4-methoxyindoleyn gyfansoddyn organig gyda strwythur indole, lle mae'r 4-safle yn cael ei ddisodli gan grŵp methocsi. Mae'n solid melyn gwyn i olau, yn anhydawdd mewn dŵr ac yn hydawdd mewn toddyddion organig. Gall fod yn hydawdd mewn toddyddion organig fel ethanol, ether, aseton, ond nid mewn dŵr. Mae hyn yn golygu bod ganddo werth cymhwysiad penodol mewn synthesis organig neu weithgynhyrchu cyffuriau. Mae'r strwythur moleciwlaidd yn cynnwys cylch indole a grŵp methocsi. Y cylch indole yw strwythur craidd y cyfansoddyn, tra bod y grŵp methocsi wedi'i leoli yn safle 4. Mae ganddo rai sefydlogrwydd cemegol a gall ymateb gydag asidau, seiliau, ocsidyddion, ac ati o dan rai amodau. Er enghraifft, o dan amodau asidig, gall y cyfansoddyn gael adweithiau hydrolysis, gan ryddhau methanol ac indole. Yn ogystal, oherwydd ei strwythur cylch indole, gall fod ganddo weithgaredd biolegol penodol a gall ryngweithio ag ensymau neu broteinau penodol mewn organebau byw.
|
|
|
|
Fformiwla gemegol |
C9H9NO |
|
Offeren union |
147 |
|
Pwysau moleciwlaidd |
147 |
|
m/z |
147 (100.0%), 148 (9.7%) |
|
Dadansoddiad Elfenol |
C, 73.45; H, 6.16; N, 9.52; O, 10.87 |
fel canolradd fferyllol
GABA Analogs: 4-methoxyindolewedi cael ei ddefnyddio yn synthesis Gamma - analogau asid aminobutyrig (GABA). Mae GABA yn niwrodrosglwyddydd ataliol mawr yn y system nerfol ganolog, ac mae ei analogau yn aml yn cael eu harchwilio am eu potensial i drin anhwylderau niwrolegol fel epilepsi, pryder ac anhunedd.
Sodiwm - glwcos dibynnol co - atalyddion cludwr 2 (sglt2): Mae'r atalyddion hyn yn hanfodol wrth reoli hyperglycemia mewn diabetes. Trwy rwystro'r protein SGLT2, maent yn atal ail -amsugno glwcos yn yr arennau, gan arwain at fwy o ysgarthiad glwcos a gostwng lefelau siwgr yn y gwaed. Mae'r rôl yn synthesis atalyddion SGLT2 yn tynnu sylw at ei bwysigrwydd yn natblygiad meddyginiaethau gwrthwenidiol.
Asiantau Gwrthganser: Mae'r cyfansoddyn hefyd wedi'i gyflogi wrth synthesis asiantau gwrthganser. Mae ei strwythur cemegol unigryw yn caniatáu ar gyfer dylunio moleciwlau a all dargedu llwybrau canser penodol, gan arwain o bosibl at ddatblygu therapïau canser mwy effeithiol ac wedi'u targedu.
Integrase Strand - Atalyddion Trosglwyddo (InSTIs): Mae instis yn ddosbarth o gyffuriau gwrth -retrofirol a ddefnyddir i drin HIV. Maent yn gweithio trwy atal yr ensym integrase, sy'n hanfodol ar gyfer integreiddio'r DNA firaol i genom y gell letyol. Mae'r rhan o synthesis instis yn tanlinellu ei gyfraniad at y frwydr yn erbyn HIV/AIDS.
Atalyddion amlhau celloedd canser y colon: Mae deilliadau penodol wedi dangos addewid wrth atal gormod o gelloedd canser y colon. Mae'r cais hwn yn tynnu sylw at botensial y cyfansoddyn wrth ddatblygu cyffuriau gwrthganser newydd sy'n targedu canser y colon a'r rhefr.
