4-hydroxyindoleyn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla foleciwlaidd C8H7NO. Powdr solet gyda lliw melyn gwyn i olau golau, yn anhydawdd mewn dŵr ond yn hydawdd mewn toddyddion organig fel ether, clorofform, a methanol. Yn y strwythur moleciwlaidd, mae grŵp hydrocsyl ffenolig yn disodli'r atom hydrogen ar y cylch indole, gan roi rhai priodweddau arbennig i'r moleciwl. Mae ganddo hydoddedd isel mewn dŵr ac mae bron yn anhydawdd mewn dŵr, ond mae ganddo hydoddedd uchel mewn toddyddion organig. Mae'n hawdd ocsideiddio yn yr awyr, yn enwedig o dan amodau alcalïaidd, ac mae'n fwy tueddol o adweithiau ocsideiddio, gan gynhyrchu sylweddau tywyll. Felly, mae angen osgoi cysylltiad ag aer gymaint â phosibl wrth ei storio a'i ddefnyddio. Mae dau gyfluniad, traws a cis, gyda'r cyfluniad traws yn fwy sefydlog. O dan rai amodau, gellir trawsnewid cyfluniad CIS yn gyfluniad traws. O dan olau uwchfioled, gall allyrru fflwroleuedd cryf oherwydd ei fondiau dwbl cyfun a'i grwpiau hydrocsyl. Yn ogystal, gellir gwneud adnabod strwythurol a dadansoddiad meintiol trwy ddulliau fel sbectrosgopeg is -goch a sbectrosgopeg cyseiniant magnetig niwclear.
|
|
|
|
Fformiwla gemegol |
C8H7NO |
|
Offeren union |
133 |
|
Pwysau moleciwlaidd |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Dadansoddiad Elfenol |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-hydroxyindole(Cas rhif 2380-94-1) yw cyfansoddyn organig sy'n cynnwys strwythur cylch indole, gyda'r fformiwla foleciwlaidd C ₈ H ₇ NA a phwysau moleciwlaidd o 133.15. Mae ei gyflwr solet yn wyn i grisialau brown golau, gyda phwynt toddi o radd 97-99. Mae ychydig yn hydawdd mewn dŵr ac yn hawdd ei hydoddi mewn toddyddion organig fel aseton. Oherwydd adweithedd uchel y cylch indole a pholaredd y grŵp hydrocsyl, mae wedi dangos potensial cymhwysiad helaeth mewn meysydd fel meddygaeth, gwyddoniaeth deunyddiau, a biocemeg.
1. Synthesis o - antagonyddion derbynnydd adrenergig
Mae'n ganolradd allweddol yn synthesis atalyddion beta. Er enghraifft, mae ymchwil yn yr Almaen Journal of Medicinal Cemeg wedi cadarnhau y gellir ei drawsnewid yn gyffuriau clasurol fel propranolol trwy gyddwyso ag isopropylamine i ffurfio cadwyn ochr cylch indole. Defnyddir y math hwn o feddyginiaeth yn helaeth i drin gorbwysedd, angina ac arrhythmia trwy rwystro derbynyddion adrenergig beta, lleihau cyfradd curiad y galon a phwysedd gwaed.
2. Datblygu sylweddau sy'n gysylltiedig â thrin afiechydon meddwl
Fel canolradd o sylweddau serotonin fel psilocybin a psilocin, dyma'r sgerbwd craidd ar gyfer syntheseiddio rhithbeiriad. Er bod ei gymhwysiad uniongyrchol yn cael ei reoleiddio'n llwyr, mae gan ei ddeilliadau werth pwysig wrth archwilio mecanweithiau afiechydon meddwl fel iselder ysbryd a phryder mewn ymchwil niwrowyddoniaeth. Er enghraifft, mae'r ymchwil ddiweddaraf yn 2025 yn dangos ei fod wedi'i ddefnyddio ar gyfer datblygu platfform ar gyfer synthesis microbaidd o fipronil, gan ddarparu llwybr newydd ar gyfer astudio cyffuriau seicotropig.
3. Ymchwilio a Datblygu Gwrthocsidydd a Gwrth -- Cyffuriau Llidiol
Gall ei grŵp hydrocsyl gymryd rhan mewn adweithiau trosglwyddo atom hydrogen, gan ei gynysgaeddu â gweithgaredd gwrthocsidiol. Mae ymchwil wedi dangos y gall glirio radicalau rhydd, atal perocsidiad lipid, a rhwystro rhyddhau ffactorau llidiol fel TNF - ac il - 6. Yn seiliedig ar hyn, mae ymchwilwyr yn archwilio ei botensial fel cyffur gwrthlidiol neu therapi cynorthwyol, yn enwedig mewn afiechydon niwroddirywiol fel clefyd Alzheimer, lle gall atal ffibrosis amyloid ac amddiffyn niwronau rhag difrod gwenwynig.
4. Potensial ar gyfer trin afiechydon metabolaidd
Mae arbrofion anifeiliaid wedi dangos y gall achosi camweithrediad thyroid a newidiadau glwcos yn y gwaed mewn llygod, gan awgrymu y gallai effeithio ar gydbwysedd metabolaidd trwy reoleiddio secretion hormonau. Er bod angen gwerthuso ei wenwyndra (LD ₅₀ =620 mg/kg, pigiad mewngreuanol) yn ofalus, mae'r nodwedd hon yn darparu syniadau newydd ar gyfer datblygu cyffuriau rheoleiddio metabolaidd.
1. Golau Organig - Deuod allyrru (OLED)
Gall ei system gyfun gwella galluoedd amsugno ac allyriadau golau'r deunydd. Gellir paratoi sulfone polyether wedi'i seilio ar Indole (PESI) trwy adwaith cyddwysiad gan ddefnyddio 4 - hydroxxyindole a 4,4 '- sulfone difluorodiphenyl fel deunyddiau crai. Mae gan y ffilm denau pesi ultra - a baratowyd trwy ddull cotio troelli dryloywder uchel a sefydlogrwydd thermol, ac mae'n addas fel deunydd swbstrad ar gyfer arddangosfeydd OLED hyblyg. Cyflwyniad pellach o mg ² ⁺ i adeiladu pesi - mg ² ⁺ arweiniodd ffilmiau cyfansawdd trwy gation - π rhyngweithiadau at gynnydd o 45.9% mewn cryfder tynnol a chynnydd o 27.9% mewn elongation ar yr egwyl, gan ddarparu enghraifft uchel ar gyfer datblygiad.
2. Deunyddiau ar gyfer Synwyryddion Ffotodrydanol
Mae'r system electronau π - o gylch indole yn sensitif i signalau golau a thrydanol, a4-hydroxyindoleGellir defnyddio deilliadau i adeiladu synwyryddion ffotodrydanol. Er enghraifft, gall y system gyfun a ffurfiwyd gan ei chyfuniad â chyfansoddion porphyrin ganfod ïonau metel trwm yn effeithlon (fel Pb ² ⁺, CD ² ⁺) gyda therfynau canfod mor isel â PPB, gan ei gwneud yn addas ar gyfer monitro amgylcheddol a delweddu biolegol.
3. Ychwanegion polymer perfformiad uchel
Gall ychwanegu polyimide, resin epocsi a phlastigau peirianneg eraill wella ymwrthedd gwres a phriodweddau mecanyddol y deunyddiau. Mae ei grwpiau hydrocsyl yn ffurfio bondiau hydrogen â chadwyni polymer, gan wella grymoedd rhyngfoleciwlaidd a chynnal strwythur sefydlog ar dymheredd uchel. Fe'i defnyddir yn helaeth ym meysydd awyrofod a phecynnu electronig.
1. Atalyddion gweithgaredd ensymau
Yn gallu atal gweithgaredd penodol ocsidoreductasau yn benodol. Er enghraifft, mae'n rhwymo'n gystadleuol i safle gweithredol monoamin oxidase (MAO), gan rwystro diraddiad niwrodrosglwyddyddion fel serotonin a dopamin, a thrwy hynny reoleiddio trosglwyddo signal niwral. Mae'r nodwedd hon yn ei gwneud yn offeryn pwysig ar gyfer astudio swyddogaeth ensymau a thargedau cyffuriau.
2. Model Ymchwil Llwybr Metabolaidd
Mewn ymchwil metaboledd cyffuriau, fel canolradd metabolaidd o ganabinoid JWH-018, mae'n helpu i ddatgelu ei fecanwaith trawsnewid in vivo.
Mae ymchwil yn y Journal of Pharmaceutical a Biofeddygol Dadansoddiad yn dangos bod JWH-018 yn cael ei gataleiddio gan ensymau cytochrome P450 mewn microsomau afu i gynhyrchu deilliadau 4-hydroxxxyindole, sydd wedyn yn cael eu hysgarthu. Mae'r darganfyddiad hwn yn darparu sylfaen allweddol ar gyfer gwerthuso effeithiau gwenwynegol cannabinoidau.
3. Datblygu amddiffynwyr celloedd
Mewn modelau celloedd niwral, dos - ataliad dibynnol amyloid (a 1 - 42) - gall gwenwyndra a achosir amddiffyn celloedd PC12 rhag apoptosis. Gall ei fecanwaith fod yn gysylltiedig â chlirio rhywogaethau ocsigen adweithiol (ROS) a sefydlogi potensial pilen mitochondrial, gan ddarparu moleciwlau ymgeisydd ar gyfer datblygu cyffuriau niwroprotective.
1. Arloesi yn y diwydiant llifynnau
Gellir defnyddio 4 - hydroxxyindole a'i ddeilliadau i ddatblygu llifynnau cationig newydd trwy gyflwyno cadwyni aliffatig cwaterni. Mae gan y math hwn o liw affinedd uchel ar gyfer ffibrau keratin (fel gwlân a gwallt), gydag effeithiau lliwio hirhoedlog a lliwiau llachar. Er enghraifft, gall llifynnau ocsideiddiol sy'n cynnwys eu strwythur gyflawni rheoleiddio manwl gywir o frown golau i ddu mewn lliwio gwallt, a chael llid isel i groen y pen.
2. Diogelwch ac amddiffyniad labordy
Er bod 4 - hydroxxyindole yn cael ei ddefnyddio'n helaeth mewn ymchwil wyddonol, ni ellir anwybyddu ei berygl. Yn ôl meini prawf dosbarthu GHS, mae'n peri risgiau o lid ar y croen (H315), anaf i'w lygaid (H319), a llid anadlol (H335). Dylai'r gweithrediad arbrofol gael ei wneud mewn cwfl mygdarth, gan wisgo menig amddiffynnol a gogls, a'u storio i ffwrdd o ffynonellau tân ac ocsidyddion. Argymhellir defnyddio cynwysyddion gwrth-statig i'w storio.
Mae'r dull resorcinol yn ddull a ddefnyddir yn gyffredin ar gyfer syntheseiddio 4-hydroxxyindole. Mae'r canlynol yn gamau manwl ac hafaliadau cemegol y dull hwn:
Gwres resorcinol i gyflwr tawdd, yna ychwanegwch asid hydroclorig crynodedig yn araf wrth ei droi a gwresogi. Adweithio ar dymheredd o oddeutu 70 gradd am gyfnod o amser nes bod resorcinol wedi'i ddiddymu'n llwyr. Yna, arllwyswch y gymysgedd adweithio i ddŵr iâ, ei addasu i ychydig yn asidig gydag ychydig bach o asid hydroclorig crynodedig, ac yna ei dynnu gydag ether. Sychwch y toddiant echdynnu gyda sodiwm sylffad anhydrus, hidlo ac adfer ether i gael asid 4-hydroxybenzoic.
Hafaliad Cemegol:
C6H4(Oh)2→ hooc - c6H4- COOH
Toddwch asid 4-hydroxybenzoic mewn ethanol, ychwanegu rhywfaint o gatalydd (fel carbon palladium), a chynnal adwaith hydrogeniad ar dymheredd a gwasgedd penodol. Ar ôl cyfnod o adweithio, hidlo'r gymysgedd, echdynnu'r hidliad ag ether, sychwch y darn â sylffad sodiwm anhydrus, hidlo ac adfer ether i gael asid 4-aminobenzoic.
Hafaliad Cemegol:
Hooc - c6H4- COOH + 2 h2→ hooc - c6H4- ch2Nh2
Cymysgwch asid 4-aminobenzoic ag ethyl bromopyruvate a chael adwaith seiclo ar dymheredd penodol. Ar ôl cyfnod o adweithio, hidlo'r gymysgedd, echdynnu'r hidliad ag ether, sychwch y darn â sylffad sodiwm anhydrus, hidlo ac adfer ether i gael cynnyrch.
Hafaliad Cemegol:
Hooc - c6H4- ch2Nh2 + Brch2Coet → h2N-C6H4- chbrcOOet → c8H7Na+c4H8O2 + Hbr
Yr uchod yw'r camau manwl a'r hafaliadau cemegol ar gyfer synthesis4-hydroxyindoledefnyddio dull resorcinol. Dylid nodi y dylid osgoi deunyddiau a thoddyddion crai gwenwynig neu niweidiol gymaint â phosibl yn ystod y broses synthesis i leihau effeithiau negyddol ar yr amgylchedd ac iechyd pobl. Yn y cyfamser, gellir dewis a optimeiddio gwahanol ddulliau ac amodau synthesis yn unol ag anghenion gwirioneddol i gael cynhyrchion o ansawdd - uchel.
Tagiau poblogaidd: 4-hydroxyindole CAS 2380-94-1, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth