Asid 9-phenanthrenylboronig CAS 68572-87-2

Y grŵp boronic o 9-asid fflworenylboronig yw craidd ei briodweddau cemegol. Mae gan y grŵp hwn ddau grŵp hydrocsyl (-OH), gan ei wneud yn wan asidig mewn hydoddiant (pKa ≈ 8.5), a gall adweithio â basau i ffurfio borates. Yn bwysicach fyth, gall y grŵp boronic rwymo'n benodol i cis diols (fel glwcos, ffrwctos), gan ffurfio esterau cylchol cildroadwy. Mae'r adwaith hwn yn hynod effeithlon o dan amodau pH ffisiolegol (fel pH 7.4) ac mae ganddo ddetholusrwydd uchel ar gyfer y strwythur cis diol, gyda gallu gwrth-ymyrraeth cryf. Er enghraifft, wrth synhwyro glwcos, gall asid fflworenylboronig 9 ganfod lefel molar micro trwy newidiadau i'r signal fflworoleuedd, ac mae'r gyfradd traws-adwaith â siwgrau eraill (fel lactos, maltos) yn llai na 5%.

Ymhellach, mae'r grŵp boronic yn gyfranogwr allweddol yn adwaith cyplu croes Suzuki-Miyaura-. O dan weithred catalydd palladiwm, gall asid fflworophenylboronig 9- adweithio ag aromateg halogenaidd (fel bromobensen, iodoanisole) i ffurfio bondiau carbon-carbon a chynhyrchu cyfansoddion aromatig polyniwclear. Mae'r adwaith hwn yn ysgafn (a gynhelir fel arfer ar 80-100 gradd), mae ganddo gynnyrch uchel (hyd at 90% neu fwy), ac mae'n gydnaws â grwpiau swyddogaethol yn dda, gan ei wneud yn ddull pwysig ar gyfer syntheseiddio hydrocarbonau aromatig polysyclig (PAHs) a chanolradd cyffuriau.

Mae strwythur cylch ffenyl asid 9-phenylboronig yn cynnwys tri chylch bensen wedi'u hasio, gan ffurfio system gyfun planar anhyblyg. Mae'r strwythur hwn yn rhoi priodweddau ffisegol unigryw iddo:

Priodweddau optegol: Mae system gyfun y ffthalocyanin yn cynnal trawsnewidiadau electronig π→π*, gan roi amsugniad cryf o 9-asid ffenoxyboronic yn y rhanbarth golau gweladwy uwchfioled (250-400 nm). Mae ei uchafbwynt allyriadau fflworoleuedd fel arfer wedi'i leoli ar 450-550 nm (golau glas-gwyrdd), gyda chynnyrch cwantwm o hyd at 0.3-0.5, gan ei gwneud yn addas ar gyfer synhwyro fflworoleuedd a delweddu.

Sefydlogrwydd thermol: Y pwynt toddi o 9-asid ffenoxyboronic yw 165-170 gradd, a'r pwynt berwi a ragwelir yw 479.5 gradd, sy'n dangos y gall gynnal sefydlogrwydd strwythurol ar dymheredd uchel. Mae'r priodwedd hwn yn ei gwneud yn bosibl ei gymhwyso mewn adweithiau tymheredd uchel (fel adweithiau cyplu).

Hydoddedd: 9-Mae gan asid ffenoxyboronic hydoddedd da mewn toddyddion pegynol nad ydynt yn ddyfrllyd (fel dimethyl sulfoxide, DMSO), ond mae ganddo hydoddedd isel mewn dŵr (tua 0.1 mg/mL). Trwy addasu'r strwythur (fel cyflwyno grwpiau asid sulfonig), gellir gwella ei hydoddedd dŵr yn sylweddol.

9-Gall asid ffenocsiboronic fod yn sefydlog am amser hir o dan amodau gwarchodedig sych ac ysgafn. Mae ei grŵp asid boronic yn sefydlog mewn amgylcheddau asidig neu niwtral, ond mae'n dueddol o hydroleiddio mewn amodau alcalïaidd cryf (pH> 10), gan gynhyrchu borate a ffenoxyphenol. Yn ogystal, gall datguddiad hirdymor i'r aer arwain at ocsidiad rhannol, gan gynhyrchu amhureddau o fath phaeonol. Felly, yr amodau storio a argymhellir yw: ei selio mewn sychwr, ei ddiogelu rhag golau, a'i gadw ar dymheredd is na thymheredd yr ystafell (25 gradd ).

Deinameg Cemegol mewn Sbectrosgopeg Cyflym iawn

Wrth astudio sbectrosgopeg gwibgyswllt, gellir olrhain proses ddeinamig gemegol 9{-asid ffenoxyboronic gan ddefnyddio corbys laser femtosecond. Ar ôl cael ei gyffroi gan olau, mae electronau π y cylch ffenyl yn trosglwyddo o'r cyflwr daear (S₀) i'r cyflwr cynhyrfus (S₁), ac yna ymlacio yn ôl i'r cyflwr daear trwy drawsnewid mewnol (IC) neu groesfan intersystem (ISC). Gall proses glymu'r grŵp asid boronic â'r moleciwl targed (fel glwcos) hefyd gael ei fonitro gan sbectrosgopeg gwibgyswllt, gan ddatgelu llwybrau deinamig ffurfio bond hydrogen a thorri. Er enghraifft, mae'r arbrawf archwilio pwmp yn dangos bod cysonyn cyfradd y rhwymiad asid-siwgr boronic yn gallu cyrraedd 10⁸ - 10⁹ M⁻¹s⁻¹, sy'n dynodi cyfradd adwaith hynod o gyflym.

Mae priodweddau cemegol asid 9-phenoxyboronig yn ei gwneud yn werthfawr ar gyfer cymwysiadau mewn sawl maes:

Synthesis Organig: Fel adweithydd ar gyfer adwaith cyplu Suzuki, fe'i defnyddir i syntheseiddio hydrocarbonau aromatig polysyclig a chanolradd cyffuriau (fel atalyddion protein FLAP, atalyddion dethol PARP-2).

Bio-Synhwyro: Trwy ddefnyddio rhwymiad penodol borate a siwgr, datblygir chwiliwr fflworoleuedd glwcos i gyflawni monitro glwcos yn y gwaed yn barhaus ar gyfer cleifion diabetig.

Gwyddor Deunyddiau: Cymryd rhan yn y synthesis o bolymerau cyfun, a ddefnyddir mewn deuodau allyrru golau organig (OLEDs) a dyfeisiau ffotofoltäig organig i wella effeithlonrwydd cludo gwefr.