Atalyddion Integrase HIV-1: Y tu hwnt i instis, fe'i defnyddiwyd hefyd wrth synthesis atalyddion integrase HIV-1 eraill. Mae'r atalyddion hyn yn chwarae rhan hanfodol yn y regimen therapi gwrth -retrofirol, gan helpu i atal dyblygu firaol a gwella canlyniadau cleifion.
|
|
|
mewn synthesis organig
Synthesis o auxinau cewyll
Cyfansoddion cewyll
Mae un o'r cymwysiadau nodedig yn synthesis auxinau cewyll. Mae cyfansoddion cewyll wedi'u cynllunio i ryddhau eu cydrannau gweithredol wrth ddod i gysylltiad â ysgogiad penodol, fel golau. Yn achos auxinau cewyll, mae'r cyfansoddion hyn yn cael eu peiriannu i ryddhau'r auxin hormon planhigion wrth eu goleuo.
Mecanwaith Gweithredu
Mae'r grŵp cewyll fel arfer ynghlwm wrth y moleciwl auxin yn y fath fodd fel ei fod yn blocio ei weithgaredd biolegol. Ar ôl dod i gysylltiad â golau, mae'r grŵp cewyll yn cael adwaith ffotocemegol, gan arwain at ryddhau auxin am ddim. Mae'r mecanwaith rhyddhau rheoledig hwn yn caniatáu i ymchwilwyr drin lefelau auxin yn union mewn meinweoedd planhigion.
Ceisiadau Ymchwil
Mae cynorthwywyr cewyll yn offer amhrisiadwy mewn ymchwil bioleg planhigion. Maent yn galluogi gwyddonwyr i astudio mynegiant genynnau ymatebol auxin - ac ymatebion ffisiolegol cysylltiedig auxin - gyda datrysiad gofodol ac amserol uchel. Trwy oleuo meinweoedd neu gelloedd planhigion penodol yn ddetholus, gall ymchwilwyr ymchwilio i sut mae llwybrau signalau auxin yn rheoleiddio twf planhigion, datblygiad ac ymatebion i ysgogiadau amgylcheddol.
Synthesis moleciwlau cymhleth eraill
Amrywiaeth y Ceisiadau
Y tu hwnt i gynorthwywyr cewyll, fe'i defnyddiwyd wrth synthesis nifer o foleciwlau cymhleth eraill. Mae ei graidd indole yn fotiff strwythurol cyffredin a geir mewn llawer o gynhyrchion naturiol a chyfansoddion bioactif, sy'n golygu ei fod yn fan cychwyn delfrydol ar gyfer adeiladu'r moleciwlau hyn.
Trawsnewidiadau Grŵp Swyddogaethol
Gellir addasu'r grŵp methocsi ar y cylch indole yn hawdd neu ei drawsnewid yn grwpiau swyddogaethol eraill, gan ganiatáu ar gyfer synthesis ystod amrywiol o ddeilliadau indole. Mae'r amlochredd hwn yn gwella'r cyfleustodau mewn synthesis organig ymhellach.
Defnyddio o4-methoxyindolemewn synthesis organig yn tynnu sylw at ei bwysigrwydd mewn ymchwil gemegol. Mae ei allu i wasanaethu fel canolradd allweddol wrth baratoi moleciwlau cymhleth wedi cyfrannu at ddatblygiadau mewn amrywiol feysydd, gan gynnwys cemeg feddyginiaethol, gwyddoniaeth deunyddiau, a bioleg planhigion. Trwy ysgogi'r eiddo unigryw, gall ymchwilwyr ddylunio a syntheseiddio cyfansoddion newydd gyda swyddogaethau ac eiddo wedi'u teilwra, gan baratoi'r ffordd ar gyfer darganfyddiadau ac arloesiadau newydd.
Dull Synthesis
Llwybr synthesis yn golygu toddi indole mewn swm priodol o fethanol ac ychwanegu catalydd alcalïaidd. Gellir addasu dewis catalyddion yn unol ag anghenion gwirioneddol, ac mae catalyddion a ddefnyddir yn gyffredin yn cynnwys hydrocsidau metel alcali neu garbonadau metel alcali.
C8H7N + ch4Catalydd alcalïaidd o +→ c9H9Na + H.2O.
Paratowch yr adweithyddion gofynnol: indole, methanol, sodiwm hydrocsid neu potasiwm hydrocsid, dŵr.
Paratowch offer arbrofol: bicer, stirwr magnetig, baddon poeth, dropper neu chwistrell.
Rhowch y swm gofynnol o indole mewn bicer.
Ychwanegwch swm priodol o fethanol i doddi indole yn llawn mewn methanol.
Mewn bicer arall, ychwanegwch swm priodol o ddŵr a'r catalydd alcalïaidd gofynnol (fel sodiwm hydrocsid neu potasiwm hydrocsid).
Ychwanegwch y toddiant catalydd i'r toddiant methanol wedi'i hydoddi gydag indole.
Cynheswch y gymysgedd i dymheredd priodol i hyrwyddo'r adwaith.
Cadwch y gymysgedd wedi'i droi mewn baddon poeth ac arsylwch yn agos ar gynnydd yr adwaith.
Pan fydd yr adwaith yn cyrraedd y lefel a ddymunir, rhowch y gorau i gynhesu a gadewch i'r gymysgedd oeri i dymheredd yr ystafell.
Gwahanwch y rhai a gynhyrchir Cynnyrch o'r gymysgedd adweithio trwy ddulliau hidlo neu echdynnu.
Purwch y 4methoxyindole ynysig, megis trwy gromatograffeg colofn, ailrystallization, a dulliau eraill.
Sychwch y 4methoxyindole wedi'i buro i gael gwared ar unrhyw fethanol ac amhureddau eraill sy'n weddill.
Gellir olrhain yr ymchwil ar gyfansoddion indole yn ôl i ganol y 19eg ganrif, pan ddechreuodd cemegwyr fod â diddordeb cryf mewn llifynnau naturiol ac alcaloidau. Yn 1836, ynysodd y fferyllydd Almaeneg runge indole o dar glo, ond nid tan 1866 y penderfynodd Baeyer ei strwythur. Yn y cyd -destun hwn, dechreuodd gwyddonwyr astudio amrywiol ddeilliadau indole yn systematig, gan osod y sylfaen ar gyfer darganfod4-methoxyindole.
Gellir olrhain y gwahaniad cyntaf o 4-methoxyindole yn ôl i ddiwedd y 19eg ganrif. Ym 1890, ynysodd cemegwyr yr Almaen Erdmann a Volk gyfansoddyn indole newydd o olew hanfodol planhigyn Asteraceae penodol wrth astudio deilliadau indole sy'n deillio o blanhigion. Trwy ddadansoddiad elfennol a phenderfynu pwynt toddi, fe wnaethant benderfynu yn rhagarweiniol mai indole amnewid methocsi yw hwn, ond ar yr adeg honno, ni ellid pennu union leoliad y grŵp methocsi. Cyhoeddwyd y darganfyddiad hwn yn y Journal of the German Chemical Society, gan nodi cofnod swyddogol 4-methoxyindole i faes gweledigaeth gwyddonwyr.
Ar ddechrau'r 20fed ganrif, gyda datblygiad theori strwythur organig a datblygiadau mewn technoleg sbectrosgopig, dechreuodd gwyddonwyr weithio ar bennu union strwythur 4-methoxyindole. Ym 1905, cadarnhaodd y fferyllydd Prydeinig Perkin am y tro cyntaf trwy arbrofion diraddio systematig a dilysu synthetig bod y grŵp methocsi wedi'i leoli yn safle 4 y cylch indole. Roedd ei ddull yn cynnwys ocsideiddio 4-methoxyindole i'r asid carmine indigo hysbys, ac yna casglu lleoliad y grŵp methocsi yn y strwythur gwreiddiol trwy ddadansoddi safleoedd methylation.
Mae cymhwyso technoleg diffreithiant crisial pelydr x - yn darparu tystiolaeth bendant ar gyfer cadarnhau strwythurol 4-methoxyindole. Yn y 1950au, mae Robertson et al. Yn gyntaf, cafodd strwythur grisial sengl 4-methoxyindole, gan gadarnhau rhagdybiaeth strwythurol Perkin yn uniongyrchol. Ar yr un pryd, mae ymddangosiad technoleg cyseiniant magnetig niwclear wedi galluogi gwyddonwyr i astudio nodweddion strwythurol 4-methoxyindole mewn hydoddiant. Ym 1958, adroddodd Jackman a Wiley y sbectrwm proton NMR o 4-methoxyindole gyntaf, gan wirio ei strwythur ymhellach.
Roedd y dulliau cynnar ar gyfer syntheseiddio 4-methoxyindole yn dibynnu'n bennaf ar ddiraddio cynhyrchion naturiol ac addasiadau cemegol syml. Ym 1912, adroddodd Fischer ddull ar gyfer syntheseiddio 4-methoxyindole trwy fethocsyliad uniongyrchol indole, ond roedd y cynnyrch yn isel ac roedd y detholusrwydd yn wael. Yn y 1920au, gyda datblygu methodoleg synthesis organig, datblygodd Reisset a Madinavetia lwybrau yn y drefn honno ar gyfer syntheseiddio 4-methoxyindole trwy seiclo deilliadau ffenylhydrazine, gan wella effeithlonrwydd synthesis yn sylweddol.
Mae cemeg synthetig fodern yn darparu dulliau mwy effeithlon a dethol ar gyfer paratoi 4 - methoxyindole. Yn y 1970au, gwnaeth cymhwyso adweithiau traws-gyplu synthesis indoles 4-amnewidiedig yn fwy cyfleus. Ym 1995, nododd Buchwald a Hartwig fod Palladium wedi cataleiddio 4-methoxylation indole, sy'n dal i fod yn ddull a ddefnyddir yn gyffredin ar gyfer paratoi 4-methoxyindole yn y labordy. Ar ôl mynd i mewn i'r 21ain ganrif, darparodd adweithiau actifadu CH yn cataleiddio metel pontio lwybr mwy effeithlon yn atomig ar gyfer synthesis 4-methoxyindole.
Mae 4-methoxyindole wedi'i ddosbarthu'n eang ei natur, ond mae ei gynnwys fel arfer yn isel. Yn ychwanegol at ei ddarganfyddiad cychwynnol mewn planhigion Asteraceae, mae astudiaethau dilynol wedi canfod presenoldeb 4-methoxyindole mewn amrywiol blanhigion fel Brassicaceae a Fabaceae. Mae'n arbennig o nodedig bod rhai organebau morol fel sbyngau a chwrelau hefyd yn cynnwys deilliadau 4-methoxyindole, sy'n agor cyfarwyddiadau ymchwil newydd ar gyfer cemeg cynnyrch naturiol morol.
O ran llwybrau biosynthetig, mae astudiaethau wedi dangos bod 4-methoxyindole mewn planhigion yn cael ei gynhyrchu'n bennaf trwy'r llwybr metabolaidd tryptoffan. Yn y 1990au, nododd gwyddonwyr ensymau cytochrome P450 penodol sy'n gyfrifol am 4-methoxylation y cylch indole mewn sawl planhigyn. Mae'r canfyddiadau hyn nid yn unig yn egluro mecanwaith biosynthetig 4-methoxyindole, ond hefyd yn gosod y sylfaen ar gyfer cynhyrchu cyfansoddion o'r fath gan ddefnyddio dulliau bioleg synthetig.
Tagiau poblogaidd: 4-MethoxyIndole CAS 4837-90-5, Cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth