1-Phenyltetrazole-5-thiol CAS 86-93-1

Mae PMT yn floc synthesis heterocyclic amlswyddogaethol, niwcleoffil hynod weithgar, a ligand metel cydgysylltu cryf. Gyda'i safleoedd gweithredol deuol nitrogen sylffwr, gall adeiladu heterocycles tetrazolium, sylffwr-yn cynnwys moleciwlau swyddogaethol, a chymhlygion organig metel. Fe'i defnyddir yn eang wrth synthesis canolradd fferyllol, deunyddiau crai plaladdwyr, deunyddiau optoelectroneg organig, a chemegau mân. Mae'r galw blynyddol byd-eang am radd synthetig yn fwy na 800 tunnell.
Adwaith derivatization cylch Tetrazolium

Mae PMT, fel rhagflaenydd uniongyrchol cnewyllyn rhiant tetrazolium, yn adeiladu llyfrgell ddeilliadol tetrazolium gwerth uchel uchel trwy dri phrif lwybr: deilliad thiol, amnewid cylch, ac ehangu cylch.
Alkylation/arylation thiol: PMT+alcanaidd halogenaidd/hydrocarbon aromatig halogenaidd (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium, amodau adwaith ysgafn (tymheredd ystafell -60 gradd , catalysis sylfaen gwan), cynnyrch Yn fwy na neu'n hafal i 90%; Fe'i defnyddir ar gyfer synthesis canolradd fferyllol, ffwngladdiadau plaladdwyr, a sylffidau organig.

Ocsidiad grŵp Thiol i'w ffonio: Mae PMT yn cael hydrogen perocsid / ocsidiad ïodin → 1- ffenyltetrazolium-5-yl disulfide, y gellir ei gylchredeg ymhellach i ffurfio cyfansoddion cylch wedi'u hasio thiazole tetrazolium ar gyfer datblygu cyffuriau gwrth-tiwmor a gwrthfacterol.
Amnewidiad electroffilig cylch Tetrazolium: Mae PMT yn mynd trwy amnewidiad electroffilig (alkylation/acylation) yr atom N yn y cylch tetrazolium o dan gatalysis asid cryf/asid Lewis → N-tetrazolium thiol amnewid, a ddefnyddir ar gyfer addasu strwythur moleciwlaidd cyffuriau a gwella affinedd targed.

Synthesis o gyfansoddion heterocyclic polysyclig
Mae PMT yn cael adweithiau cyddwysiad/cylcheiddio ag ortho ffenylenediamine, ortho aminophenol, - cetonau halogenaidd, ac aldehydau i adeiladu fframweithiau heterocyclic ymdoddedig fel benzimidazole tetrazolium, benzimidazole tetrazolium, thiazole triazoletrazolium tetrazolium a thiazole
Benzimidazole tetrazole: PMT+o-phenylenediamine → cyclization anwedd → cynnyrch, gyda gweithgaredd gwrthfacterol 2-3 gwaith yn uwch na benzimidazole cyffredin, a ddefnyddir fel ffwngleiddiad amaethyddol ac asiant gwrthfacterol fferyllol.

Diffiniad a phwyntiau poen o atalyddion llwch ffotograffig
Defnyddir asiant gwrthffogio i atal niwl nad yw'n ddelwedd (Niwl) a gynhyrchir wrth baratoi, storio a phrosesu deunyddiau ffotosensitif halid arian, sy'n gefndir du llwyd unffurf a ffurfiwyd gan ostyngiad digymell mewn halwynau arian mewn ardaloedd heb eu goleuo, gan leihau'n uniongyrchol cyferbyniad delwedd, eglurder, a chymhareb sŵn i'r signal. Mae asiantau gwrth-niwl traddodiadol (fel BTA a MBT) yn dioddef o broblemau megis methiant tymheredd uchel, sefydlogrwydd storio gwael, a cholli sensitifrwydd yn sylweddol. Mae PMT wedi dod yn ddeunydd ffotograffig diwedd uchel a ffafrir oherwydd ei effeithlonrwydd uchel, colled isel, sefydlogrwydd thermol da, a-ymwrthedd llwch hir-barhaol.
Mecanwaith gweithredu atalydd llwch PMT (llwybr pedwarplyg)

Gwenwyn cnewyllyn grisial arian (craidd): Mae grwpiau thiol PMT yn cydlynu ag Ag ⁺ gweithredol ar wyneb halid arian, gan feddiannu lleihau safleoedd gweithredol, atal gostyngiad digymell o Ag ⁺ → Ag ⁰, ac yn atal ffurfio niwlau grisial niwl llwyd.
Atal aeddfedu cemegol: Yn ystod y cam aeddfedu cemegol emwlsiwn (sensiteiddio), mae PMT yn adsorbio ar wyneb gronynnau arian, gan atal twf cnewyllyn grisial ac agregu, gan leihau dwysedd niwl (Δ D Llai na neu'n hafal i 0.05), tra nad yw bron yn colli sensitifrwydd (Llai na neu'n hafal i 5%).

Gwrthocsidydd a gwrth-heneiddio: yn tynnu radicalau rhydd a pherocsidau o emylsiynau, yn atal ocsidiad a dadelfeniad halidau arian a sylffwreiddio ac afliwiad gronynnau arian, ac yn ymestyn oes storio fwy na 2 waith.
Rheolaeth fflysio sefydlog: Atal y gyfradd ddatblygu yn y datblygwr yn gymedrol, lleihau datblygiad gormodol mewn ardaloedd golau cryf, a gwella cyferbyniad delwedd (cynyddu gwerth gama 0.2-0.3).

Ffilm du a gwyn / papur llun (cais prif ffrwd)
Cam adio: Ychwanegwch yr emwlsiwn ar ôl aeddfedrwydd cemegol a chyn ei orchuddio i osgoi effeithio ar y sensiteiddio.
Swm ychwanegu: 0.05% -0.2% (yn seiliedig ar bwysau emwlsiwn), optimaidd 0.1%; Atal llwch annigonol oherwydd lefelau llwch isel, llai o sensitifrwydd oherwydd lefelau llwch uchel, a delweddau caled.

System hydoddydd: Hydoddwch mewn ethanol / aseton (hydoddiant 10% -20%) yn gyntaf, yna ychwanegwch yr emwlsiwn yn araf a'i droi'n gyfartal (30 munud) i osgoi crynodiad lleol gormodol.
Effaith perfformiad: Dwysedd niwl wedi'i leihau o 0.15-0.20 i 0.03-0.06; Colli sensitifrwydd Llai na neu'n hafal i 5%; Storio am 12 mis gyda thwf niwl Llai na neu'n hafal i 0.02; Gwell i BTA, MBT, a 2-AP.

Ffilm lliw/papur llun (cymhwysiadau diwedd-uchel)
Nodweddion fformiwla: Cyfansawdd gyda chyplyddion lliw, llifynnau sensiteiddio, a sefydlogwyr, gyda dos o 0.08% -0.15%.
Gwerth craidd: Atal niwl haen glasaidd / magenta / melyn, gwella dirlawnder lliw, lleihau cast lliw, a gwella sefydlogrwydd lliw; Atal llifynnau lliw rhag ocsideiddio a pylu.

Ffilm pelydr X/plât ffotosensitif diwydiannol (cymwysiadau arbennig)
Senarios cymhwysiad: pelydr-X meddygol, profion annistrywiol diwydiannol (NDT), argraffu a gwneud platiau.
Swm ychwanegu: 0.1% -0.3%, sy'n addas ar gyfer emylsiynau cynnwys arian uchel (Yn fwy na neu'n hafal i 5 g / m ²).
Effaith: Lleihau niwl cefndir, gwella cyferbyniad delwedd, a gwella'r adnabyddiaeth o ddiffygion cynnil; Ymestyn y cyfnod storio mewn amgylcheddau tymheredd uchel a lleithder uchel (Yn fwy na neu'n hafal i 6 mis).

Defnyddir sefydlogwyr ar gyfer deunyddiau ffotosensitif ar gyfer -storio tymor hir (1{-5 mlynedd) i atal twf niwl halid arian, gostyngiad mewn sensitifrwydd, a pylu/afliwio delwedd, gan sicrhau perfformiad ffotosensitif sefydlog ac ansawdd delwedd hirdymor. Mae PMT yn sefydlogwr effeithlon gyda swyddogaethau deuol gwrth-niwl a sefydlogrwydd. Mae'n sefydlog mewn amgylcheddau tymheredd isel / tymheredd uchel / lleithder uchel ac fe'i defnyddir yn helaeth mewn ffilmiau, papurau lluniau, platiau ffotosensitif, a ffotoresistiaid.

Mecanwaith gweithredu sefydlogwr PMT (sefydlogi triphlyg)
Atal niwl cyfnod storio (-tymor hir): Mae PMT yn sefydlogi arsugniad gronynnau arian ar yr wyneb, yn atal gostyngiad digymell Ag ⁺ yn barhaus, ac mae'r twf niwl ar ôl 12-60 mis o storio yn Llai na neu'n hafal i 0.03; Yn well na sefydlogwyr traddodiadol fel tetrazolium ac indene.
Sefydlogi sensitifrwydd: Atal diraddio llifynnau sensiteiddio mewn emylsiynau, atal agregu gronynnau arian, a lleihau gwanhau sensitifrwydd gan Llai na neu'n hafal i 8% y flwyddyn yn ystod storio; Mae sefydlogwyr traddodiadol yn dadfeilio 15% -25% y flwyddyn.
Heneiddio gwrth-olau / gwres / lleithder: yn dileu radicalau rhydd, yn atal ffotoddiraddio halid arian, ac yn atal afliwiad sylffid arian; O dan amodau heneiddio carlam o 60 gradd /80% RH, tyfiant niwl Llai na neu'n hafal i 0.05 a chadw sensitifrwydd Yn fwy na neu'n hafal i 85%.

Gwerth PMT fel canolradd fferyllol
Mae PMT yn cynnwys sgerbwd gweithredol deuol o grŵp thiol a chylch tetrazolium, y gellir ei ddefnyddio i adeiladu cyffuriau tetrazolium trwy alkylation, ocsidiad, ffurfio halen, cyclization, a chyplu. Mae gan y cyffuriau hyn ystod eang o weithgareddau ffarmacolegol megis effeithiau gwrthfacterol, gwrthlidiol, gwrth-tiwmor, antithrombotig, gwrthfeirysol a hypoglycemig, ac maent yn bwnc llosg mewn ymchwil a datblygiad fferyllol. PMT yw rhagflaenydd craidd cyffuriau tetrazolium thiol, gyda galw byd-eang blynyddol am gynhyrchion gradd fferyllol o fwy na 200 tunnell.

Thiol alkylation (adeiladu bond C-S, a ddefnyddir amlaf)
PMT+alcanaidd halogenaidd/hydrocarbon aromatig halogenaidd (R-X) → 5-alkylthio/arylthio-1-phenyltetrazolium (cataleiddio gan fasau gwan fel K ₂ CO3, tymheredd ystafell -60 gradd, cynnyrch Yn fwy na neu'n hafal i 90%).

Cymhwysiad: Synthesis o ganolraddau ar gyfer gwrthfiotigau, cyffuriau gwrthlidiol, a chyffuriau gwrth-diwmor.
Ocsidiad thiol (deilliadau disulfide/sulfonyl)
Ocsidiad ysgafn (I ₂/H ₂ O ₂) → 1-phenyltetrazolium-5-yl disulfide (cynnyrch Mwy na neu'n hafal i 85%), a ddefnyddir ar gyfer cyffuriau gwrth-tiwmor a gwrththrombotig.

Ocsidiad dwfn (KMnO ₄) →1-Phenyltetrazole-5-thiol(adweithydd electroffilig a ddefnyddir ar gyfer synthesis heterocyclic ac addasu cyffuriau).
Adwaith ffurfio halen (cynnydd mewn hydoddedd dŵr)
PMT (asid gwan, pKa ≈ 10.5) + NaOH / KOH / amin organig → PMT sodiwm / potasiwm / halen amin (hydoddedd dŵr Yn fwy na neu'n hafal i 100 g/L, yn gwella bio-argaeledd).
Cais: Canolradd ar gyfer gwrthfiotigau pigiad, cyffuriau gwrthlidiol, a chyffuriau gwrthfeirysol.

Seiclo / anwedd (cyffuriau heterocyclic cyddwys)
Mae PMT yn cael anwedd ag ortho ffenylenediamine, ortho aminophenol, - cetonau halogenaidd, ac aldehydau, ac yna benzimidazole tetrazolium, thiazole tetrazolium, a fframweithiau cylch wedi'u hasio tetrazolium triazole.
Gwerth: Mae gweithgaredd deilliadau cylch cyddwys yn cael ei wella'n sylweddol, mae gwenwyndra'n cael ei leihau, ac mae penodoldeb targed yn cael ei wella.
Cyffuriau gwrthfacterol (-sbectrwm eang, ymwrthedd isel)
Mecanwaith gweithredu: Atal synthesis cellfur bacteriol, difrodi cellbilen, atal dyblygu asid niwclëig; Yn hynod effeithiol yn erbyn bacteria gram-bositif (Staphylococcus aureus, Streptococcus), bacteria negyddol (Escherichia coli, Salmonela), a ffyngau (Candida).

Cyffuriau cynrychioliadol:
Deilliadau sylffid bensyl PMT: MIC=4-8 μ g/mL yn erbyn Staphylococcus aureus, sy'n well na phenisilin a cefepime.
Deilliadau cylch cyddwyso PMT: antifungal (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, yn lle fluconazole ac itraconazole.
Defnydd clinigol: Heintiau croen, heintiau anadlol, heintiau'r system wrinol, heintiau ffwngaidd.