4-Nitroquinoline N-ocsidMae (4-NQO) yn gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla gemegol C9H6N2O4, CAS 56-57-5, ac mae'n ymddangos fel solid melyn golau i felyn. Gall hydoddi mewn toddyddion organig fel asid asetig, aseton, clorofform, a dichloromethan, ond mae'n anhydawdd mewn dŵr. Mae gan y cyfansoddyn hwn strwythur moleciwlaidd cymhleth, gan gynnwys grŵp nitrogen ocsid a grŵp cwinolin. Mae dau amnewidyn nitro yn y moleciwl, sydd wedi'u lleoli ar safleoedd 4 ac N y cylch cwinolin. Wedi'i syntheseiddio trwy wahanol ddulliau, megis adwaith diazotization, adwaith ocsideiddio, ac ati Un llwybr synthesis cyffredin yw defnyddio 4-hydroxyquinoline fel deunydd crai, cyflwyno grwpiau nitro trwy adwaith diazotization, ac yna ocsidio ag ocsidydd i gael y cyfansoddyn targed. Yn ogystal, gellir paratoi'r cyfansoddyn hefyd trwy nitradu cwinolin yn uniongyrchol. Mae ganddo ystod eang o gymwysiadau a chymwysiadau, gan gynnwys ymchwil ar gyffuriau gwrth-ganser, llifynnau fflwroleuol, ffotosensitizers, canolradd synthetig, adweithyddion dadansoddol, ac offer ymchwil ar gyfer moleciwlau bioactif.
|
|
|
|
Fformiwla Cemegol |
C9H6N2O3 |
|
Offeren Union |
190 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-Nitroquinoline N-ocsidyn sylwedd cemegol a ddefnyddir yn gyffredin mewn ymchwil gwenwyndra genetig, gyda mecanweithiau lluosog o weithredu a chymwysiadau.
1. Astudiaethau carcinogenig:
Defnyddir 4-NQO yn eang wrth astudio effeithiau carcinogenig. Mae'n garsinogen cryf a all ysgogi ffurfio tiwmor mewn gwahanol fodelau anifeiliaid a chelloedd dynol. Yn y broses o astudio effeithiau carcinogenig, defnyddir 4-NQO yn aml fel cyfansoddyn enghreifftiol i ymchwilio i'w fecanwaith o ysgogi tiwmorau a'i effeithiau synergaidd â chyfansoddion eraill. Yn ogystal, gellir defnyddio 4-NQO hefyd i archwilio'r mecanweithiau moleciwlaidd o achosion tiwmor a chwilio am strategaethau triniaeth effeithiol.
2. Ymchwil ar reoleiddio mynegiant genynnau:
Gall 4-NQO effeithio ar y broses reoleiddio mynegiant genynnau, yn bennaf trwy rwymo i DNA ac effeithio ar weithgaredd ffactor trawsgrifio. Mewn ymchwil rheoleiddio mynegiant genynnau, defnyddir 4-NQO fel cyfansoddyn enghreifftiol i ymchwilio i fecanweithiau rheoleiddiol a ffactorau dylanwadol mynegiant genynnau. Trwy ddefnyddio 4-NQO i drin celloedd neu feinweoedd, gall ymchwilwyr astudio newidiadau mewn mynegiant genynnau a'i berthynas â datblygiad tiwmor. Yn ogystal, gellir defnyddio 4-NQO hefyd i sgrinio a gwerthuso effeithiau posibl cyffuriau neu gyfansoddion eraill ar fynegiant genynnau.
3. Ymchwil trosglwyddo signal:
4-Gall NQO effeithio ar wahanol lwybrau trawsgludo signal, gan gynnwys MAPK, PI3K/Akt, NF- κ Dosbarth B. Mewn ymchwil trawsgludo signal, defnyddir 4-NQO fel cyfansoddyn offer i ymchwilio i fecanweithiau a rheoleiddio trawsgludiad signal. Trwy ddefnyddio 4-NQO i drin celloedd neu feinweoedd, gall ymchwilwyr ymchwilio i actifadu llwybrau trawsgludo signal a'u perthynas â datblygiad tiwmor. Yn ogystal, gellir defnyddio 4-NQO hefyd i sgrinio a gwerthuso effeithiau posibl cyffuriau neu gyfansoddion eraill ar drawsgludiad signal.
4. ymchwil imiwnowenwyndra:
Mae gan 4-NQO imiwnowenwyndra penodol a gall effeithio ar weithgaredd a swyddogaeth celloedd imiwnedd. Mewn astudiaethau imiwnwenwyndra, defnyddir 4-NQO fel cyfansoddyn enghreifftiol i ymchwilio i newidiadau a rheoleiddio'r system imiwnedd. Trwy ddefnyddio 4-NQO i drin celloedd imiwnedd neu anifeiliaid cyfan, gall ymchwilwyr astudio apoptosis, actifadu celloedd imiwnedd a'u perthynas â datblygiad tiwmor. Yn ogystal, gellir defnyddio 4-NQO hefyd i sgrinio a gwerthuso cyffuriau immunomodulatory posibl neu gyfansoddion eraill ar gyfer eu heffaith ar y system imiwnedd.
4-Mae nitroquinoline N-ocsid (4-NQO) yn sylwedd cemegol pwysig sy'n chwarae rhan hanfodol mewn ymchwil gwenwyndra genetig. Mae ganddo nid yn unig fecanweithiau gweithredu lluosog, ond fe'i defnyddir yn eang hefyd mewn meysydd fel ymchwil canser, synthesis organig, a datblygu cyffuriau.
Priodweddau cemegol
Mae'n gyfansoddyn organig gyda'r fformiwla moleciwlaidd C9H6N2O3 a phwysau moleciwlaidd o tua 190.16 (llenyddiaeth ychydig yn wahanol, megis 192.1636). Mae fel arfer yn bodoli ar ffurf crisialau melyn i frown neu bowdr, gyda phwynt toddi uchel (154-156 gradd C) a berwbwynt (387.64 gradd C). Yn ogystal, mae dwysedd 4-NQO tua 1.42 g/cm ³, ac mae'r mynegai plygiannol tua 1.5570. 4-Mae NQO yn hydawdd mewn toddyddion organig fel aseton ac yn sensitif i olau. Dylid ei storio ar -20 gradd C er mwyn osgoi dadelfennu.
Mae adeiledd cemegol 4-NQO yn cynnwys grwpiau nitro (NO2) a N{-ocsidau, sy’n chwarae rhan hollbwysig mewn adweithiau cemegol. Mae'r grŵp nitro yn gwneud 4-NQO yn ocsidydd cryf a all gymryd rhan mewn adweithiau rhydocs amrywiol. Mae'r grŵp N-ocsid yn rhoi gweithgaredd biolegol unigryw iddo, yn enwedig o ran gwenwyndra genetig.
Mecanwaith gweithredu
Mae 4-NQO yn cael ei effeithiau genotocsig mewn organebau trwy amrywiol fecanweithiau. Mae'r mecanweithiau hyn yn bennaf yn cynnwys difrod DNA, straen ocsideiddiol, ac atal synthesis DNA.
Mae straen ocsideiddiol yn cyfeirio at gyflwr patholegol sy'n digwydd pan fo ROS yn cael ei gynhyrchu'n ormodol mewn organeb ac nid yw'r system amddiffyn gwrthocsidiol yn gallu ei ddileu yn effeithiol. 4-Mae NQO yn gwaethygu difrod DNA ymhellach trwy achosi straen ocsideiddiol. Gall ROS nid yn unig ymosod yn uniongyrchol ar DNA, ond hefyd achosi perocsidiad lipid pilen, ocsidiad protein, a chamweithrediad mitocondriaidd. Gyda'i gilydd, mae'r effeithiau hyn yn gwaethygu cyflwr straen ocsideiddiol celloedd, gan eu gwneud yn fwy agored i wenwyndra genetig.
Yn ogystal â niweidio DNA yn uniongyrchol, gall 4-NQO hefyd effeithio ar amlhau a gwahaniaethu celloedd trwy atal synthesis DNA. Mae ymchwil wedi dangos y gall 4-NQO atal gweithgaredd DNA polymeras, a thrwy hynny arafu cyfradd ymestyn llinynnau DNA. Mae'r effaith ataliol hon nid yn unig yn rhwystro dyblygu DNA, ond gall hefyd effeithio ar y broses atgyweirio DNA, gan wneud celloedd yn fwy agored i niwed genetig.
Cais
Mae gan 4-NQO werth cymhwyso eang mewn meysydd lluosog, yn enwedig mewn ymchwil canser, synthesis organig, a datblygu cyffuriau.
Ymchwil Canser
Mae 4-NQO yn garsinogen effeithiol a ddefnyddir yn gyffredin mewn modelu canser ac ymchwil mecanwaith. Gall achosi carcinogenesis cellog trwy fecanweithiau fel difrod DNA a straen ocsideiddiol. Mewn arbrofion anifeiliaid, defnyddiwyd 4-NQO yn eang i gymell canserau fel canser y geg a charsinoma celloedd cennog mwcosaidd y tafod. Mae'r modelau hyn nid yn unig yn helpu i ddatgelu pathogenesis a sail moleciwlaidd canser, ond hefyd yn darparu tystiolaeth arbrofol bwysig ar gyfer atal a thrin canser.
Ymchwil cysylltiedig
Mae 4-NQO, fel sylwedd cemegol pwysig, wedi cael sylw ac ymchwil eang yn y byd academaidd a diwydiant. Dyma rai cynnydd ymchwil a chyflawniadau yn ymwneud â 4-NQO.
(1) Niwed ac atgyweirio DNA a achosir gan 4-NQO
Mae ymchwil wedi dangos y gall 4-NQO achosi gwahanol fathau o ddifrod DNA, gan gynnwys toriadau llinyn DNA, difrod sylfaen, a chroesgysylltu protein DNA. Gall yr iawndal hyn arwain at gamgymeriadau atgynhyrchu a mynegiant genynnau annormal yn ystod prosesau atgynhyrchu a thrawsgrifio DNA. Fodd bynnag, mae gan gelloedd fecanwaith atgyweirio DNA cymhleth sy'n gallu adnabod ac atgyweirio'r iawndal hyn. Mae ymchwil wedi dangos bod difrod DNA a achosir gan 4-NQO yn cael ei atgyweirio'n bennaf trwy'r llwybr atgyweirio toriad niwcleotid (NER). Mae NER yn fecanwaith atgyweirio DNA sydd wedi'i gadw'n helaeth sy'n gallu adnabod a chael gwared ar ddarnau DNA sydd wedi'u difrodi, a gwneud atgyweiriadau manwl gywir.
(2) Y mecanwaith carcinogenig o 4-NQO
Mae mecanwaith carcinogenig 4-NQO bob amser wedi bod yn bwnc ymchwil poeth. Mae ymchwil wedi dangos y gall 4-NQO achosi mecanweithiau megis difrod DNA a straen ocsideiddiol, gan arwain at dreigladau genynnau cellog ac annormaleddau cromosomaidd, a thrwy hynny gynyddu'r risg o garcinogenesis cellog. Yn ogystal, gall 4-NQO hefyd effeithio ar brosesau amlhau a gwahaniaethu celloedd, gan eu gwneud yn fwy agored i niwed genetig. Mae'r mecanweithiau hyn gyda'i gilydd yn esbonio pam mae 4-NQO yn garsinogen effeithiol mewn arbrofion anifeiliaid.
(3) Cymhwyso 4-NQO wrth ddatblygu cyffuriau
4-Mae gan NQO ragolygon cymhwyso eang wrth ddatblygu cyffuriau. Trwy astudio effeithiau 4-NQO ar amlhau celloedd, gwahaniaethu, ac apoptosis, gellir sgrinio cyfansoddion â gweithgaredd gwrth-tiwmor. Mae gan y cyfansoddion hyn werth sylweddol yn natblygiad cyffuriau gwrthganser. Yn ogystal, gall 4-NQO hefyd wasanaethu fel cyfansoddyn enghreifftiol ar gyfer astudiaethau metaboledd cyffuriau a gwenwyndra, a ddefnyddir i werthuso llwybrau metabolaidd a mecanweithiau gwenwyndra cyffuriau. Mae'r astudiaethau hyn nid yn unig yn helpu i ddatgelu effeithiolrwydd a diogelwch cyffuriau, ond hefyd yn darparu tystiolaeth arbrofol bwysig ar gyfer cymhwyso cyffuriau yn glinigol.
(4) Effeithiau Amgylcheddol ac Iechyd 4-NQO
Gyda datblygiad cyflymach diwydiannu a threfoli, mae problem llygredd sylweddau cemegol megis 4-NQO yn yr amgylchedd yn dod yn fwyfwy amlwg. Mae ymchwil wedi dangos y gall 4-NQO fynd i mewn i'r amgylchedd ac organebau trwy wahanol lwybrau, gan achosi bygythiadau posibl i'r amgylchedd ac iechyd dynol. Felly, mae astudio prosesau mudo, trawsnewid a biogronni 4-NQO yn yr amgylchedd, yn ogystal â'i effeithiau gwenwynig a'i risgiau ecolegol ar organebau, o arwyddocâd mawr. Mae'r astudiaethau hyn nid yn unig yn cyfrannu at ddatblygiad polisïau a mesurau diogelu'r amgylchedd sy'n wyddonol gadarn, ond hefyd yn darparu sylfaen wyddonol bwysig ar gyfer diogelu iechyd dynol a diogelwch amgylcheddol.
Mae yna lawer o ddulliau synthesis ar gyfer4-Nitroquinoline N-ocsid, a bydd y ddau fwyaf cyffredin yn cael eu rhestru yn y testun canlynol.
Dull 1:
Synthesis o 4-Methoxyquinoline-N-Ocsid
Adweithio 4-hydroxyquinoline gyda sodiwm methocsid i gael 4-methoxyquinoline-N-oxide.
C9H7NA+CH3OH + NaOH → C9H7DIM-N ocsid + H2O + NaCl
Mae'r adwaith hwn yn adwaith alcoholization nodweddiadol, lle mae sodiwm methocsid yn cael ei ddefnyddio fel cyfrwng alcoholi i methylu'r grŵp hydrocsyl o 4-hydroxyquinoline-N-ocsid.
Synthesis o 4-cloroquinoline-N-ocsid
4-Cafodd methoxyquinoline-N-ocsid ei drin ag asetyl clorid i gael 4-cloroquinoline-N-oxide.
C9H7NA-N-Ocsid + CH3COCl → 4-Chloroquinoline-N-Ocsid + HCl
Mae'r adwaith hwn yn adwaith cloriniad acyl, lle mae asetyl clorid yn gweithredu fel asiant clorineiddio acyl i asetylu'r grŵp methocsiynol o 4-methoxyquinoline-N{-ocsid i gael 4-cloroquinoline-N-oxide.
Synthesis o 4-aminoquinoline-N-ocsid
Mae hydrogeniad palladiwm o 4-cloroquinoline-N-ocsid mewn amonia hylifol yn cynhyrchu 4-aminoquinoline-N-ocsid.
4-Chloroquinoline-N-Ocsid + H2 + Pd/C → 4-aminoquinoline-N-Ocsid
Mae'r adwaith hwn yn adwaith hydrogeniad catalytig nodweddiadol, gan ddefnyddio palladium fel catalydd i ddisodli'r atom clorin o 4-cloroquinoline-N-ocsid) ag atom hydrogen i gael 4-aminoquinoline-N-ocsid.
Syntheseiddio'r cynnyrch targed
O dan amodau asidig, cafodd y cynnyrch targed 4-NQO ei syntheseiddio trwy nitratio cwinolin-N-ocsid ag asid sylffwrig ac asid nitrig.
4-Aminoquinoline-N-Ocsid + H2SO4 +HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + SO2 + RHIF2
Mae'r adwaith hwn yn adwaith nitradiad nodweddiadol, lle mae asid sylffwrig ac asid nitrig yn cael eu defnyddio fel cyfryngau nitratio i nitradu'r grŵp amino o 4-aminoquinoline-N{{-ocsid), gan arwain at y cynnyrch targed. Cynhyrchu sgil-gynhyrchion ar yr un pryd fel asid sylffwrig, nitrogen deuocsid, a dŵr.
Yr uchod yw camau manwl Dull Un a'i fformiwla adwaith cemegol cyfatebol. Dylid nodi y gall yr amodau adwaith hyn a phurdeb cynnyrch amrywio yn dibynnu ar amodau arbrofol a gofynion purdeb y cynnyrch targed. Mewn gweithrediad ymarferol, argymhellir addasu a gwneud y gorau yn unol ag amodau arbrofol penodol a gofynion purdeb y cynnyrch targed.
Dull 2:
Hydoddwch y deunyddiau crai
Hydoddwch 5-hydroxyindole mewn ethanol i gael hydoddiant ethanol o 5-hydroxyindole. Mae'r cam hwn yn waith paratoadol gyda'r nod o hydoddi 5-hydroxyindole mewn ethanol i'w ddefnyddio mewn adweithiau dilynol.
Synthesize 4-bromoquinoline
Ym mhresenoldeb sodiwm ethanol, ychwanegwyd bromid bensyl at hydoddiant ethanol o 5-hydroxyindole, wedi'i gynhesu i dymheredd penodol, ei gadw'n droi, ac adweithio am gyfnod o amser i gael 4-bromoquinoline. Gellir mynegi hafaliad yr adwaith ar gyfer y cam hwn fel:
C8H7NA+CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Adwaith amnewid yw'r adwaith hwn, lle mae sodiwm ethanol yn gweithredu fel sylfaen i helpu 5-hydroxyindole i gael gwared ar grwpiau hydrocsyl ac adweithio â bromid bensyl i gynhyrchu 4-bromoquinoline.
Synthesize 4-Morpholinoanine
Adweithio 4-bromoquinoline â morffolin ar dymheredd a gwasgedd penodol, a gwahanu'r 4-Morpholinoanilin a gynhyrchir trwy gromatograffi colofn neu ddulliau gwahanu eraill. Gellir mynegi hafaliad yr adwaith ar gyfer y cam hwn fel:
C9H6BrN+C4H9NAC OES → C10H14N2O + NaOH + H2O
Adwaith amnewid yw'r adwaith hwn, lle mae morffolin yn gweithredu fel amnewidyn ac yn adweithio â 4-bromoquinolin i ffurfio4-Nitroquinoline N-ocsid.
4-Mae nitroquinoline N-ocsid, a oedd unwaith yn gyfansoddyn cemegol aneglur, wedi dod yn anhepgor mewn ymchwil biofeddygol a gwenwyneg. Mae ei rôl ddeuol fel ysgogydd straen mwtagen ac ocsideiddiol yn darparu lens unigryw ar gyfer astudio bioleg canser, atgyweirio DNA, a datblygu cyffuriau. Er bod ei botensial carcinogenig yn gofyn am brotocolau diogelwch trwyadl, mae arloesiadau parhaus mewn canfod a therapi yn parhau i ehangu ei gymwysiadau. Wrth i wyddoniaeth ddatblygu, bydd 4-NQO yn ddi-os yn parhau i fod yn arf hanfodol i ddatrys cymhlethdodau afiechyd a darganfod ymyriadau newydd.
Cwestiynau Cyffredin
Beth yw n{0}}methylmorpholine n-ocsid?
+
-
Diffinnir N-methylmorpholine N-ocsid (N MMO) felN-ocsid cylchol sy'n arbennig o effeithiol ar gyfer hydoddi cellwlos ac sy'n elfen allweddol yn y diwydiant lyocell ar gyfer cynhyrchu ffibrau cellwlos atgynyrchiedig.
Ar gyfer beth mae 4-methylmorpholine yn cael ei ddefnyddio?
+
-
4-Mae methylmorpholine, a elwir hefyd yn N-Methylmorpholine, yn amin trydyddol cylchol ac fe'i defnyddir yn gyffredinfel toddydd hynod werthfawr a chemegyn mân ar gyfer seliwlos.
A yw 4 methyl morpholine yn wenwynig?
+
-
Gall fodgweddol wenwynig trwy lyncu, anadliad ac amsugno croen. Yn llidiog iawn i'r croen, y llygaid, a'r pilenni mwcaidd. Defnyddir fel toddydd ac i wneud fferyllol.
Tagiau poblogaidd: 4-nitroquinoline n-oxide cas 56-57-5, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth