4-(Trifluoromethyl) alcohol bensylyn sylwedd cemegol organig gyda'r fformiwla moleciwlaidd C8H7F3O, CAS 349-95-1, Mae'n solid gwyn, ac mae rhai ffynonellau yn ei ddisgrifio fel crisialau melyn golau iawn. Mae'n sefydlog ar dymheredd a phwysau ystafell, ond o dan amodau penodol (fel tymheredd uchel, hylosgi, ac ati), gall ddadelfennu i gynhyrchu sylweddau niweidiol megis carbon monocsid, carbon deuocsid, a hydrogen fflworid. Felly, wrth drin a defnyddio'r sylwedd hwn, dylid dilyn rheoliadau diogelwch a gweithdrefnau gweithredu perthnasol yn llym. Yn y maes fferyllol, fe'i defnyddir yn bennaf fel canolradd pwysig ar gyfer syntheseiddio cyffuriau.
Oherwydd presenoldeb grŵp trifluoromethyl arbennig yn ei strwythur, mae ganddo fanteision unigryw mewn dylunio moleciwlau cyffuriau. Gall trifluoromethyl effeithio ar weithgaredd biolegol, sefydlogrwydd metabolaidd, a phriodweddau ffarmacocinetig cyffuriau, ac felly fe'i defnyddir yn eang wrth synthesis cyffuriau ag effeithiau ffarmacolegol penodol.
|
Fformiwla Cemegol |
C8H7F3O |
|
Offeren Union |
176 |
|
Pwysau Moleciwlaidd |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Dadansoddiad Elfennol |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(Trifluoromethyl) alcohol bensylyn gyfansoddyn organig pwysig a ddefnyddir yn eang mewn diwydiannau megis fferyllol, plaladdwyr, llifynnau, a persawr. Mae ei strwythur moleciwlaidd unigryw yn rhoi priodweddau ffisegol a chemegol penodol iddo, gan ei gwneud yn anadferadwy yn y meysydd hyn.
Trosolwg o'r Strwythur Moleciwlaidd
Mae ei strwythur moleciwlaidd yn cynnwys tair rhan: cylch bensen, trifluoromethyl, a hydroxymethyl. Mae'r cylch bensen, fel y strwythur craidd, yn darparu sefydlogrwydd moleciwlaidd ac aromatigrwydd.
Mae Trifluoromethyl yn cyflwyno electronegatifedd ac effaith rhwystr sterig atomau fflworin; Mae hydroxymethyl yn rhoi polaredd ac adweithedd penodol i foleciwlau. Mae'r cyfuniad o'r tair rhan hyn yn rhoi priodweddau ffisegol a chemegol unigryw iddo.
Dadansoddiad o strwythur cylch bensen
Y cylch bensen yw rhan graidd ei strwythur moleciwlaidd, cylch chwe aelod sy'n cynnwys chwe atom carbon, pob un ohonynt wedi'i gysylltu ag atom hydrogen.
Mae gan y cylch bensen aromatigrwydd, sy'n golygu bod ei ddosbarthiad cwmwl electron yn unffurf ac mae ei egni'n isel, gan ei gwneud yn gymharol sefydlog.
Mae'r aromatigrwydd hwn yn gwneud y cylch bensen yn llai agored i niwed mewn adweithiau cemegol, ond mae'n cymryd rhan yn yr adwaith yn ei gyfanrwydd.
Yn y sylwedd hwn, mae un atom hydrogen ar y cylch bensen yn cael ei ddisodli gan trifluoromethyl, gan ffurfio strwythur bensen a amnewidiwyd.
Achosodd yr amnewidiad hwn newid penodol yn nosbarthiad cwmwl electron y cylch bensen, ond ar y cyfan roedd yn dal i gynnal ei aromatigrwydd.
Yn y cyfamser, mae cyflwyno trifluoromethyl hefyd yn cynyddu polaredd ac effeithiau rhwystr sterig y moleciwl, gan effeithio ar ei briodweddau ffisegol a chemegol.
Dadansoddiad strwythurol o trifluoromethyl
Mae trifluoromethyl yn rhan bwysig o'i strwythur moleciwlaidd, sy'n cynnwys tri atom fflworin ac un atom carbon. Atomau fflworin yw un o'r elfennau mwyaf electronegatif, felly mae gan trifluoromethyl electronegatifedd cryf. Mae'r electronegatifedd hwn yn sefydlogi trifluoromethyl yn y moleciwl ac yn cynyddu ei bolaredd.
Yn ogystal, mae trifluoromethyl hefyd yn arddangos effeithiau rhwystr sterig sylweddol. Oherwydd radiws atomig mawr atomau fflworin, mae trifluoromethyl yn meddiannu gofod mawr yn y moleciwl, sy'n effeithio ar y rhyngweithio rhwng y moleciwl a moleciwlau eraill. Mae'r effaith rhwystr sterig hon yn chwarae rhan reoleiddiol bwysig mewn adweithiau cemegol, a all effeithio ar ddetholusrwydd a chyfradd yr adwaith.
Yn y sylwedd hwn, mae trifluoromethyl ynghlwm wrth y cylch bensen, gan ffurfio strwythur bensen a amnewidiwyd. Mae'r amnewidiad hwn yn achosi newid penodol yn nosbarthiad cwmwl electron y cylch bensen, tra hefyd yn cynyddu polaredd ac effeithiau rhwystr sterig y moleciwl. Mae'r newidiadau hyn wedi cael effaith sylweddol ar briodweddau ffisegol a chemegol moleciwlau.
Dadansoddiad o Strwythur Hydroxymethyl
Mae hydroxymethyl yn rhan bwysig arall o'i strwythur moleciwlaidd, sy'n cynnwys un atom ocsigen ac un atom hydrogen, sydd ynghlwm wrth atom carbon arall o'r cylch bensen. Mae cyflwyno grwpiau hydroxymethyl yn rhoi polaredd ac adweithedd penodol i'r moleciwl.
Mae'r grŵp hydrocsyl (- OH) mewn hydroxymethyl yn grŵp swyddogaethol pwysig gydag adweithedd cryf. Gall adweithio â chyfansoddion fel asidau, basau, esterau, ac ati i gynhyrchu deilliadau cyfatebol. Mae'r adweithedd hwn yn ei gwneud yn berthnasol yn eang mewn adweithiau cemegol.
Yn ogystal, mae cyflwyno hydroxymethyl hefyd yn cynyddu polaredd y moleciwl. Nid yw canolfannau gwefr positif a negatif moleciwlau pegynol yn cyd-daro, felly mae ganddynt eiliadau deupol. Mae'r polaredd hwn yn arwain at hydoddedd gwell mewn toddyddion a hefyd yn effeithio ar y rhyngweithio rhwng moleciwlau a moleciwlau eraill.
1. canolradd fferyllol
Yn y maes fferyllol,4-(Trifluoromethyl) alcohol bensylyn cael ei ddefnyddio'n bennaf fel canolradd pwysig ar gyfer syntheseiddio cyffuriau. Oherwydd presenoldeb grŵp trifluoromethyl arbennig yn ei strwythur, mae ganddo fanteision unigryw mewn dylunio moleciwlau cyffuriau. Gall trifluoromethyl effeithio ar weithgaredd biolegol, sefydlogrwydd metabolaidd, a phriodweddau ffarmacocinetig cyffuriau, ac felly fe'i defnyddir yn eang wrth synthesis cyffuriau ag effeithiau ffarmacolegol penodol.
Enghreifftiau penodol
(1) Cyffuriau gwrthfacterol synthetig:
Fe'i defnyddir hefyd i syntheseiddio rhai cyffuriau gwrthfacterol. Mae'r gwrthfiotigau hyn yn lladd neu'n atal twf bacteriol trwy ymyrryd â'u prosesau metabolaidd neu amharu ar eu strwythur. Oherwydd presenoldeb trifluoromethyl, mae gan y cyffuriau gwrthfacterol hyn fel arfer sbectrwm eang a gweithgaredd gwrthfacterol cryf.
(2) Synthesis o gyffuriau eraill:
Yn ogystal â chyffuriau gwrth-tiwmor a gwrthfacterol, fe'i defnyddir hefyd i syntheseiddio amrywiol gyffuriau eraill, megis gwrth-iselder, ancsiolytigau, a chyffuriau gwrth-epileptig. Mae'r cyffuriau hyn yn chwarae rhan bwysig wrth drin salwch meddwl, anhwylderau niwrolegol, a chyflyrau cysylltiedig eraill.
2. deunyddiau crai cemegol
(1) Ychwanegion plastig synthetig: Gellir ei ddefnyddio fel deunydd crai allweddol ar gyfer synthesis ychwanegion swyddogaethol plastig perfformiad uchel. Gan elwa ar ei strwythur fflworin unigryw sy'n cynnwys strwythur aromatig, gall yr ychwanegion plastig deilliedig optimeiddio a gwella perfformiad cynhwysfawr deunyddiau polymer yn effeithiol. Maent yn gwella priodweddau ffisegol, cemegol a phrosesu plastigau yn sylweddol, gan gynnwys ymwrthedd gwres rhagorol, caledwch tymheredd isel a pherfformiad gwrth-heneiddio. Yn y cyfamser, gall yr ychwanegion hyn hefyd gryfhau sefydlogrwydd cemegol a gwrthsefyll tywydd cynhyrchion plastig, gan ymestyn eu bywyd gwasanaeth yn effeithiol ac ehangu cwmpas eu cymhwysiad mewn gweithgynhyrchu plastig diwydiannol.
(2) Ychwanegion rwber synthetig:
Yn y diwydiant rwber, fe'i defnyddir hefyd fel deunydd crai ar gyfer ychwanegion rwber. Gall yr ychwanegion hyn wella prosesu a defnyddioldeb rwber, megis cynyddu'r cyflymder vulcanization, lleihau'r tymheredd vulcanization, gwella cryfder tynnol a gwrthsefyll gwisgo rwber, ac ati.
(3) Cotiadau a llifynnau synthetig: Mae'n ddeunydd crai synthetig pwysig ar gyfer haenau perfformiad uchel a llifynnau swyddogaethol. Diolch i'w fflworin arbennig sy'n cynnwys strwythur moleciwlaidd, gall wella sefydlogrwydd strwythurol haenau wedi'u syntheseiddio a chynhyrchion lliwio yn effeithiol. Mae gan y haenau a'r lliwiau parod briodweddau cynhwysfawr rhagorol, gan gynnwys ymwrthedd tywydd gwell, ymwrthedd cyrydiad cemegol rhagorol a chyflwyniad lliw sefydlog a llachar. Felly, fe'u cymhwysir yn eang mewn llawer o feysydd diwydiannol megis addurno pensaernïol, gweithgynhyrchu ceir ac argraffu a lliwio tecstilau, gan fodloni gofynion gwydnwch uchel cynhyrchion diwydiannol.
3. Ceisiadau mewn Crisialau Hylif a Deunyddiau Electronig
Mae'r cynnyrch yn floc adeiladu synthetig allweddol ar gyfer monomerau crisial hylif fflworinedig a chemegau electronig, sy'n cynnwys yr effaith tynnu electronau cryf a gludedd isel y grŵp trifluoromethyl. Fel rhagflaenydd, gall gael ei esterification, etherification neu ocsidiad i gynhyrchu ester aromatig fflworinedig a monomerau crisial hylif deuffenyl ar gyfer paneli arddangos TFT-LCD ac OLED.
Mae gan fonomerau o'r fath anisotropi dielectrig uchel (Δε), pwynt clirio uchel, gludedd cylchdro isel (₁), a sefydlogrwydd UV a thermol rhagorol. Gallant gyflymu cyflymder ymateb grisial hylif, gwella cymhareb cyferbyniad, gwella cymysgadwyedd tymheredd isel ac atal dyddodiad grisial. Yn ogystal, defnyddir y cyfansoddyn hwn i syntheseiddio asiantau aliniad crisial hylifol, deunyddiau cludo twll OLED a thoddyddion electronig fflworinedig arbennig sy'n bodloni gofynion cylchedau amledd uchel a dyfeisiau optoelectroneg. Gall ei strwythur fflworin hefyd leihau egni arwyneb deunyddiau, ac fe'i cymhwysir i addasu haenau atal lleithder a gwrth-cyrydu ar gyfer cydrannau electronig.
4. Ceisiadau eraill
Safonau cemegol dadansoddol: Mewn cemeg ddadansoddol, mae'r cynnyrch yn cael ei fabwysiadu'n eang fel safon purdeb uchel a sylwedd cyfeirio ar gyfer dadansoddiad ansoddol a meintiol. Gyda-strwythur cemegol wedi'i ddiffinio'n dda, priodweddau ffisiocemegol sefydlog a phurdeb gwarantedig, mae'n feincnod cyfeirio dibynadwy yn ystod arbrofion canfod.
Gall ymchwilwyr gynnal dadansoddiad cymharol rhwng yr adweithydd safonol hwn a phrofi samplau trwy dechnegau cromatograffig, sbectrosgopig a thechnegau dadansoddol eraill, er mwyn nodi strwythur cemegol yn gywir, cadarnhau cyfansoddiad cydrannau a chyfrifo cynnwys y sylweddau targed mewn samplau. Mae gan y safon gyfeirio hon werth ymarferol amlwg a chymhwysedd da mewn senarios dadansoddol lluosog, gan gynnwys rheoli ansawdd fferyllol, canfod sylweddau gweddilliol, monitro llygryddion amgylcheddol a meysydd profi cemegol manwl cysylltiedig.
Mae yna wahanol ddulliau synthesis ar gyfer4-(Trifluoromethyl) alcohol bensyl, gan gynnwys adwaith fflworineiddio, adwaith lleihau, adwaith esterification, ac ati Mae gan wahanol ddulliau synthesis wahanol fanteision, anfanteision a chymhwysedd. Mewn cymwysiadau ymarferol, mae angen dewis dulliau synthesis priodol a gwneud y gorau o'r broses yn unol ag anghenion ac amodau penodol.
Enghraifft o ddull synthesis:
Dull 1 - Dull Adwaith Fflworeiddio:
Trwy adweithio cyfansoddion sy'n cynnwys grwpiau methyl ffenyl ag adweithyddion fflworineiddio, gellir paratoi alcohol bensyl 4- (trifluoromethyl). Mae gan y dull hwn fanteision amodau adwaith ysgafn a phurdeb cynnyrch uchel. Fodd bynnag, mae dewis adweithyddion fflworineiddio a rheoli amodau adwaith yn cael effaith sylweddol ar gynnyrch ac ansawdd y cynnyrch.
Dull 2 - Dull Ymateb Lleihau:
Gellir paratoi'r cynnyrch trwy leihau deilliadau bensen 4-(trifluoromethyl) sy'n cynnwys grwpiau nitro neu garbonyl. Mae gan y dull hwn fanteision camau adwaith syml a gweithrediad hawdd. Fodd bynnag, mae dewis adweithyddion lleihau ac optimeiddio amodau adwaith yn cael effaith sylweddol ar gynnyrch a detholusrwydd y cynnyrch.
Dull Tri - Dull Adwaith Esterification:
Trwy esterification asid benzoig 4-(trifluoromethyl) gyda chyfansoddion alcohol, ac yna hydrolysis, ceir alcohol bensyl 4- (trifluoromethyl). Mae gan y dull hwn fanteision argaeledd hawdd o ddeunyddiau crai ac amodau adwaith ysgafn. Fodd bynnag, mae rheoli amodau adweithiau esterification a hydrolysis yn cael effaith sylweddol ar gynnyrch a phurdeb y cynhyrchion.
Mae darganfod a datblygu'r cynnyrch yn crynhoi'r cynnydd mewn cemeg organofluorin ac esblygiad technolegol synthesis cemegol cain.
Ym 1892, datblygodd y cemegydd o Wlad Belg, Frédéric Swarts, adwaith Swarts, sy'n defnyddio antimoni trifluoride (SbF₃) i drosi halidau bensyl yn aromatig trifluoromethyl, gan osod y sylfaen ar gyfer synthesis cyfansoddion aromatig fflworinedig.
O'r 1930au i'r 1940au, datblygodd diwydiannu fflworocemegolion. Disodlodd fflworid hydrogen (HF) SbF₃, gan alluogi cynhyrchu deilliadau trifluoromethylbensen ar raddfa fawr a sicrhau cyflenwad deunydd crai ar gyfer synthesis y cyfansoddyn hwn.
Ym 1958, datgelodd F. Lehmann yn systematig effaith reoleiddiol grwpiau trifluoromethyl ar weithgaredd biolegol, gan sbarduno ymchwil helaeth ar alcoholau aromatig fflworinedig mewn meysydd fferyllol a materol.
Yn ystod y 1960au a'r 1970au, daeth dulliau lleihau (ee, gostyngiad o 4-(trifluoromethyl) benzaldehyde gyda sodiwm borohydride a hydrid alwminiwm lithiwm) yn aeddfed. Cafodd y cynnyrch ei syntheseiddio a'i buro gyntaf mewn labordai, gyda'i briodweddau ffisiogemegol wedi'u cadarnhau: pwynt toddi 22-25 gradd, pwynt berwi ar 8 mmH.
O'r 1980au i'r 1990au, gwnaeth ymddangosiad adweithydd Ruppert (TMSCF₃) a thechnolegau cyplu catalyzed-wedi optimeiddio ei lwybrau synthetig ymhellach, gan dorri costau cynhyrchu a chodi ei burdeb i ddim llai na 99%.
Yn y cyfamser, trodd twf cyflym y diwydiant crisial hylifol y cyfansoddyn hwn yn ganolradd craidd ar gyfer monomerau crisial hylifol diolch i'w strwythur fflworineiddio uwch, a chafodd ei roi mewn cynhyrchiad màs masnachol.
Ers yr 21ain ganrif, wedi'i ysgogi gan ffyniant OLED, arddangosfeydd hyblyg a deunyddiau electronig ynni newydd, mae cwmpas ei gais wedi parhau i ehangu, gan ei wneud yn gyswllt hanfodol sy'n cysylltu cemeg organofluorin a -deunyddiau electronig diwedd uchel.
FAQ
A yw alcohol bensyl yn niweidiol i bobl?
+
-
System Nerfol
Mae alcohol benzyl yn gadwolyn hydawdd dyfrllyd a ddefnyddir yn helaeth mewn paratoadau fferyllol chwistrelladwy yn ogystal ag mewn cynhyrchion cosmetig. Er ei fod yn wenwynig mewn babanod newydd-anedig a babanod, mae'r FDA yn cydnabod yn gyffredinol ei fod yn ddiogel mewn crynodiadau hyd at 5% mewn oedolion.
A ddylech chi osgoi alcohol bensyl?
+
-
Ydyn nhw'n niweidiol i iechyd? Nid yw alcohol, alcohol bensyl ac alcoholau brasterog yn niweidiol i iechyd. Mae ardystiad organig colur yn eich sicrhau o darddiad naturiol y cynhwysion hyn. Fodd bynnag, gall alcohol fod yn gythruddo ac yn sychu ar gyfer croen sy'n dioddef o ddadhydradu.
Ydy alcohol bensyl yn iawn ar gyfer y croen?
+
-
Nid yw alcohol benzyl yn gynhenid ddrwg i'r croen pan gaiff ei ddefnyddio mewn crynodiadau isel fel cadwolyn mewn cynhyrchion cosmetig, lle mae cyrff rheoleiddio yn ei ystyried yn ddiogel. Fodd bynnag, gall achosi sensitifrwydd croen, cochni, neu gosi mewn rhai unigolion, a gall crynodiadau uchel achosi sychder neu lid. Mae'n well osgoi alcohol bensyl mewn cynhyrchion ar gyfer babanod a rhoi'r gorau i'w ddefnyddio os bydd unrhyw adweithiau niweidiol yn digwydd.
A yw alcohol bensyl yn garsinogen?
+
-
Na, nid yw alcohol bensyl yn cael ei ystyried yn garsinogen. Nid yw nifer o astudiaethau, gan gynnwys profion anifeiliaid tymor hir, wedi canfod unrhyw dystiolaeth o weithgarwch carcinogenig mewn alcohol bensyl. Mae awdurdodau wedi dod i'r casgliad ei fod yn ddiogel o safbwynt carcinogenig, ac mae cymeriant dyddiol derbyniol (ADI) wedi'i sefydlu.
Beth yw enw arall ar alcohol bensyl?
+
-
-cresol
Mae alcohol bensyl (a elwir hefyd yn -cresol) yn alcohol aromatig gyda'r fformiwla C6H5CH2OH. Mae'r grŵp bensyl yn aml yn cael ei dalfyrru "Bn" (na ddylid ei gymysgu â "Bz" a ddefnyddir ar gyfer benzoyl), felly mae alcohol bensyl yn cael ei ddynodi fel BnOH. Mae alcohol benzyl yn hylif di-liw gydag arogl aromatig ysgafn dymunol.
Tagiau poblogaidd: 4-(trifluoromethyl) alcohol bensyl cas 349-95-1, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth