cyfog, chwydu, ac ati. Gall y symptomau hyn effeithio ar fywyd a gwaith beunyddiol y defnyddiwr. Gall adweithiau systemig fod yn gysylltiedig â chronni asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) yn y corff a'i effeithiau ar y systemau nerfol a threuliad. Mewn achosion difrifol, gall hyd yn oed arwain at gymhlethdodau fel difrod swyddogaeth yr afu a'r arennau, system waed annormal, ac ati.
Ffactorau sy'n effeithio ar adweithiau niweidiol asid ffenylboronig 4- (bromomethyl)
Dos amlygiad
Dos amlygiad yw un o'r ffactorau pwysig sy'n effeithio ar adweithiau niweidiol 4 - (bromomethyl) asid ffenylboronig. A siarad yn gyffredinol, yr uchaf yw'r dos amlygiad, yr uchaf yw'r risg o adweithiau niweidiol a'r mwyaf difrifol y gall y symptomau fod. Yn ystod cynhyrchu, defnyddio a phrosesu'r cyfansoddyn hwn, dylid rheoli'r dos amlygiad yn llym er mwyn osgoi amlygiad dos uchel. Er enghraifft, mewn gweithrediadau labordy, dylid pwyso a mesur y swm gofynnol o gyfansoddyn yn gywir i osgoi defnydd gormodol.
Amser Cyswllt
5.2 Gall hyd amser cyswllt y cyswllt hefyd effeithio ar adweithiau niweidiol. Gall amlygiad tymor hir i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) gynyddu'r risg o adweithiau niweidiol, yn enwedig niwed i organau pwysig fel yr afu a'r arennau. Felly, dylid lleihau amser cyswllt gymaint â phosibl, a dylid mabwysiadu dulliau fel gwaith shifft i leihau hyd y cyswllt parhaus. Lle bynnag y bo hynny'n bosibl, dylid defnyddio offer awtomataidd yn lle gweithredu â llaw i leihau'r amser cyswllt rhwng personél a chyfansoddion.
Gwahaniaethau unigol
Mae gwahaniaethau yn sensitifrwydd gwahanol unigolion i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl). Efallai y bydd pobl ag alergeddau, plant, menywod beichiog, yr henoed a phoblogaethau arbennig eraill yn fwy tueddol o gael ymatebion niweidiol. Gall unigolion alergaidd brofi adweithiau alergaidd i rai cydrannau o asid ffenylboronig 4- (bromomethyl), gan arwain at groen difrifol, anadlol a symptomau eraill. Mae gan blant a'r henoed swyddogaethau corfforol cymharol wannach, goddefgarwch tlotach i gyffuriau, ac maent yn fwy agored i effeithiau'r cyfansoddyn hwn. Mae menywod beichiog mewn cyflwr arbennig yn ystod beichiogrwydd, a gall amlygiad i asid ffenylboronig 4- (bromomethyl) gael effeithiau andwyol ar y ffetws. Felly, dylid rhoi sylw arbennig i amddiffyn poblogaethau arbennig wrth ddefnyddio'r cyfansoddyn hwn.
Ffactorau Amgylcheddol
Gall ffactorau amgylcheddol fel tymheredd, lleithder, amodau awyru, ac ati hefyd effeithio ar adweithiau niweidiol asid ffenylboronig 4- (bromomethyl). Gall amgylcheddau tymheredd uchel a lleithder uchel hyrwyddo anwadaliad y cyfansoddyn, cynyddu ei grynodiad yn yr awyr, a thrwy hynny gynyddu'r risg o ddod i gysylltiad. Gall amgylchedd wedi'i awyru'n wael beri i'r cyfansoddyn gronni yn yr awyr, gan ei gwneud hi'n haws i ddefnyddwyr anadlu a chynyddu'r risg o adweithiau anadlol. Felly, mewn gweithleoedd lle defnyddir y cyfansoddyn hwn, dylid cynnal amodau awyru da, dylid rheoli tymheredd a lleithder i leihau achosion o adweithiau niweidiol.
Tagiau poblogaidd: 4- (Bromomethyl) Asid ffenylboronig CAS 68162-47-0, Cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth