4- (methoxycarbonyl) asid ffenylboronigyn ddeilliad asid boronig swyddogaethol gyda'r fformiwla gemegol c₉h₁₁bo₄. Mae'n cynnwys cylch ffenyl yn lle grŵp asid boronig (–B (OH) ₂) yn y safle 1 - a grŵp Ester methoxycarbonyl (–Cooch₃) yn y 4-safle. Mae'r strwythur hwn yn cyfuno adweithedd asidau boronig â phriodweddau electronau yr ester, gan ei wneud yn ganolradd amlbwrpas mewn synthesis organig a gwyddoniaeth deunyddiau.
Mae asidau boronig yn enwog am eu gallu i ffurfio bondiau cofalent cildroadwy â deuolau, fel y rhai mewn siwgrau neu ddeuol vicinal - sy'n cynnwys cyfansoddion, o dan amodau ysgafn. Mae'r eiddo hwn yn sail i'w cymwysiadau mewn synhwyro carbohydrad, dadansoddiad glycopeptid, a synthesis ester boronate - polymerau cysylltiedig. Mae'r grŵp ffenyl 4 - (methoxycarbonyl) yn cyflwyno adweithedd ychwanegol, oherwydd gellir hydroli'r ester i asid carboxylig neu ei ddefnyddio yng nghroes - adweithiau cyplu (ee, suzuki - coutseaury, bondiau sytheticurity, sytheticurity.
Mewn cemeg deunyddiau, mae'r cyfansoddyn hwn yn rhagflaenydd ar gyfer polymerau neu arwynebau swyddogaethol boronate -, sy'n cael eu hecsbloetio mewn synwyryddion glwcos, systemau dosbarthu cyffuriau, a chydnabyddiaeth foleciwlaidd. Mae'r grŵp ester hefyd yn galluogi swyddogaetholi post -, gan ganiatáu tiwnio hydoddedd, hydroffobigedd, neu biocompatibility. Mae ei sefydlogrwydd o dan amodau amgylchynol a chydnawsedd â chyfryngau dyfrllyd yn gwella ei ymarferoldeb ymhellach.
Mae ymchwilwyr yn trosoli ei ymarferoldeb deuol i ddylunio ysgogiadau - deunyddiau ymatebol neu stilwyr ar gyfer targedau biolegol. Er enghraifft, gall yr asid boronig rwymo deuolau yn wrthdroadwy, tra gellid addasu'r ester i ryddhau cargo neu newid priodweddau'r deunydd mewn ymateb i pH neu weithgaredd ensymatig.
|
|
|
|
Fformiwla gemegol |
C8H9BO4 |
|
Offeren union |
180 |
|
Pwysau moleciwlaidd |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Dadansoddiad Elfenol |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - Adweithiau cyplu
Rôl: Yn gweithredu fel deilliad asid boronig yn palladium - suzuki catalyzed - Miyaura Cross - Adweithiau cyplu.
Swyddogaeth: Yn galluogi ffurfio bondiau carbon carbon - rhwng halidau aryl ac asidau boronig, gan gynhyrchu biarylau, heterobiarylau, a strwythurau organig cymhleth eraill.
Manteision: Mae goddefgarwch grŵp swyddogaethol uchel ac amodau ymateb ysgafn yn ei gwneud yn ddelfrydol ar gyfer syntheseiddio ymgeiswyr cyffuriau a deunyddiau uwch.
Canolradd fferyllol
Synthesis cyffuriau: A ddefnyddir wrth baratoi:
- Asiantau Gwrthganser(ee atalyddion tyrosine kinase).
- Cyfansoddion gwrthfeirysol(ee, analogau niwcleosid).
- Gwrthfiotigau(ee, - atalyddion lactamase).
Hesiamol: Synthesis oibrutinib(Atalydd BTK ar gyfer lewcemia) yn cynnwys canolradd asid boronig ar gyfer adeiladu cylch aromatig.
Gwyddor Polymer a Deunyddiau
Polymerau cydgysylltiedig: Wedi'i ymgorffori yn synthesis:
- Polyfluores(ar gyfer OLEDs a chelloedd solar organig).
- Polythiophenes(ar gyfer polymerau a synwyryddion dargludol).
Swyddogaeth: Mae grwpiau asid boronig yn galluogi addasu polymerization post - trwy fondio cofalent â deuolau neu foleciwlau swyddogaethol eraill.
Manteision: Yn gwella hydoddedd, prosesadwyedd a sefydlogrwydd polymerau.
Cemeg supramoleciwlaidd a hunan - Cynulliad
Ffurfiant Ester Boronate: Yn adweithio â deuolau i ffurfio bondiau cofalent cildroadwy, yn ddefnyddiol yn:
- Cemeg cofalent deinamig(ar gyfer deunyddiau addasol).
- Hunan - Polymerau Iachau(ar gyfer haenau a gludyddion).
Hesiamol: Ffurfio Ester boronate - Hydrogels wedi'u seilio ar ar gyfer dosbarthu cyffuriau neu beirianneg meinwe.
Synwyryddion cemegol a chanfod
Stilwyr fflwroleuol: Mae grwpiau asid boronig yn rhwymo deuolau yn ddetholus (ee glwcos, saccharidau), gan alluogi:
- Synwyryddion glwcos(ar gyfer monitro diabetes).
- Canfod bacteriol(trwy ryngweithio â peptidoglycan).
Mecanwaith: Boron - Mae cymhlethdod deuol yn cymell newidiadau fflwroleuedd neu signalau lliwimetrig.
Catalysis a synthesis anghymesur
Ligand chiral: A ddefnyddir mewn catalysis anghymesur (ee, mewn hydroboration neu adweithiau suzuki) i wella enantioselectivity.
Hesiamol: Synthesis anghymesur o alcoholau cylchol neu aminau trwy asid boronig - adweithiau cyfryngol.
Addasu arwyneb a swyddogaetholi
Asid boronig - arwynebau swyddogaethol: A ddefnyddir i symud biomoleciwlau (ee, ensymau, gwrthgyrff) ar gyfer:
- Biosynhwyryddion(ar gyfer diagnosteg).
- Microarrays(ar gyfer sgrinio trwybwn uchel -).
Manteision: Mae rhwymo cildroadwy yn caniatáu ar gyfer adfywio wyneb.
Croes - asiantau cysylltu mewn hydrogels
Ffurfiant Hydrogel: Yn adweithio â deuolau i ffurfio rhwydweithiau cysylltiedig croes -, yn ddefnyddiol yn:
- Systemau dosbarthu cyffuriau(ar gyfer rhyddhau rheoledig).
- Sgaffaldiau diwylliant celloedd 3d(ar gyfer peirianneg meinwe).
Hesiamol: Ester boronate - hydrogels wedi'u seilio ar gyfer rhyddhau inswlin parhaus.
|
|
|
Mae hydrogels wedi'u seilio ar Borate Ester - yn ddosbarth hynod ddiddorol o ddeunyddiau sydd wedi ennyn sylw sylweddol yn ystod y blynyddoedd diwethaf oherwydd eu priodweddau unigryw a'u cymwysiadau amrywiol. Mae'r hydrogels hyn yn cael eu ffurfio trwy'r groes - Cysylltu polymerau gan ddefnyddio esterau borate fel y groes - asiantau cysylltu.
Un o nodweddion allweddol Borate Ester - hydrogels wedi'u seilio yw eu croes ddeinamig a gwrthdroadwy - sy'n cysylltu natur. Gall bondiau Borate Ester ffurfio a thorri o dan amodau penodol, megis newidiadau mewn pH neu bresenoldeb ïonau penodol. Mae'r eiddo hwn yn caniatáu i'r hydrogels arddangos hunan - galluoedd iacháu, gan eu galluogi i atgyweirio difrod ac adfer eu strwythur gwreiddiol a'u priodweddau mecanyddol.
O ran cymwysiadau, mae hydrogels wedi'u seilio ar Ester Borate - yn dod o hyd i ddefnydd mewn amrywiol feysydd. Mewn biofeddygaeth, gellir eu defnyddio fel systemau dosbarthu cyffuriau, lle cyflawnir rhyddhau rheoledig cyffuriau trwy ymddygiad ymatebol yr hydrogel i ysgogiadau amgylcheddol. Yn ogystal, maent yn dangos addewid mewn peirianneg meinwe, gan ddarparu matrics addas ar gyfer twf celloedd ac adfywio meinwe. Yn y sector amgylcheddol, gellir defnyddio'r hydrogels hyn ar gyfer puro dŵr a thynnu ïonau metel trwm o ffynonellau dŵr halogedig. At ei gilydd, mae hydrogels wedi'u seilio ar ester borate - yn cynrychioli maes ymchwil amlbwrpas ac addawol gyda goblygiadau pell -.
4- (methoxycarbonyl) asid ffenylboronig(methyl 4 - boronobenzoate) yn gallu ffurfio hydrogels ester boronate - trwy adweithiau cemegol penodol, ac mae gan yr hydrogels hyn gymwysiadau posibl wrth ddosbarthu cyffuriau a pheirianneg meinwe, fel y manylir isod: isod: isod:
Mecanwaith ffurfio ester boronate - hydrogels wedi'u seilio
- Egwyddor Ymateb: Gall grwpiau asid boronig ymateb gyda deuolau i ffurfio esterau boronate cofalent cildroadwy. Yr adwaith hwn yw'r sylfaen ar gyfer ffurfio hydrogels wedi'i seilio ar ester boronate -. Trwy reoli'r amodau adweithio a chymhareb yr adweithyddion, gellir paratoi hydrogels â gwahanol strwythurau ac eiddo rhwydwaith.
- Croes - Proses Gysylltu: Pan fydd yn gymysg â pholymer sy'n cynnwys grwpiau deuol mewn toddydd priodol, mae'r grwpiau asid boronig a'r grwpiau deuol yn cael adwaith cyddwysiad i ffurfio bondiau ester boronate, sy'n croesi - yn cysylltu'r cadwyni polymer i ffurfio rhwydwaith hydrogel hydrogel dimensiwn tri {}} dimensiwn.
Cymwysiadau wrth ddosbarthu cyffuriau
- Rhyddhau Cyffuriau Rheoledig: Mae gan y bondiau ester boronate yn yr hydrogels rywfaint o wrthdroadwyedd deinamig. Gallant ymateb i newidiadau yn yr amgylchedd allanol, megis pH, crynodiad glwcos, ac ati. Gellir defnyddio'r eiddo hwn i gael rhyddhau cyffuriau rheoledig. Er enghraifft, mewn micro -amgylchedd tiwmor ychydig yn asidig, gall y bondiau ester boronate dorri, gan arwain at ddadelfennu'r hydrogel a rhyddhau'r cyffuriau wedi'u llwytho.
- Gwella sefydlogrwydd cyffuriau: Gall hydrogels grynhoi cyffuriau, gan eu hamddiffyn rhag diraddio yn yr amgylchedd ffisiolegol a gwella eu sefydlogrwydd . 4- methoxycarbonylphenylboronic asid - Ester boronate wedi'i seilio ar hydrogels gall hydrogels lioedol ddarparu microenvironment addas ar gyfer cyffuriau}}}}}}}}}.
- Danfon cyffuriau wedi'i dargedu: Trwy addasu wyneb yr hydrogels neu gyflwyno ligandau targedu penodol, gellir cyflawni dosbarthiad cyffuriau wedi'u targedu i feinweoedd neu gelloedd penodol. Er enghraifft, os yw'r hydrogels wedi'u cynllunio i dargedu celloedd tiwmor, gallant gronni ar safle'r tiwmor, gan gynyddu'r crynodiad cyffuriau lleol a lleihau sgîl -effeithiau ar feinweoedd arferol.
Cymwysiadau mewn Peirianneg Meinwe
- Biocompatibility: Mae hydrogels wedi'u seilio ar ester boronate - a ffurfiwyd gan 4 - asid methoxycarbonylphenylboronig yn gyffredinol yn biocompatibility da. Gallant ddarparu sgaffald tri dimensiwn ar gyfer adlyniad celloedd, amlhau a gwahaniaethu, yn debyg i'r matrics allgellog yn y corff.
- Priodweddau mecanyddol addasadwy: Gellir addasu priodweddau mecanyddol yr hydrogels trwy newid y groes - gan gysylltu dwysedd, y math o bolymerau a ddefnyddir, a'r amodau adweithio. Mae'r addasadwyedd hwn yn caniatáu i'r hydrogels gyd -fynd â gofynion mecanyddol gwahanol feinweoedd, megis meinweoedd meddal fel croen a chyhyr neu feinweoedd anoddach fel cartilag ac asgwrn.
- Cefnogaeth ar gyfer adfywio meinwe: Gall yr hydrogels fod yn gefnogaeth dros dro ar gyfer adfywio meinwe. Gallant ddarparu lle ar gyfer twf celloedd a ffurfio meinwe, a diraddio'n raddol wrth i'r meinwe newydd dyfu, gan gael ei ddisodli gan feinweoedd y corff ei hun.
adwaith niweidiol
4- (methoxycarbonyl) asid ffenylboronigMae (MPBA) yn gyfansoddyn aromatig sy'n cynnwys grwpiau asid boronig ac ester, gyda phwysau moleciwlaidd o 179.96 g/mol a phwynt toddi o 120-122 gradd C. Mae'n wyn i oddi ar bowdr crisialog gwyn ar dymheredd yr ystafell. Fel ymweithredydd allweddol yn adweithiau cyplu Suzuki, defnyddir MPBA yn helaeth wrth synthesis unedau strwythurol aromatig mewn cyffuriau, plaladdwyr a deunyddiau polymer. Fodd bynnag, yn ystod ei gynhyrchu, ei storio a'i ddefnyddio, gellir ei ryddhau i'r amgylchedd neu achosi amlygiad dynol, gan beri risgiau iechyd.
Gwenwyndra acíwt
Gwenwyndra llafar
Mae astudiaethau arbrofol anifeiliaid wedi dangos y gall asid ffenylboronig 4- (methoxycarbonyl), wrth ei amlyncu ar lafar, achosi rhai effeithiau gwenwynig acíwt ar anifeiliaid arbrofol. Efallai y bydd gan wahanol fathau o anifeiliaid arbrofol sensitifrwydd amrywiol iddo, ond yn gyffredinol maent yn arddangos symptomau fel llai o weithgaredd, blinder meddwl, a cholli archwaeth ar ddognau uwch. Wrth i'r dos gynyddu, gall anawsterau anadlu, confylsiynau a hyd yn oed farwolaeth ddigwydd. Mae dos canolrif angheuol (LD ₅₀) y cyfansoddyn hwn yn amrywio yn dibynnu ar amodau arbrofol a rhywogaethau anifeiliaid, ond fel arfer mae o fewn ystod benodol. Mae hyn yn awgrymu bod gan y cyfansoddyn lefel benodol o berygl wrth ei amlyncu ar lafar ac mae angen rheolaeth lem ar y dos amlygiad.
Gwenwyndra cyswllt croen
Pan ddaw asid ffenylboronig 4- (methoxycarbonyl) i gysylltiad uniongyrchol â'r croen, gall achosi llid ar y croen. Gall amlygiad tymor byr achosi symptomau anghysur fel cochni, cosi a theimlad llosgi ar y croen. Mewn crynodiadau uchel neu amlygiad hirfaith, gall achosi niwed i'r croen fel wlserau, erydiadau, ac ati. Mae hyn oherwydd gall y cyfansoddyn amharu ar swyddogaeth rhwystr y croen, gan achosi niwed i gelloedd croen ac adweithiau llidiol.
Gwenwyndra anadlu
Er bod gan asid ffenylboronig 4- (methoxycarbonyl) anwadalrwydd cymharol isel ar dymheredd yr ystafell, gellir cynhyrchu rhai symiau o erosolau neu anweddau yn ystod rhai amodau gweithredu megis gwresogi, malu, ac ati pan fydd y corff dynol yn anadlu aer sy'n cynnwys y cyfansoddyn hwn, gall achosi llid i lid i'r llwybr anadlol. Gall achosion ysgafn brofi symptomau fel pesychu, cynhyrchu crachboer, a gwichian, tra gall achosion difrifol achosi llid anadlol, oedema ysgyfeiniol, ac effeithio ar swyddogaeth anadlol.
Gwenwyndra cronig
Effeithiau ar yr afu
Gall amlygiad tymor hir i asid ffenylboronig 4 - (methoxycarbonyl) achosi difrod cronig i'r afu. Mae'r afu yn organ metabolig bwysig yn y corff dynol, ac ar ôl mynd i mewn i'r corff, gall y cyfansoddyn hwn gael ei drawsnewid yn metabolig yn yr afu. Yn ystod y broses hon, gall ymyrryd â swyddogaeth metabolig arferol yr afu, gan arwain at ddifrod i gelloedd yr afu. Mae arbrofion anifeiliaid wedi canfod y gall dod i gysylltiad tymor hir â dos penodol o'r cyfansoddyn hwn achosi newidiadau patholegol yn afu anifeiliaid arbrofol, megis chwyddo, dirywiad, a necrosis celloedd yr afu. Ar yr un pryd, bydd dangosyddion biocemegol fel alanine aminotransferase (ALT) ac aspartate aminotransferase (AST) yn yr afu hefyd yn cynyddu, gan nodi difrod i swyddogaeth yr afu.
Effeithiau ar yr arennau
Mae'r aren hefyd yn un o'r organau targed ar gyfer gwenwyndra cronig asid ffenylboronig 4- (methoxycarbonyl). Gellir ysgarthu'r cyfansoddyn hwn a'i fetabolion trwy'r arennau, gan achosi difrod i feinwe'r arennau yn ystod y broses hon. Gall amlygiad tymor hir arwain at ddifrod i gelloedd epithelial tiwbaidd arennol, gan effeithio ar swyddogaethau crynodiad a gwanhau'r arennau, gan arwain at symptomau fel proteinwria a hematuria. Mewn achosion difrifol, gallai achosi gostyngiad yn y swyddogaeth hidlo glomerwlaidd, gan arwain at gamweithrediad arennol.
Effeithiau ar y system imiwnedd
Gall amlygiad tymor hir i asid ffenylboronig 4- (methoxycarbonyl) hefyd gael effeithiau andwyol ar y system imiwnedd. Gall ymyrryd â swyddogaeth arferol celloedd imiwnedd a mecanweithiau rheoleiddio imiwnedd, gan arwain at ostyngiad yn imiwnedd y corff. Mae ymchwil arbrofol yn dangos y bydd toreth lymffocytau anifeiliaid arbrofol sy'n agored i'r cyfansoddyn am amser hir yn cael ei leihau, a bydd synthesis imiwnoglobwlin yn cael ei effeithio, a fydd yn gwanhau ymwrthedd y corff i bathogenau ac yn arwain yn hawdd at amrywiol glefydau heintus.
Canolbwyntiodd astudiaethau cynnar ar ddiwedd yr 20fed ganrif ar synthesis a phriodweddau sylfaenol asidau boronig. Archwiliodd ymchwilwyr eu hadweithedd yng nghroes - adweithiau cyplu, yn enwedig y suzuki - cyplu Miyaura, a chwyldroadodd carbon - ffurfio bond carbon. Roedd y cyflwyniad fel bloc adeiladu amlbwrpas yn hwyluso synthesis deilliadau aryl cymhleth, gan gynnwys canolradd fferyllol a deunyddiau swyddogaethol.
Yn y 2000au, roedd datblygiadau mewn systemau catalytig yn gwella effeithlonrwydd a detholusrwydd yr adweithiau sy'n ei gynnwys. Dangosodd gwaith arloesol yn palladium - cyplyddion catalyzed ei ddefnyddioldeb wrth adeiladu aryl - aryl ac aryl - fframweithiau heteroaryl, yn hanfodol ar gyfer darganfod cyffuriau. Roedd y datblygiadau hyn yn galluogi synthesis symlach moleciwlau bioactif, gan gynnwys atalyddion kinase ac asiantau llidiol gwrth -.
Gwelodd y 2010au gymwysiadau estynedig mewn gwyddoniaeth deunyddiau, lle roedd moethusrwydd asid boronig y cyfansoddyn yn caniatáu cemeg cofalent deinamig. Fe wnaeth ymchwilwyr ei ddefnyddio wrth saernïo ysgogiadau - polymerau ymatebol a metel - fframweithiau organig (MOFs), gan ysgogi ei allu i ffurfio bondiau cildroadwy o dan amodau penodol.
Yn fwy diweddar, mae astudiaethau wedi tynnu sylw at ei rôl mewn synthesis anghymesur a swyddogaetholi cam hwyr -, gan gynnig strategaethau newydd ar gyfer cyrchu cyfansoddion pur enantiomerig. Yn ogystal, mae ei gydnawsedd â chemeg llif a thechnolegau prosesu parhaus yn cyd -fynd â gofynion synthetig modern am gynaliadwyedd a scalability.
Heddiw,4- (methoxycarbonyl) asid ffenylboronigyn parhau i fod yn gonglfaen mewn synthesis organig, gydag ymchwil barhaus yn archwilio ei botensial mewn meysydd sy'n dod i'r amlwg fel catalysis ffotoredox a chemeg bioorthogonal. Mae ei hanes cyfoethog o arloesi yn parhau i yrru cynnydd mewn lleoliadau academaidd a diwydiannol.
Tagiau poblogaidd: 4- (methoxycarbonyl) Asid ffenylboronig CAS 99768-12-4, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth