5-Chlorosalicylaldehyde CAS 635-93-8

(1) Synthesis o gyffuriau gwrthfacterol
Mae'r sylwedd hwn yn ganolradd allweddol yn y synthesis o gyfryngau gwrthfacterol. Er enghraifft, trwy ei adwaith cyddwysiad â chyfansoddion amin, gellir cynhyrchu cyfansoddion sylfaen Schiff sydd â -gweithgaredd gwrthfacterol sbectrwm eang. Mae ymchwil wedi dangos bod cyflwyno atomau clorin yn gwella lipophilicity moleciwlaidd, gan ei gwneud yn haws iddynt dreiddio i gellbilenni bacteriol ac amharu ar lwybrau metabolaidd bacteriol. Mae Patent WO2019/054328 yn adrodd am ddeilliad quinolone sy'n cynnwys strwythur 5-clorosalicylaldehyde, gyda chrynodiad ataliol mor isel â 0.5 μ g / mL yn erbyn Staphylococcus aureus.

(2) Ymchwil a datblygu cyffuriau gwrthlidiol
Gall y cyfansoddyn hwn fod yn rhagflaenydd ar gyfer synthesis cyffuriau gwrthlidiol ansteroidal (NSAIDs). Gall ei grŵp aldehyde adweithio â grwpiau gweithredol fel asid aminoacetig i ffurfio sgerbwd moleciwlaidd gyda gweithgaredd ataliol cyclooxygenase-2 (COX-2). Mae astudiaethau preclinical wedi dangos y gall deilliadau o'r fath leihau'n sylweddol lefelau mynegiant ffactorau llidiol TNF - ac IL-6.

(3) Dyluniad cyffuriau gwrth-diwmor
Mae'r cymhlygion metel sy'n rhan o'r gwaith adeiladu yn dangos gweithgarwch gwrth-tiwmor posibl. Gall y cymhleth a ffurfiwyd â chopr (II) gael ei effeithiau trwy ysgogi apoptosis celloedd tiwmor ac atal angiogenesis. Dangosodd arbrofion in vitro mai gwerth IC50 y cymhleth ar gyfer celloedd HeLa oedd 8.2 μ M, ac roedd ei wenwyndra i gelloedd arferol yn isel.
Ymchwil Gwrthfeirysol
(4) Canfu ymchwil diweddar (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) y gall deilliadau 5-clorosalicylaldehyde atal gweithgaredd prif broteas SARS CoV-2 (Mpro), gan ddarparu cyfeiriad newydd ar gyfer datblygu cyffuriau gwrth COVID-19.

(1) Datblygiad ffwngladdiadau
Fel canolradd allweddol o ffwngladdiadau benzoyl, gellir syntheseiddio 5-clorosalicylaldehyde i ffwngleiddiad newydd hynod effeithlon yn erbyn llwydni llwyd a llwydni powdrog trwy gyflwyno gwahanol amnewidion. Er enghraifft, mae Fluxapyroxad, a ddatblygwyd gan Bayer AG yn yr Almaen, yn cynnwys unedau strwythurol tebyg ac mae ganddo werth EC50 rhwng 0.1-1.0 mg/L.
(3) synergydd pryfleiddiad
Fel synergydd ar gyfer pryfleiddiaid pyrethroid, gall y grŵp aldehyd o 5-clorosalicylaldehyde ffurfio bondiau hydrogen rhyngfoleciwlaidd â moleciwlau pryfleiddiad, gan ohirio eu cyfradd ffotolysis. Mae arbrofion maes wedi dangos y gall ychwanegu'r ychwanegiad hwn ymestyn cyfnod effeithiolrwydd pryfleiddiaid i dros 28 diwrnod.

(1) Synthesis o Llifynnau Swyddogaethol
Mae gan y llifyn azo a gynhyrchir gan anwedd y sylwedd hwn â chyfansoddion anilin ysgafnder a chyflymder golchi rhagorol. Er enghraifft, mae CI Reactive Red 195 yn cynnwys yr uned strwythurol hon, ac mae ei ffabrig lliwio yn dal i fod â chyflymder lliw o 4-5 lefel ar ôl 200 awr o amlygiad i'r haul.

(2) Adeiladu stilwyr fflwroleuol
Mae effaith synergaidd ei atomau hydrocsyl a chlorin yn achosi i'r deilliadau cysylltiedig arddangos fflworoleuedd gwyrdd cryf o dan olau uwchfioled (λ em=525 nm). Trwy addasu'r grwpiau adnabod, gellir paratoi synwyryddion fflwroleuol â detholiad uchel ar gyfer ïonau metel fel Fe ³ ⁺ a Cu ² ⁺, gyda therfyn canfod hyd at nM.
(3) Deunydd newid lliw sensitif thermol
Trwy gyfuno â rhoddwyr electronau fel lactone fioled grisial, gellir paratoi deunyddiau thermocromig cildroadwy. Mae newidiadau tymheredd yn achosi trosglwyddiad gwefr rhyngfoleciwlaidd, gan gyflawni trosglwyddiad lliw cildroadwy rhwng di-liw a phorffor glas, a'i gymhwyso ym maes pecynnu deallus.

(2) sesnin bwyd
Fel sbeis gradd bwyd, gall ei ddeilliadau clorinedig efelychu'r arogl cnau naturiol ac fe'u defnyddir ar gyfer blasu nwyddau pobi a chynhyrchion llaeth. Mae Awdurdod Diogelwch Bwyd Ewrop (EFSA) wedi cymeradwyo ei derfyn defnydd mewn bwydydd penodol (Llai na neu'n hafal i 5 mg/kg).
(3) Datblygu gwrthocsidyddion
Mae ei strwythur hydrocsyl ffenolig yn ei gynysgaeddu â gweithgaredd gwrthocsidiol, ac o'i gyfuno â fitamin E, gall wella sefydlogrwydd ocsideiddiol olew bwytadwy yn sylweddol. Mae ymchwil wedi dangos y gall ychwanegu 0.02% o'r gwrthocsidydd hwn ymestyn oes silff olew ffa soia 60%.

(1) adweithyddion dadansoddi sbectrol
Fel adweithydd cromogenig ar gyfer sbectrophotometreg gweladwy UV, mae ei grŵp aldehyde yn adweithio ag aminau cynradd fel asidau amino i ffurfio sylfaen Schiff, sydd ag amsugniad nodweddiadol ar λ max=430 nm a sensitifrwydd canfod o 0.1 μ g/mL.
(2) Cyfnod llonydd cromatograffig
Trwy ddefnyddio technoleg bondio cemegol i'w osod ar wyneb gel silica, gellir paratoi cyfnod llonydd cromatograffaeth nwy gyda detholiad uchel ar gyfer cyfansoddion organig clorinedig. Wrth wahanu cyfansoddion bensen clorinedig, mae nifer damcaniaethol yr hambyrddau yn fwy na 5000/m.

(3) Synhwyrydd electrocemegol
Wedi'i addasu ar wyneb electrod carbon gwydrog, gellir adeiladu synhwyrydd electrocemegol gyda sensitifrwydd uchel i dopamin. Ar pH 7.0, yr amrediad llinol canfod yw 1.0 × 10 ⁻⁷~1.0 × 10 ⁻⁴ M, gyda gallu gwrth-ymyrraeth cryf.

(2) Diraddio ffotocatalytig
Fel addasydd ar gyfer ffotocatalysyddion lled-ddargludyddion, gall wella amsugno deunyddiau fel TiO ₂ yn y rhanbarth golau gweladwy. Mae ymchwil wedi dangos bod TiO ₂ a addaswyd ag ef yn cynyddu cysonyn cyfradd diraddio methylene glas 3.8 gwaith.
(3) Canfod llygrydd aer
Gellir defnyddio'r cynhyrchion fflwroleuol a gynhyrchir gan yr adwaith ag osôn i fonitro crynodiad O3 yn yr atmosffer mewn amser real. Mae'r synhwyrydd cludadwy prototeip wedi cyflawni cywirdeb canfod ar lefel ppb.

(1) Deunyddiau storio ynni
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D argraffu deunyddiau
Trwy gyfuno â resin ffotosensitif, gellir paratoi deunyddiau argraffu 3D gyda swyddogaeth hunan-iacháu. Mae ei rwydwaith croesgysylltu aldehyd deinamig yn galluogi'r deunydd i adennill 85% o'i briodweddau mecanyddol o fewn 24 awr ar ôl difrod.

(3) chwiliwr delweddu biolegol
Trwy labelu grwpiau fflwroleuol, gellir adeiladu stilwyr delweddu biolegol sy'n targedu mitocondria. Dangosodd arbrofion celloedd mai 2-5 eiliad oedd amser ymateb y stiliwr i newidiadau ym mhotensial pilen mitocondriaidd mewn celloedd byw.

Yn y cyfansoddion ffotocromig o fath lactone, gall effaith electronig atomau clorin reoleiddio cyfradd a chynnyrch cwantwm adweithiau ffotoisomerization. Er enghraifft, mae cyflymder ffotoresponse deilliadau 5-clorinedig 20% ​​yn gyflymach na'r system heb ei ddisodli, sy'n ganlyniad i reoleiddio lefelau egni orbitol moleciwlaidd gan yr atom clorin.

Wrth ddylunio cyffuriau gwrthfacterol, gall effaith tynnu atomau clorin electron wella'r rhyngweithio rhwng y moleciwl a chanolfan weithredol ensymau bacteriol. Er enghraifft, mae gweithgaredd ataliol y cymhlyg amidinourea salicylaldehyde 5-cloro yn erbyn Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) ddwywaith yn fwy na'r system ddi-ail (MIC=16 ug/mL).