4-Chloroindole CAS 25235-85-2

4-Chloroindole, a elwir hefyd yn 4-chloro-1H-indole, yn gyfansoddyn organig sy'n perthyn i'r teulu indole, a nodweddir gan ei strwythur aromatig unigryw yn ymgorffori modrwy indole ac atom clorin. Mae gan y solid di-liw i felyn golau hwn briodweddau ffisicocemegol amlwg, gan gynnwys pwynt toddi cymedrol ac arogl aromatig nodweddiadol. Mae'n hawdd amsugno lleithder yn yr aer. Gall fod yn hydawdd mewn dŵr poeth ac alcohol, ond nid mewn ether ac ether petrolewm. Mae hyn yn golygu y gellir ei gymysgu â rhai toddyddion organig a dŵr, ond efallai na fydd yn hydawdd mewn rhai toddyddion organig penodol. Ymddangos fflworoleuedd glas o dan olau uwchfioled.

Yn gemegol, mae'r moleciwl yn cynnwys modrwy tebyg i bensen chwe -aelod- wedi'i hasio â chylch pyrrole pum aelod, gyda'r atom clorin wedi'i amnewid ym mhedwerydd safle'r sgerbwd indole. Mae'r patrwm amnewid hwn yn dylanwadu'n sylweddol ar ei adweithedd a'i weithgareddau biolegol.

4-Chloroindoleyn gyfansoddyn organig pwysig gyda'r fformiwla moleciwlaidd C ₈ H ₆ ClN a phwysau moleciwlaidd o 151.59. Mae'n ymddangos fel hylif melyn tryloyw ar dymheredd a gwasgedd ystafell, yn meddu ar briodweddau cemegol unigryw ac ystod eang o gymwysiadau.

Mae 4-Chloroindole yn chwarae rhan hanfodol ym maes synthesis organig fel canolradd amlswyddogaethol a all gymryd rhan mewn amrywiol adweithiau organig cymhleth a chynhyrchu deilliadau strwythurol amrywiol.
Adeiladu cyfansoddion indole: Mae cyfansoddion indole yn bresennol yn eang mewn natur, ac mae llawer o gynhyrchion naturiol sy'n weithredol yn fiolegol, megis alcaloidau indole, yn cynnwys strwythurau cylch indole. 4-Gall Chloroindole gyflwyno grwpiau swyddogaethol amrywiol mewn gwahanol leoliadau o'r cylch indole trwy adweithiau amnewid, adweithiau adio, ac ati, a thrwy hynny syntheseiddio cyfansoddion indole amrywiol â strwythurau cymhleth a swyddogaethau cymhleth. Er enghraifft, trwy adweithio â gwahanol acyl cloridau neu anhydridau, gellir cyflwyno grwpiau acyl i'r atom nitrogen o 4-cloroindole i gynhyrchu deilliadau N-acyl-4-cloroindole, sydd â chymwysiadau posibl ym meysydd meddygaeth a phlaladdwyr.

Synthesis o gyfansoddion heterocyclic: Gall 4-Chloroindole hefyd wasanaethu fel canolradd allweddol ar gyfer synthesis cyfansoddion heterocyclic. Gellir adeiladu cyfansoddion heterocyclic â strwythurau a phriodweddau unigryw trwy adweithio â chyfansoddion eraill sy'n cynnwys heteroatomau fel nitrogen, ocsigen, neu sylffwr. Er enghraifft, trwy adweithio â chyfansoddion pyridine, gellir syntheseiddio cyfansoddion cylch wedi'u hasio sy'n cynnwys modrwyau indole a pyridin, sydd ag arwyddocâd ymchwil pwysig mewn gwyddor deunyddiau a chemeg feddyginiaethol.
Paratoi deunyddiau polymer: Gall 4-Chloroindole hefyd gymryd rhan mewn adweithiau polymerization i gynhyrchu deunyddiau polymer â phriodweddau arbennig. Er enghraifft, trwy gopolymereiddio â monomerau finyl, gellir syntheseiddio polymerau sy'n cynnwys modrwyau indole, a allai fod â phriodweddau optegol, trydanol neu thermol unigryw a chymwysiadau posibl mewn dyfeisiau optoelectroneg, synwyryddion a meysydd eraill.

Mae gan 4-Chloroindole ystod eang o gymwysiadau yn y maes fferyllol. Fel deunydd crai ar gyfer moleciwlau fferyllol, gellir ei ddefnyddio i syntheseiddio moleciwlau cyffuriau bioactif amrywiol.
Cyffuriau gwrth-diwmor: Mae llawer o gyffuriau gwrth-diwmor yn cynnwys strwythurau cylch indole, a 4-gellir syntheseiddio cloroindole i foleciwlau cyffuriau gyda gweithgarwch gwrth-diwmor trwy addasu strwythurol ac optimeiddio. Er enghraifft, mae rhai astudiaethau wedi dangos y gall cyflwyno dirprwyon penodol ar y cylch indole o 4-cloroindole wella ei effaith ataliol ar gelloedd tiwmor yn sylweddol. Gall y moleciwlau cyffuriau hyn gael effeithiau gwrth-tiwmor trwy ymyrryd â phrosesau fel dyblygu DNA, synthesis protein, neu signalau celloedd mewn celloedd tiwmor.

Cyffuriau gwrthfacterol: 4-Gellir defnyddio cloroindole hefyd ar gyfer syntheseiddio cyffuriau gwrthfacterol. Mae gan rai cyfansoddion indole weithgaredd gwrthfacterol sbectrwm eang ac mae ganddynt effeithiau ataliol ar wahanol facteria a ffyngau. Trwy ddefnyddio 4-cloroindole fel deunydd crai, gellir addasu strwythurol ac optimeiddio i syntheseiddio cyffuriau gwrthfacterol newydd gyda gweithgaredd gwrthfacterol cryfach a gwenwyndra is. Mae gan y cyffuriau hyn werth cymhwyso pwysig mewn triniaeth glinigol, yn enwedig ar gyfer pathogenau sydd wedi datblygu ymwrthedd i wrthfiotigau traddodiadol.
Cyffuriau niwrolegol: Mae strwythurau cylch indole hefyd i'w cael yn gyffredin mewn rhai cyffuriau niwrolegol, megis cyffuriau gwrth-iselder, gwrthseicotig, ac ati. 4-Gall cloroindole archwilio ei gymwysiadau posibl wrth drin clefydau niwrolegol trwy syntheseiddio ei ddeilliadau. Er enghraifft, mae rhai astudiaethau wedi dangos bod rhai deilliadau 4-Chloroindole yn cael effeithiau gwrth-iselder a gwrth-bryder, o bosibl trwy reoleiddio lefelau niwrodrosglwyddydd neu effeithio ar signalau niwronaidd.

Mae gan ddeilliadau o 4-asid cloroindole-3-asetig (asid 4-cloroindole-3-asetig, wedi'i dalfyrru fel 4-Cl-IAA) gymwysiadau pwysig ym maes rheoleiddio twf planhigion.
Hyrwyddo ffurfiant gwreiddiau: 4-Cl-Analg hormon twf planhigion yw IAA a all ysgogi twf a datblygiad gwreiddiau planhigion. Trwy gynyddu lefel yr auxin mewn meinweoedd planhigion, gall 4-Cl-IAA hyrwyddo rhaniad ac ehangiad celloedd gwreiddiau, a thrwy hynny gynyddu nifer a hyd y gwreiddiau. Mae hyn o arwyddocâd mawr ar gyfer gwella gallu amsugno a gwrthsefyll straen planhigion. Er enghraifft, mewn cynhyrchu amaethyddol, gall defnyddio 4-Cl-IAA i drin hadau cnwd neu eginblanhigion hyrwyddo datblygiad eu systemau gwreiddiau, gwella cynnyrch ac ansawdd cnydau.

Rheoleiddio cylch twf planhigion: 4-Cl-Gall IAA hefyd reoleiddio cylch twf planhigion, gan hybu neu atal prosesau megis blodeuo a ffrwytho. Trwy reoli crynodiad ac amseriad y defnydd o 4-Cl-IAA, gellir rheoleiddio'r cylch twf planhigion yn fanwl gywir. Mae hyn yn arwyddocaol iawn ar gyfer optimeiddio cynhyrchiant amaethyddol, gwella cynnyrch ac ansawdd cnydau. Er enghraifft, wrth dyfu coed ffrwythau, gall defnyddio 4-Cl-IAA reoleiddio amser blodeuo a ffrwytho coed ffrwythau, gan osgoi gorgyflenwad y farchnad neu brinder a achosir gan aeddfedu ffrwythau crynodedig.
Gwella ymwrthedd straen planhigion: 4-Cl{4}} Gall IAA hefyd wella ymwrthedd straen planhigion, megis ymwrthedd sychder, ymwrthedd oer, ymwrthedd halen, ac ati. Mae hyn yn arwyddocaol iawn ar gyfer plannu cnydau mewn amgylcheddau garw a gwella sefydlogrwydd a chynaliadwyedd cynhyrchu amaethyddol.

• Hydoddwch tryptoffan mewn hydoddiant sodiwm hydrocsid, cynheswch i 100 gradd C, a chael 5-hydroxyindole. Gellir cyflawni'r cam hwn trwy wresogi ac ychwanegu alcali.

H₂N-C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → HO-C (NH₂)=NH + NaOH

• Adweithio 5-hydroxyindole ag amoniwm clorid i gynhyrchu 5-cloroindole.

HO-C(NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + NaOH

• O dan amodau asidig, mae 5-cloroindole yn adweithio â chlorofform i gael 4 cloroindole.

Cl-C(NH₂)=NH + HCl + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂Cl+H₂O

• Cymysgwch asetophenone gyda hydoddiant sodiwm hydrocsid, gwres ac ychwanegu alcali i 160 gradd C i gynhyrchu asetophenone.

C₆H₅COCH₃ + NaOH →C₆H₅CH₂OH + NaCl

• Adweithio ceton ffenylethyl gyda hydoddiant haearn clorid i gynhyrchu ffenylacetyl clorid.

C₆H₅CH₂OH + FeCl₃ → C₆H₅COCl+FeCl₂ + HCl

• Adweithio ffenylacetyl clorid ag amonia i gynhyrchu.

C₆H₅COCl+NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ + HCl

• Cymysgwch o-nitroacetophenone gyda hydoddiant sodiwm hydrocsid, gwres i 160 gradd C, a chynhyrchu o-nitroacetophenone.

C₆H₄RHIF₂CH₂OH + NaOH → C₆H₄RHIF₂CH₂ONa+H₂O

• Adweithio o-nitrophenylethanone â sodiwm hydrid i gynhyrchu o-nitrophenylacetamide.

C₆H₄RHIF₂CH₂ONa+NH₄OH → C₆H₄RHIF₂CH₂ONH₂ +NaOH

• Trosi o-nitrophenylacetamide i 4 cloroindole.

C₆H₄RHIF₂CH₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂NH₂ +NaNO₃+ H₂O

4-Chloroindoleyn dod o hyd i gymwysiadau ar draws gwahanol barthau. Yn y diwydiant cemegol, mae'n gweithredu fel canolradd ar gyfer syntheseiddio moleciwlau mwy cymhleth, yn enwedig yn y sector fferyllol lle gellir ei drawsnewid yn gyfansoddion bioactif. Mae ei ddefnydd mewn diwydiant llifynnau a pigmentau hefyd yn nodedig oherwydd ei allu i gyfrannu arlliwiau lliw penodol a sefydlogrwydd.

Ar ben hynny, mae ymchwilwyr wedi archwilio'r potensial mewn astudiaethau biolegol, yn enwedig wrth ddeall ei ryngweithiadau ag amrywiol dderbynyddion ac ensymau. Mae canfyddiadau rhagarweiniol yn awgrymu ei rôl mewn modiwleiddio prosesau ffisiolegol penodol, er bod angen ymchwil helaeth o hyd i egluro ei effeithiau biolegol yn llawn.

I grynhoi,4-cloroindole, gyda'i strwythur cemegol unigryw a chymwysiadau amlbwrpas, yn arwyddocaol mewn cemeg synthetig ac ymchwil fiolegol, gan addo datblygiadau pellach mewn meysydd cysylltiedig.

Tagiau poblogaidd: 4-chloroindole cas 25235-85-2, cyflenwyr, gweithgynhyrchwyr, ffatri, cyfanwerthu, prynu, pris, swmp, ar werth